窄葉鮮卑花地上部分化學成分及降血脂活性研究

劉宏棟，高余英，高 琦，周小青，陳 杰，朱金華，李 飛，李 斌*

窄葉鮮卑花地上部分化學成分及降血脂活性研究

劉宏棟1，高余英2，高 琦2，周小青3，陳 杰4，朱金華5，李 飛6，李 斌1*

1. 江西中醫藥大學 院士工作站，江西 南昌 330004 2. 宜春市第三人民醫院，江西 宜春 336000 3. 江西中醫藥大學，江西 南昌 330004 4. 江西中醫藥大學藥學院，江西 南昌 330004 5. 江西中醫藥大學中醫學院，江西 南昌 330004 6. 四川大學華西醫院 四川大學-牛津大學消化道腫瘤中心，四川 成都 610065

研究窄葉鮮卑花地上部分的化學成分及其體外降血脂活性。采用硅膠柱色譜、ODS反相柱色譜、半制備液相色譜等方法進行分離純化，利用NMR、MS等技術鑒定化合物結構，再通過建立人肝癌HepG2細胞高脂模型測試各化合物調脂活性。從窄葉鮮卑花的95%乙醇提取物中分離得到了21個化合物，分別鑒定為藜蘆酸甲酯（1）、阿魏酸甲酯（2）、3-羥基-4-甲氧基肉桂酸甲酯（3）、3,4,5-三甲氧基肉桂醇（4）、對羥基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷（5）、藜蘆酸葡萄糖苷（6）、aglycone（7）、aruncide A（8）、3-[(2)-4-hydroxyl -4-methyl-2-pentenyl)]furan-5-2-one（9）、吐葉醇（10）、蚱蜢酮（11）、3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside（12）、(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3- methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol（13）、1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 1,3-propanediol（14）、salicifoneoliganol（15）、herpetriol（16）、達瑪烯二醇-II（17）、山楂酸甲酯（18）、麥珠子酸（19）、阿魏酸二十四烷酯（20）、對羥基反式肉桂酸二十四烷基酯（21）。化合物1～8、10、11、13～21為首次從鮮卑花屬植物中分離得到，化合物7、8、17、18在體外實驗中顯示出降脂活性。

窄葉鮮卑花；藜蘆酸甲酯；阿魏酸甲酯；達瑪烯二醇-II；山楂酸甲酯；降血脂活性；人肝癌HepG2細胞

窄葉鮮卑花(Rehd.) Hand. -Mazz.是薔薇科（Rosaceae）鮮卑花屬Maxim.灌木，廣泛分布于我國中西部地區，包括青海、甘肅、云南、四川和西藏等地，生長于海拔3000～4000 m的山坡或砂石攤上。藏族民間通常以其葉和嫩枝入藥，俗稱“柳茶”，用于治療消化不良及腹部不適[1-2]，《中華本草》記載其功效為消食、理氣的功效[3]。藥理學研究發現窄葉鮮卑花提取物能顯著降低高脂動物模型體內的總膽固醇、三酰甘油、低密度脂蛋白和丙二醛的含量，調節脂質代謝，抑制體質量增加[2-4]。前期本課題組已從窄葉鮮卑花中分離得到多個單萜苷和黃酮等化合物[5-13]，其中單萜類為其調血脂作用的主要藥效成分[7-13]。為進一步闡明窄葉鮮卑花中的化學成分，并尋找結構新穎、活性強的單體化合物，本實驗采用多種色譜技術對窄葉鮮卑花地上部分的95%乙醇提物進行研究，分離純化得到21個化合物，分別鑒定為藜蘆酸甲酯（methyl veratrate，1）、阿魏酸甲酯[()-3,4- dimethoxycinnamic acid methyl ester，2]、3-羥基-4-甲氧基肉桂酸甲酯[()-methyl 3-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl) acrylate，3]、3,4,5-三甲氧基肉桂醇（3,4,5-trimethoxycinnamyl alcohol，4）、對羥基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷（linocinnamarin，5）、藜蘆酸葡萄糖苷（tecomin，6）、aglycone（7）、aruncide A（8）、3-[(2)-4-hydroxyl-4-methyl-2-pentenyl)] furan-5-2-one（9）、吐葉醇（vomifoliol，10）、蚱蜢酮（grasshopper ketone，11）、3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside（12）、(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol（13）、1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3- propanediol（14）、salicifoneoliganol（15）、herpetriol（16）、達瑪烯二醇-II（dammarenediol-II，17）、山楂酸甲酯（methyl maslinat，18）、麥珠子酸（alphitolic acid，19）、阿魏酸二十四烷酯（tetracosyl ferulate，20）、對羥基反式肉桂酸二十四烷基酯（-tetracosyl trans--coumarate，21）。其中19個化合物（1～8、10、11、13～21）為首次從鮮卑花屬植物中分離得到。同時，對分離獲得的化合物進行了體外降血脂藥理活性評價，化合物7、8、17、18在人肝癌HepG2細胞高脂模型中顯示出降血脂活性，其中化合物8、17作用最強。

