白花紫蘇化學成分及其抗氧化活性研究

李振杰 冒德壽 向能軍 董高峰 田永峰 唐石云 蔣昆明 太志剛

【摘 要】 采用硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱層析、C18反向色譜柱和制備液相色譜等方法對云南產白花紫蘇（Coleus esquirolii）的乙醇提取物進行了分離純化，并通過核磁共振、質譜等現代波譜學技術對所分離得到的化合物進行了結構鑒定。從云南產白花紫蘇中分離和鑒定了11個化合物：毛萼鞘蕊花乙素（1），cariocal（2），白樺脂醇（3），白樺脂酸（4），麥角甾-6， 22雙烯 -5α， 8α-表二氧-3β-醇（5），芫花素（6），芹菜素（7），山奈酚（8），槲皮苷（9），黃芪苷（10）和楊梅樹皮苷（11）。并對分離的黃酮化合物進行了抗氧化活性研究，研究表明白花紫蘇中主要以萜類和黃酮類化合物為主，其中化合物3、4、5、6、7、8、9、10和11為首次從白花紫蘇中分離得到;化合物9和11清除DPPH自由基的半數抑制率分別為（19.51±0.03）μM和（23.13±0.05）μM，顯現了較強的抗氧化活性。

【關鍵詞】 白花紫蘇;化學成分;萜類;黃酮類;抗氧化活性

【中圖分類號】R284.1?? 【文獻標志碼】 A??? 【文章編號】1007-8517（2022）02-0044-05

Chemical Constituents From the Coleus esquirolii and Their Antioxidant Activities in Vitro

LI Zhenjie1 MAO Deshou1 XIANG Nengjun1 DONG Gaofeng1 TIAN Yongfeng1

TANG Shiyun1 JIANG Kunming1 TAI Zhigang2*

1.Yunnan Key Laboratory of Tobacco Chemistry， R&D Center of China Tobacco

Yunnan Industrial Co.， Ltd， Kunming 650231， China;

2.Faculty of Science and Life Technology， Kunming University of Science and Technology， Kunming 650093，? China

Abstract：The chemical constituents of Coleus esquirolii were isolated by silica gel， Sephadex LH-20 and C18 reversed chromatography， and their structures were? assigned by nuclear magnetic resonance， mass spectrometry， and infrared spectroscopy etc. Eleven compounds were isolated， and their structures were identified as esquirolin B（1）， cariocal （2） ， botulin （3） ， betulinic acid （4） ， 5α，8α-epidioxy-6，22-diene-3β-ol （5） ， genkwanin （6） ， apigenin （7） ， kaempferol （8） ， quercitrin （9） ， astragalin （10） and myricitrin （11）. Furthermore， antioxidant of flavonoids which isolated from the plant were evaluated. Results showed that terpenoids and flavonoids were the main compounds in the Coleus esquirolii， and compound 3， 4， 5， 6， 7， 8， 9， 10 and 11 were obtained from this plant for the first time. The IC50 of compounds 9 and 11 in scavenging DPPH free radicals were （19.51±0.03） μM and （23.13 ±0.05）μM， respectively， which exhibit significant antioxidant activities.

Key words：Coleus Esquirolii; Chemical Constituents; Terpenoids; Flavonoids; Antioxidant

白花紫蘇（Coleus esquirolii）又名毛萼鞘蕊花、紅靛和地果草，系唇形科（Labiatae）鞘蕊花屬（Coleus）植物，主要分布于云南、貴州和臺灣省。白花紫蘇具有解表散寒、祛痰止咳的功效，可用來治療感冒、咳嗽、肺結核、外傷出血和跌打損傷等疾病[1]。文獻[2-3]報道白花紫蘇主要含有萜類化合物，為進一步探究其化學成分，發現更多的藥效物質，本課題組首先對提取物開展了薄層層析預實驗，發現有大量的黃色斑點，并通過鎂粉-鹽酸定性實驗，確認其含有大量的黃酮成分。相關研究[4]報道，氧自由基可直接與咳嗽受體（瞬時受體電位香草酸亞型1和瞬時受體電位錨蛋白1）結合，激發咳嗽反射，攝入抗氧化劑可有效清除氧自由基，從而起到止咳祛痰的功效。由此，本課題組推測白花紫蘇中的黃酮類成分是其止咳化痰的物質基礎。

