薏苡糠殼的化學成分及其種子萌發活性研究

魏艷梅, 周麗琬, 陳惠琴, 楊理, 楊小雨, 劉凡值, 梅文莉,徐幸蓮, 戴好富*

薏苡糠殼的化學成分及其種子萌發活性研究

魏艷梅1,2*, 周麗琬1,2,3*, 陳惠琴1,2, 楊理1,2, 楊小雨4, 劉凡值4, 梅文莉1,2,徐幸蓮3, 戴好富1,2**

(1.中國熱帶農業科學院熱帶生物技術研究所, 海南省黎藥資源天然產物研究與利用重點實驗室, 海口 571101; 2. 中國熱帶農業科學院海南熱帶農業資源研究院, 海口 571101; 3. 南京農業大學食品科技學院, 南京 210095; 4. 貴州省農業科學院亞熱帶作物研究所, 貴州 興義 562400)

為了解薏苡()糠殼的化學成分，利用多種柱色譜技術對其乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位進行分離,經波譜數據分析鑒定了15個化合物，分別為香豆酸 (1)、香豆酸甲酯 (2)、2-羥乙基-香豆酸酯 (3)、咖啡酸甲酯 (4)、阿魏酸甲酯 (5)、()-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 (6)、2,3-二羥基-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮 (7)、2,3-二羥基-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮 (8)、對羥基苯甲酸 (9)、3-羥基-4-甲氧基苯甲酸 (10)、1,3,5-三甲氧基苯 (11)、methyl (3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydroindol-3-yl)-acetate (12)、尿囊素 (13)、2-(2-羥乙基)-3-甲基反丁烯二酸 (14)和油酸 (15)，其中化合物3、7、12、13和14為首次從薏苡中分離得到。活性測試結果表明，化合物1、2、9、10和11對種子萌發具有較強的抑制作用。

薏苡；化學成分；酚類；種子萌發

薏苡()為禾本科(Gramineae)薏苡屬植物, 原產于東南亞地區，其資源豐富，種植面積廣，至今已有數千年的種植歷史[1]。在我國，除青海、甘肅、寧夏回族自治區尚未見報道外，全國各省區均有薏苡種植，其主要產區為貴州、遼寧、廣西等地。現代藥理研究表明，薏苡仁有抗炎、抗病毒、抗過敏、抗氧化等活性[2]。2020年版《中國藥典》記載，薏苡仁有利濕健脾、舒筋除痹、清熱排膿的功效；薏苡根同薏苡仁相似，同樣具有利濕健脾、清熱的功效，除此之外還有殺蟲的功效;薏苡葉有溫中散寒、補益氣血的功效[3]。因其豐富的營養價值，薏苡享有“世界禾本科植物之王”的美譽[4]。

薏苡作為一種藥食同源的農作物，在我國的產量巨大，其中貴州已成為全國及周邊國家最大的薏苡仁加工集聚地和產品集散地[5]。數據顯示，在薏苡植株的構成中，薏苡非種仁部位, 如糠、殼、根、莖、葉等占約86.1%。糠、殼分別為薏苡仁的浮粉層和外殼，是薏苡仁加工過程中的副產物，產量巨大，據報道，糠殼中富含脂肪酸類、酚酸類、黃酮類化合物，但目前僅用作飼料，不僅降低了薏苡植株的利用率，還造成極大田間資源的浪費[6]。近年來，農產品副產物的再利用關注度逐漸提高，薏苡糠殼的開發利用價值越來越受到重視。

為了探究薏苡糠殼中的化學成分，本課題對薏苡糠殼乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分進行了化學成分分離，共鑒定了15個單體化合物(圖1)。對部分單體化合物進行了種子萌發抑制活性測試，為薏苡糠殼的化學成分研究和進一步開發利用提供了科學依據。

