N-芳磺酰基硝基苯乙酰胺的設(shè)計(jì)、合成及抑制大豆種子萌發(fā)活性的研究

黃志友, 郭翠潔, 呂玉仙, 吳宇湘, 卿路青, 謝 江

(邵陽(yáng)學(xué)院 城鄉(xiāng)建設(shè)學(xué)院,湖南 邵陽(yáng) 422000)

脫落酸(Abscisic acid,ABA)在抑制種子發(fā)芽,尤其是增強(qiáng)植物的抗逆性等方面具有重要的作用[1-3]。然而脫落酸小分子對(duì)光較敏感、代謝易失去活性、合成難度大[4-7]。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,Pyrabactin等[8-9]磺酰胺類分子可特異性結(jié)合脫落酸受體發(fā)揮抑制種子萌發(fā)等活性(Chart 1)。基于此,周繁等[10]以冠菌素和Pyrabactin為先導(dǎo),設(shè)計(jì)并合成了17個(gè)芳甲酰氨基環(huán)丙酸化合物,其中3個(gè)化合物在高濃度時(shí)的活性優(yōu)于ABA。并且該研究組還設(shè)計(jì)、合成了含氨基酸片段的小分子,其中部分小分子化合物抑制活性較優(yōu)[11]。車傳亮等[12]運(yùn)用類同合成原理設(shè)計(jì)合成了四氫萘酮磺酰胺類化合物,其中5個(gè)化合物在濃度為50 μmol/L時(shí)對(duì)萵苣和擬南芥種子萌發(fā)抑制效果較好。特別地是,本研究基于Pyrabactin與脫落酸受體互作,設(shè)計(jì)得到了硝基苯磺酰胺化合物(PM4),其與受體結(jié)合作用較強(qiáng)且能提高擬南芥抗旱性以及提高鎘脅迫下大豆種子的過(guò)氧化物酶活力[13-14]。

Chart 1

本文采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理,將具有廣泛生物活性的酰化磺酰胺片段(—SO2NHCO—)[15-16]替換PM4中磺酰胺(—SO2NH—)得新型N-芳磺酰基苯乙酰胺類似物3(Chart 1)。將取代苯磺酰胺4與2-硝基-4-溴苯乙酸5在縮合劑的作用下化合得19個(gè)目標(biāo)化合物3a～3s(Scheme 1),其結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振及高分辨質(zhì)譜(ESI)確證,收率中等(63%～74%),并考察了目標(biāo)化合物3a～3s對(duì)大豆種子萌發(fā)的影響。結(jié)果表明,3i、3k、3l和3n4個(gè)化合物在濃度為25 μmol/L時(shí)的抑芽活性與先導(dǎo)PM4相當(dāng),且目標(biāo)化合物為3-取代時(shí)的活性高于2-取代和4-取代(如3l高于3p和3d)。對(duì)接試驗(yàn)結(jié)果表明,3l與受體相互作用強(qiáng)于3p。本研究為發(fā)現(xiàn)新型類似物提供重要的借鑒意義。

Scheme 1

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

Mercury-Plus 600/400 MHz型核磁共振儀(TMS為內(nèi)標(biāo),CDCl3或DMSO-d6為試劑),Agilent 6520型高分辨質(zhì)譜(TOF分析,ESI), SPX 250BSH型光照培養(yǎng)箱；SGW X-4型熔點(diǎn)儀。

大豆種子,其余所用試劑為分析純。

1.2 合成

參照文獻(xiàn)[17-18]并略作修改,稱取芳磺酰胺(4, 1.0 mmol)、 2-硝基-4-溴苯乙酸(5, 1.1 mmol)、 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺的鹽酸鹽(2.3 mmol)、 1-羥基苯并三氮唑(2.3 mmol)、 4-二甲氨基吡啶(2.6 mmol)加入25 mL梨形瓶中,再用注射器取10 mL二氯甲烷加入反應(yīng)瓶,啟動(dòng)磁力攪拌室溫下反應(yīng)12 h。二氯甲烷萃取反應(yīng)體系3次后干燥有機(jī)相,柱層析(洗脫劑：石油醚與/乙酸乙酯=20/6,V/V)后減壓脫去溶劑得化合物3。

