以降血糖藥“瑞格列奈”合成為情境的原創命題實踐

廣東 劉小軍

《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》(以下簡稱《課程標準》)中指出，化學學業水平考試命題必須堅持以化學學科核心素養為導向，準確把握“素養”“情境”“問題”和“知識”4個要素在命題中的定位與相互聯系，構建以化學學科核心素養為導向的命題框架；《中國高考評價體系》作為評價試題量尺，則更為詳細地提出，試題需以真實情境為載體，學科素養為引領。以真實情境為背景所命制的試題可以考查學生的關鍵能力，在教學中發展學生的學科核心素養，促進學生全面發展。

表1為2017—2020年高考有機化學選考題試題素材，發現均是以某一具體真實素材為背景，并且2017—2019年間均是以藥物為背景的素材。有機合成藥物是通過化學方法合理的設計路線，通過有效的實驗手段獲得目標物質。以生活中有機藥物合成路線為背景的試題能夠拉近所學知識與生產生活的距離，學生在做題的過程中滲透科學態度與社會責任。本文以口服促胰島素分泌降壓藥物“瑞格列奈”合成過程為情境，編制高中學業水平等級考試試題。

表1 2017—2020年全國卷有機化學選考題試題情境

1 原創試題

瑞格列奈(Repaglinide)為口服促胰島素分泌降糖藥，通過刺激胰腺釋放胰島素使血糖水平快速降低。下圖1為它的一種合成路線。

圖1 瑞格列奈合成路線

(1)B的化學名稱為________。

(2)C的結構簡式為________，D中的含氧官能團名稱為________。

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出G的結構簡式，用星號(*)標出G中的手性碳________。

(5)化合物A含有多種同分異構體，其中符合下列條件的芳香族化合物的同分異構體有________種。

①能使FeCl3溶液顯色

②與新制Cu(OH)2有磚紅色沉淀

③堿性條件下可發生水解

其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為________。

2 解題思路

(1)B的不飽和度為0，根據鹵代烴的命名規則，化合物B可命名為溴乙烷、1-溴乙烷和一溴乙烷。

3 參考答案

(1)溴乙烷(1-溴乙烷或一溴乙烷)

4 命題思路

4.1 情境選取思路

情境素材選取應更加傾向于生活、生產和科學前沿。以藥物合成為情境的試題在選擇命題素材時可以關注生活中常見藥物，如青霉素、阿司匹林和布洛芬等，也可以借助藥物合成書籍、專利和期刊論文。并不是每一種素材都適合用于編制試題，若分子式過于復雜，含有多個手性碳，導致學生在獲取信息時將消耗大量精力和時間。因此在選取素材時，目標分子應結構清晰，合成路線應以基礎反應為主，陌生反應作為已知信息應容易獲取。

4.2 立足《課程標準》確定考查內容

高考模擬題與真題也應一樣具有育人功能和積極導向作用，命制試題時應減少死記硬背的知識內容，減少“機械刷題”得高分的可能，增強關鍵能力的考查。因此命制的試題需要對核心知識進行情境素材的包裝，通過命題立意傳達出價值觀念、思想方法等內容。本題的情境選自真實的藥物合成方法，體現了化學在治療疾病，促進社會發展中做出了卓越的貢獻，弘揚了學科精神與社會責任。測試問題的各項內容如表2所示。

表2 試題細目表

4.3 問題設計的基本原則

試題的命制需根據考試的目標定位和功能價值，在準確理解核心素養的內涵及具體表現為水平描述的基礎上，以化學學科核心素養為導向，以真實的情境為測試的載體、以化學知識為解決問題的工具而展開。通過統計分析2017—2020年全國卷化學高考有機選做試題的主要考點，可以清楚地發現，有機選做試題主要設問方式與考點比較固定，問題的難度基本也按題號遞增。

表3 2017—2018年高考有機化學選做題試題主要考點統計

4.4 難度適中，具有良好區分度

有機化學選做部分作為高考化學兩個選做題之一，在命制題目時需合理、科學地調控各小題的難度。試題設問難度適中，可保證絕大多數學生能在考試緊張的氛圍中快速適應題目節奏，獲得基本分；同時試題也需要有良好的區分度，在考查基礎知識之外也需考查學生的思維能力和創新意識，促使基礎扎實能力較強的學生能夠脫穎而出。試題在第(4)小題考查學生的嚴謹的思維能力，和對知識的遷移能力。試題(5)小題難度系數較大，考查學生對陌生信息與所學課本知識進行融合加工。本題涉及的考查情境、考查內容與考查要求見表4。

表4 基于高考評價體系的化學科考試體系的各項要素分析