1 材料和方法

1.1 材料

糠殼于2019年3月收集于貴州省興仁市潘家莊試驗基地，經貴州省農業科學院亞熱帶作物研究所的劉凡值研究員鑒定為禾本科薏苡屬薏苡()的糠、殼。

圖1 化合物1～15 的結構

1.2 儀器和試劑

Bruker AV-500型超導核磁共振波譜儀(德國Bruker)；Autospec300質譜儀(Bruker amaZon SL); AS 220.R2萬分之一電子秤(RADWAG Wagi Elektro- niczne)；Sephadex LH-20 凝膠(Merck Co. Ltd)；C18反相硅膠(Fuji Silysia Chemical Ltd)；柱層析硅膠(60～80、200～300目)和薄層層析硅膠板(青島海洋化工廠)；MCI GEL CHP20P (75～150m)(三菱化學)；蘿卜籽、草甘膦(浙江新安化工)均購自農資店；氘代試劑(Merck Co. Ltd.)、色譜甲醇(天津康科德)；95%乙醇(天津福晨)、丙酮(西隴科學)、常用有機試劑甲醇、乙酸乙酯、氯仿、石油醚(廣州光華)。

1.3 提取和分離

將11.0 kg薏苡糠殼用工業乙醇(1/3,/)常溫浸提3次，每次浸泡7 d，收集濾液并濃縮得到相應的乙醇提取物842.8 g，然后分別用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇按體積比1∶1依次萃取3次，得到石油醚部分422.2 g、乙酸乙酯部分22.0 g、正丁醇部分68.8 g和水提物319.0 g。

將乙酸乙酯相(22.0 g)用60～80目硅膠(15.0 g)拌樣，經過減壓柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶1～1∶1)梯度洗脫，得到8個組份(Fr.1～Fr.8)。Fr.3組份(2.2 g)經Sephadex LH-20凝膠柱(甲醇為流動相)分離得到8個組份(Fr.3.1～Fr.3.8)。Fr.3.3組份經MCI柱(氯仿-甲醇15∶1)分離，得到化合物8 (14.2 mg)和11(3.0 mg)。Fr.3.5組份經硅膠柱色譜，以石油醚-氯仿(30∶1～0∶1)梯度洗脫，得到化合物13 (2.6 mg)和14 (1.2 mg)。Fr.3.6組份經硅膠柱色譜，以石油醚-氯仿(10∶1～0∶1)梯度洗脫，得到化合物10 (7.2 mg)和15 (1.5 mg)。Fr.3.7組份經硅膠柱，分別以石油醚-乙酸乙酯(20∶1)和氯仿-甲醇(60∶1)進行洗脫,得到化合物9 (3.0 mg)和12 (2.3 mg)。

Fr.4組份(6.7 g)經C18反相硅膠柱色譜，以甲醇-水(2∶8～1∶0)梯度洗脫，得到11個組份(Fr.4.1～ Fr.4.11)。Fr.4.2組份經Sephadex LH-20凝膠柱色譜，以氯仿-甲醇(1∶1)洗脫除去色素，后經重結晶得到化合物3 (48.9 mg)。Fr.4.4組份經Sephadex LH-20凝膠柱，以氯仿-甲醇(1∶1)分離，得到化合物4 (23.1 mg)，剩余部分合并后再經硅膠柱色譜，以石油醚-氯仿(20∶1～5∶1)梯度洗脫，得到化合物5(33.1 mg)。Fr.4.5經Sephadex LH-20凝膠柱(甲醇)分離，得到化合物2 (5.0 mg)。Fr.4.6經Sephadex LH-20凝膠柱(甲醇)分離，得到5個組份(Fr.4.6.1～ Fr.4.6.5)，其中Fr.4.6.2組份經硅膠減壓柱，以石油醚-乙酸乙酯(8∶1～1∶1.5)梯度洗脫，得到化合物1 (26.1 mg)和7 (2.9 mg)，Fr.4.6.4組份經硅膠柱色譜，以石油醚-丙酮(9∶1～1∶1)梯度洗脫，后經重結晶得到化合物6 (3.8 mg)。

1.4 化合物抑制種子萌發的活性測試

在12孔板中墊入干凈濾紙片，加入600L的單體化合物溶液，以草甘膦為陽性對照，挑選顆粒飽滿、大小均勻的蘿卜()種子放入，在周圍孔中加入水以保證濕度，置于28℃黑暗中培養7 d，測量根系的長度。

