聚焦重大事件 落實學科融合 體現核心素養——以一道有機化學填空題的命制為例

重慶

(作者單位：重慶市育才中學校)

2020年是歷經坎坷的一年，讓備受爭議的合成藥品、含氯消毒劑等成為人們日常生活中的必需品。作為化學教師，我們也應該在這場與病毒作戰的過程中貢獻自己的一份力量。新冠疫苗的研制和抗新冠藥物的合成制備以及篩選，必須有化學的深度參與才能夠早日實現。為了進一步落實“科學態度和社會責任”的化學核心素養，同時也為了學生能夠更好的復習備考，筆者基于此情境命制了一道試題，以期對廣大師生有所幫助。

1.情境素材和設問呈現

1.1 題目呈現

鹽酸阿比朵爾是廣譜抗病毒藥物，國內外研究表明，阿比朵爾對H1N1，H2N2，H3N2，H9N2，H6N1，H5N1(禽流感)病毒有抑制作用。在抗擊新冠肺炎的過程中發現阿比朵爾能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。鹽酸阿比朵爾可通過圖1路線合成。

圖1

(1)B中含氧官能團的名稱為________。

(2)反應③中KOH的作用是___________。

(3)反應②的類型為________，反應②的化學方程式為________________________________________。

(4)E的結構簡式為________。

(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是____________________。

(6)已知：

1.2 參考答案

(1)酯基

(2)提供堿性環境促進苯環上酯基水解，促進取代反應正向進行

(5)增強藥物水溶性，提高藥效

(6)

2.命題分析和修改原則

2.1 情境素材選取

隨著《中國高考評價體系》頒布，高考試題命制改革進入新時代。新高考試題的命制遵循“一核四層四翼”原則，試題情境素材是實現“四層”考查內容和“四翼”考查要求的載體，對考查和培養學生的學科素養具有關鍵作用。

素材選取是試題命制的關鍵，高考試題中的素材大多數來自于真實情景或者最新的科研論文。由于大多數教師的英語能力有限，無法準確解讀相關英文類的科研文章，從而使得命題范圍和角度受到限制。怎么解決這個矛盾？

一方面，教師可以收集中學化學教育雜志、教學期刊、大學化學教材、習題中的新穎信息，為命制試題提供有效的素材。本題的素材均取自中學化學教學的核心期刊，既緊扣了現實中的熱點，又可以激發學生對化學的學習熱情。

另一方面，素材中所涉及的內容應力求做到直擊熱點。筆者通過對2019版人教和魯科版教材有機化學部分的閱讀，發現這部分的內容較舊版教材有所增加，特別是含氮有機物的相關性質。其實在近幾年的高考試題中對含氮有機物的考查已經有所體現，這些都是教師命制題目需要多關注的熱點。本試題的內容素材選取上緊跟熱點，未對合成路線做較大修改，但本題中中學階段的重點反應和重點物質如醇、醛、羧酸、酯類物質及相互轉化關系涉及較少，后期應適當調整。

2.2 設問的技巧

原則上，試題各小題間應有一定的難度梯度，一般為由易到難。本題(1)和(2)相對簡單，不能較好地體現區分度，所以在基礎設問下應進行修改。最后第(6)問的開放性較大，試題難度大導致區分度低，且不利于閱卷教師批閱試卷。后期修改可考慮增加限制條件，給出一定的已知條件或反應條件，降低試題難度。

高考試題中，有機化學考查內容主要有反應類型、官能團名稱、分子式或結構簡式、化學方程式、操作目的、官能團保護、反應的先后次序、同分異構體的種類和流程設計等。其中，限制條件下的同分異構體的數目與流程設計是全國卷高考試題的熱點，本題設問中沒有涉及此內容熱點，后期修改時應予以增加。

2.3 學科之間或者學科內部的融合

科學發展到21世紀，人們發現一個課題的發展需要由多學科交叉與融合才能順利完成。雖然命制題目和真實的科研問題解決有極大的不同，但至少應該在試題上對學科交叉與融合有所體現，使學生的思想與時俱進。因此，一道優秀的題目，不僅具有考查、選拔功能，還應能承載一定的科學教育功能。

針對有機化學部分，筆者認為可以從以下幾個方面在學科間或學科內部融合：(1)化學與物理融合，如利用紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜和質譜對有機物進行定性定量分析；有機物的制備與物理分離提純方法融合，如過濾、蒸發、萃取、蒸餾、升華和重結晶等。(2)化學與生物的融合，如蛋白質的功能與結構、DNA雙螺旋結構與氫鍵等。(3)學科內部融合，如化學反應原理與有機反應融合、物質結構與有機化學的融合等。

2.4 有機反應的深度認識

高中有機化學教學中重點突出了官能團的地位，若學生的理解只在官能團的定義層面，則不能對題目進行正確的解答。其原因為高考試題中涉及很多高中未出現的官能團的性質，需要通過題目中給出的已知條件，并結合流程中的反應才能解決(特別是流程設計這一問中)。

高考是對能力要求較高的選拔性考試。要提高能力則必須對官能團的性質有更深入的理解，一方面要深入到鍵的角度，另一方面可以增加一些理論的適用范圍，如用酸堿電子理論來分析取代反應和羥醛縮合反應等。

3.修改后的情境和設問及意圖分析

題干部分優化為鹽酸阿比朵爾是廣譜抗病毒藥物，經研究表明，阿比朵爾對禽流感病毒有抑制作用。在抗擊新冠肺炎的過程中發現阿比朵爾能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。以下為鹽酸阿比朵爾的合成路線：

修改意圖：題干描述更加簡潔明了，更具科學性。同時降低了學生的閱讀壓力，便于高效做題。

(1)B中含氧官能團的名稱為________。

(2)反應①的目的是___________

，

反應②的類型為________。

A.核磁共振氫譜 B.質譜

C.紅外光譜 D.原子光譜

【參考答案】(1)酯基 (2)保護酚羥基 取代反應 (3)C

【修改意圖】(1)基礎設問，根據C的結構可以倒推出B的結構；(2)中有機合成中官能團的保護是有機合成中真實存在的，甚至是合成中的關鍵步驟；(3)問體現物理和化學的學科融合，并且難度適中。

(4)E的結構簡式為________。

(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是____________________。

【修改意圖】(4)問利用E的分子式和化合物F的結構簡式推出E的結構簡式；(5)為化學與生活實踐(溶解性)的融合，靈感來自于新冠肺炎初期為改善氯喹藥效和溶解度將其轉化為磷酸氯喹。其實很多藥物的合成，都存在增大物質溶解度的考量，此設問可進一步提升學生的化學素養。

①反應ⅰ的化學方程式為___________。

③X的結構簡式為________。

【修改意圖】(6)問將原設問的流程部分標出，既降低了試題難度又縮小了題目篇幅，同時還巧妙地將原題中的已知反應融合到流程圖中，改編后的試題對學生讀懂流程的能力要求更高，體現出了一定的選拔性和區分度。①涉及高中化學更常規更核心的化學方程式，體現學生“證據推理與模型認知”的核心素養；②緊扣高考試題中的重難點——限制條件下的同分異構體的書寫，增大題目的知識覆蓋面；③反應ⅱ、ⅲ涉及—OH和—NH2的反應先后次序，呈現出有機合成中的真實情境，體現化工生產中條件控制的重要性，同時也承載了部分科學教育功能。