肉類熱加工過程中有害物質的形成與控制研究進展

李詩萌　喻倩倩　董展廷　孫林　程蓓　孫承鋒

摘 要：肉類在煎炸、燒烤、蒸煮等加熱過程中會產生令人愉悅的香氣，但同時也伴隨著多種有害物質的產生，如雜環胺、丙烯酰胺、反式脂肪酸、多環芳烴類等，這些物質會對人體健康造成極大危害。因此，探究肉類產品熱加工過程中有害物質的成因及控制尤為重要。本文綜述上述有害物質在肉類加熱過程中的形成機理，總結上述有害物質現有的檢測方法及控制手段，并討論了風味物質生成和有害物質控制之間的關系，為后期進一步研究提供參考。

關鍵詞：肉類產品;熱加工;有害物質;形成;檢測方法;控制

A Review of the Formation and Control of Hazardous Substances in Meat during Thermal Processing

LI Shimeng， YU Qianqian， DONG Zhanting， SUN Lin， CHENG Bei， SUN Chengfeng*

（College of Life Sciences， Yantai University， Yantai 264000， China）

Abstract： Pleasant aroma will be generated in meat products during frying， roasting and other thermal processing operations， which is， however， accompanied by the formation of various harmful substances， such as heterocyclic amines， acrylamide， trans fatty acids， and polycyclic aromatic hydrocarbons. These substances will do great harm to human health. Therefore， it is particularly important to explore the cause of the formation of harmful substances in meat products during thermal processing and to control it. The formation mechanism of the harmful substances， as well as the existing detection methods and control measures are summarized in this review. Meanwhile， the relationship between flavor compounds generation and harmful substances reduction is discussed. We expect that this review will provide valuable reference for further research in the future.

Keywords： meat products; thermal processing; harmful substances; formation; detection methods; control

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-280

中圖分類號：TS251.1 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2021）01-0092-06

引文格式：

李詩萌， 喻倩倩， 董展廷， 等. 肉類熱加工過程中有害物質的形成與控制研究進展[J]. 肉類研究， 2021， 35（1）： 92-97. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-280. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

LI Shimeng， YU Qianqian， DONG Zhanting， et al. A review of the formation and control of hazardous substances in meat during thermal processing[J]. Meat Research， 2021， 35（1）： ?92-97. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-280. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

肉類富含豐富的蛋白質和脂肪，能供給人體所必需的氨基酸、脂肪酸、無機鹽和維生素等主要營養物質。煎炸、燒烤、蒸煮為肉類產品的常見熱加工方式，肉類產品熱加工過程中會發生美拉德反應、脂質氧化、蛋白質變性等多種化學反應，產生特殊香氣并形成獨特的產品質地，同時也伴隨著如雜環胺、丙烯酰胺、反式脂肪酸及多環芳烴等有害物質的產生。

大量流行病學研究表明，雜環胺的攝入會增加患結腸癌、胃癌、食道癌、胰腺癌等癌癥的風險，尤其是結腸癌與2-氨基-3，8-二甲基咪唑并[4，5-?]喹喔啉（2-amino-3，8-dimethylimidazo[4，5-?]quinoxaline，MeIQx）、2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑并[4，5-b]吡啶（2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine，PhIP）的高攝入量呈正相關[1-3]。丙烯酰胺則通過抑制人類的成神經細胞瘤和成膠質細胞瘤細胞分化而破壞神經系統[4]。Alzahrani[5]研究表明，對小鼠進行丙烯酰胺口服處理，可誘導DNA損傷，表現為小鼠骨髓細胞核和染色體畸變率升高。此外，丙烯酰胺還具有一定的生殖毒性和免疫毒性，大量動物實驗表明飲食中攝入的丙烯酰胺對肝臟的氧化應激有很大影響，且丙烯酰胺可以通過胎盤傳給胎兒[6]。反式脂肪酸對人體的危害與人體每日攝入量有關，膳食中的反式脂肪酸每增加2%，人體患心臟病的風險增加25%[7]。多種人類疾病，如心肌梗塞、動脈硬化、大腦功能衰退、婦女患Ⅱ型糖尿病以及孕婦懷孕期間胎兒體質量過大都與反式脂肪酸的過量攝入有關[8]。多環芳烴類物質中主要致癌物為重質多環芳烴中的五環多環芳烴，它的毒性最高[9]，可以通過呼吸道、皮膚黏膜、被污染的食物進入人體。在人體內通過芳烴羥化酶的作用，將其代謝活化為多環芳烴環氧化物，與DNA、RNA、蛋白質等大分子物質結合而誘發突變、腫瘤。研究表明，油炸燒烤食品中苯并芘的含量與胃癌等多種癌癥的發生密切相關[10]。