2 結果和分析

2.1 結構鑒定

化合物1 白色粉末；ESI-MS/: 187 [M + Na]+；分子式C9H8O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.56 (1H, d,= 15.9 Hz, H-1?), 7.41 (2H, d,= 8.5 Hz, H-2, 6), 6.77 (2H, d,= 8.5 Hz, H-3, 5), 6.24 (1H, d,= 15.9 Hz, H-2?)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.3 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 116.8 (C-3, 5), 161.1 (C-4), 146.6 (C-1?), 115.6 (C-2?), 171.0 (C- 3?)。以上數據與文獻[7]報道的一致，故鑒定為香豆酸。

化合物2 白色粉末；ESI-MS/: 201 [M + Na]+；分子式C10H10O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.63 (1H, d,= 16.0 Hz, H-1?), 7.47 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.82 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.35 (1H, d,= 16.0 Hz, H-2?), 3.78 (3H, s, OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.2 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 114.9 (C-3, 5), 161.3 (C-4), 146.6 (C-1?), 116.8 (C- 2?), 169.8 (C-3?), 52.0 (OCH3)。以上數據與文獻[8]報道的一致，故鑒定為香豆酸甲酯。

化合物3 淡黃色油狀；ESI-MS/: 231 [M +Na]+；分子式C11H12O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.66 (1H, d,= 16.0 Hz, H-1?), 7.46 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, H-6), 6.81 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, H-5), 6.36 (1H, d,= 16.0 Hz, H-2?), 4.23 (2H, dd,= 4.2, 5.6 Hz, H-5?a, H-5?b), 3.79 (2H, dd,= 4.2, 9.2 Hz, H-6?a, H-6?b);13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.2 (C-1), 131.2 (C-2, 6), 115.8 (C-3, 5), 161.3 (C- 4), 146.7 (C-1?), 116.8 (C-2?), 169.9 (C-3?), 66.9 (C-5?), 61.2 (C-6?)。以上數據與文獻[9]報道的一致，故鑒定為2-羥乙基-香豆酸酯。

化合物4 淡黃色粉末；ESI-MS/: 217 [M +Na]+；分子式C10H10O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.54 (1H, d,= 15.9 Hz, H-2?), 7.03 (1H, d,= 1.6 Hz, H-2), 6.94 (1H, dd,= 8.2, 1.6 Hz, H-6), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.26 (1H, d,= 15.9 Hz, H-1?), 3.76 (3H, s, OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.7 (C-1), 115.1 (C-2), 146.8 (C-3), 149.6 (C-4), 116.5 (C-5), 122.9 (C-6), 114.8 (C-1?), 146.9 (C-2?), 169.8 (C-3?), 52.0 (OCH3)。以上數據與文獻[10]報道的一致，故鑒定為咖啡酸甲酯。

化合物5 黃色油狀；ESI-MS/: 209 [M + H]+；分子式C11H12O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.62 (1H, d,= 15.9 Hz, H-1?), 7.20 (1H, d,= 1.7 Hz, H-2), 7.08 (1H, dd,= 1.7, 8.2 Hz, H-6), 6.82 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.37 (1H, d,= 15.9 Hz, H-2?), 3.90 (3H, s, 3-OCH3), 3.77 (3H, s, 3?-OCH3);13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.7 (C-1), 111.7 (C-2), 149.4 (C-3), 150.6 (C-4), 116.5 (C-5), 124.1 (C-6), 146.8 (C-1?), 115.2 (C-2?), 56.5 (3-OCH3), 169.7 (C-3?), 52.0 (3?-OCH3)。以上數據與文獻[8]報道的一致，故鑒定為阿魏酸甲酯。

化合物6 淡黃色粉末；ESI-MS/: 201 [M +Na]+；分子式C10H10O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.60 (1H, d,= 16.0 Hz, H-1?), 7.44 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.79 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.31 (1H, d,= 16.0 Hz, H-2?), 3.75 (3H, s, 4-OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C127.1 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 114.9 (C-3, 5), 161.3 (C-4), 146.6 (C-1?), 116.8 (C- 2?), 52.0 (4-OCH3), 169.8 (C-3?)。以上數據與文獻[11]報道的一致，故鑒定為()-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸。

