有機化學學習進階的程序

曹艷艷

摘要：有機化合物中的原子主要以共價鍵相結合，分子結構復雜導致了有機化合物種類繁多、數量巨大。想要學好有機化學必須要從化學的視角來認識和研究有機化合物。什么是化學的視角呢？那就是依據現代原子、分子結構和化學鍵理論，從組成、結構、性質、轉化和用的視角來研究和認識物質。其中官能團的種類和相互影響、化學鍵的類型和極性是認識有機化合物結構特征和有機反應的重要視角。有機化學的學習進階過程分為一下三個方面：

關鍵詞：有機化學;官能團;結構特征;有機反應;學習進階

一、建立“組成、結構決定性”的基本觀念

有機化學是在原子、分子水平上研究有機化合物的組成、結構、性質、轉化及應用的科學。了解有機化合物的結構特點是學好有機化學的關鍵，由于有機化學物種類繁多，為了方便研究要對其進行科學的分類，一是根據有機化合物的碳骨架分類，二是根據有機化合物中含有的官能團進行分類。根據分類情況使學生厘清碳原子之間的鏈接方式和官能團類別，了解飽和烴和不飽和烴的區別，知道不飽和度的概念，能根據結構看出物質中的不飽和度，能依據分子式算出不飽和度，大致確定碳原子之間的鏈接方式，認識官能團，能區分不同類別物質的官能團類型。在分類的基礎上使學生了解有機化合物中的共價鍵類型，并且使學生認識到共價鍵的極性與有機化學反應的關系。

基于模型和圖譜的探索是準確認識有機化合物分子結構的有效途徑，在教學中開展微型目“模擬和表征有機化合物分子結構”從多個角度探索有機化合物分子結構。項目活動1 利用模型模擬有機化合物的分子結構，首先讓學生觀察實驗室里部分有機化合物的分子模型，寫出這些模型與之相對應的結構簡式和分子式，并指出屬于哪類有機化合物。其次選取甲烷分子的球棍模型，用溴、氯、氟原子逐一取代甲烷分子上的氫原子，在替換完成后，組內學生進行觀察原子在空間排布是否完全相同，并討論原因。最后用球棍模型盡可能多的搭建分子式為C4H10O的模型，并與小組成員交流思路。通過上述活動學生從原子的連接順序、成鍵方式和空間排布認識了有機化合物的結構，認識了同分異構現象。項目活動2 利用圖譜表征有機化合物的分子結構，采用現代儀器分析法，可以準確、快速地測定有機化合物的分子結構。紅外光譜、核磁共振、紫外和可見光譜、質譜，都是常用的測定分子結構的方法，從譜圖上可以看出分子結構的信息，從而推測出分子的結構簡式。在明確了分子結構，可以進一步探索有機化合物的性質，讓學生從化學鍵的角度，分析和預測分子可能斷鍵的部位。

二、形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路

有機化學反應數量大并且紛繁復雜，但是在復雜的背后有其規律可循，這些規律就是有機化學反應的知識，有機化學的反應是以官能團和有機化學反應類型做指導的。在學習的過程中讓學生深刻領會化學學科核心素養的內涵，“宏觀辨析與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”這5個方面是從正確價值觀念、必備品格與關鍵能力層面對化學學科核心素養內涵的揭示，結構決定性質是化學學科的核心觀念，是宏觀辨識與微觀探析思維方式的具體表現形式，要求學生能根據化學鍵的特征，解釋和預測化合物的性質，在有機化學中官能團是決定有機化合物化學性質的原子或原子團，學生要掌握常見官能團的結構和特點。常見的官能團包括羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基、酯基等。官能團對有機化化合的化學性質起決定作用。在烴及其衍生物性質的教學時，以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移學習一類化合物的性質，分析有機物中的官能團和化學鍵，預測可能的斷鍵部位與相應的反應，并能根據相關信息書寫相應的反應式。對于有機化學反應，不僅要關注反應物和產物的結構特點，還要關注反應試劑和反應條件，以便按實際需要調控和利用有機化學反應。

官能團是學生學習有機化學認識思路結構化的重要抓手，學生能從學科本原進一步認識到有機化學的特點，抓住核心觀念，提高有機化學知識結構化水平，發展化學學科核心素養。

三、了解測定有機化合物結構、探究性質、設計合成路線的相關知識，發展化學學科核心素養

設計與合成新分子是有機化學的首要任務，在近100年來，有機化學家合成了大量的有機化合物，其中美國化學家柯里提出的“逆合成分析法”對有機化學的影響最大，此方法使有機化學進入了一個新時達。一個有機合成合成路線的核心任務是建構目標分子的碳骨架并引入相應的官能團。碳骨架的建構包括碳鏈的增長、碳鏈的縮短、碳骨架的重組、環的閉合和打開。增長碳鏈可以通過一定的化學反應來實現，鹵代烴的取代反應可以用于增長碳鏈。例如：溴乙烷與氰化鈉反應時，分子中的溴原子被氰基取代而生成氰化物，該氰化物在酸性條件下水解，可以得到比溴乙烷分子多一個碳原子的丙酸分子。碳鏈的縮短在有機合成中也有應用，烯烴、炔烴的氧化反應是縮短碳鏈的有途徑。官能團的轉化可以通過取代、消去、加成以及氧化、還原等反應來實現。

在設計合成路線是可以采用正推法、逆推法或者正推法與逆推法相結合的方法。所謂逆推法是從合成目標分子出發，按一定的邏輯指導，推出目標分子的前體，連續的推下去，直至推導出簡單的其實原料。在逆向官能團轉換過程中，必須將目標分子上原不合適的官能團變換成所需的形式或暫時添加某些必需的官能團。 設計出不同的合成路線后還要通過選擇和優化來確定最佳合成路線。

《有機化學基礎》通過有機化合物的組成與結構、烴及其衍生物的性質與應用、生物大分子三個主題，實現了有機化學的學習進階，發展了學生的化學學科核心素養。

參考文獻：

[1]吳艷林.化學大概念形成的學習進階探究[J].基礎教育研究，2020（07）：44-47.

[2]馬明祥.基于學習進階理論的“有機化學”跨學段教學研究[J].中學課程輔導（教師教育），2018（21）：20.