1 儀器和材料

Bruker AV600型核磁共振儀（TMS為內標，德國布魯克公司）；安捷倫UPLC-Q-TOF-MS超高效液相質譜聯用儀質譜儀（美國安捷倫科技有限公司）；LC-52制備型液相色譜儀（北京賽譜銳思科技有限公司）；YMC-Pack ODS-A型半制備型反相色譜柱（250 mm×20 mm，5 μm，日本YMC株式會社）；W2-100SP型旋轉蒸發儀（上海申生科技有限公司）；BSA224S-CW型電子天平（德國賽多利斯公司）。超凈工作臺（Heraguard ECO，賽默飛世爾科技有限公司）；細胞培養箱（3111型二氧化碳培養箱，賽默飛世爾科技有限公司）；酶標儀（ELx808吸收光酶標儀，美國伯騰儀器有限公司）；顯微鏡（TS2倒置生物顯微鏡，尼康儀器有限公司）。

硅膠（200～300目，青島海洋化工廠）；薄層色譜硅膠板（GF254，50 mm×100 mm，青島海洋化工廠）；Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（Amersham Pharmacia Biotech AB）；YMC ODS-A-HG反相硅膠（日本YMC株式會社）；色譜甲醇（上海星可高純溶劑有限公司）；噻唑藍（MTT，大連美倫公司），二甲基亞砜（DMSO，德國BioFroxx公司），DMEM高糖培養基（Dulbecco′s Modified Eagle Medium，Biological Industries），胰蛋白酶（Biological Industries），磷酸緩沖鹽溶液（PBS，Biological Industries），油紅O（北京索萊寶科技有限公司），胎牛血清（FBS，美國Gibco公司），青霉素、鏈霉素雙抗（Biological Industries），油酸鈉（上海源葉生物科技有限公司）。非諾貝特（A01316179），北京百靈威科技有限公司。

實驗用窄葉鮮卑花藥材于2012年采自四川省，經四川大學華西藥學院王天志教授鑒定為薔薇科繡線菊亞科鮮卑花屬植物窄葉鮮卑花(Rehd.) Hand. -Mazz.。植物樣本（編號001612）保存于江西中醫藥大學植物標本館。

2 提取與分離

窄葉鮮卑花地上部分（50 kg）經晾曬干燥、粉碎后，用95%乙醇加熱回流提取2次（每次150 L，2 h），合并提取液并減壓回收乙醇，濃縮后地粗浸膏。將粗浸膏用純化水充分混懸，依次使用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取。各萃取溶液經減壓回收，分別得到石油醚部位（0.1 kg）、二氯甲烷部位（1.7 kg）、醋酸乙酯部位（0.2 kg）、正丁醇部位（1.4 kg）和水部位。

正丁醇部位（1.0 kg）用硅膠柱色譜（200～300目）分離，以二氯甲烷-甲醇（95∶5～0∶100）梯度洗脫，TLC檢測合并相同部分，得到6個部位（A～F）。其中C部位（237.0 g）經硅膠柱色譜（200～300目）分離，二氯甲烷-甲醇（98∶2～0∶100）梯度洗脫，TLC檢測合并相同部分，得到4部分（C1～C4）；C3部分用硅膠柱色譜（200～300目）分離，醋酸乙酯-丙酮（100∶0～0∶100）梯度洗脫，TLC檢測合并得到5個流分（C3-1～C3-5），C3-1流分（3.0 g）經常壓柱色譜及制備HPLC純化等色譜、化學分離手段得到化合物1（43 mg）、2（15 mg）、3（11 mg）、5（9 mg）、15（9 mg）。C3-3流分（48.0 g）經常壓柱色譜及制備HPLC純化等色譜、化學分離手段得到化合物6（200 mg）、8（2.0 g）、12（10 mg）。

