卟啉化合物的研究現狀及發展趨勢

＊張坤 吳瑩瑩 汪子翔 王詩臣 楊柳笛 翟思廣 白宇航

（沈陽工業大學 遼寧 110003）

引言

卟啉（Porphyrin）是生物體中含有的一類具有共軛環狀結構的大分子雜環有機化合物。卟吩（porphin，C20H14N4）是其母體化合物，被取代的卟吩即稱為卟啉。卟啉的基本結構是由4個吡咯環與4個碳原子互聯成的一個多雜環共軛體系，在4個吡咯環上可以被不同的取代基取代，且卟吩環中的4個氮原子可通過配位鍵與不同金屬原子配合[1]。

圖1 卟吩的結構圖

在自然界中，卟啉化合物能與金屬離子配位形成重要的物質，廣泛分布在各類生命體內，如動物體內的血紅素（鐵卟啉）和血藍素（銅卟啉），植物體內的維生素B12（鈷卟啉）和葉綠素（鎂卟啉）。卟啉化合物與生命活動有著密切的聯系，所以其也被稱為“生命的染料（Pigment of Life）”。卟啉化合物熔點高，多數難溶于水，卻能溶于酸，溶液呈熒光色，不溶于堿，耐熱性能好，著色能力較強，常被用作顏料和染料。因其具有特殊的結構和性能，在20世紀早期，卟啉化合物就受到了人們的關注。如今隨著人們對卟啉化合物的合成以及應用的不斷探索和研究，卟啉化合物已經在生物醫學、化學、材料、能源等各個領域有著良好的應用前景[2]。

1.卟啉化合物的合成方法

最早合成卟啉化合物的是Rothemund[3]，他以吡啶和甲醇為溶劑，在密封容器中直接加熱縮合吡咯與苯甲醛，制得四苯基卟啉TPP，但該方法需要劇烈的反應條件和較長的反應時間，且后處理復雜，因此得到的產品收率低。Adler提出了合成TPP反應機理[4]：在酸催化作用下，吡咯和苯甲醛脫水生成鏈狀化合物，當聚合單元數為4時，氧氣可將鏈狀化合物氧化環合生成TPP。……