基于上述肉類產品熱加工過程中產生的有害物質對人體的危害，本文主要從雜環胺、丙烯酰胺、反式脂肪酸、多環芳烴4 種有害物質的形成機制、檢測方法、控制手段展開綜述，為進一步減少肉類產品熱加工過程產生的有害物質積累和對食品安全性的影響以及保證人體健康飲食提供參考。

1 肉類熱加工過程中產生的主要有害物質種類及形成機制

1.1 雜環胺

雜環胺類化合物是在食物高溫加熱過程中產生的一類致癌、致突變性的化合物，化學結構是帶雜環的伯胺，在油炸、燒烤類肉制品中十分常見。目前，油炸過程中已發現的雜環胺近30 種，按照其結構可以分為氨基咪唑氮雜芳烴類（極性雜環胺）和氨基咔啉類（非極性雜環胺）[11]。肉類產品熱加工過程中產生的最常見雜環胺為PhIP、MeIQx、2-氨基-3，4，8-三甲基咪唑并[4，5-?]喹啉、2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-?]喹啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline，IQ）、2-氨基-3，4-二甲基咪唑并[4，5-?]喹啉、2-氨基-9H-吡啶并[2，3-b]吲哚、1-9H-吡啶并-[2，3-b]吲哚和9H-吡啶并[2，3-b]吲哚[12-14]。熱加工溫度100～250 ℃生成的雜環胺主要為氨基咪唑氮雜芳烴類;溫度在250 ℃以上，蛋白質或氨基酸發生熱解，生成熱分解類雜環胺，主要為氨基咔啉類。

雜環胺由肌酸、游離氨基酸、己糖等前體物質在150～300 ℃的高溫加熱下形成[15]。前體物的數量和種類對雜環胺形成有重要影響[16]。研究表明，吡啶類雜環胺可通過苯丙氨酸和肌酸（肌酐）反應生成[17]，但并不是所有前體物含量越多，生成的雜環胺含量越高。

Skog等[18]研究證實，128 ℃煮沸丙烯酰胺、肌酸酐和葡萄糖模擬體系2 h后，隨葡萄糖含量的升高，PhIP含量顯著增加，但加入過量葡萄糖則會抑制PhIP的生成。蛋白質的強烈熱解、脂降解產物也可以通過美拉德反應促進吡啶（美拉德反應中的Strecker降解）或吡嗪化合物的形成，進而導致雜環胺的形成[19]。Jinap等[20]研究表明，油炸羊肉過程中的低水分會促進雜環胺的形成。另外，長時間和高溫加熱更容易誘導雜環胺的生成，并且溫度對雜環胺形成的影響比時間的影響更為顯著。

Balogh等[21]建立模擬體系，加熱到150 ℃時并未發現雜環胺的生成，隨反應溫度升高，在190～230 ℃加熱溫度區間時，雜環胺含量顯著升高，也證實了高溫條件對雜環胺的形成有顯著影響。

