三維動畫及分子模型在有機化學教學過程中的應用

張海燕　關金濤　方華　杜傳青

摘 要 在教學過程中往往會出現學生對有機個化學繁瑣的知識點以及分子結構難以掌握的現象，從而對學習有機化學失去信心。為了提高有機化學的教學效率，我們探索了將三維動畫和有機化合物分子模型運用于大學有機化學教學過程中的方法。實驗結果表明，在動畫的幫助下，實驗組學生更能有效地理解知識點，并對有機化學的學習保持持久的興趣，為有機化學的教學方法提供了一種新的思路。

關鍵詞 有機化學 三維動畫 分子模型

中圖分類號：G642文獻標識碼：A

對有機化合物的理解必須具備兩個前提條件：（1）分子是如何形成的，（2）分子的性質是什么。換言之分子的結構決定了化合物分子的形成和性質。分子結構可以通過方程式、分子模型、圖紙、圖表、計算機動畫來表示。這些分子結構的表現形式有助于學生在腦海里產生相應的分子模型，從而更有助于理解機化合物的性質，更容易理解化學中的基本概念，從而提高學習有機化學的興趣。在化學教科書均以，有機化合物分子通常以二維（蛛網式）、三維（楔形式）或以二維表示三維（紐曼投影，透視式）方式表示，這并不利于學生去構建腦海里的分子模型，從而不利于進行有效地學習。

正確認識分子的結構有利于學生理解化合物化學符號、化學性質以及化學反應之間的相互關系，以及能夠更深層次理解某些化學現象，有利于對有機化學繁瑣知識點進行歸納總結。培養學生使用化學實體構建心理分子模型的能力在教學過程中是必不可少的，并且對學生的這種能力培養也是一個長期過程。因此，我們提出了不同的教學策略，例如向學生展示計算機模擬和動畫、三維球棒模型的等等。通過這些手段能有效、有目的的培養學生構建分子模型的能力，從而提高教學效果。

在學習有機化學的過程中，學生遇到的最大的難題是有機化學結構復雜，以及復雜分子間的官能團之間的反應，并且這些反應與分子三維空間結構密切相關。比如：叔鹵代烴發生SN1（單分子親核取代）會產生外消旋化現象，而伯鹵代烴發生SN2（雙分子親核取代）會產生walden構型翻轉，這些反應現象都需要結合具體的分子模型來理解。因此，只有在教學過程中間多種類型的視覺表征手段進行的融合，教學才能達到理想的效果。對于剛剛上大學的同學來說，學習有機化學比較困難，主要體現在分子結構復雜、概念抽象難以理解、知識點繁多不利于記憶總結等問題上。但是通過利用不同類型的視覺手段，向學生展現有機化合物中每種原子成鍵的方式、分子構型，有助于學生理解化學反應過程中的反應機理，從而認識化合物化學性質的本質。通過這種展示分子結構的方式引導學生對化合物的深刻理解，避免機械記憶、利于歸納總結，有利于學生在學習過程中獲得自信心，從而能長久地保持著良好的學習興趣。

通過向學生展示三維具體模型，如球棒模型和空間比例模型，學生可以從不同角度觀察每個分子，有助于學生理解這些化合物分子原子與原子之間的連接形式，比如甲烷是正四面體型，乙烯是平面型、乙炔是直線型、乙烷有交叉和重疊的兩種極端構象以及穩定性與結構之間的關系。此外在模擬復雜分子時，可以提供各種顏色和尺寸不同的模型，比如在講解對映異構章節中展示諸如費希爾投影模型與楔形式之間的關系。但是僅使用具體模型是不夠的，因為學生無法想象化學過程是微觀粒子之間的動態相互作用，以至于他們無法在腦海里構建適當的動態模型。

解決這些問題，我們需要通過動畫模型將化學反應可視化，展示化學反應過程中的官能團中原子與原子之間的相互作用，預測產物組成、產物結構，比如：用動畫表示叔鹵代烴的SN1親核反應過程，理解為何會有重排現象、產物外消旋華現象以及取代和消去競爭現象，從而使學生對化學反應過程產生更加連貫理解。研究表明動畫可以直接演示原子和分子在化學反應過程中的行為和相互作用，特別是可以演示有機分子在三維方向的旋轉，學生可以從不同的角度觀察它們。一些化學軟件如：Chemdraw，CAD，可以用來制作三維分子模型，并可以旋轉分子，從不同的角度觀察分子內原子的空間排。研究表明，動態動畫更能直觀、生動地展示化學反應的整個微觀過程，有助于學生理解化學反應機理;其次，由于動畫比課本平白直述更能吸引學生注意力，從而可以起到更好地教學效果。