化合物7 無色油狀；ESI-MS/: 235 [M + Na]+；分子式C10H12O5；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.61 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 7.59 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6), 6.89 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 5.13 (1H, dd,= 3.7, 5.1 Hz, H-2?), 3.92 (3H, s, 5-OCH3), 3.75(2H, dd,= 5.1, 11.7 Hz, H-3?a, 3?b)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C128.0 (C-1), 125.1 (C-2), 149.2 (C-3), 153.8 (C-4), 115.9 (C-5), 112.5 (C-6), 199.6 (C-1?), 75.5 (C-2?), 66.2 (C-3?), 56.4 (5-OCH3)。以上數據與文獻[12]報道的一致，故鑒定為2,3-二羥基-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮。

化合物8 無色油狀；ESI-MS/: 265 [M + Na]+；分子式C11H14O6；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.36 (2H, s, H-2, 6), 5.15 (1H, dd,= 3.9, 5.1 Hz, H-2'), 3.92 (6H, s, 3,5-OCH3), 3.76 (2H, dd,= 5.1, 11.7 Hz, H-3?a, 3?b)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C126.7 (C-1), 107.8 (C-2, 6), 149.1 (C-3, 5), 143.0 (C-4), 199.8 (C-1?), 75.5 (C-2?), 66.2 (C-3?), 56.9 (3,5- OCH3)。以上數據與文獻[13]報道的一致，故鑒定為2,3-二羥基-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮。

化合物9 無色晶體；ESI-MS/: 161 [M + Na]+；分子式C7H6O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.86 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.80 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C122.8 (C-1), 133.0 (C-2, 6), 116.0 (C-3, 5), 163.3 (C- 4), 170.2 (C-7)。以上數據與文獻[14]報道的一致, 故鑒定為對羥基苯甲酸。

化合物10 白色粉末；ESI-MS/: 191 [M + Na]+；分子式C8H8O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.56 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2), 7.54 (1H, dd,= 1.9, 8.7 Hz, H-6), 6.83 (1H, d,= 8.7 Hz, H-5), 3.89 (3H, s, 4-OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C122.2 (C-1), 115.8 (C-2, 6), 148.6 (C-3), 152.6 (C-4), 113.8 (C-5), 123.1 (C-6), 56.4 (4-OCH3), 169.8 (C-7)。以上數據與文獻[15]報道的一致，故鑒定為3-羥基-4-甲氧基苯甲酸。

化合物11 白色粉末；ESI-MS/: 191 [M + Na]+；分子式C9H12O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.33 (3H, s, H-2, 4, 6), 3.88 ( 9H, s, 1,3,5-OCH3);13C NMR (125 MHz, CD3OD):C148.9 (C-1, 3, 5), 108.4 (C-2, 4, 6), 56.9 (1,3,5-OCH3)。以上數據與文獻[16]報道的一致，故鑒定為1,3,5-三甲氧基苯。

化合物12 黃色油狀；ESI-MS/: 258 [M + Na]+; 分子式C12H13NO4；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H7.35 (1H, dd,= 7.6, 0.8 Hz, H-4), 7.26 (1H, td,= 7.8, 1.2 Hz, H-6), 7.02 (1H, td,= 7.6, 0.8 Hz, H-5), 6.89 (1H, d,= 7.8 Hz, H-7), 3.48 (3H, s, 2?- OCH3), 3.09 (1H, d,= 15.5 Hz, H-1?a), 3.05 (1H, d,= 15.5 Hz, H-1?b)；13C NMR (125 MHz, CD3OD):C180.8 (C-2), 74.7 (C-3), 131.7 (C-3a), 125.2 (C-4), 123.5 (C-5), 130.9 (C-6), 111.2 (C-7), 143.6 (C-7a), 42.5 (C-1?), 171.0 (C-2?), 52.2 (2?-OCH3)。以上數據與文獻[17]報道的一致，故鑒定為methyl(3-hydroxy- 2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)-acetate。