1.2 丙烯酰胺

丙烯酰胺是食品熱加工過程中通過美拉德反應生成的一種常見有毒有害物質。還原糖（葡萄糖和果糖）與氨基酸（主要是天冬氨酸）縮合產生N-糖苷，N-糖苷重組為葡糖胺重排產物，然后經過一系列反應產生黑色素，其中席夫堿的進一步脫羧導致丙烯酰胺的生成[22]。熱加工處理溫度和時間對丙烯酰胺的形成影響較大，研究表明，加熱溫度120～140 ℃時丙烯酰胺生成量增加緩慢，當加熱溫度160 ℃以上時，丙烯酰胺生成量迅速增加;隨著加熱時間的繼續延長，丙烯酰胺生成量增加趨勢減緩[23]。另外，丙烯酰胺的形成也與肉品體系的pH值和水分含量有關，降低pH值會減少席夫堿的形成，從而降低丙烯酰胺的生成量[24];當肉類產品的水分活度處于0.4～0.8時更容易發生美拉德反應，生成丙烯酰胺[25]。

1.3 反式脂肪酸

反式脂肪酸是一組含有1 個或多個獨立非共軛反式構型雙鍵不飽和脂肪酸的總稱[26]。不飽和反式脂肪酸分為單不飽和反式脂肪酸和多不飽和反式脂肪酸。單不飽和反式脂肪酸通過自由基途徑形成，自由基會使雙鍵發生異構化，使得順式結構轉變為反式結構;多不飽和反式脂肪酸的形成途徑主要包括分子內重排和自由基途徑2 種[27]。天然的反式脂肪酸來源于反芻動物（牛、羊）的脂肪組織及牛、羊乳制品。在油脂高溫加熱過程中，順式脂肪酸由于溫度、金屬離子等影響，發生異構化反應，生成多種反式脂肪酸[28]。特別是深度油炸時，當油溫達到169～250 ℃甚至更高、反復加熱、C=C鍵的斷裂、遷移、生成都會明顯促進反式脂肪酸的形成[29-30]。

1.4 多環芳烴類

多環芳烴是指分子結構中只有碳、氫2 種元素，由2 個或2 個以上苯環呈角狀、線狀、簇狀稠合而成的一類芳香族化合物[31]。根據苯環數量可以將多環芳烴分為輕質多環芳烴（分子中含有2～4 個苯環）和重質多環芳烴（分子中含有≥5 個苯環）兩大類[32]。多種多環芳烴，如萘、苯并（a）芘、苯并（a）蒽、苯并（b）熒蒽、苯并（k）熒蒽、二苯并（a，h）蒽已被列為“中國環境優先污染物黑名單”[33]。

目前認為肉類產品中多環芳烴的形成是由于肉制品在加熱處理（煙熏、燒烤、油炸等）過程中，脂肪組織發生裂解、蛋白質高溫分解以及糖等有機物的不完全燃燒或接觸不完全燃燒物引起的[34-36]。脂質中脂肪酸類物質在加熱過程中可以環化成多環芳烴，另外脂肪酸類物質也可以和高度脂溶性多環芳烴類物質混溶，形成多環芳烴富集體[37]。同時，燒烤過程中排放出的熏煙中含有大量多環芳烴類物質。Chen等[38]研究烹調過程中排放的煙霧，在廚房油煙中檢測出21 種多環芳烴類物質。所以在肉類產品熱加工過程中增加肉制品與熏煙源的距離，可有效降低肉制品中多環芳烴的含量[37]。

2 肉類熱加工過程中產生的主要有害物質檢測

2.1 雜環胺的檢測方法

常用的雜環胺檢測方法主要有氣相色譜-質譜聯用法（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）、超高效液相色譜-串聯質譜法（ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）、高效液相色譜-紫外檢測法、高效液相色譜-熒光檢測法、高效液相色譜-電化學檢測法[39]。其中UPLC-MS/MS可以在很短時間內實現更多雜環胺的同步檢測[40]。李青等[41]采用固相萃取和液-液萃取結合UPLC-MS/MS，準確測定了雞肉、牛肉、豬肉、草魚中幾類常見雜環胺，靈敏度較高，檢測限低至0.000 6～0.001 0 ng/g。

鄢嫣[42]采用UPLC-MS/MS完成16 種雜環胺的檢測僅用了2 min，為肉制品中雜環胺的快速在線檢測提供了可靠的技術支持。

2.2 丙烯酰胺的檢測方法

丙烯酰胺檢測的前處理是比較重要的環節，主要包括提取、凈化和衍生三部分。常用的提取方法有液-液提取、超聲波提取、加速溶劑提取、固相微萃取、基體分散固相萃取等[43]。常用的凈化方法有物理方法、化學方法、固相萃取柱凈化法、分散固相萃取。常用的衍生方法有溴化衍生、2-巰基苯甲酸衍生[44]、甲基硅烷化衍生、電泳法、生物傳感器法等[45]。