二氯甲烷部位（1.6 kg）用硅膠柱色譜（200～300目）分離，以二氯甲烷-醋酸乙酯（100∶0～0∶100～甲醇）梯度洗脫，TLC檢測合并相同部分，得到7個部位（Fr. 1～7）。流分Fr. 2（110.0 g）經硅膠柱色譜得到化合物17（15 mg）、20（500 mg）、21（300 mg）。流分Fr. 5（110.0 g）用硅膠柱色譜分離，以二氯甲烷-丙酮（100∶0～0∶100）梯度洗脫，TLC檢測合并得到5個流分（Fr. 5-1～5-5），所得流分Fr. 5-1（2.0 g）經硅膠柱色譜及制備HPLC純化得到化合物4（10 mg）、7（8 mg）、9（12 mg）。Fr. 5-2（10.0 g）經硅膠柱色譜和反相柱色譜及得到化合物18（6.5 g）、19（80 mg）。流分Fr. 5-3（35.0 g）經硅膠柱色譜及制備HPLC純化得到化合物10（4 mg）、11（6 mg）、13（8 mg）、14（5 mg）、16（20 mg）。

3 結構鑒定

化合物1：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 219.064 3 [M＋Na]+(計算值219.063 4，C10H12O4Na)，/197.082 0 [M＋H]+(計算值197.081 5，C10H13O4)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.67 (1H, d,= 8.3 Hz, H-5), 7.53 (1H, s, H-2), 6.88 (1H, d,= 8.3 Hz, H-6), 3.93 (3H, s, 9-OCH3), 3.92 (3H, s, 10-OCH3), 3.88 (3H, s, 8-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 166.8 (C-7), 152.8 (C-3), 148.5 (C-4), 123.5 (C-5), 122.6 (C-1), 111.8 (C-2), 110.1 (C-6), 56.1 (9-OCH3), 56.0 (10-OCH3), 52.1 (8-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[14]，故鑒定化合物1為藜蘆酸甲酯。

化合物2：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 231.063 5 [M＋Na]+(計算值231.063 2，C11H12O4Na) 和/209.081 8 [M＋H]+(計算值209.081 3，C11H13O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.06 (1H, d,= 8.1 Hz, H-6), 7.01(1H, s, H-2), 6.91 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 3.91 (3H, s, 11-OCH3), 3.78 (3H, s, 10-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 148.0 (C-4), 146.6 (C-3), 144.8 (C-7), 126.8 (C-1), 123.0 (C-6), 115.0 (C-8), 114.6 (C-5), 109.2 (C-2), 55.8 (11-OCH3), 51.5 (10-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[15]，故鑒定化合物2為阿魏酸甲酯。

化合物3：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 231.063 5 [M＋Na]+(計算值231.062 1，C11H12O4Na) 和/209.080 8 [M＋H]+(計算值209.081 3，C11H13O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.13(1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 7.02 (1H, dd,= 1.8, 8.2 Hz, H-6), 6.83 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 3.91 (3H, s, 11-OCH3), 3.78 (3H, s, 10-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 148.4 (C-4), 145.7 (C-3), 144.6 (C-7), 128.0 (C-1), 121.7 (C-6), 115.7 (C-2), 115.7 (C-8), 113.0 (C-5), 56.1 (11-OCH3), 52.5 (10-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[16]，故鑒定化合物3為3-羥基-4-甲氧基肉桂酸甲酯。

化合物4：白色針晶（二氯甲烷），mp 76～78 ℃；HR-ESI-MS/: 247.093 1 [M＋Na]+(計算值247.094 4，C12H16O4Na) 和 225.112 7 [M＋H]+(計算值225.112 5，C12H17O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):6.62(2H, s, H-2, 6), 6.52 (1H, d,= 15.6 Hz, H-7), 6.27 (1H, d,= 15.6 Hz, H-8), 4.31 (2H, d,= 5.1 Hz, H-9), 3.85 (6H, s, 10, 12-OCH3), 3.83 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 153.3 (C-3, 5), 138.1 (C-4), 132.4 (C-1), 131.1 (C-7), 128.0 (C-8), 103.5 (C-2, 6), 63.6 (C-9), 61.1 (11-OCH3), 56.0 (10, 12-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[17]，故鑒定化合物4為3,4,5-三甲氧基肉桂醇。