N-苯磺酰基-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3a):白色粉末固體；收率72%; m.p.171～172 ℃;1H NMRδ: 12.49(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.90(d,J=7.2 Hz, 3H), 7.71(t,J=7.2 Hz, 1H), 7.61(t,J=7.8 Hz, 2H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.98(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.7, 148.6, 138.9, 136.2, 135.4, 133.4, 128.8, 128.3, 127.2, 127.0, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H11BrN2NaO5S{[M+Na]+}420.9470 found 420.9466。

N-(4-氟苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3b):白色粉末固體；收率70%, m.p.110～111 ℃;1H NMRδ: 9.07(s, 1H, NH), 8.20(d,J=1.8 Hz, 1H), 8.13～8.04(m, 2H), 7.72(dd,J=8.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.25～7.18(m, 3H), 3.88(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.9, 148.6, 136.2, 135.4, 135.2(t,J=5.8 Hz), 130.6(d,J=10.0 Hz), 128.3(t,J=5.4 Hz), 127.1, 120.5, 116.2, 116.0, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}438.9376 found 438.9365。

N-(4-氯苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3c):白色粉末固體；收率71%, m.p.175～176 ℃;1H NMRδ: 8.86(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.99(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.73(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.51(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.23(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.87(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.9, 148.6, 138.4, 137.7, 136.2, 135.4, 129.3, 129.0, 128.3, 127.1, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9064。

N-(4-溴苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3d):白色粉末固體；收率70%, m.p.183～185 ℃;1H NMRδ: 12.61(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.92(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.83(q,J=8.4 Hz, 4H), 7.45(d,J=7.8 Hz, 1H), 3.98(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.3, 148.9, 138.4, 136.5, 135.7, 132.2, 129.5, 128.6, 127.8, 127.3, 120.7, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10Br2N2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8587。

N-(4-甲基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3e):白色粉末固體；收率73%, m.p.163～164 ℃;1H NMRδ: 12.42(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.91(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.77(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.40(d,J=7.8 Hz, 2H), 3.97(s, 2H, CH2), 2.39(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 167.6, 148.6, 143.9, 136.1, 135.4, 129.2, 128.3, 127.3, 127.0, 120.5, 39.7, 21.1. HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO5S{[M+Na]+}434.9626 found 434.9646。

N-(4-甲氧基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3f):白色粉末固體；收率74%, m.p.144～145 ℃;1H NMRδ: 8.82(s, 1H, NH), 8.20(d,J=1.6 Hz, 1H), 7.98(d,J=9.0 Hz, 2H), 7.71(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.23(d,J=8.4 Hz, 1H), 6.99(d,J=9.0 Hz, 2H), 3.88(s, 5H, CH2, OCH3);13C NMRδ: 167.5, 162.8, 148.7, 136.2, 135.4, 130.4, 129.7, 128.4, 127.0, 120.5, 114.0, 55.7, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO6S{[M+Na]+}450.9575 found 450.9584。

N-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3g):白色粉末固體；收率64%, m.p.124～126 ℃;1H NMRδ: 8.96(s, 1H, NH), 8.21(d,J=1.6 Hz, 1H), 8.12(d,J=9.0 Hz, 2H), 7.76～7.70(m, 1H), 7.35(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.24(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.88(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.0, 151.4, 148.6, 137.7, 136.2(t,J=3.6 Hz), 135.4, 130.1(d,J=3.6 Hz), 128.3, 127.1, 120.9(t,J=3.6 Hz), 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO6S{[M+Na]+}504.9293 found 504.9283。

