品有機真題 增強試題命制能力 提升學科核心素養

湖南 周學興 貴元香

1 高考背景

化學學科核心素養是化學育人價值的集中體現，是學生通過化學學科學習而逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關鍵能力。品格和能力實際上就是德和才，一個真正的人必須是“德與才”的和諧統一。2019年，教育部提出高考命題應充分體現德智體美勞全面發展要求，以立德樹人為鮮明導向，減少單純死記硬背的知識性考查，推動學生關鍵能力和核心素養在教學和考試中的落地落實，助力高中育人方式改革。2019年11月份教育部考試中心發布《中國高考評價體系》，并對“一核四層四翼”展開了深度解析。在高考命題的實施過程中，高考考查要求是聯結高考考查內容與高考命題實踐的紐帶。高考評價體系通過高考考查要求實現對學生核心價值、學科素養和關鍵能力的有效考查，也通過高考考查要求實現對高考試題質量的有效評價。高考命題的基本框架，見圖1。

圖1 高考命題基本框架

2 高考有機綜合題命題考查規律

2.1 真題分析

F

已知如下信息：

③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為________。

(2)由B生成C的化學方程式為________________________。

(3)C中所含官能團的名稱為________。

(4)由C生成D的反應類型為________。

(5)D的結構簡式為________。

(6)E的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為________。

【點評】框圖中已知結構簡式的有機物較少，深度考查了有機物的分析推斷，是一種較為經典的考法，物質A需要利用同分異構體的書寫思維來確定結構，結合物質F不斷地進行前后對比推理。回歸傳統推理，略難于2018年和2019年全國卷Ⅰ。同分異構體的書寫基于題干信息提示考查了吡啶環，該問是基于常規考題的亮點所在，含有兩個甲基的同分異構體書寫考查了多次，類似于2014年全國卷Ⅰ36題席夫堿合成中考查的含氮化合物同分異構體的書寫，本題主要考查含氮化合物的性質與推理。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)碳碳雙鍵、氯原子

(4)取代反應

2.2 高考化學有機綜合題的命題特點與規律

2015—2019年全國卷Ⅰ有機綜合題考查情況，見表1。

表1 2015—2019年全國卷Ⅰ有機綜合題考查情況匯總

從考點類型看，每年均涉及反應類型判斷，同分異構體書寫(種類或結構簡式書寫)，反應方程式或物質(原料、產物或中間產物)結構簡式書寫，合成線路設計。

從框圖路線角度可發現，全國卷Ⅰ考題中：2015年和2019年間斷式推斷，2016年和2018年不推斷，2017年全推斷。

從合成路線設計的步驟數目發現，總步驟在3～4步之間，其中已知的步驟控制在1～2步之間，陌生反應控制在2步左右。

除了必考考點，還有許多的高頻考點及隨機出現的低頻知識，如表2所示。

表2 2014—2019年高頻考點或低頻考點分布

3 構建模型科學命題

3.1 聚焦真題

真題是最好的試題素材，也是最值得研究的試題，精準分析真題的命題特點、規律及方向，有助于提高試題命制水平。

3.1.1 物質呈現關系

高考化學有機綜合題的物質之間的關系主要有以下幾種情況，見圖2。

圖2 有機框圖中物質之間的關系

框圖中物質的關系，是潛在的推斷技巧，需結合反應條件，尤其是陌生反應的反應條件，便可迅速推斷出物質的結構或關系。故反應條件是成功突破有機框圖推斷的關鍵點之一。

有機綜合題是聚焦證據推理的重要題型，主要有以下特點：

1.同分異構體在推理中有重要作用，比如2020全國卷Ⅰ36題，起始物質結構需要利用同分異構體的書寫來推斷。

2.根據陌生條件與已知條件確定官能團或結構，這類情境最為常見。推斷過程中，題干所呈現的信息中較為重要一環便是反應條件及試劑，在推斷中起到至關重要的作用。

3.題給有機物結構的逆推與順推，框圖中一般會出現某有機物的結構簡式，該物質是展開逆推和順推的關鍵。

以2017年全國卷Ⅰ36題為例，命制試題過程中，應該注重物質的呈現與證據推理的關系，題目設置難度應適中。在推理的過程中主要有以下幾種對比關系：分子式與分子式之間的對比、結構簡式與結構簡式之間的對比、分子式與結構簡式之間的對比。

