氘代苯的合成方法綜述

楊燕 蔡亮 徐鳳杰 何敏(西安瑞聯新材料股份有限公司，陜西 西安 710077)

0 引言

氘代苯是苯的氘代衍生物，是一種重要的氘代溶劑以及標記芳香族化合物的示蹤劑，以其獨特的同位素效應，溶解度、超強的穩定性、較高的氘代率、且不具備放射性等優點，廣泛的應用于氘代化合物的合成和質譜檢測技術。本文綜述了氘代苯的應用及其合成方法最新進展。

部分氘取代或全部氘化的有機化合物由于其在質譜(MS)、核磁共振(H-NMR)和電子自旋共振譜(ESR)中顯示出獨特的信號，而廣泛應用于生命科學、環境科學、農藥殘余檢測和污染物跟蹤、物質科學等各領域作為標記化合物被廣泛利用，被用于解析反應機理和物質代謝途徑。作為制造氘代化合物的方法，優選通過路易斯酸H/D 交換催化劑三氯化鋁或氯化乙基鋁或酸三氟甲磺酸等存在下，用氘代溶劑氘代苯處理非氘化合物的重氫化方法，氘代苯作為重要的氘源。工業上氘代苯的合成主要可分為3 類：氫氘交換法、對導入鹵素進行重氫化、聚合合成法

1 氘代苯應用

1.1 氫-氘的動力學同位素效應

氘是氫的一種同位素，豐度為0.015%，其雙倍的原子質量被稱為重氫。氫和氘具有非常相似的化學效應；但是由于同位素之間的質量差別而存在重要的物理效應不同。氘比氫具有較低的零點能量和振動頻率，以及較小的振幅；由于D 比H 具有較小的范德華半徑因而C-D 延展和彎曲運動較C-H 幅度小。當苯上的氫被氘取代轉化為全氘苯，用于同位素效應其性能發生變化，如溶解性、穩定性等。……