化合物5：淡黃色粉末；HR-ESI-MS/: 363.106 2 [M＋Na]+(計算值363.105 5，C16H20O8Na) 和/341.123 2 [M＋H]+(計算值 341.123 5，C16H21O8)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.75 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.57 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.96 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.42 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 5.58 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1′), 3.85 (1H, m, H-6′a), 3.83 (3H, s, 10-OCH3), 3.71 (1H, m, H-6′b), 3.31～3.51 (4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.4 (C-9), 163.3 (C-4), 147.4 (C-7), 131.1 (C-2, 6), 128.1 (C-1), 115.4 (C-3, 5), 115.3 (C-8), 95.7 (C-1′), 78.7 (C-5′), 78.1 (C-3′), 74.1 (C-2′), 71.0 (C-4′), 62.2 (C-6′), 55.8 (10-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[18]，故鑒定化合物5為對羥基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷。

化合物6：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 367.101 0 [M＋Na]+(計算值367.100 5，C15H20O9Na)和/345.117 3 [M＋H]+(計算值345.118 6，C15H21O9)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):7.65 (1H, dd,= 1.8, 8.5 Hz, H-6), 7.48 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 7.08 (1H, d,= 8.5 Hz, H-5), 5.54 (1H, d,= 7.3 Hz, H-1′), 3.83 (3H, s, 9-OCH3), 3.81 (3H, s, 8-OCH3), 3.81 (1H, m, H-6′a), 3.66 (1H, m, H-6′b), 3.12～3.50 (4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6):164.4 (C-7), 148.4 (C-3), 153.3 (C-4), 123.8 (C-1), 121.2 (C-6), 112.1 (C-2), 111.1 (C-5), 94.8 (C-1′), 78.1 (C-5′), 76.3 (C-3′), 72.5 (C-2′), 69.5 (C-4′), 60.5 (C-6′), 55.7 (9-OCH3), 55.6 (8-OCH3)。以上數據與文獻報道一致[19]，故鑒定化合物6為藜蘆酸葡萄糖苷。

化合物7：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 205.083 3 [M＋Na]+(計算值205.084 1，C10H14O3Na) 和/183.102 2 [M＋H]+(計算值183.102 1，C10H15O3)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):6.41 (1H, m, H-2), 5.26 (1H, m, H-6), 5.24 (1H, m, H-5), 4.56 (2H, m, H-1), 3.07 (1H, m, H-4b), 2.65 (1H, m, H-4a), 1.76 (3H, s, 8-CH3), 1.73 (3H, s, 9-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3):170.7 (C-10), 141.5 (C-2), 140.6 (C-7), 127.7 (C-3), 123.1 (C-6), 75.6 (C-5), 59.1 (C-1), 36.2 (C-4), 25.8 (8-CH3), 18.5(9-CH3)。以上數據與文獻報道一致[20]，故鑒定化合物7為aglycone。

化合物8：淡黃色膠狀物；HR-ESI-MS/: 367.136 4 [M＋Na]+(計算值367.136 9，C16H24O8Na) 和/345.154 5 [M＋H]+(計算值345.154 9，C16H25O8)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):6.32 (1H, m, H-2), 5.28 (1H, m, H-6), 5.24 (1H, d,= 8.9 Hz, H-5), 4.73 (1H, m, H-1b), 4.67 (1H, m, H-1a), 4.17 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1′), 3.65 (1H, dt,= 3.2, 11.3 Hz, H-6′a), 3.43 (1H, dt,= 5.0, 11.0 Hz, H-6′b), 3.01～3.21 (4H, m, H-2′～5′), 2.95 (1H, t,= 8.3 Hz, H-4b), 2.60 (1H, m, H-4a), 1.71 (3H, s, 8-CH3), 1.71 (3H, s, 9-CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6):169.2 (C-10), 139.0 (C-7), 138.7 (C-2), 126.1 (C-3), 123.5 (C-6), 102.7 (C-1′), 76.8 (C-5′), 76.6 (C-3′), 74.6 (C-5), 73.3 (C-2′), 70.0 (C-4′), 64.8 (C-1), 61.0 (C-6′), 35.0 (C-4), 25.3 (8-CH3), 18.1 (9-CH3)。以上數據與文獻報道一致[21]，故鑒定化合物8為aruncide A。