基于以上，本文采用現代分離技術對白花紫蘇的乙醇提取物進行了化學成分和抗氧化活性研究，最終分離得到11個化合物，通過核磁共振和質譜等手段進行了結構鑒定，確定為毛萼鞘蕊花乙素（1），cariocal（2），白樺脂醇（3），白樺脂酸（4），麥角甾-6， 22雙烯 -5α， 8α-表二氧-3β-醇（5），芫花素（6），芹菜素（7），山奈酚（8），槲皮苷（9），黃芪苷（10）和楊梅樹皮苷（11），化合物3、4、5、6、7、8、9、10和11為首次從白花紫蘇中分離得到。其中，化合物6、7、8、9、10和11為黃酮類成分，課題組測試了其抗氧化活性，結果顯示，化合物9和11清除DPPH自由基的IC50值分別為（19.51±0.03） μM和（23.13±0.05） μM，顯現了較強的抗氧化活性。

1 材料與儀器

1.1 儀器 Bruker Avance III HD核磁共振儀 （600 MHz， Bruker BioSpin， Switzerland），以Me4Si為內標物;質譜數據在Agilent G3250AA LC/MSD TOF上進行測定;旋轉蒸發儀購自于東京理華（Eyela， Tokyo， Japan） ;UV譜于UV-VIS-PS 2410光度計上測定。

1.2 材料 200～300目的層析硅膠和薄層層析板（青島海洋化工廠），聚酰胺酚樹脂（北京慧德易科技有限責任公司），凝膠柱層析和C18反向材料（成都摩爾科學儀器有限公司）。乙醇、甲醇、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、石油醚和正丁醇均為工業級，購自于昆明乾申商貿有限公司，使用前通過旋轉蒸發儀進行重蒸。展開劑如甲醇、氯仿和丙酮等均為分析純，購自于天津化學試劑有限公司。薄層層析顯色劑為8%硫酸乙醇液。2，2′-Diphenyl-1- picrylhydrazyl（DPPH，批號：140645-201903）和蘆丁購自于Sigma公司。

白花紫蘇采自于云南西雙版納，由云南大學蔡樂教授鑒定，確定為白花紫蘇全草（Coleus esquirolii）。

2 方法

2.1 提取與分離 將白花紫蘇晾干，取10 kg粉碎至粒徑為2～5 mm，加入20 kg乙醇液（85%）進行提取，室溫浸泡48 h，過濾得提取液，減壓回收乙醇，得1.01 kg浸膏，加入50 ℃熱水，攪拌，至液體分散均勻，冷卻至室溫，依次加入適量石油醚、乙酸乙酯和正丁醇，分別萃取三次，合并萃取相，減壓濃縮，分別得到石油醚萃取部分（135.2 g）、乙酸乙酯萃取部分（205.2 g）和正丁醇萃取部分（245.8 g）。

將乙酸乙酯萃取部分與聚酰胺樹脂混合，干法裝柱，水洗至流出液澄清透明，減壓濃縮得Fr1部分。之后，依次使用20%、40%、60%和80%的乙醇溶液進行洗脫，分別減壓濃縮得到Fr2、Fr3、Fr4和Fr5部分。

將Fr1部分拌樣，置于硅膠柱內，以氯仿-甲醇為洗脫劑，洗脫梯度為20∶1→5∶1，最終得到4個部分Fr1（1-4）。Fr1（1）部分經硅膠柱分離得到化合物3（123 mg）、化合物4（85 mg）和化合物5（48 mg）[洗脫劑為石油醚-乙酸乙酯（2∶1）]。Fr1（2）部分經正向硅膠柱分離得到化合物1（123 mg）和化合物2（85 mg）[洗脫劑為石油醚-乙酸乙酯-甲醇（2∶1∶0.1）]。

將Fr2與Fr3合并，干法拌樣，將其置于硅膠柱上，氯仿-甲醇梯度洗脫，之后，反復采用正向硅膠、凝膠和C18反向材料進行分離，最終得到化合物6（34 mg）、化合物7（42 mg）、化合物8（24 mg）、化合物9（18 mg）、化合物10（67 mg）和化合物11（56 mg）。

2.2 DPPH自由基清除實驗研究 參照Tai等[5]報道的方法開展抗氧化活性實驗，將90 μL樣液置于4.0 mL DPPH（0.075 mM）乙醇液中，混合，20min后于520 nm測定混合液的吸光值A，以蕓香苷為對照，DPPH清除率（IC%）通過下式進行計算，其中A空白為未添加樣品的吸光值，A樣品為添加樣品的吸光值：