丙烯酰胺的分析方法主要有GC-MS、液相色譜-質譜聯用法（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS）、伏安生物傳感器法、示差脈沖極譜法及化學發光酶聯免疫分析方法[46]。其中質譜檢測方法最為成熟，靈敏度高、準確度好，可有效去除干擾成分[46]，是檢測丙烯酰胺殘留的常用方法[42]。曾源等[47]通過HPLC法研究牛干巴中丙烯酰胺的含量與大豆油品質的關系，證實HPLC法是一種有效檢測肉類油炸過程中丙烯酰胺的方法。MS法有一些缺點，因其設備昂貴，又需要專業人員操作，樣品前處理復雜，難以進行大范圍的樣品檢測。

免疫檢測技術是目前應用于痕量和微量測定的快速檢測技術之一，但由于丙烯酰胺的抗體難以獲得，所以該技術尚未得到相關方面的應用[48]。另外，可以進行在線檢測的技術，如拉曼光譜、飛行時間質譜法也可嘗試應用于丙烯酰胺的檢測。隨著國際上對肉類產品中有害物質殘留問題的日趨重視，靈敏、便捷、可實現批量檢測的新技術的研發越來越受到關注。

2.3 反式脂肪酸的檢測方法

反式脂肪酸由于具有異構體結構，分析檢測面臨很大的挑戰性和復雜性[49]。目前反式脂肪酸的檢測方法主要包括紅外吸收光譜（infrared absorption spectroscopy，IRAS）法、Ag+離子薄層色譜（Ag+ thin layer chromatography，Ag+-TLC）法、毛細管電泳法、GC-MS、反相高效液相色譜法、拉曼光譜法、綜合二維氣相色譜法[50]。對于反式脂肪酸的分析，IRAS法可以準確測定獨立雙鍵的數量，快速方便，但檢測靈敏度和準確性不高。Ag+-TLC可以從順式異構體中分離出反式異構體，與反式雙鍵不發生作用，缺點是難以分析出反式脂肪酸的譜帶，只能粗略分析。

目前應用最多的是GC-MS法，其靈敏度高，可以準確分離反式脂肪酸的各種異構體，也是美國油脂化學家協會和美國食品藥品監督管理局推薦使用的方法。我國很多檢測機構多采用GC法檢測油脂中的反式脂肪酸[50]。拉曼光譜法的優點是能夠實現對反式脂肪酸的快速定量分析。Gong等[51]通過拉曼光譜法測定大豆油、花生油、菜籽油等13 種食用油中的反式脂肪酸，結果表明，基于1 640～1 680 cm-1區域的拉曼光譜特征可以快速、準確地預測不同食用油中反式脂肪酸的含量，具有較高的定量敏感性。將拉曼光譜應用到肉類產品反式脂肪酸的檢測中具有廣闊的前景。

2.4 多環芳烴類物質的檢測方法

肉品中多環芳烴類物質在檢測前需經過超聲輔助萃取、固相萃取、固相微萃取、索氏提取、微波輔助萃取、加速溶劑萃取等方法進行前處理[32]。其中超聲輔助萃取可以在常溫下進行，有效避免了高溫對一些熱敏性成分的影響。固相微萃取技術操作簡便、可直接進樣，可以對有機物進行萃取、富集和解析。目前多環芳烴類物質前處理方法還存在一些缺點，如耗時長、分離不徹底，所以有必要建立更高效、快捷的方法。

多環芳烴的檢測方法主要有GC-MS、LC-MS、表面增強拉曼光譜法、毛細管電泳法、酶聯免疫吸附法及二階激光質譜法等[32]。GC-MS具有選擇性好、靈敏度高、定性定量能力好、可最大程度排除基質干擾的優勢。