已知：

定量關系常作為推斷的關鍵信息，以2016年全國卷Ⅱ36題為例。

已知：

①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

該題通過計算確立了A的分子式，繼而通過同分異構體的書寫，確立了結構。此外還可以通過定量關系確立官能團如羥基、羧基、酯基、鹵原子、酚羥基的數目和位置等。

3.1.2 聚焦真題素材的來源

“真實情境”指的是真實的問題背景，是以問題或任務為中心構成的活動場域。高考試題通過文字、數據及圖表的形式來呈現問題情境。通過情境與情境活動實現高考考查要求。讓學生在真實的背景下發揮核心價值的引領作用，運用必備知識和關鍵能力去解決實際問題，全面展現學科素養水平。

3.1.3 聚焦新高考地區試題

新高考地區的試題在考查有機化學知識時，變化主要體現在關聯知識上，除分子式、原子共面、等效氫等常規考查角度，新增了原子雜化、熱力學、動力學等知識關聯考查現有知識。具體情況如山東省2020年普通高中學業水平等級考試化學試題(以下簡稱山東卷)例1所示：

【例1】(2020·山東卷·12)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠，其結構簡式如下。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是

( )

A.其分子式為C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子

【答案】C

( )

A.1，4-加成產物比1，2-加成產物穩定

B.與0 ℃相比，40 ℃時1，3-丁二烯的轉化率增大

C.從0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反應速率增大，1，4-加成正反應速率減小

D.從0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反應速率的增大程度小于其逆反應速率的增大程度

【答案】AD

3.2 精準原創

3.2.1 基于題海素材的再挖掘

基于模擬試題和真題的素材，展開如下步驟選題及原創試題：

走進題海，即進入各類模擬試題，進行命題素材的篩選，根據“物質呈現關系”網絡，重新建立推理邏輯。即改變呈現結構的有機物及呈現關系。

(山東省濰坊市2018屆高三第二次高考模擬考試)化合物G是一種醫藥中間體，由芳香化合物A制備G的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱________。

(2)C的結構簡式________，由B生成C的反應類型________。

(3)由F生成G的化學方程式________________________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構體，1 mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應生成88 g CO2，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比為3∶1∶1的有________種，寫出1種符合要求的X的結構簡式________。

根據試題的命制呈現特點，筆者進行了深度改編。見下圖。

【變式】

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是________，J的分子式為________，H的官能團名稱為________。

(2)由I生成J的反應類型________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構體，1 mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應生成88 g CO2，其核磁共振氫譜顯示3種不同化學環境的氫，峰面積之比3∶1∶1的有________種，寫出1種符合要求的X的結構簡式________。

首先基于知識點分布對起始物質進行了重新選擇，確定鄰二甲苯為初始物質，結合真題高頻考點，重新選擇或沿用了常規考點，尤其是同分異構體的書寫，為了避免出現主觀性錯誤，沿用了原題設問。筆者在本題的設計過程中考查環狀化合物的合成，對合成路線進行了改編。

3.2.2 基于學術文獻精準原創

基于真實文獻情境展開命題可基于如下模式展開原創命題：

3.2.2.1 基于真題素材的再挖掘

高考化學真題所選素材是重要的中間體或目標產物的合成方法的呈現，值得教師搜索相關文獻，進行類似和同類文獻的搜索篩選，展開命題。如下所示，是基于查爾酮類化合物的合成命制的一道模擬試題，本題符合高考真題的呈現特點。

回答下列問題：

(1)C的名稱為________，D的官能團名稱為________。

(2)J的分子式為________。

(3)H→I的反應類型為________。

(4)F→G的化學方程式為________________________。

(5)M是E的同分異構體，滿足下列條件，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構為________。

①能發生水解反應 ②遇FeCl3顯色

3.2.2.2 基于文獻素材精準原創

回答下列問題：

(1)C的含氧官能團名稱為________。

(2)D的分子式為________。

(3)B→C的反應類型為________。

(4)寫出A→B的化學方程式：________________________。

(5)M與A互為同分異構體，符合下列條件的M有________種；

①只含一種官能團

②只有1個環且為五元環

③能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜顯示五組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3∶4 的結構簡式為________。

4 結語

本文旨在通過對2020年全國卷Ⅰ36題的分析，總結近年高考真題中有機化學綜合題的具體考點、物質框圖中的呈現、關鍵證據等，繼而對在高中化學教學階段，如何科學進行試題命制，提出了個人的一點想法。