IC%=[（A空白-A樣品）/ A樣品]×100%

式中，IC%為DPPH清除率， 實驗結果以IC50計（IC50是指清除率為50%時所對應的濃度值），每個樣品的A空白和A樣品重復測定3次，結果以（x±s）表示，其中，x為平均值，s為標準偏差。

3 結果與討論

3.1 結構鑒定

化合物 1：無色針狀晶體，8%硫酸顯色為紅點，1H NMR data （CDCl3， 600 MHz）：δH5.30 （1H， m， H-7）， 4.89 （1H， m， H-15）， 4.32 （1H， m， Ha-16）， 4.02（1H， m， Hb-16）， 0.83 （3H， s， CH3-20）， 0.79（3H， s， CH3-19）， 0.78（3H， s， CH3-18）， 0.75（3H， s，CH3-17）;13C NMR data （CDCl3， 150 MHz）： δc134.0 （C-8），? 121.8（C-7）， 78.0（C-15）， 63.2（C-16）， 51.3 （C-9）， 49.8 （C-5）， 42.2（C-14）， 42.2（C-3）， 39.4（C-1）， 36.3（C-10）， 35.5（C-13） ， 33.0（C-18）， 33.0 （C-12）， 32.4（C-4）， 22.3（C-11）， 22.3（C-19）， 19.3（C-6）， 18.3（C-2）， 17.6（C-17）， 14.5（C-20）。以上數據與文獻[2，5]報道基本一致，故鑒定為毛萼鞘蕊花乙素（esquirolin B）。

化合物 2：無色針狀晶體，8%硫酸顯色為紅點，1H NMR data （CDCl3， 600 MHz）：δH9.81（1H， s， H-7）， 7.26（1H， s， aryl-H）， 5.90（1H， s， H-20）， 3.23（1H， d，J=7.5Hz，H-15）， 2.71（1H， s， Ha-5）， 1.25（3H， s， CH3-16）， 1.05（3H， s， CH3-18）， 0.82（3H， s， CH3-19）;13C NMR data （CDCl3， 150 MHz）： δc198.3（C-7）， 144.4（C-11）， 143.2（C-12）， 134.9（C-9）， 133.4（C-13）， 128.6（C-14）， 123.6（C-8）， 113.8（C-20）， 101.7（C-6）， 55.9 （C-5，10）， 36.8（C-3）， 31.6（C-18）， 30.0（C-4）， 27.9（C-1）， 27.2（C-15）， 22.7（C-19）， 22.0（C-16）， 21.6（C-17）， 18.1（C-2）。以上數據與文獻[2，6]報道一致，故鑒定該為cariocal。

化合物3：白色固體粉末，8%硫酸顯色為紅點，1H NMR data （CDCl3， 600 MHz）： δH4.68（1H， m， Ha-29），4.56（1H， m，Hb-29）， 3.74（1H，d， J=10.5 Hz， Ha-28）， 3.31（1H，d，J=10.5 Hz， Hb-28）， 3.11（1H， m， Ha-3）， 2.32（1H， m， H-19）， 1.62（3H， s， CH3-30）， 1.33（3H， s， CH3-27）， 0.94（3H， s， CH3-26）， 0.90（3H， s， CH3-25）， 0.81（3H， s， CH3-24）， 0.71（3H， s， CH3-23）; 13C NMR data （CDCl3， 150 MHz）： δc149.9（C-20）， 109.3（C-29）， 78.5 （C-3）， 59.8 （C-28）， 54.8 （C-5）， 49.9（C-9）， 48.1（C-19）， 47.5（C-17，18）， 42.1（C-14）， 40.3（C-8）， 38.4 （C-1，4）， 36.8（C-13，10）， 33.8（C-7， 22）， 29.4（C-21）， 28.6（C-16）， 27.6（C-23）， 26.9 （C-2）， 26.7（C-15）， 25.0（C-12）， 20.3（C-11）， 18.5（C-30）， 17.8（C-6）， 15.5（C-2， 26）， 15.0（C-24） ， 14.1（C-27）。以上數據與文獻[7]報道一致，故鑒定為白樺脂醇（botulin）。

