工科類專業有機化學實驗教學改革的探討

強根榮， 王海濱， 王 紅， 楊振平， 施仁信

（浙江工業大學化學化工國家級實驗教學示范中心，杭州310014）

0 引 言

實驗教學是社會發展，特別是科學技術發展對高等教育提出的要求，是高等教育發展到一定歷史階段的產物［1］。大學工科類專業的培養方案中，化學實驗作為一門基礎課程，在傳統的實驗教學中一般是作為理論教學的一種補充和輔助，配合理論課程開設實驗，主要訓練學生的化學基本技能，實驗內容之間分割獨立，與后期的工科類專業實驗的關聯性也不大。

經過30 多年來化學實驗教學的改革，教學理念發生了根本變化，化學實驗教學單獨設課已逐步推開，以“基礎規范性實驗—綜合設計性實驗—研究探索性實驗”為主線，實驗教學的模式不斷更新，教學方法靈活多樣，實驗內容更趨綜合化，實驗項目更加豐富，實現了從“教學實驗”向“實驗教學”轉變，成為新型人才培養的一種重要的教學形式。學校化學實驗教學以1999 年“省級基礎課實驗室合格評估”為標志，20 年來走上了快速改革、發展的道路，從單一的驗證型、測量型實驗形成了多層次、“理工一體化”的化學實驗教學新模式，工科類專業有機化學實驗教學的內容已經從“基本操作—簡單有機合成”實驗發展為融基本操作于有機合成的綜合性、設計性、研究性實驗。

1 工科類專業有機化學實驗教學改革概況

我國高校的理、工科教學中，一般認為理科專業側重理論研究，培養科學家；而工科專業側重于實踐應用，培養工程師［2］。在課程設置和畢業要求上也有很大的差別，比如理科專業寫畢業論文，工科專業做畢業設計等。人們顯然已經意識到兩類畢業生知識結構的不完整性或實踐能力的局限性，逐漸地采取了“復合型人才”的培養、輔修第二專業等措施，加大了理、工科課程的交叉設置，更多地將“應用性、實踐性、綜合性”這些工程的基本特征［3］體現出來，追求“將科學原理具體應用于實踐，技術應用與實踐需要多學科交叉知識”為目標，樹立包含“創新意識、實踐意識、時代意識、經濟意識、社會意識、管理意識和道德意識”等內涵［4］的工程意識。

在“新工科”大背景下，有機化學實驗這門理學實驗課程的教學也應當努力適應時代的發展，全方位著力培育學生的工程意識，鍛煉把知識運用于實踐的能力，打破課程教學滯后于工程實際需要的局面，以新理念、新模式、新內容、新方法來迎接新的工程教育［5］。實驗課程相對理論課程而言，具有更加明顯的綜合性，既需要融會貫通的理論知識，又需要嫻熟的實驗技能，是一個“手腦并用”的過程，從實驗方案的設計、實驗條件的篩選、實驗設備的選用、實驗產品的純化、實驗“三廢”的處理等包含諸多工程問題。因此，有機化學實驗教學課程改革應當以培養學生“豐富的理論知識、扎實的基本技能、強烈的工程意識、基本的創新能力”為目標，打造“基礎性、工程性、能力性”并存的新型課程。近年來，化學實驗課程已有許多改革的設想與舉措，包括教學體系、教學內容、教學手段、教學方法等的改革，其中特別強調了工科類專業系列課程要充分體現工科特色和工程意識等［6-8］，但改革的方向應當讓學生在注重化學的研究方法、結構與性質的關系以及新化合物合成方法的同時，更關注化工生產的工藝條件、設備選型、環保處理、經濟成本等影響因素，以及同類產品的社會價值。

2 工科類專業有機化學實驗教學改革探討

2.1 有機化學實驗教學現狀

我校有機化學實驗教學對象為化學工程與工藝、應用化學、能源化學工程、材料科學與工程、高分子材料與工程、制藥工程（生物制藥、化學制藥）、綠色制藥（基地班）、藥學、藥物制劑、中藥學、海洋技術、食品科學與工程、食品質量與安全、生物工程、生物技術、環境工程、環境科學、安全工程、給排水科學與工程等專業。每屆約36 個班級，1 100 名學生，實驗教學約7 萬人時，實驗教學用房700 m2。

實驗基本操作包含蒸餾、分餾方法和操作、結晶和重結晶、有機液體干燥、萃取與洗滌、反應后處理及純化方法、加熱回流、有毒有害氣體的吸收、薄層色譜、柱色譜、減壓蒸餾、機械攪拌、油水分離操作等。

實驗教學總時數為64 學時，分兩學期開設。為保證學生有充足的實驗時間，安排都是從上午10∶00 開始一直延續到下午。實驗內容安排見表1。

表1 有機化學實驗教學安排表

2.2 實驗教學內容建設的原則

利用“理工融合”的基層教學組織的有利條件，科學地整合實驗教學課程資源，優化課程結構，強化課內與課外、教學與科研的結合，學校與社會協同育人，將有機化學實驗教學融入理工融合、基礎與專業有機銜接的“三階段（學科基礎實驗—專業基礎實驗—專業實驗和工程實訓）、四層次（基礎規范性實驗—綜合設計性實驗—研究探索性實驗—創新實踐）、一體化”的遞進式化學化工創新實驗教學體系中（圖1），將工程教育理念融入整個實驗教學過程［9-11］。

