SMART原則下“復習同分異構體”教學設計

崔邑誠

摘要：在SMART原則下，從目標、引課、環節、板書和結課五方面設計高三同分異構體復習課，以著名的手性化學“反應?！笔录n，并以之為線索貫穿全課，師生共繪江蘇近幾年高考同分異構體的全景圖，并及時評測，將核心素養融入各環節，深入人心。

關鍵詞：SMART原則；“反應停”事件；同分異構體；全景圖

文章編號：1008-0546（2022）12-0059-03

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.12.015

SMART原則即目標管理原則，是由管理學大師Peter Drucker提出。“SMART”由Specific、Measurable、Attainable、Relevant和Time-based五個英文單詞首字母縮寫而成，即具體性、可評測性、可實現性、相關性、時限性五大原則。[1]SMART原則應用領域十分廣泛，在化學教學中也有成功的嘗試。如提升教學目標的設計水平；[2]提高學生主動學習的積極性；[1]構建更為高效的高三化學課堂。[3]高三化學以復習為主，教學過程往往呈現真題羅列+方法講解+習題強化的固定模式，雖然對應試有一定效果，但枯燥無味，不利于學生化學學科核心素養的發展。本設計在SMART原則下，以化學史的經典事例“反應?！币n，師生以其原料分子為起點，共同繪制近幾年江蘇高考真題中同分異構體的全景圖，發現特點，尋找共性，生成方法，最后回歸“反應停”，以其同分異構體的書寫為評測對比教學效果，以兩次諾貝爾化學獎來結課，高屋建瓴。

一、以“具體性”原則設計目標

1．分析現狀

目前，許多高三教師并未對課堂教學目標設計給予足夠的重視，原來新課教學可以從教參摘抄，高三就下載考試說明。如復習同分異構體，筆者發現很多教案只是照搬考試要求“了解有機化合物存在同分異構現象（不包括立體異構），能根據給定條件推斷有機化合物的同分異構體”，教學目標既沒有對其內涵的研究，也缺少具體的教學策略。

2．設計目標

筆者根據學情考情，將情境與活動、能力與方法、核心素養三者結合，設計出具體的教學目標：

（1）通過發現手性碳原子，了解手性對藥物研究的重要意義，培養社會責任。

（2）通過性質推測有機物官能團過程中，增強“結構決定性質”的觀念，培養宏微結合的核心素養。

（3）在同分異構體的書寫活動中，發展模型構建與認知的能力，理解手性兩次諾貝爾化學獎等熱點問題，培養科學態度。

3．目標分解

筆者根據具體性原則，將教學目標分解成具體的小目標以便實施與衡量，如圖1所示，把核心素養融人教學流程中的各環節。

二、以“相關性”原則設計引課

在傳統高三課堂中，最常見的是以題引課，則容易陷入題海戰術。筆者以化學史中著名的“反應?！笔录胧中?，這出悲劇首次將手性推向歷史前臺，對大眾進行一次深刻的科普。60年后筆者同樣借此將手性引入課堂，將知識技能鑲嵌于真實情境中，在建構模型掌握方法的同時，讓學生深刻感受化學所擔負的社會責任。教學環節如下：

【教師】在德國西部城市施托爾貝格有一座叫“生病的孩子”的銅像（見圖2），這座銅像用于紀念那一萬多“反應?！钡氖芎φ?，以及難計其數的死去的胎兒。

【教師】“反應?！币驗槭中孕纬蓛煞N同分異構體，一種是治療妊娠嘔吐的良藥，另一種則是導致嬰兒畸形的毒藥，大家來尋找那個至關重要的手性碳原子在哪里？

【學生】用*號標注手性碳原子。

【教師】一種藥物，競導致一萬個家庭悲劇，只緣于一個C，而催生一部藥品管理法。這就是手性的故事的開始。

【教師】從“反應?！钡暮铣稍相彵蕉姿岫柞ヅc谷氨酰胺，去探究手性的源頭。

【學生】鄰苯二甲酸二甲酯沒有手性，“反應?！钡氖中栽从诠劝滨０罚⒂?號標注手性碳原子。

【教師】請大家嘗試設想消除毒性的方案。

【學生1】選擇或控制谷氨酰胺的手性。

【學生2】對原料或產物按照手性進行分離。

手性可能是反應引發，也可能是原料代人。從原料與產物分子結構比較判斷出谷氨酰胺含有手性碳原子，而合成反應既沒有產生新的手性碳原子，也沒有改變谷氨酰胺中原有手性碳原子的手性。學生從探究問題原因到設想解決方案，是一次化學微項目式的鍛煉，是對化學創新的培養，也是學生觀察、思維、想象、表達等多種能力綜合運用水平的測評?！胺磻！辈⒎且灰^，不僅為結課埋下伏筆，而且成為貫穿同分異構體復習的題材情境。