化合物 4：白色固體粉末，8%硫酸顯色為紅點，1H NMR data （CDCl3， 600 MHz）： δH4.70 （1H， m， Ha-29）， 4.58 （1H， m， Hb-29）， 3.15（1H， m， H-3）， 2.93（1H， m， H-19）， 1.64（3H， s， H-30）， 0.94（3H， s， H-27）， 0.91（3H， s， H-26）， 0.88（3H， s， H-25）， 0.78（3H， s， H-24）， 0.72（3H， s， H-23）;13C NMR data （CDCl3， 150 MHz）： δc180.6（C-28）， 149.9（C-20）， 109.3（C-29）， 78.7（C-3）， 55.8（C-17）， 54.9（C-5）， 50.2（C-9）， 49.0（C-18）， 46.4（C-19）， 42.1（C-14）， 40.3（C-8）， 38.4（C-1，4）， 38.0（C-13）， 36.8（C-22）， 36.5（C-10）， 33.9 （C-7）， 31.8（C-16）， 30.0（C-21）， 29.2（C-15）， 27.5（C-23）， 27.1（C-2）， 25.0（C-12）， 20.4（C-11） ， 18.8（C-30）， 17.7（C-6）， 15.7（C-25，26）， 14.8（C-24）， 14.2（C-27）。以上數據與文獻[8]報道一致，故鑒定為白樺脂酸（betulinic acid）。

化合物 5：無色針狀晶體，8%硫酸顯色為紫紅點，1H NMR data （CDCl3， 600 MHz）： δH6.43（1H， d，J=8.5Hz， H-7）， 6.17（1H， d，J=8.5Hz， H-6）， 5.20（1H， d，J=15.0 Hz， H-22）， 5.07（1H， d，J=7.0 Hz， H-23）， 3.91（1H， m， H-3） ; 13C NMR data （CDCl3， 150 MHz）： δc135.5（C-6）， 135.3（C-22）， 132.4（C-23），? 130.5（C-7）， 82.0（C-5）， 79.2（C-8）， 66.4（C-3）， 56.0（C-17）， 51.6（C-14），? 50.9（C-9）， 44.4（C-13）， 42.5（C-24）， 39.4（C-20）， 39.0（C-12）， 36.9（C-1，10）， 34.4（C-4）， 33.0（C-25），? 29.9（C-2）， 28.4（C-16）， 23.2（C-15）， 21.6（C-27）， 20.7（C-21）， 20.3（C-11）， 19.4（C-26） ， 17.9（C-19）， 17.5（C-28）， 12.7（C-18）。以上數據與文獻[9]報道一致，故鑒定為麥角甾-6， 22雙烯 -5α， 8α-表二氧-3β-醇（5α， 8α-epidioxy-6，22-diene-3β-ol）。

化合物 6：黃色固體粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）：δH7.93（2H， d， J=8.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.89 （2H， d， J=8.0 Hz， H-3′，5′）， 6.81（1H， s， H-3）， 6.74（1H，d，J=2.0 Hz， H-8）， 6.31（IH， d， J=2.0 Hz， H-6）， 3.83（3H， s， H-OCH3） ;13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）： δc181.8（C-4）， 164.8（C-7）， 164.1（C-2）， 160.8（C-9）， 160.8（C-4′）， 156.8（C-5）， 128.2（C-2′， 6′）， 120.7（C-1′）， 115.6（C-3′， 5′）， 104.1（C-10）， 102.6（C-3）， 97.6（C-6）， 92.7（C-8）， 55.7（C-OCH3）。以上數據與文獻[10]報道一致，故鑒定為芫花素（genkwanin）。

化合物 7：黃色固體粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）：δH7.79 （2H， d， J=7.5 Hz， H-2′， 6′）， 6.85（2H， d， J=7.5 Hz， H-3′， 5′） ， 6.69（1H， s， H-3）， 6.49（1H， d，J=2.0 Hz， H-8）， 6.13（1H， d，J=2.0 Hz， H-6）;13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）： δc177.8（C-4）， 164.0（C-2）， 163.0（C-7）， 161.3（C-5）， 160.8（C-4′）， 156.6（C-9）， 127.7（C-2′， 6′）， 120.0（C-1′）， 115.3（C-3′， 5′），103.1（C-10）， 102.1（C-3）， 98.5（C-6）， 93.8（C-8）。以上數據與文獻[11]報道一致，故鑒定為芹菜素（apigenin）。

化合物 8：黃色固體粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）： δH8.05（2H， d， J=8.0 Hz， H-2′， 6′） ， 6.92（2H， d， J=8.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.451H，d，J=2.0 Hz， H-8）， 6.20（1H， d，J=2.0 Hz， H-6）;13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）：δc177.7（C-4）， 165.3（C-7）， 162.2（C-5）， 161.0（C-4′）， 157.6（C-9）， 148.4（C-2）， 137.4（C-3）， 130.8（C-2′， 6′）， 122.2（C-1′）， 116.9（C-3′， 5′）， 104.1（C-10）， 99.6（C-6）， 94.9（C-8）。以上數據與文獻[12]報道一致，故鑒定為山奈酚（kaempferol）。