N-(4-氰基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3h):白色粉末固體；收率63%, m.p.173～174 ℃;1H NMRδ: 12.80(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 8.11(d,J=8.4 Hz, 2H), 8.05(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.92(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.6, 142.8, 136.3, 135.4, 133.0, 128.1, 127.1, 120.5, 117.4, 115.8, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrN3NaO5S{[M+Na]+}445.9422 found 445.9426。

N-(4-羧酸甲氧基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3i):白色粉末固體；收率63%, m.p.204～205 ℃;1H NMRδ: 12.70(s, 1H, NH), 8.19(s, 1H), 8.15(d,J=8.4 Hz, 2H), 8.04(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.90(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2), 3.90(s, 3H, OCH3);13C NMRδ: 168.0, 164.7, 148.6, 142.8, 136.2, 135.4, 133.6, 129.5, 128.3, 127.7, 127.0, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C16H13BrN2NaO7S{[M+Na]+}478.9525, found 478.9598。

N-(3-氟苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3j):白色粉末固體；收率70%, m.p.163～164 ℃;1H NMRδ: 12.67(s, 1H, NH), 8.21(d,J=1.7 Hz, 1H), 7.92(dd,J=8.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.76(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.69(dd,J=13.8 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.65(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.61(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.46(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.95, 162.23, 159.77, 148.56, 140.80(d,J=7.5 Hz), 136.20, 135.40, 131.3(d,J=8.1 Hz), 128.25, 127.04, 123.42, 120.8～120.5(m), 114.3(d,J=25.0 Hz), 39.78; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}438.9376 found 438.9386。

N-(3-氯苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3k):白色粉末固體；收率71%, m.p.174～175 ℃;1H NMRδ: 12.68(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.92(d,J=6.6 Hz, 1H), 7.86(d,J=7.8 Hz, 2H), 7.81(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.66(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.0, 148.6, 140.6, 136.2, 135.4, 133.4, 133.3, 130.9, 128.3, 127.1, 126.8, 125.9, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9071。

N-(3-溴苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3l):白色粉末固體；收率70%, m.p.183～184 ℃;1H NMR(600 MHz DMSO-d6)δ: 12.67(s, 1H, NH), 8.22(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.95～7.87(m, 3H), 7.59(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMR(100 MHz DMSO-d6)δ: 168.0, 148.5, 140.7, 136.3, 136.2, 135.4, 131.1, 129.5, 128.2, 127.0, 126.2, 121.5, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10Br2N2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8572。

N-(3-三氟甲基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3m):白色粉末固體；收率63%, m.p.181～182 ℃;1H NMRδ: 12.78(s, 1H, NH), 8.21(d,J=6.0 Hz, 2H), 8.13(d,J=7.8 Hz, 2H), 7.95～7.86(m, 2H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.5, 140.0, 136.2, 135.4, 131.3, 130.4(d,J=33.2 Hz), 128.3, 127.0, 123.93～123.83(m), 123.77(dd,J=5.4 Hz, 4.2 Hz), 120.50, 39.87; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO5S{[M+Na]+}488.9344 found 488.9353。

N-(2-甲基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3n):白色粉末固體；收率69%, m.p.100～101 ℃;1H NMRδ: 12.57(s, 1H, NH), 8.19(s, 1H), 7.91～7.88(m, 2H), 7.56(t,J=7.2 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.42(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.39～7.35(m, 1H), 4.00(s, 2H, CH2), 2.65(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 167.6, 148.6, 137.0, 136.9, 136.2, 135.5, 133.4, 132.1, 129.9, 128.4, 127.0, 125.8, 120.5, 30.7, 19.6; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO5S{[M+Na]+}434.9626 found 434.9637。

N-(2-氯苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3o):白色粉末固體；收率70%, m.p.182～183 ℃;1H NMRδ: 12.86(s, 1H, NH), 8.20(s, 1H), 8.03(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.90(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.69(d,J=6.0 Hz, 2H), 7.54(t,J=6.0 Hz, 1H), 7.47(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.03(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.7, 148.6, 136.1, 135.9, 135.4, 134.9, 131.9, 131.4, 130.7, 128.1, 127.2, 127.0, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9068。

