新精神活性物質結構分析的方法研究

摘 要：本文旨在于綜合運用多種分析手段，對未知的新精神活性物質進行結構分析，判斷其結構特征，歸納其所屬種類，對于鑒別新精神活性物質提供思路。本研究以芬太尼和丁酰芬太尼為例，分別從傅里葉紅外、核磁共振、質譜三個方面具體解釋說明，新精神活性物質結構的分析方法。從化學結構上看，芬太尼和丁酰芬太尼在紅外譜圖上未有明顯差異，可以用以確認化學骨架;在核磁譜圖上有明顯區分，且通過質譜，可根據丁酰芬太尼的化學結構解析及確定丁酰芬太尼的具體結構。因此，在對新精神活性物質進行結構分析時，首先通過傅里葉紅外確定其所屬種類，再通過核磁共振確定其具體結構，最終通過質譜測試，驗證其分子量是否符合核磁共振的解析結果。

關鍵詞：新精神活性物質;結構分析;紅外;核磁;質譜

精神活性物質是指在攝入人體后，影響思維、情緒、意志行為等心理過程的物質。傳統精神活性物質按照藥理特性一般分為以下七類：

①中樞神經系統抑制劑（depressants）：能抑制中樞神經系統，具有鎮靜和放松作用，如地西泮（安定）、巴比妥類、酒精等;②中樞神經系統興奮劑（stimulants）：可以興奮人體中樞神經的化學藥劑，如咖啡因、甲基苯丙胺（冰毒）、可卡因等;③大麻（cannabis，marijuana）：吸食或口服后有精神和生理的活性作用，主要成分為四氫大麻酚（THC）;④致幻劑（hallucinogen）：影響人的中樞神經系統，可引起感覺和情緒上的變化，對時間和空間產生錯覺、幻覺，直至導致自我歪曲、妄想和思維分裂的，天然或人工合成的一類精神藥品，如麥角酸二乙酰胺（LSD）、仙人掌毒素（mescaline）等;⑤阿片類（opiates）：包括天然、人工合成或半合成的阿片類物質，如海洛因、嗎啡、阿片、美沙酮等;⑥揮發性溶劑（solvents）：如丙酮、苯環己哌啶（PCP）等;⑦煙草（tobacco）。

2013年，聯合國毒品和犯罪事務辦公室（UNODC）正式對新精神活性物質進行了定義：新出現的、存在藥物濫用可能性但國際上尚未列管的物質。新精神活性物質主要以中樞興奮和致幻作用為主，又稱為第三代毒品（第一代指海洛因、大麻等傳統毒品，第二代指冰毒、K粉等合成毒品），毒理作用比海洛因、嗎啡等傳統毒品更加強烈。根據結構特征和作用藥理，UNODC將新精神活性物質分為7大類：

①合成大麻素類。該類物質主要是模擬天然大麻對人體的作用，其成癮性和戒斷癥狀也與天然大麻類似;②卡西酮類。該類物質主要是卡西酮的衍生物，具有興奮和致幻作用，過量或長期吸食會引起嚴重的大腦損傷;③苯乙胺類。該類物質主要包括苯丙胺衍生物及二甲氧基苯乙胺衍生物兩個類別;④哌嗪類。該類物質一般為苯基哌嗪或芐基哌嗪的衍生物，具有類似于甲基苯丙胺和MDMA的興奮和致幻作用，但效果較溫和，持續時間也更長;⑤氯胺酮。該物質在我國屬于已列管的精神藥物;⑥植物類。該類別包括恰特草、鼠尾草、帽蕊木等含有精神活性物質的植物;⑦其他。包括色胺類、氨基茚類、苯環己基胺類、鎮靜類等多個類別，分別具有致幻、興奮、麻醉、鎮靜等作用。

從以上分類可以看出，大部分的新精神活性物質是在傳統精神活性物質的基礎上，對其化學結構進行修飾得到。由于化學結構的改變，從而使得其能夠逃避法律的管制，其生產、銷售和濫用的形式日益嚴峻。根據UNODC公布的數據來看，目前已監測到的新精神活性物質達251種，已超過國際禁毒公約管制物質的數量234種。據聯合國毒品與犯罪問題辦公室報告，全球已累計發現新精神活性物質637余種。本文旨在于綜合運用多種分析手段，對未知的新精神活性物質進行結構分析，判斷其結構特征，歸納其所屬種類，對于鑒別新精神活性物質提供思路。

鑒于大部分的新精神活性物質是在傳統精神活性物質的基礎骨架上，進行化學修飾得到的，對其化學結構的分析應從傅里葉紅外（IR）、核磁共振（NMR）、飛行時間質譜（TOFMS）等多個方面出發，綜合分析得到結果。

本文以芬太尼和丁酰芬太尼（我國列管的新精神活性物質）為例，分別從傅里葉紅外（IR）、核磁共振（NMR）、質譜（MS）三個方面具體解釋說明，新精神活性物質結構的分析方法。

芬太尼結構（見圖1-1）：

丁酰芬太尼結構（見圖1-2）：

傅里葉紅外：從結構上分析，芬太尼和丁酰芬太尼在化學結構上的區別僅在于乙酰基和丁酰基，在紅外譜圖上未有明顯差異。但通過紅外測試，可以鑒別出該類物質屬于芬太尼類，其紅外譜圖如下（見圖2-1）：

核磁共振：芬太尼和丁酰芬太尼化學結構上的差異在核磁譜圖上有明顯區分，核磁共振的氫譜圖和碳譜圖可以作為新精神活性物質化學結構分析的主要手段。

芬太尼理論核磁共振氫譜圖如下（見圖3-1）：

丁酰芬太尼理論核磁共振氫譜圖如下（見圖3-2）：

從核磁共振氫譜上分析可見：丁酰芬太尼在1.7位置處會多出一個亞甲基（H）的出峰，同時兩者在羰基旁α位的亞甲基（H）出峰位置也有所不同。

芬太尼理論核磁共振碳譜圖如下（見圖4-1）：

丁酰芬太尼理論核磁共振碳譜圖如下（見圖4-2）：

從核磁共振碳譜上分析可見：丁酰芬太尼在19.3位置處會多出一個亞甲基（C）的出峰，同時同時兩者在羰基旁α位的亞甲基（C）出峰位置也有所不同。

質譜：由于丁酰芬太尼較芬太尼在化（下轉第122頁）（上接第119頁）學結構上多出一個亞甲基的結構，故其在MS譜圖上（見圖5-1），較芬太尼的出峰會多出一個亞甲基的分子量（14），在和核磁共振譜圖相互印證后，可解析及確定丁酰芬太尼的具體結構。

芬太尼的MS譜圖（337.2，188.3），故丁酰芬太尼MS理論出峰為（351，202）。

綜上所述，在對新精神活性物質進行結構分析時，首先通過傅里葉紅外確定其所屬種類（其修飾的化學骨架種類），再通過核磁共振確定其具體結構，最終通過質譜測試，驗證其分子量是否符合核磁共振的解析結果。

本文僅提供一種新精神活性物質結構分析的方法思路，希望能對新精神活性物質的管控有所幫助。

作者簡介：

張俊晨（1992- ），男，本科，從事化學成分分析及分析方法開發工作。