化合物13 無色晶體；ESI-MS/: 181 [M + Na]+；分子式C4H6O3N4；1H NMR (500 MHz, DMSO-6):H10.48 (1H, s, H-1), 7.98 (1H, s, H-3), 6.82 (1H, d,= 8.1 Hz, H-1?), 5.72 (1H, s, H-3?), 5.17 (1H, d,= 8.1 Hz, H-4)；13C NMR (125 MHz, DMSO-6):C156.8 (C-2), 62.5 (C-4), 173.7 (C-5), 157.4 (C-2?)。以上數據與文獻[18]報道的一致，故鑒定為尿囊素。

化合物14 黃色油狀；ESI-MS/: 197 [M + Na]+；分子式C7H10O5；1H NMR (500 MHz, CD3OD):H3.71 (2H, t,= 6.4 Hz, H-2b), 2.60 (2H, t,=6.4 Hz, H-2a), 1.96 (3H, s, CH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD):C174.5 (C-1), 139.7 (C-2), 28.1 (C-2a), 60.8 (C-2b), 141.1 (C-3, 4), 8.5 (C-3a)。以上數據與文獻[19]報道的一致，故鑒定為2-(2-羥乙基)-3-甲基反丁烯二酸。

化合物15 無色油狀；ESI-MS/: 283 [M + H]+；分子式C18H34O2；1H NMR (500 MHz, DMSO-6):H5.32 (2H, m, H-9, 10), 2.27 (2H, t,= 7.4 Hz, H-2), 1.98 (4H, dd,= 6.5, 12.3 Hz, H-8, 11), 1.50 (2H, m, H-3), 1.17～1.29 (20H, m, 10×CH2), 0.85 (3H, t,= 6.9 Hz, H-18)；13C NMR (125 MHz, DMSO-6):C173.3 (C-1), 33.3 (C-2), 24.4 (C-3), 28.4 (C-4, 5, 6), 29.1 (C-7), 26.6 (C-8, 11), 129.7 (C-9), 130.0 (C-10), 29.7 (C-12), 28.5(C-13, 15), 28.8 (C-14), 31.8 (C-16), 22.7 (C-17), 14.1 (C-18)。以上數據與文獻[20]報道的一致，故鑒定為油酸。

2.2 種子萌發抑制活性測試結果

對化合物1、2、9、10和11進行種子萌發抑制活性測試。在種子處于低水平發芽時，測量發芽種子胚根的長度，結果表明(圖2)，經400g/mL化合物處理后，根的生長受到顯著抑制，根的長度明顯變短，與對照的差異顯著(<0.05)，可見這些化合物有抑制蘿卜種子萌發的作用。

3 結論和討論

我國薏苡資源豐富，薏苡的生物量比傳統飼料玉米()大[21]。近年來隨著人們保健意識的提高，薏苡被越來越多的消費者認可，在食品、藥品以及化妝品等方面薏苡仁都在不斷進行研發，導致其銷量逐年增加。文獻報道，薏苡根、莖、葉部位中的功能性氨基酸含量豐富，占總氨基酸含量的59.34%～69.27%，可作為一種優良的新興飼料作物[22–23]。而薏苡糠殼作為薏苡仁生產過程中的副產物，其產量較大，但對其開發利用較少，因此進一步開發薏苡糠殼的產業價值，高效地利用薏苡糠殼成為亟待解決的問題。本研究從薏苡糠殼乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分離得到15個化合物，分別為香豆酸甲酯(1)、咖啡酸甲酯(2)、阿魏酸甲酯(3)、2-羥乙基-香豆酸酯(4)、香豆酸(5)、()-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(6)、2,3-二羥基-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(7)、2,3-二羥基-1-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(8)、對羥基苯甲酸(9)、3-羥基-4-甲氧基苯甲酸(10)、1,3,5-三甲氧基苯(11)、methyl (3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)-acetate (12)、尿囊素(13)、2-(2-羥乙基)-3-甲基反丁烯二酸(14)和油酸(15)，以酚類化合物較多，這與薏苡仁中脂肪酸含量較大不同，但分離出的化合物種類相似[24]，其中化合物3、7、12、13和14為首次從薏苡中分離得到，豐富了薏苡的化合物結構類型。

