有機化合物同分異構體的書寫策略

◇ 山東 由愛華

同分異構體的書寫對學生的能力要求較高，在高中化學中屬于教學的重難點，也是高考化學中的熱點.本文結合相關例題，講一講書寫同分異構體的技巧.

1 碳鏈異構

碳鏈異構廣泛地存在于各種有機化合物中，其中最典型的是烷烴的碳鏈異構，筆者將借此來講解處理碳鏈異構的方法——減碳法.

例1寫出分子式為C5H12的烷烴的所有同分異構體.

分析（1）當5個碳在同一條直鏈上時，寫作：

（2）當其中4個碳在同一條直鏈上時，寫作：

（3）當其中3個碳在同一條直鏈上時，寫作：

減碳法就是將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈，再根據書寫原則來書寫同分異構體的方法.這種方法適用于烴類物質的同分異構體的書寫，是其他幾種同分異構體書寫方法的基礎.

2 位置異構

本文以烯烴為例來講解位置異構.

例2寫出分子式為C5H10的烯烴的所有同分異構體.

分析經過計算可知不飽和度為1，可在戊烷的同分異構體的基礎上解此題.

（1）當5個碳在同一條直鏈上時，寫作：

（2）當其中4個碳在同一條直鏈上時，寫作：

（3）當其中3個碳在同一條直鏈上時，寫作：

此時，因為中心碳已連接4 個單鍵，無法形成烯烴.所以，此題的同分異構體共有6種.

本題要先用減碳法考慮其對應的碳鏈異構情況，接著再考慮雙鍵的位置.另外，若是求一元鹵代物或者醇類有機化合物的同分異構體，也可以在碳鏈異構的基礎上采取等效氫法，用—Cl 或者—OH 替代—H，很快就能將同分異構體寫出來.

3 官能團異構

具有相同分子式的有機化合物也可能是2 種不同種類的有機物.

例3分子式為C5H12O 的有機物有多少種同分異構體？

分析通過計算可知該有機物是飽和的，此有機物可能是醇類也可能是醚類.

（1）若有機物為醇類時，我們可以用等效氫法來計算同分異構體的數目.在碳鏈異構的基礎上，用相同的數字來標記碳鏈中相同位置的碳.當5個碳在同一條直鏈上時，碳鏈上共存在3種等效氫，表示如下：

利用減碳法我們可以發現，當4個碳在同一直鏈上時，共存在4種等效氫；當3個碳在同一直鏈上時，只存在1種等效氫.在上述幾種情況下，用—OH 代替—H，共可以得到8種醇類.

（2）若有機物為醚類時，我們可以將—O—插入兩個C 之間，用相同的希臘字母來代替相同的插入位置.當5個碳在同一條直鏈上時，碳鏈上共存在2 種可以插入的位置，表示如下：

同樣是利用減碳法，當4 個碳在同一條直鏈上時，存在3種可以插入的位置，而當3 個碳在同一條直鏈上時，只存在1種可以插入的位置.在上述幾種情況中，將—O—插入兩個C 之間，可以得到6 種醚類.

綜上所述，分子式為C5H12O 的有機物有8種醇類和6種醚類，共14種同分異構體.