化合物 9：黃色固體粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）： δH7.30 （1H， d， J=2.0 Hz， H-2′）， 7.26（1H， m， H-6′）， 6.88（1H， d，J=8.5 Hz， H-5′）， 6.40 （1H， d，J=2.0 Hz， H-8）， 6.21（1H， d， J=2.0 Hz， H-6）， 5.26（1H， m， H-1″）， 4.00（1H， m， H-5″） ， 3.81（1H， m， H-4″）， 3.38（1H， m， H-3″）， 3.23（1H， m， H-2″）， 0.84（3H， d， J=6.0 Hz， H-6″）;13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）： δc178.5（C-4）， 164.9（C-7）， 162.2（C-5），158.1（C-9）， 157.5（C-2）， 149.2（C-4′）， 145.8（C-3′）， 135.4（C-3）， 122.2（C-6′）， 121.5（C-1′）， 102.4（C-1″）， 116.4（C-5′）， 116.1（C-2′）， 105.2（C-10）， 99.8（C-6）， 94.3（C-8）， 72.1 （C-4″）， 71.2（C-3″， 5″）， 71.1（C-2″）， 18.6（C-6″）。以上數據與文獻[13]報道一致，故鑒定為槲皮苷（quercitrin）。

化合物10：黃色粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）： δH8.08（2H， d， J=8.5 Hz， H-2′， 6′） ， 6.89（2H， d， J=8.5 Hz， H-3′， 5′）， 6.45（1H， d，J=2.0 Hz， H-8）， 6.28（1H， d，J=2.0 Hz， H-6）， 5.47（1H， d，J=7. 5Hz， H-1″）， 3.59-3.06 （5H， m， H-2″， 3″， 4″， 5″， 6″）;13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）： δc177.7（C-4）， 164.2（C-7）， 161.8（C-5）， 160.2（C-4′）， 156.6（C-2）， 156.5（C-9）， 133.5（C-3）， 131.0（C-2′，6′）， 115.5（C-3′，5′）， 121.2（C-1′）， 104.6（C-10）， 101.3（C-1″），? 99.1（C-8）， 93.9（C-6）， 77.6（C-5″）， 76.9（C-3″）， 74.7（C-2″）， 70.4（C-4″）， 60.9（C-6″）。以上數據與文獻[14]報道一致，故鑒定為黃芪苷（astragalin）。

化合物 11：淡黃色固體粉末，8%硫酸加熱顯黃色斑點，1H NMR data （DMSO-d6， 600 MHz）：δH6.88（2H， s， H-2′，6′）， 6.35（1H，d，J=2.0 Hz， H-6）， 6.20（1H，d，J=2.0 Hz， H-8）， 5.20（1H， d， J=1.5 Hz， H-1″）， 0.83（3H，d，J=6.0 Hz， CH3-6″）; 13C NMR data （DMSO-d6， 150 MHz）： δc178.2（C-4）， 164.8（C-7）， 161.8（C-5）， 158.0（C-2）， 156.9（C-9）， 146.3（C-3′）， 145.8（C-5′）， 136.9（C-4′）， 134.6（C-3）， 119.9（C-1′）， 108.5（C-6′）， 108.2（C-2′）， 104.5（C-10）， 102.5（C-1″）， 99.1（C-6）， 94.0（C-8）， 71.0（C-2″， 3″）， 71.7（C-4″）， 70.5（C-5″）， 17.8（C-6″）。以上數據與文獻[15]報道一致，故鑒定為楊梅樹皮苷（myricitrin）。

3.2 抗氧化活性研究 黃酮化合物9、11和陽性對照品-蕓香苷的 IC50值分別為（19.51±0.03） μM、（23.13±0.05） μM和（12.32±0.02） μM，結果顯示，化合物9和11抗氧化活性稍弱于陽性對照品。而化合物6、7、8和10的濃度達400 μM時，其IC值仍不能達到50%，但達到10%的濃度分別為（159.02±0.02） μM、（198.37±0.05） μM、（67.31±0.04） μM和（208.55±0.03） μM，以上結果說明，化合物9和11的抗氧化活性強于化合物6、7、8和10，稍弱于蕓香苷。比對黃酮類化合物6、7、8、9、10和11的結構發現，化合物9、11和蕓香苷的B環上都存在3′，4′鄰羥基，而化合物6、7、8和10沒有此類結構，由此推測，B環上的3′，4′鄰羥基是清除DPPH自由基的關鍵結構片段，以上結論與文獻[16]報道的結論一致。