三、以“可實現性”原則設計環節

在限定條件下同分異構體的書寫方法的研究很多，[4]對高考真題往往只是列舉，逐題解答。江蘇高考近年來在此考點上的命題模式較為穩定。苯環之外主要有4個變量：C、0、N原子數，不飽和度Q，各變量的數值合計在7-9之間。高考試題變量少，波動小，為實現多年試題共聚一堂提供了條件。

筆者從“反應停”制備原料鄰苯二甲酸二甲酯出發，由高考真題答案之間的聯系反向思維設計環節，引導學生探究近年高考同分異構體分子之間的聯系，實現將多年不同情境下的高考試題整合濃縮于一課。教學環節如下：

【教師】鄰苯二甲酸二甲酯除苯環外的C、0原子數，不飽和度Q分別為多少？

【學生】4C，40，2Ω，

【教師】若2C，40，1Ω，寫出滿足以下條件的同分異構體：①能與FeCl3溶液發生顯色反應。②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中2種不同化學環境的氫。

【學生】CH3COO

【教師】其他條件不變，只增加1個N原子呢？[學生] H2NCH2COO

【教師】以上分別是江蘇2019年、2020年高考試題，請大家討論總結同分異構體書寫步驟。

【學生】首先由題給分子計算出苯環之外變量C、0、N原子數，Q；然后根據條件確定官能團的種類，其位置一般變量奇數放中間，偶數放兩邊，書寫軸對稱結構；最后檢查不同化學環境的氫。

該環節緊扣高考分子對稱的特點，省略學生易會的變量統計，而聚焦有條件書寫的難點，在短時間內實現了2019年、2020年高考試題的整合重現。同理，2018年到2015年的高考試題也可同樣如此徐徐展開。筆者非常喜歡學生關于奇偶的口語化的表達，簡單好記。他們個性化地構建解題模型，不落俗套，同時實現過程又充滿獲得感。

四、以“時限性”原則設計板書

板書隨教學流程即時生成，不是提綱，更不是流水賬，而是師生共繪近年高考試題答案的全景圖。這使學生主動對考點產生系統性的認識，提高復習的有效性。教學設計從鄰苯二甲酸二甲酯出發，回溯近年高考題。學生發現從2020年到2017年書寫的限定條件基本相同（含酚羥基，水解后2種不同化學環境的氫），2016年、2015年則是水解產物含酚羥基，只是在不同化學環境的氫原子上略有不同，分別為4種、3種。全景圖式的板書（見圖3）沿逆時針方向呈現高考真題中的分子結構與關鍵變量，繪制成一個“苯環”形狀，暗示江蘇高考近年皆以苯環為中心。思維導圖式的板書設計新穎，板書與結構皆呈對稱之美，相得益彰。板書令學生明確而輕松地總結出高考中同分異構體結構的共性：酯基、苯環、對稱，給學生留下深刻的印象。

五、以“可評測性”原則設計結課

高三復習課的教學目標必須具有可評測性，最好能夠在課堂中就得以體現。筆者承接全景圖最后的2015年雙苯環結構，探究“反應?！钡耐之悩嬻w，評測與結課如下！

【教師】改變條件：①能發生銀鏡反應，且分子中只含有一個苯環；②堿性水解后酸化，含苯環的產物能與FeCl3溶液發生顯色反應；③分子中有4種不同化學環境的氫。

【教師】1961年發生“反應?！笔录?001年諾貝爾化學獎因對手性催化氫化反應的研究授予三位化學家。2021年諾貝爾化學獎因在不對稱有機催化方面的發展授予兩位化學家。60年來，人類對手性從陌生到熟悉，從恐懼到利用，封殺30年之久的“反應停”也卷土重來，用于治療艾滋病與癌癥等，年銷售額超10億美元?；瘜W發展不因噎廢食而砥礪前行，“既然選擇了遠方，便只顧風雨兼程”。

評測經批閱，軟件掃描，數據分析發現：“反應?！蓖之悩嬻w的正確率雙苯環達90%，單苯環達80%；平行班級評測對比，未參考高考題的正確率分別只有77%，50%?？梢奡MART原則下的復習效果明顯。

本節課按照SMART原則設計教學目標統領環節流程，整合了近年江蘇高考同分異構體的試題，以全景圖的方式呈現。江蘇高考有機試題多以藥物為背景，而復習正圍繞手性化學歷史上最著名的藥物“反應?！闭归_。不僅與之首尾呼應，而且以其合成原料作為串聯近6年高考題的線索。精心設計板書，令真題脈絡一目了然，形象生動。在藥物的歷史中讓學生體會到化學的社會責任與科學態度，將化學學科的核心素養融人在真實情境，扎根于學生內心深處。

參考文獻

[1]何如濤．嘗試借鑒“SMART原則”高效實施化學教學[J]．化學教學，2014（3）：32-34．

[2] 吳偉豐．SMART原則應用于化學教學目標設計的探索[J]．化學教學，2013（1）：22-24.

[3] 吳偉豐．例析SMART原則在高三化學教學中的應用[J]．化學教育，2015（7）：32-35.

[4]李有恒，胡爭艷，限定條件下同分異構體的書寫教學探索[J].中學化學教學參考，2014（2）：59．