肉莢云實研究進展

覃浩倍，王利勤

(云南師范大學 化學化工學院，云南 昆明 650500)

肉莢云實(Caesalpinia digyna)系豆科 (Leguminosea)云實屬 (Caesalpinia)植物，是一種高大多刺的灌木，主要分布于我國海南和云南南部，生長于山坡灌叢及海邊[1]，馬來西亞、越南和印度也有分布。肉莢云實的根可以入藥，具有解熱、抗糖尿病、抗結核、治瘰疬和治療老年性瘙癢癥等功效[2-3]，根的提取物還有顯著的降血糖、降血脂、抗氧化、抗炎、鎮痛、抑菌等活性[4-7]。莢果富含單寧[8]、代欣等[9]。研究表明，用肉莢云實作為沒食子酸的原料，單寧酸含量和沒食子酸水解產率均優于塔拉。目前，文獻報道其中所含化合物類型有黃酮類、鞣質類、生物堿類、三萜類、甾體類等化合物[10-11]。本文對肉莢云實的化學成分和藥理活性進行了歸納、總結，為后續研究和合理利用該藥用資源奠定基礎。

1 化學成分

1.1 黃酮類化合物

Roy 等[10]從肉莢云實的根中分離得到12個黃酮類化合物，分別是：高異黃酮isointricatinol(1)、intricatinol(2)、(Z)-7-hydroxy-8- methoxy-3-(4′-methoxybenzyl)chroman-4-one(3)、8-methoxybonducellin(4)、(E)-eucomine(5)、(Z)-eucomine(6)、isobonducellin(7)、bonducellin(8)、demethyleucomine(9)、二氫黃酮柚皮素(10)、圣草酚(11)和槲皮素(12)。劉留等[11]從肉莢云實的果殼中分離得到二氫黃酮4′-羥基二氫黃酮(13)、甘草素(14)。結構如圖1所示。

1.2 鞣質類化合物

劉留等[11]從肉莢云實的果殼中分離得到5個鞣質類化合物，分別是：沒食子酸(15)、沒食子酸甲酯(16)、沒食子酸乙酯(17)、對二沒食子酸(18)和鞣花酸(19)。結構如圖2所示。

1.3 生物堿類化合物

Mahato 等[12-13]從肉莢云實的葉中分離得到2個新骨架生物堿Caesalpinine A (20)、Caesalpinine C(21)。結構如圖3所示。

1.4 甾醇類化合物

Srinivasan 等[14]從肉莢云實的根中分離得到β-谷甾醇(22)、豆甾醇(23)。劉留等[11]從肉莢云實的果殼中分離得到胡蘿卜甘(24)。結構如圖4所示。

1.5 三萜類化合物

Srinivasan 等[14]從肉莢云實的根中分離得到木栓酮(25)。劉留等[11]從肉莢云實的果殼中分離得到熊果酸(26)。結構如圖5所示。

1.6 其他類化合物

Roy 等[10]從肉莢云實的根中分離得到巖白菜素(27)和11-O-沒食子酰巖白菜素(28)。結構如圖6所示。Srinivasan等[14]從肉莢云實的根中分離得到二十六烷酸。Gupta等[15]通過紫外吸收分光光度法鑒定出肉莢云實種子中有機酸類化合物有：十四烷酸、棕櫚酸、硬脂酸、二十烷酸、二十二烷酸、十八碳-9-烯酸和十八碳-9,12-二烯酸等有機酸化合物。

圖1 肉莢云實中分離得到的黃酮類化合物1-14

圖2 肉莢云實中分離得到的鞣質類化合物15-19

圖3 肉莢云實中分離得到的生物堿20-21 圖4 肉莢云實中分離得到的甾醇類化合物22-24

圖5 肉莢云實中分離得到的三萜類化合物25-26 圖6 肉莢云實其他類化合物27-28

2 藥理活性

2.1 抗氧化活性

Roy等[10]研究表明,1對DPPH自由基 (IC50, 85.50 μmol/L)和ABTS自由基 (IC50,44.13 μmol/L)具有輕度至中度自由基消除活性。Srinivasan等[5]從肉莢云實的根中分離出巖白菜素(27)，對過氧化氫、一氧化氮、羥自由基、ABTS自由基和DPPH自由基都有顯著的消除活性。Karuna等[16]研究表明肉莢云實根中的甲醇提取物對N-硝基精氨酸甲酯(L-NAME)誘導下高血壓的大鼠具有很強的抗高血壓和抗氧化活性。Umang等[17]研究表明，富含巖白菜素(27)的提取物具有顯著的自由基清除活性，其活性比巖白菜素更好；同時富含巖白菜素的提取物對BSA輻射損傷的保護作用、抑制輻射誘導的蛋白質損傷和脂質過氧化方面比巖白菜素的活性更好。

