苯的溴化反應(yīng)實驗的改進(jìn)

胡珺晶 陳迎春 馬汝亮

摘要：針對現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材苯的溴化反應(yīng)演示實驗存在的一些不足，并遵循實驗的微型化、綠色化、簡約性等原則，設(shè)計了一套安全可靠、操作方便、實驗現(xiàn)象明顯的實驗方案，改進(jìn)后的實驗裝置更加簡單，便于攜帶，適合學(xué)生分組實驗，有助于激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，加深對苯的取代反應(yīng)的理解，提升學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：取代反應(yīng);苯的溴化反應(yīng);實驗改進(jìn)

文章編號：1008-0546（2021）04-0093-02 中圖分類號：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.04.024

一、問題的提出

“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”是新課標(biāo)化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)之一[1]。高中化學(xué)實驗教學(xué)是培養(yǎng)該素養(yǎng)的重要平臺。“苯的溴化反應(yīng)”作為高中化學(xué)實驗教學(xué)的重要內(nèi)容，普通高中化學(xué)蘇教版選修教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[2]中，將其作為演示實驗設(shè)計了實驗裝置（圖1）。但該裝置仍存在以下不足：（1）儀器繁多，不便攜帶;（2）藥品用量過多，浪費藥品，污染環(huán)境;（3）溴易揮發(fā)，干擾了溴化氫的檢驗;（4）反應(yīng)完畢后，加入氫氧化鈉溶液，三頸燒瓶中有紅褐色沉淀產(chǎn)生，干擾溴苯顏色的觀察。針對以上問題，筆者經(jīng)“中國知網(wǎng)”進(jìn)行文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)，有關(guān)苯的溴化反應(yīng)實驗論文較多，這些論文介紹的實驗方法效果不錯，其中郭萬良[3]對教材上的實驗裝置進(jìn)行了改進(jìn)，選用注射器來代替分液漏斗，長玻璃管代替球形冷凝管以期達(dá)到冷凝的效果。筆者對該作者實驗設(shè)計的新穎性、實驗裝置的簡約性，實驗操作的方便性表示贊同。并受到該作者的啟發(fā)，筆者對苯的溴化反應(yīng)實驗進(jìn)行了優(yōu)化改進(jìn)，使設(shè)計的實驗裝置能夠進(jìn)行分組實驗，通過學(xué)生小組討論，分組實驗等方式，讓學(xué)生體驗科學(xué)假設(shè)和實驗探究的過程，體會選擇實驗方案的科學(xué)性和可行性，體悟真實、有用、有趣、有味的化學(xué)。

二、實驗設(shè)計目標(biāo)

（1）通過觀察苯的溴化反應(yīng)實驗現(xiàn)象，進(jìn)一步理解苯與溴的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

（2）通過對苯的溴化反應(yīng)實驗裝置的改進(jìn)，重組和優(yōu)化，培養(yǎng)問題意識，促進(jìn)思維發(fā)展，提升質(zhì)疑能力;

（3）通過設(shè)計實驗、分組實驗、改進(jìn)實驗等方式，進(jìn)一步了解苯與溴反應(yīng)的機(jī)理，加深學(xué)習(xí)體驗，提升探究能力，培養(yǎng)創(chuàng)新思維，增強(qiáng)環(huán)保意識，養(yǎng)成科學(xué)精神。

三、實驗的改進(jìn)

1.實驗用品

儀器：鐵架臺、循環(huán)水泵、充電寶、50mL單口夾套反應(yīng)瓶、磁鐵、四氟玻璃三通、1個雙球形干燥管、3個注射器（2個50mL、1個5mL）、耐腐蝕硅膠軟管、1個西林瓶、1個燒杯、脫脂棉。

藥品：苯、液溴、鐵絲、飽和亞硫酸鈉溶液、蒸餾水、四氯化碳、藍(lán)色石蕊試紙、淀粉碘化鉀試紙、氫氧化鈉溶液。

2.實驗裝置及組裝說明

實驗裝置見圖2。

（1）將單口夾套反應(yīng)瓶與循環(huán)水泵連接，單口夾套反應(yīng)瓶的瓶口連接四氟玻璃三通。

（2）在雙球干燥管的兩個球中塞人浸透CCl4的脫脂棉（用于吸收揮發(fā)出來溴和苯蒸氣[4]），雙球干燥管平行固定在鐵架臺上。

（3）在雙球干燥管的同一側(cè)依次放有濕潤的淀粉碘化鉀試紙（用于檢驗溴蒸氣是否完全被CCl4吸收）和濕潤的藍(lán)色石蕊試紙（用于檢驗是否有酸性氣體HBr生成），在雙球干燥管的末端固定一團(tuán)浸有NaOH溶液的脫脂棉（用于吸收尾氣）。

3.實驗步驟及現(xiàn)象

（1）檢查該實驗裝置的氣密性（見圖3）。

（2）在雙球干燥管球內(nèi)尖端部位放兩團(tuán)蘸有四氯化碳的脫脂棉，在同一側(cè)分別放濕潤的淀粉碘化鉀試紙和濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，再將另一團(tuán)蘸有氫氧化鈉溶液的脫脂棉置于雙球干燥管的管口，用于吸收溴化氫氣體，以免氣體污染環(huán)境。之后將耐腐蝕硅膠軟管與球形干燥管相連，并將鐵絲彎成鐵圈置于瓶內(nèi)，移動反應(yīng)瓶外側(cè)的磁鐵，使鐵圈被磁鐵吸于瓶內(nèi)側(cè)頂端。