Lee等[52]采用超聲輔助渾濁萃取和氣相色譜-質譜聯用技術對蚌中35 種多環芳烴同時檢測，獲得了較高的萃取率。表面增強拉曼光譜法能夠測出檢測物的結構信息，檢測速度快、靈敏度高，在多環芳烴的分析檢測領域已經得到越來越廣泛的應用[53]。

3 肉類熱加工過程中產生的主要有害物質控制措施

3.1 雜環胺的控制

控制肉品熱加工過程中雜環胺的生成可以主要從前體物質、加熱條件、原料肉和油種類四方面著手。極性雜環胺前體物質主要是氨基酸、碳水化合物、肌酸（肌酐），苯丙氨酸通過Strecker降解產生苯乙醛，苯乙醛與肌酸酐反應生成羥醛加合物，這種加合物脫水生成羥醛縮合物，羥醛縮合物與苯乙醛反應生成甲醛，肌酸酐降解生成氨，甲醛與氨進一步反應生成PhIP[54]。非極性雜環胺通過高溫熱解產生，其主要前體物質是氨基酸和蛋白質。Puangsombat等[55]通過對不同肉樣（牛肉、豬肉、雞肉、魚肉）進行檢測發現，肌酸含量越少，肉類熱加工后產生的雜環胺越少，證實了前體物質含量對雜環胺生成量的影響。而通過控制加熱條件來抑制雜環胺的生成比控制前體物質更方便，在熱加工處理前用微波進行預處理可以降低IQ和2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoxaline，IQx）的生成量[56]。利用天然酚類抗氧化劑清除自由基、捕獲中間體或加入一些含有含硫化合物的食物（洋蔥、大蒜等），使其直接與葡萄糖反應，以抑制美拉德反應的進行，也可控制雜環胺的產生[57]。此外，氨基酸與還原糖進行美拉德反應產生的含硫雜環化合物和羰基化合物不僅是有害物質形成的重要中間產物，也是形成肉類熱加工過程中重要香味化合物的前體物質。Linghu等[58]將色氨酸、賴氨酸、脯氨酸和亮氨酸4 種氨基酸以0.05%、0.20%和0.50%（牛肉餅質量為基準）3 種添加量直接撒在牛肉餅表面進行處理，發現12 組不同含量、不同種類氨基酸處理均降低了雜環胺總含量，色氨酸添加量0.50%時對雜環胺的影響最大，賴氨酸添加量0.20%和0.50%可提高牛肉餅pH值和色澤。說明部分氨基酸類物質可有效抑制熱加工過程中雜環胺的形成，同時這些物質又是肉類中重要呈味物質，含量較少，在反應過程中具有相互作用和協同效應。因此，分離鑒定出含量較少卻對熱加工過程中有害物質及風味物質形成有重要作用的前體和中間體，明確這些化合物的反應機理，對于促進肉類產品熱加工過程中香氣的形成和減少有害物質生成有重要意義[59]。

3.2 丙烯酰胺的控制

通過控制加熱溫度、加熱時間、改善加熱方法等手段可以抑制肉類熱加工過程中產生的丙烯酰胺類有害物質。戴炳業等[60]通過建立模擬體系，分析得出短時高溫條件下，丙烯酰胺含量隨溫度和天冬酰胺、葡萄糖等前體物的增加而增加，天冬酰胺添加量1.2 mmol/L、加熱溫度200 ℃、加熱時間6.5 min條件下丙烯酰胺的生成量最大。Lee等[61]通過改善油炸方式，發現空氣油炸比普通油炸更能減少丙烯酰胺的生成。肉類產品加熱前加入抗氧化劑、氨基酸或蛋白質、酵母、VC和VB1以及NaCl、MgCl2和CaCl2等鹽類都會減少加熱過程中丙烯酰胺的生成。添加不同的抗氧化劑也會有不同的抑制效果，其中VC、阿魏酸對丙烯酰胺有抑制效果，特丁基對苯二酚反而會促進丙烯酰胺的生成[62]。劉玲玲[63]研究12 種香辛料對紅燒肉中丙烯酰胺的抑制作用，發現生姜、大蒜、八角、小茴香等對丙烯酰胺抑制作用明顯，表明香辛料中一些酚類物質、有機酸等可有效抑制丙烯酰胺的生成。