實驗過程采用分組進行，選60名學生分成兩個組，其中一個為實驗組，另一個作為對照組。 實驗組采用具體的模型和動畫對化學教材中的有機化學單元進行了學習，具體的模型和動畫與課本內容保持要一致。對照組學生在學習各單元時，僅通過在教科書中給出的二維插圖中講述三維形狀，不提供實際的三維實際具體的模型。教學材料除了教科書、多媒體文件，實驗組還包含分子模型和電子三維動畫材料。可以使用具體的模型來建立有機分子的三維物理模型，操縱它們來觀察它們的空間方向。

采取這些措施使得讓學生能夠：（1）從不同的角度觀察分子結構，（2）更直觀的理解分子與分子間的反應過程。這些三維動畫可以通過Chemdraw 和CAD來制作然后再課堂演示。課后同學也可以通過上機操作來嘗試構建有機分子，從而達到良好的教學實踐效果。在沒有動畫的情況下，對照組的學生需要依靠他們對教材或講解過程中的圖形進行理解。實驗表明，實驗組的同學更加輕松地掌握物質的性質與分子結構的關系，理解反應的本質，對化合物的性質應用能舉一反三。

根據參加兩組研究期間所做的觀察，我們注意到實驗組的學生對使用實體的三維分子模型表現出很大的興趣。 這些模型使他們能夠很容易地理解分子中原子與原子之間鍵的類型、鍵角、原子的大小和電子云的形狀，比如碳原子三種雜化形勢SP3、SP2、SP，以及碳原子不同雜化形式與電負性之間的關系。此外動畫更能展示了有機化學反應過程。例如，叔鹵代烴SN1反應和伯鹵代烴SN2反應歷程，實驗組的學生通過觀察化學反應動畫模型，更容易理解原子與原子之間的相互作用、化學鍵的斷裂過程、中間體穩定性、產物分子結構與反應機理之間的聯系、反應過程中涉及的電子效應、空間位阻效應的影響。控制組的學生僅在PPT、課本內容的幫助下學習，對整個化學反應過程沒有直觀的感受，所以對化學反應的學習理解比較困難。

三維模型和動畫有助于學生掌握理解有機分子的空間方面所需的技能。在模型和動畫的幫助下，分子的連接性、手性、鍵角、立體化學和分子內原子的空間排列變得更直觀，從而減少認知錯誤，并且能夠促進學生想象力的培養。

總之，將動畫與具體模型相結合有助于實驗組的學生練習以下認知技能，而且這些認知技能對學生理解有機化學知識點本質至關重要：

（1）進行產物結構預測（例如，含有支鏈的醚在酸性條件下，醚鍵選擇在容易斷裂的一方斷裂，取決于斷裂時生成的碳正離子穩定性）。

（2）解釋化學反應現象（例如，分子量相近的不同類別化合物比如甲醇和乙烷沸點差異是由于甲醇分子間形成氫鍵作用力）。

（3）解決化學反應選擇性問題（例如，還原含有碳碳雙鍵的羰基化合物時，可以用NaBH4或LiALH4等金屬還原劑選擇性還原羰基）。

（4）用多種方式表示同一個分子（在表示手性分子時，例如2-溴丁烷可以用三維模型、分子式、楔形式和Fischer投影表示）。

精良的三維動畫可以促進學生更加有效地進行有機化學學習。如今的學生已經被不同類型的生動的視覺技術所包圍，如智能手機和動畫游戲，所以僅僅依靠具體的模型和教科書表述等教學工具可能對新一代學生幫助非常有限。教師需要使用更多的方法技巧來吸引這些學生的注意力。教師應利用模型和動畫等新技術引導學生進行微觀層次的觀察，理解化學反應的實質。實驗結果表明，實驗組同學在模型和動畫的輔助下學習效果比對照組更加優異。

將動畫與具體的三維模型相結合，對促進學生理解有機化學反應過程有正面影響，通過旋轉分子并從不同角度觀察，了解有機分子的內部特征，從而能夠正確預測了其構型。讓學生從分子的結構出發，理解有機化合物的性質、反應過程，讓抽象深奧的知識點形象化、具體化;讓復雜繁瑣的知識點變得容易歸納總結;由此可以提高學生學習有機化學的興趣和自信心，并保持持續的學習熱情，從而使大學有機化學教學達到最佳效果。

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