2.2 降血糖、降血脂作用

Kumar等[18]研究表明，從肉莢云實的根中分離出的巖白菜素(27)對2型糖尿病大鼠具有顯著的降血糖、降血脂活性。Kumar等[3]研究表明，肉莢云實根的提取物對STZ-煙酰胺誘導下的糖尿病大鼠具有顯著的抗糖尿病(2型)活性。Narkhede等[19]研究表明，肉莢云實根的甲醇提取物對α-葡萄糖苷酶(IC50 402.23±10.14 μg/mL)和α-淀粉酶(IC50 686.94±3.98 μg/mL)的抑制活性呈劑量依賴性增加。Chandiran等[4]對鏈脲佐菌素誘導下的糖尿病大鼠，采用亞急性治療方法對肉莢云實的提取物降血糖和降血脂活性進行了研究，結果表明，低劑量 250 mg/kg 和高劑量 500 mg/kg 提取物具有顯著降低血糖水平的活性。

2.3 抗炎、鎮痛、解熱作用

Emon等[6]研究表明，肉莢云實葉子的甲醇提取物具有顯著的抗炎、溶栓和鎮痛活性，對小鼠在醋酸誘導的腹部扭體實驗中，產生了顯著的劑量依賴性鎮痛作用，在 400 mg/kg 表現出最大的抑制作用(59.27%；P<0.001)。同時，甲醇提取物在神經源性和炎癥實驗反應中產生顯著的(P<0.001)劑量依賴性抗炎活性，通過PASS預測發現20和21顯示出潛在的溶栓和抗鎮痛活性。Emon等[2]研究表明，肉莢云實甲醇提取物是一種很好的解熱劑。Riyazunnisa等[20]研究表明，肉莢云實根的乙醇提取物具有顯著的劑量依賴性抗炎活性。Chaudhary等[21]研究表明，肉莢云實根的乙醇提取物可保護小鼠免受鹽酸誘導的急性肺損傷，比巖白菜素具有更好的保護作用。

2.4 抗菌作用

Dutta等[7]研究表明，肉莢云實葉的提取物能夠有效抑制真菌的生長，對猴類毛癬菌 (Trichophyton simii )、紅色發癬菌(Trichophyton rubrum)、斷毛發癬菌(Trichophyton tonsurans)、棕黃色小孢子菌(Microsporum fulvum)、石膏樣小孢子菌 ( Microsporum gypseum )、白吉利絲孢酵母(Trichosporon beigelii)均有抑菌作用。Emon等[22]體外抗菌研究表明，肉莢云實莖的甲醇提取物對產氮芽孢桿菌(Bacillus azotoformans)、金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和傷寒沙門菌(Salmonella typhi)具有顯著的抑菌作用，對革蘭氏陽性和陰性細菌、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis)及其它菌類具有較強抑菌作用。

2.5 其他作用

Singh等[23]研究表明，從肉莢云實的根中得到的巖白菜素(27)在評估抗焦慮活性的三種不同模型中，巖白菜素(27)(80 mg/kg，po)表現出顯著的抗焦慮活性，巖白菜素具有開發為抗焦慮藥物的巨大潛力。Chandiran等[24]研究表明，肉莢云實根的乙醇提取物對大鼠的精子具有毒性作用。Kumar等[25]研究表明，肉莢云實根的乙醇提取物對大鼠晶狀體內ALR2具有一定的抑制活性，可能是因為提取物中的酚類和鞣質成分。

3 結語

肉莢云實的根可入藥，科研工作者對其根進行了化學成分和藥理活性的研究，主要集中于根的醇提取物，較少對肉莢云實探究具有藥用活性的是哪一種或哪一類化合物，而且肉莢云實目前還沒有卡薩烷型二萜(云實屬植物特征成分之一)的文獻報道，可進一步對肉莢云實根和莖葉的化學成分進行研究，有望從中發現具有活性的卡薩烷型二萜、高異黃酮或其他類成分。肉莢云實莢果富含單寧，可代替進口塔拉作為原料生產沒食子酸。對國內肉莢云實資源可以進行系統深入的化學成分和藥理活性研究，為合理利用該植物奠定基礎。