化合物9：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 207.098 6 [M＋Na]+(計算值207.099 7，C10H16O3Na) 和/185.116 3 [M＋H]+(計算值185.117 8，C10H17O3)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):5.71 (1H, m, H-7), 5.60 (1H, dt,= 6.8, 15.4 Hz, H-6), 4.31 (1H, dt,= 3.1, 8.7 Hz, H-4b), 4.21 (1H, dt,= 7.0, 9.0 Hz, H-4a), 2.61 (1H, m, H-5b), 2.55 (1H, m, H-5a), 2.34 (1H, m, H-2), 2.23 (1H, m, H-3b), 1.96 (1H, m, H-3a), 1.31 (6H, s, 9, 10-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 179.8 (C-1), 141.4 (C-7), 122.5 (C-6), 70.6 (C-8), 66.6 (C-4), 39.2 (C-2), 32.8 (C-5), 30.0 (9, 10-CH3), 27.8 (C-3)。以上數據與文獻報道一致[22]，故鑒定化合物9為3-[(2)-4-hydroxyl-4-methyl-2-pentenyl)] furan-5-2-one。

化合物10：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 247.131 4 [M＋Na]+(計算值247.131 0，C13H20O3Na) 和/225.149 3 [M＋H]+(計算值225.149 1，C13H21O3)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.87 (1H, s, H-5), 5.81 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 5.76 (1H, d,= 15.7 Hz, H-7), 4.31 (1H, m, H-9), 2.47 (1H, d,= 16.9 Hz, H-3b), 2.15 (1H, m, H-3a), 1.88 (3H, s, 13-OCH3), 1.24 (3H, d,= 6.4 Hz, 10-OCH3), 1.03 (3H, s, 12-OCH3), 1.01 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 201.1 (C-4), 167.4 (C-6), 136.8 (C-8), 130.0 (C-7), 127.0 (C-5), 78.3 (C-1), 68.5 (C-9), 50.6 (C-3), 42.3 (C-2), 24.4 (10-CH3), 23.7 (11-CH3), 23.4 (12-CH3), 19.5 (13-CH3)。以上數據與文獻報道一致[23]，故鑒定化合物10為吐葉醇。

化合物11：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 247.132 4 [M＋Na]+(計算值247.131 0，C13H20O3Na) 和/225.148 5 [M＋H]+(計算值225.149 1，C13H21O3)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 5.82 (1H, s, H-8), 4.21 (1H, m, H-4), 2.19 (1H, m, H-5b), 2.18 (3H, s, 10-CH3), 1.92 (1H, m, H-5a), 1.36 (1H, m, H-3b), 1.35 (3H, s, 11-CH3), 1.35 (3H, s, 12-CH3), 1.33 (1H, m, H-3a), 1.15 (3H, s, 13-CH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 211.5 (C-7), 200.8 (C-9), 120.1 (C-1), 101.1 (C-7), 72.3 (C-6), 64.3 (C-4), 49.8 (C-5), 49.6 (C-3), 37.1 (C-2), 32.2 (13-CH3), 30.7 (11-CH3), 29.2 (12-CH3), 26.4 (10-CH3)。以上數據與文獻報道一致[24]，故鑒定化合物11為蚱蜢酮。

化合物12：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 353.158 2 [M＋Na]+(計算值353.157 6，C16H26O7Na)和/331.174 5 [M＋H]+(計算值331.175 7，C16H27O7)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.18 (1H, s, H-4), 6.14 (1H, s, H-6), 4.31 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.97 (1H, dt,= 7.0, 9.4 Hz, H-1b), 3.86 (1H, m, H-6′a), 3.73 (1H, m, H-1a), 3.67 (1H, m, H-6′b), 3.10～3.39 (4H, m, H-2′～5′), 2.94 (2H, m, H-2), 2.13 (3H, s, 9-CH3), 1.97 (3H, s, 10-CH3), 1.91 (3H, s, 8-CH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 192.9 (C-5), 157.0 (C-7), 156.6 (C-3), 128.3 (C-4), 127.1 (C-6), 104.2 (C-1′), 78.0 (C-5′), 77.8 (C-3′), 75.0 (C-2′), 71.5 (C-4′), 69.2 (C-1), 62.7 (C-6′), 35.1 (C-2), 27.7 (8-CH3), 26.2 (10-CH3), 20.7 (9-CH3)。以上數據與文獻報道一致[25]，故鑒定化合物12為3,7-dimethyl- 3(),6-octadien-5-one-1βglucoside。