N-(2-溴苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3p):白色粉末固體；收率68%, m.p.178～179 ℃;1H NMRδ: 9.08(s, 1H, NH), 8.27(d,J=7.2 Hz, 1H), 8.22(s, 1H), 7.77(d,J=7.2 Hz, 1H), 7.71(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.50(dd,J=13.8 Hz, 6.6 Hz, 2H), 7.22(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.95(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.6, 148.7, 137.6, 136.2, 135.4, 135.0, 134.8, 132.2, 128.1, 127.8, 127.0, 120.5, 119.17, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8581。

N-(2-三氟甲氧基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3q):白色粉末固體；收率64%, m.p.172～173 ℃;1H NMRδ: 12.87(s, 1H, NH), 8.20(s, 1H), 8.01(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.91(d,J=7.2 Hz, 1H), 7.83(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.61(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.56(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.02(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.8, 157.5, 148.6, 145.0, 136.0(d,J=30.6 Hz), 135.4, 131.9, 130.5, 128.1, 127.0(d,J=15.0 Hz), 120.5, 120.4, 109.1, 39.7. HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO6S{[M+Na]+}504.9293 found 504.9277。

N-(噻吩-2-磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3r):白色粉末固體；收率65%, m.p.147～149 ℃;1H NMRδ: 12.64(s, 1H, NH), 8.24(d,J=1.8 Hz, 1H), 8.04(d,J=3.6 Hz, 1H), 7.93(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.74(d,J=3.0 Hz, 1H), 7.47(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.21～7.14(m, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.8, 148.7, 139.2, 136.3, 135.5, 134.5, 133.9, 128.4, 127.2, 127.1, 120.6, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C12H9BrN2NaO5S2{[M+Na]+}426.9034 found 426.9029。

N-(5-氯噻吩-2-磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3s):白色粉末固體；收率66%, m.p.164～165 ℃;1H NMRδ: 8.99(s, 1H, NH), 8.25(s, 1H), 7.75(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.67(d,J=3.6 Hz, 1H), 7.28(s, 1H), 6.95(d,J=3.6 Hz, 1H), 3.91(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.6, 137.2, 136.6, 136.3, 135.5, 133.8, 128.3, 127.4, 127.1, 120.6, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C12H8BrClN2NaO5S2{[M+Na]+}460.8644 found 460.8646。

1.3 種子萌芽試驗(yàn)

大豆種子消毒清洗后平鋪在培養(yǎng)皿,再轉(zhuǎn)入培養(yǎng)箱進(jìn)行萌芽試驗(yàn),使其分別在26 ℃條件下光照14 h和20 ℃條件下黑暗放置10 h[12]。將目標(biāo)化合物配成相應(yīng)溶液后浸種,記錄第3 d萌芽種子數(shù)目,每組試驗(yàn)重復(fù)3次。發(fā)芽率和抑制率分別按照公式(1)、 (2)計(jì)算：

Gm/%=N/Nt×100

(1)

Im/%=[Gm(0)-Gm(T)]/Gm(0)×100

(2)

式中,Gm為發(fā)芽率,Im為抑制率。N為第3 d萌芽種子數(shù)目,Nt為測(cè)試種子總數(shù)。Gm(0)為空白對(duì)照組發(fā)芽率,Gm(T)為試驗(yàn)組發(fā)芽率。

1.4 分子對(duì)接試驗(yàn)

采用Surflex-Dock進(jìn)行對(duì)接。晶體3NEG刪除鎂離子,以Pyrabactin為原型分子定義活性空腔,進(jìn)行加氫等操作后保存待用。小分子進(jìn)行能量?jī)?yōu)化：最大迭代次數(shù)10000次,梯度0.05(kcal·mol-1·A-1)，其余參數(shù)設(shè)置為軟件默認(rèn)值。