4 結論

研究采用現代分離手段和核磁共振等波譜學技術從云南產白花紫蘇（Coleus esquirolii）中分離和鑒定了11個化合物，其中白樺脂醇、白樺脂酸、麥角甾-6、22雙烯 -5α、8α-表二氧-3β-醇、芫花素、芹菜素、山奈酚、槲皮苷、黃芪苷和楊梅樹皮苷為首次從白花紫蘇中分離得到，拓寬了白花紫蘇的化學成分研究范圍。另外，對分離得到的黃酮類化學成分（芫花素、芹菜素、山奈酚、槲皮苷、黃芪苷和楊梅樹皮苷）進行了抗氧化活性研究，發現槲皮苷和楊梅樹皮苷清除DPPH自由基的IC50值分別為19.5 μM和23.1 μM，顯現了較強的抗氧化活性，其B環上的3′，4′鄰羥基是清除DPPH自由基的關鍵片段，結合之前的相關報道，白花紫蘇中的槲皮苷和楊梅樹皮苷可能通過清除氧自由基，發揮止咳化痰的功效。以上研究結果為白花紫蘇的進一步開發利用奠定理論基礎。

參考文獻

[1]

中國科學院中國植物志編輯委員會. 中國植物志[M]. 北京： 科學出版社， 1997.

[2]李朝明， 林中文， 鄭惠蘭， 等. 毛萼鞘蕊花的化學成分[J].云南植物研究， 1992， 14（2）： 198-202.

[3] LI C M， LIN Z W， ZHENG H L. The Chemical Constituents of Coleus Esquirolii（II）[J]. Chinese Chemical Letters， 1991， 2（3）： 223-226.

[4] 楊力祺. 五味子木脂素的止咳作用及抗氧化機制研究[D]. 廣州：廣州醫科大學，2016.

[5] TAI Z G，CAI L，DAI L， et al. Antioxidant activity and chemical constituents of edible flower of Sophora viciifolia[J]. Food Chemistry， 2011，126（4）：1648-1654.

[6]URONES J G， MARCOS I S， D-DIEZ， LUIS C R. Tricyclic Diterpenes from Hyptis dilatata[J]. Phytochemistry， 1998， 48（6）： 1035-1038.

[7]MUHAMMAD IQBAL C， AMJAD H，ZULFIQAR A， et al. Diterpenoids Including a Novel Dimeric Conjugate from Salvia leriaefolia.[J]， Planta Medica 2011，78（3）：269-275.

[8]王斌， 姜登釗， 李國強， 等. 檉柳抗腫瘤萜類成分研究[J]. 中草藥， 2009，? 40（5）：? 697-701.

[9]王奇志， 梁敬鈺， 原悅. 巖黃連化學成分[J]. 中國天然藥物，? 2007， 5（1）： 31-34.

[10]李水清， 楊巧容， 王曉明， 等. 通城移植毛喉鞘蕊花的化學成分研究[J]. 中草藥， 2006， 37（6）： 824-826.

[11] 姚春所， 沈云亨， 許云龍. 毛喉鞘蕊花的化學成分[J]. 天然產物研究與開發， 2002， 16（2）： 1-6.

[12] 林啟凰， 張娜， 葉廷秀， 等. 天胡荽化學成分的研究[J]. 中成藥， 2020 ， 42（1） ： 120-123.

[13] 張鑫， 馬養民， 王冬梅， 等. 水楊梅化學成分的研究（Ⅰ）[J]. 西北林學院學報， 2012， 27（6）： 124-127.

[14] 李曼曼， 劉增輝， 王海燕， 等. 萹蓄抑菌活性及化學成分研究[J].天然產物研究與開發， 2014， 26（4）： 526-530.

[15] 張家佳， 李香梅， 任麗花， 等. 白鵑梅化學成分[J].中國中藥雜志. 2011， 36（9）：1198-1201.

[16] 趙愛華， 趙勤實， 林中文， 等. 萹蓄的化學成分研究[J].天然產物研究與開發， 2002， 14（ 5）： 29-32.

（收稿日期：2021-05-26 編輯：劉 斌）