圖2 薏苡糠殼中化合物對種子萌發的抑制作用。草甘膦為陽性對照。

酚類化合物是植物中廣泛存在的一種次生代謝物質，部分小分子化合物易合成且用途廣泛，據報道[25]，阿魏酸和香豆素能夠顯著抑制藻細胞的生長，且對水稻種子發芽有抑制作用，可為選取高效安全的抑藻劑提供一定的參考。香豆酸[26]具有抗氧化、抗病毒等作用，廣泛應用于醫藥、食品、飼料等領域。本研究對分離得到的部分化合物進行生物活性篩選，結果表明添加化合物1、2、9、10和11后，蘿卜種子生根長度明顯縮短，表明其對種子萌發具有不同程度的抑制作用。種子萌發是植物生長的基礎，有研究報道，抗寒多年生麥草種子帶殼直播出苗率與成苗率較高，而一些禾本科牧草種子去掉多余穎殼利于種子萌發[27]。薏苡糠殼去留因素對其萌發的利弊未知，薏苡產業還處于發展的初期階段，在品種培育、種植技術等方面均有不足。薏苡糠殼中部分化合物顯示出對種子萌發的抑制作用, 可為薏苡育種栽培提供理論依據。薏苡作為一種健康的食品[28]，近年來對其開發利用不斷加大，薏苡糠殼作為薏苡副產物，若能將其充分利用，挖掘其更多的活性作用，進一步開發的產業價值，不僅可減少資源的浪費，還能提高薏苡產業的附加值。

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Chemical Constituents ofand Their Activities on Seed Germination

WEI Yanmei1,2*, ZHOU Liwan1,2,3*, CHEN Huiqin1,2, YANG Li1,2, YANG Xiaoyu4, LIU Fanzhi4, MEI Wenli1,2, XU Xinglian3, DAI Haofu1,2**

(1. Hainan Key Laboratory for Research and Development of Natural Products from Li Folk Medicine,Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences,Haikou 571101, China; 2. Institute for Tropical Agricultural Resource, Chinese Academy of Tropical Agriculture Science,Haikou 571101, China; 3. College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University,Nanjing 210095, China; 4. Institute of Subtropical Crops, Guizhou Academy of Agricultural Sciences, Xingyi 562400, Guizhou, China)

In order to understand the chemical constituents of bran shell of, fifteen compounds were isolated from ethyl acetate fraction of ethanol extract by using various chromatographic methods. Based on their spectroscopic data, their structures were isolated as-coumaric acid (1),-coumaric acid methyl ester (2), ()-2-hydroxyethyl-3-(4-hydroxyphenyl) acrylate (3), caffeic acid methyl ester (4), methyl ()-3-(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) acrylate (5), ()-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid (6), 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)propan-1-one (7), 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone (8),-hydro- xybenzoic acid (9), 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid (10), 1,3,5-trimethoxybenzene (11), methyl (3-hydroxy- 2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)-acetate (12), allantoin (13), 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylfumaric acid (14) and 9-octadecenoic acid (15). The compounds 3, 7, 12, 13 and 14 were isolated from coix for the first time. The compounds 1, 2, 9, 10 and 11 had significant inhibitory activity on seed germination.

; Chemical constituent; Acid; Seed germination

10.11926/jtsb.4361

2020-11-24

2021-01-25

貴州省百萬領軍人才項目；中國熱帶農業科學院院級創新團隊項目(17CXTD-15)資助

This work was supported by the Project for Million Leading Talents in Guizhou, and the Project for Innovative Research Team of Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences (Grant No. 17CXTD-15).

魏艷梅(1994～ )，女，碩士，從事天然產物化學研究。E-mail: weiyanmeinpc@126.com

* 共同第一作者

. E-mail: daihaofu@itbb.org.cn