化合物13：無色膠狀物；HR-ESI-MS/: 399.142 3 [M＋Na]+(計算值399.142 0， C20H24O7Na,) 和/377.161 7 [M＋H]+(計算值377.160 0，C20H25O7)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.96 (1H, s, H-6′), 6.81 (1H, d,= 1.6 Hz, H-2′′), 6.76 (1H, s, H-2′), 6.76 (1H, s, H-4′), 6.71 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5′′), 6.70 (1H, dd,= 1.5, 8.1 Hz, H-6′′), 4.82 (1H, m, H-2), 3.85 (3H, s, 7′-OCH3), 3.84 (3H, s, 7′′-OCH3), 3.80 (2H, d,= 11.3 Hz, H-3a), 3.66 (2H, dd,= 5.5, 8.3 Hz, H-5), 3.11 (1H, dd,= 3.3, 13.0 Hz, H-4a2), 2.58 (1H, m, H-4), 2.48 (1H, t,= 12.7 Hz, H-4a1)；13C-NMR (150 MHz, MeOD):149.1 (C-3′′), 148.5 (C-5′), 147.2 (C-3′), 145.8 (C-4′′), 133.2 (C-1′′), 130.6 (C-1′), 122.1 (C-6′′), 121.4 (C-2′), 116.1 (C-4′), 115.5 (C-5′′), 113.3 (C-2′′), 112.6 (C-6′), 85.5 (C-2), 83.1 (C-3), 71.8 (C-5), 64.4 (C-3a), 56.2 (7′-OCH3), 56.2 (7′′-OCH3), 51.8 (C-4), 35.1 (C-4a)。以上數據與文獻報道一致[26]，故鑒定化合物13為(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetra-hydrofuran-3-ol。

化合物14：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 357.132 3 [M＋Na]+(計算值357.131 4，C18H22O6Na) 和/335.148 2 [M＋H]+(計算值335.149 5，C18H23O6)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 6.68 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5′), 6.67 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5′′), 6.65 (1H, m, H-6′′), 6.64 (1H, d,= 1.5 Hz, H-2′′), 6.61 (1H, d,= 1.6 Hz, H-2′), 6.61 (1H, dd,= 1.7, 8.0 Hz, H-6′), 4.91 (1H, m, H-1), 3.80 (1H, dd,= 5.0, 11.1 Hz, H-4b), 3.74 (3H, s, 7′-OCH3), 3.68 (3H, m, 7′′-OCH3), 3.67 (1H, m, H-2), 3.51 (1H, dd,= 6.0, 11.1 Hz, H-4a), 2.91 (2H, m, H-3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 148.4 (C-3′), 148.3 (C-3′′), 146.5 (C-4′), 146.1 (C-4′′), 136.3 (C-1′), 132.1 (C-1′′), 123.2 (C-6′′), 120.2 (C-6′), 115.6 (C-5′), 115.3 (C-5′′), 114.4 (C-2′′), 111.5 (C-2′), 75.4 (C-1), 64.4 (C-3), 56.7 (C-2), 56.2 (7′′-OCH3), 56.1 (7′-OCH3), 54.7 (C-4)。以上數據與文獻報道一致[27]，故鑒定化合物14為1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol。

化合物15：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 399.142 1 [M＋Na]+(計算值399.142 0，C20H24O7Na) 和/377.161 3 [M＋H]+(計算值377.160 0，C20H25O7)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):6.64 (2H, s, H-2, 6), 6.52 (1H, s, H-2′), 6.47 (1H, s, H-6′), 5.36 (1H, d,= 7.0 Hz, H-7), 3.72 (1H, m, H-9b), 3.72 (6H, s, 10, 11-OCH3), 3.68 (1H, m, H-9a), 2.43 (2H, m, H-7′), 1.63 (2H, m, H-8′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 147.8 (C-3, 5), 144.5 (C-4′), 140.6 (C-3′), 135.1 (C-1′), 134.8 (C-4), 131.7 (C-1), 129.1 (C-5′), 115.6 (C-6′), 114.8 (C-2′), 103.6 (C-2, 6), 86.7 (C-7), 63.0 (C-9), 60.1 (C-9′), 56.1 (10, 11-OCH3), 53.5 (C-8), 34.6 (C-8′), 31.2 (C-7′)。以上數據與文獻報道一致[28]，故鑒定化合物15為salicifoneoliganol。