2 結(jié)果與討論

2.1 抑制萌芽活性

N-芳磺酰基硝基苯乙酰胺化合物(3a～3s)的抑芽活性試驗(yàn)數(shù)據(jù)如表1所示。從表1可以看出,目標(biāo)化合物都具有抑制大豆種子萌芽活性,并且發(fā)現(xiàn)25 μmol/L測(cè)試濃度下3i,3k,3l和3n4個(gè)化合物的抑芽活性與PM4相當(dāng)(高于脫落酸)。分析活性與結(jié)構(gòu)間的關(guān)系可知,當(dāng)取代基為3i(4-COOCH3)時(shí),其活性優(yōu)于3b(4-F)、3a(H) ,而其余化合物3c～3h活性較低；當(dāng)取代基為3k(3-Cl)、3l(3-Br)、3j(3-F) 時(shí),其活性高于ABA,而3m(3-CF3)與ABA活性相當(dāng)；當(dāng)取代基為3n(2-CH3)、3o(2-Cl)時(shí),其活性高于ABA,而3p(2-Br)、3p(2-OCF3)的活性與ABA的相近。分析取代基位置對(duì)化合物活性的影響發(fā)現(xiàn),取代基3n(3-Cl)的活性高于3o(2-Cl)和3c(4-Cl),且3l(3-Br)的活性高于3p(2-Br)和3d(4-Br),表明目標(biāo)化合物具有相同取代基時(shí),3-取代化合物的活性高于2-取代和4-取代。

表1 N-芳磺酰基硝基苯乙酰胺化合物3a～3s的抑芽活性/%Table 1 The seed germination inhibition activity of compounds 3a～3s/%

2.2 分子對(duì)接

為進(jìn)一步闡釋3-取代目標(biāo)化合物活性高于2-取代和4-取代,選取3l(R1=3-Br)、3p(R1=2-Br)、PM4和ABA進(jìn)行對(duì)接(圖1)。試驗(yàn)結(jié)果表明,3l(圖1a)分子中SO2與Lys65, 以及NO2與Asn176殘基均形成較強(qiáng)氫鍵,同時(shí)CO也能與Ser98殘基形成氫鍵；3p(圖1b)分子則只能與Lys65和Asn176殘基形成氫鍵,不能與Ser98形成氫鍵；對(duì)照PM4(圖1c)分子中的NH與Glu100, NO2與Lys65和Asn176殘基均能分別形成氫鍵；ABA(圖1d)分子中OH與Glu100能形成氫鍵,且COOH只能與Lys65殘基形成氫鍵。此外,由對(duì)接打分函數(shù)可以發(fā)現(xiàn),3l打分高于ABA和3p,略低于先導(dǎo)化合物PM4(表2)。

表2 對(duì)接打分函數(shù)Table 2 The scoring functions

圖1 3l(a)、 3p(b)、 PM4(c)和ABA(d)的分子對(duì)接結(jié)果Figure 1 Computational modeling of 3l(a), 3p(b), PM4(c) and ABA(d)

3 結(jié)論

本文合成了19個(gè)N-芳磺酰基硝基苯乙酰胺(3a～3s)。種子萌芽試驗(yàn)表明：25 μmol/L濃度下3i～3l、3n～3o和3r7個(gè)化合物抑制活性均高于脫落酸,并且3i、3k、3l和3n4個(gè)化合物的抑芽活性與先導(dǎo)化合物PM4相當(dāng)。由構(gòu)效分析發(fā)現(xiàn),R為3-取代時(shí)抑制活性高于2-取代和4-取代。對(duì)接試驗(yàn)結(jié)果表明：3l與受體相互作用強(qiáng)于3p。本研究為發(fā)現(xiàn)新型脫落酸功能類似物提供了重要的借鑒價(jià)值。