3.3 反式脂肪酸的控制

控制油溫可有效抑制反式脂肪酸的生成，劉彪[64]在160、180、200 ℃連續油炸雞腿，油脂使用時間最長達10 h，發現油溫越高，棕櫚油使用時間越長，油的品質越差，雞腿中所含反式脂肪酸越多。Wang等[65]研究油炸溫度對草魚中反式脂肪酸的影響，發現草魚在170 ℃油炸產生的幾種反式脂肪酸含量明顯高于150 ℃油炸，同樣也證實了油炸溫度對反式脂肪酸的影響。在加熱過程中也可以通過凈化油脂、改善加工方式來控制反式脂肪酸的生成[66]。張蘭[67]研究不同烹飪工藝對牛肉中反式脂肪酸的影響，發現從熱加工工藝上來說，蒸制、煮制后生成的反式脂肪酸含量相對較少。此外，控制催化劑含量、攪拌速率、氫化壓力等措施都可以減少反式雙鍵的形成[68]。肉品熱加工過程中，減少煎炸油的反復使用，嚴格控制反式脂肪酸的產生，對肉品行業的發展及人類健康至關重要。

3.4 多環芳烴類的控制

目前國內外對于肉類產品中多環芳烴類的控制措施主要是改善加熱工藝，如改善不合理的燒烤、油炸條件，尋找合適的加熱溫度、合理控制時間等措施都能降低多環芳烴生成量。Chiang等[69]測定不同加熱時間炭烤雞腿中多環芳烴含量，結果表明，隨著炭烤時間的不斷延長，炭烤40 min處理組的雞腿中8 種多環芳烴的含量顯著高于炭烤10、20 min處理組。一些天然抗氧化劑也能有效抑制多環芳烴的形成。齊穎[32]用竹葉提取物和大蒜提取物腌制豬肉丸子，結果表明，在0.1～0.5 g/kg添加量范圍內，2 種提取物對油炸豬肉丸子中多環芳烴的生成均有抑制效果。Cordeiro等[70]在炭烤豬肉里脊過程中加入5 種不同的醋（接骨木醋、白葡萄酒醋、紅酒醋、蘋果醋、覆盆子汁水果醋）作為調味料，結果表明，接骨木醋表現出對多環芳烴形成的抑制作用，抑制率高達82%，同樣證實了醋中總酚和抗氧化活性物質可有效抑制多環芳烴的生成。此外，采用遠紅外熱源、電加熱、間接加熱等新加工手段加熱肉品，避免肉品與炭火直接接觸等措施均能有效減少多環芳烴的產生。

4 結 語

肉類食品熱加工過程中產生的一系列有害物質嚴重影響消費者身體健康，同時制約著肉制品行業的發展。雜環胺、丙烯酰胺、反式脂肪酸、多環芳烴類物質均有一定的致癌性，目前對肉類產品熱加工過程中有害物質的研究和控制主要集中于熱加工條件的改善、加工參數的優化以及新技術的開發與各類食品添加劑的使用。然而對于肉品加熱過程中有害物質的生成機理、轉化機制、遷移規律、新檢測技術的研究還需要進一步深入研究。對肉類產品熱加工過程中產生的有害物質控制方法的研究仍然是肉制品加工領域重要的研究方向之一。如何平衡肉類產品熱加工過程中促進風味物質生成和控制有害物質產生之間的量效關系，最大程度保留風味物質的同時減少有害物質的產生，對于肉類產品食用安全性最大化具有重要意義和價值。

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收稿日期：2020-11-23

第一作者簡介：李詩萌（1995—）（ORCID： 0000-0002-2876-565X），女，碩士研究生，研究方向為肉制品質量安全。

E-mail： 616172906@qq.com

通信作者簡介：孫承鋒（1971—）（ORCID： 0000-0001-5518-4917），男，教授，博士，研究方向為肉制品質量安全。

E-mail： cfsun@ytu.edu.cn