（1）保持并更好、更全面體現課程的基礎性和綜合性、提高性。有機化學實驗是化學、化工及其他近化類專業的一門學科基礎課，這一基本定位決定了教學中要培養學生扎實的基礎。基本操作、基本技能、基本合成方法的訓練是課程的一個基本要求，要讓學生熟練掌握，為下一階段做好準備。在綜合設計性實驗、研究探索性實驗中可以融入更多的工程元素，逐漸過渡到工程實際。

圖1 理工一體化實驗教學體系

（2）實行“理（科）工（科）一體化、理（論）實（踐）一體化”的交叉融合教學。改革的方向是減少或不開設純粹基本操作、基本測定等實驗，將其融入綜合性實驗中，設置連貫式的實驗內容，促使“科學原理探索—工程技術基礎訓練—單元操作組合運用”的融會貫通，突出對學生工程能力（觀察能力、分析能力、應用能力、設計能力等）的培養，包括工藝進展、方案設計、技術改進、問題探討等，突破化學實驗課中“基礎”的框架，在強化“五基”（基本知識、基本方法、基本規范、基本思維和基本能力）培養的同時，兼顧學科共性和專業個性，突出創新意識、知識綜合應用能力和工程實踐能力的全面提升，使教學內容向綜合應用、研究探索和創新實踐延伸。

2.3 有機化學實驗教學內容建設

2.3.1 基礎有機化學實驗內容

基于對工科專業有機化學實驗教學改革的認識和教學內容建設的原則，著力推動了基礎教學內容的改革、開發，融基本操作、基本技能訓練于有機合成實驗中，增強實驗的綜合性、實踐性和應用性（見表2），比如：①Cannizzaro反應，由原先的手工振搖改為電動攪拌，既縮短實驗時間，又增加基本操作；②薄層色譜操作，將這一技術由原先簡單的分離3 個有色染料點改為“真刀真槍”地跟蹤有機反應進程；③重結晶或減壓蒸餾操作，由給定的粗產物提純，改為從合成到提純的全過程實驗；④熔點測定操作，由測定給定樣品的熔點，改為“合成—提純—檢測”實驗；⑤增加柱色譜分離實驗；⑥實驗內容的綠色化建設，由部分常量實驗改為半微量實驗，由常規手段加熱改為微波加熱，由有毒味濃的溶劑改為低毒無味的溶劑，開設原子利用率高及實驗產品可再利用的實驗等［12-13］。

2.3.2 專題式有機化學實驗內容

專題式有機化學實驗教學將基礎規范性實驗和綜合設計性實驗、研究探索性實驗組合在一個專題中，用“組合式”實驗替代原有教學體系中分散化的實驗，有利于學生全面正確地把握有機化學反應規律和實驗理論，對實驗中出現的現象、問題，可根據實驗前后的關聯，做出正確的分析和處理，使有機化學實驗教學在形式上和內容上更具有完整性、系統性。同時，專題式教學達到了增強學生綜合實踐能力和培育創新意識的目的［14-15］。據此，按照“基礎性實驗—綜合性實驗—設計性實驗—研究性實驗”的順序，組合成以下幾個專題，供學生選修［16］。基礎性實驗，主要讓學生學習基本技術，鍛煉基本技能，均有成熟的實驗方案，而設計性實驗和研究性實驗，一般都是文獻實驗，讓學生查閱文獻進行，旨在培養學生綜合實踐能力和創新能力。

專題實驗1：苯甲酸的微波合成與苯甲酸乙酯的制備—三苯甲醇的制備—三苯基氯甲烷的合成—4，4′-二甲氧基三苯氯甲烷的合成。

專題實驗2：水楊酸乙酯的合成—水楊酸雙酚A酯的合成—四溴雙酚A—4，4′-（環戊烷-1，1-二基）雙（2，6-二溴苯酚）的合成。

表2 基礎有機化學實驗教學內容

專題實驗3：苯甲酰苯胺的制備—嗎氯貝胺的合成—N-（2-水楊醛縮氨基）苯基-N′-苯基硫脲的合成—水楊醛縮肼基二硫代甲酸芐酯類Schiff堿的合成。

專題實驗4：Salen催化劑及其晶體的制備—安息香綠色催化氧化制備苯偶酰—Salen 催化劑的回收套用。

專題實驗5：1-溴丁烷的制備—離子液體中4，6-二取代胺基-1，3，5-三嗪類衍生物的合成—手性物質的制備、拆分及2，2′-二丁氧基-1，1′-聯萘的Williamson合成。

專題實驗6：乙酰苯胺的制備及鑒定—對溴聯苯的綠色合成—乙酰二茂鐵的制備及柱色譜分離—磺胺類藥物的制備。

2.3.3 工程意識的積累

在有機化學實驗學習中，結合科研、生產實際相關知識進行教學，由科學實驗拓展到生產實際，培育工程意識。如在“分餾”基本操作學習中，①讓學生了解各種分餾柱（填充柱）的區別以及科研中用到的精密精餾頭等；②將化學實驗中的分餾裝置（見圖2）與科研中的精密精餾裝置、生產中的精餾塔操作流程（見圖3）等結合起來，增強了學習興趣，拓展了學習范圍。

圖2 分餾裝置

圖3 精餾塔操作流程

3 結 語

在科學技術不斷發展、不同學科之間的交融日益加劇的新時代，特別是在新工科背景下，理學和工學之間的界限正在趨于模糊。對工科類專業來說，在有機化學實驗教學過程中應更注重知識和能力的協同提高，注重實驗的經濟性和實驗方法的實用性，注重實驗的整體性和工程可行性，破除理科教學的習慣思維，探索和完善理科教學中工程意識培育的途徑，從而能在更高層次、更寬領域促進學生知識、能力、素質的協調發展，培養新型人才。