（3）將連有單口夾套反應(yīng)瓶的循環(huán)水泵的USB口接入充電寶，使反應(yīng)瓶接通循環(huán)冷卻水。用5mL注射器量大概量取2mL溴苯混合液（V苯：V液溴=3：1）于單口夾套反應(yīng)瓶中，將量取溴苯混合液的注射器置于盛有氫氧化鈉的燒杯中，并將盛有溴與苯混合液的西林瓶上面放置蘸有NaOH的脫脂棉。轉(zhuǎn)動三通閥門，使單口夾套反應(yīng)瓶與雙球干燥管相通，稍微移動磁鐵，使鐵圈自然落入溴苯混合液中，混合液開始處于輕微沸騰，說明反應(yīng)已經(jīng)開始。1-2min后，浸有CCl4的脫脂棉變成橙紅色，濕潤的淀粉碘化鉀試紙不變色，濕潤的藍(lán)色石蕊試紙變成紅色（圖4），排除了Br2的干擾，實驗證明有溴化氫的產(chǎn)生，發(fā)生取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。

（4）移動磁鐵將鐵圈置于夾套反應(yīng)瓶頂端，反應(yīng)停止。轉(zhuǎn)動三通閥門，立即將注射器中20mL飽和的Na2SO3溶液注入單口夾套反應(yīng)瓶內(nèi)，可觀察到上層為淺黃色溶液，下層為紅褐色油狀液體。再用注射器注入蒸餾水“水洗”，用磁鐵左右移動鐵圈，即可清楚地看到下層溴苯的顏色為無色（圖5）。

四、實驗設(shè)計的創(chuàng)新點

改進(jìn)后的實驗裝置具有便攜化、微型化、可視化、可控化、綠色化等優(yōu)勢，適合學(xué)生分組實驗，能激發(fā)學(xué)生的探究意識，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力。

1.便攜化。教材中的實驗裝置所用儀器多且不便攜帶，本實驗將教材中的三頸燒瓶和球形冷凝管換成單口夾套反應(yīng)瓶，并用連有USB接口的循環(huán)水泵連接該夾套反應(yīng)瓶，從而解決了教室無法用循環(huán)水冷凝的問題，打破了僅在實驗室上課的局限;該單口夾套反應(yīng)瓶于冷凝效果一體化，既可以做反應(yīng)瓶又可以起到冷凝回流的作用，實驗裝置簡單，便于攜帶。

2.微型化。第一，教材中藥品用量過多（苯5mL，液溴1mL），不僅浪費藥品，且易造成環(huán)境污染，改進(jìn)后的實驗藥品用量少（2rnL溴與苯混合液），體現(xiàn)了實驗的節(jié)約原則，減少了環(huán)境污染。第二，與教材實驗裝置相比，改進(jìn)后的實驗裝置微型，易于課前教師準(zhǔn)備，同時適合學(xué)生分組實驗，通過分組實驗使學(xué)生體驗科學(xué)探究的過程，強(qiáng)化科學(xué)探究意識。

3.可視化。第一，通過移動磁鐵，使鐵圈自然落入溴苯混合液中，大約10S后溶液開始沸騰，這一實驗現(xiàn)象可讓學(xué)生感受到溴化鐵對該反應(yīng)的催化作用;第二，若按教材中實驗裝置進(jìn)行實驗，往往觀察到溴苯的顏色為紅褐色。現(xiàn)將課本實驗改進(jìn)后，當(dāng)雙球干燥管中濕潤的淀粉碘化鉀試紙不變藍(lán)、濕潤的藍(lán)色石蕊試紙變成紅色時，向單口夾套反應(yīng)瓶中先注入飽和亞硫酸鈉溶液，后注入蒸餾水，同時用鐵圈來代替教材中的鐵粉，通過磁鐵在單口夾套反應(yīng)瓶外側(cè)吸引鐵圈，左右移動鐵圈，可迅速觀察到下層溴苯為無色油狀液體。

4.可控化。第一，通過磁鐵移動鐵圈來控制鐵圈與反應(yīng)溶液的接觸與否，可控制反應(yīng)的開始與停止;第二，將磁鐵在單口夾套反應(yīng)瓶外側(cè)吸引鐵圈，通過控制磁鐵左右移動鐵圈，可起到“攪拌棒”的作用，從而增大反應(yīng)液的接觸面積，加快反應(yīng)速率。

5.綠色化。苯與液溴均易揮發(fā)，有一定的毒性，為了減少對環(huán)境以及對人體造成的危害，特改進(jìn)后裝置，以實現(xiàn)整個反應(yīng)體系呈相對密閉狀態(tài)，并且在實驗過程中向單口夾套反應(yīng)瓶中加入飽和亞硫酸鈉溶液，蒸餾水等加液操作均使用注射器，避免了破壞整個密閉體系，從而減少了環(huán)境的污染，符合綠色化學(xué)理念。

參考文獻(xiàn)

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：6

[2]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）[M].3版.南京：江蘇教育出版社，2009：50

[3]郭萬良.苯和溴化學(xué)反應(yīng)實驗的改進(jìn)[J].化學(xué)教育（中英文），2014，19：67

[4]劉勝強(qiáng).中學(xué)化學(xué)實驗實用手冊[M].西安：陜西師范大學(xué)出版社，2006：124

*本文系常州市教育科學(xué)“十三五”規(guī)劃高研班專項課題《基于證據(jù)推理的高中化學(xué)教學(xué)課例研究》的階段性研究成果，課題編號CJK-Y2020010。