化合物16：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 561.211 5 [M＋Na]+(計算值561.210 0，C30H34O9Na) 和/539.226 4 [M＋H]+(計算值539.228 1，C30H35O9)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.93 (1H, d,= 1.5 Hz, H-6′), 6.91 (1H, d,= 1.4 Hz, H-2′), 6.81 (1H, dd,= 1.5, 8.1 Hz, H-6′′), 6.71～6.74 (5H, m, H-2, 5, 6, 2′′, 5′′), 5.48 (1H, d,= 6.2 Hz, H-7′′), 4.73 (1H, dd,= 6.4, 8.1 Hz, H-7′), 3.84 (3H, s, 10′-OCH3), 3.83 (3H, s, 10′′-OCH3), 3.80 (3H, s, 10-OCH3), 3.62 (1H, m, H-8′′)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 149.0 (C-3′), 149.0 (C-3′′), 147.7 (C-3), 147.5 (C-4′), 147.0 (C-4′′), 145.3 (C-4), 135.6 (C-1′′), 135.4 (C-1′), 134.6 (C-1), 130.0 (C-5′), 119.7 (C-6), 119.7 (C-6′′), 118.2 (C-5′′), 116.1 (C-6′), 116.0 (C-5), 114.2 (C-2), 110.5 (C-2′′), 110.4 (C-2′), 89.0 (C-7′′), 84.0 (C-7′), 73.4 (C-9), 64.8 (C-9′′), 60.4 (C-9′), 56.7 (10-OCH3), 56.7 (10′-OCH3), 56.3 (10′′-OCH3), 55.3 (C-8′′), 54.0 (C-8′), 44.0 (C-8), 33.8 (C-7)。以上數據與文獻報道一致[29]，故鑒定化合物16為herpetriol。

化合物17：無色針晶（二氯甲烷），mp 130～133 ℃；HR-ESI-MS/: 467.387 5 [M＋Na]+(計算值467.386 5，C30H52O2Na) 和/445.403 4 [M＋H]+(計算值445.404 5，C30H53O2)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.08 (1H, t,= 7.0 Hz, H-24), 3.16 (1H, dd,= 11.1, 5.0 Hz, H-3), 1.65 (3H, s, 26-CH3), 1.61 (3H, s, 27-CH3), 1.09 (3H, s, 21-CH3), 0.93 (3H, s, 18-CH3), 0.92 (3H, s, 19-CH3), 0.83 (3H, s, 28-CH3), 0.82 (3H, s, 29-CH3), 0.73 (3H, s, 30-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 131.5 (C-25), 124.6 (C-24), 78.9 (C-3), 75.3 (C-20), 55.7 (C-5), 50.5 (C-9), 50.2 (C-14), 49.8 (C-17), 42.2 (C-13), 40.4 (C-22), 40.3 (C-8), 38.9 (C-1), 38.9 (C-4), 37.0 (C-10), 35.1 (C-7), 31.1 (C-15), 28.1 (28-CH3), 27.4 (C-12), 27.3 (C-2), 25.6 (26-CH3), 25.3 (21-CH3), 24.7 (C-16), 22.4 (C-23), 21.4 (C-11), 18.2 (C-6), 17.6 (27-CH3), 16.3 (30-CH3), 16.1 (19-CH3), 15.4 (18-CH3), 15.3 (29-CH3)。以上數據與文獻報道一致[30]，故鑒定化合物17為達瑪烯二醇-II。

化合物18：白色無定形粉末；HR-ESI-MS/: 509.361 5 [M＋Na]+(計算值509.360 7，C31H50O4Na) 和/487.377 2 [M＋H]+(計算值487.378 7，C31H51O4)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.26 (1H, brs, H-12), 3.68 (1H, m, H-2), 3.61 (3H, s, 31-OCH3), 3.01 (1H, d,= 9.3 Hz, H-3), 2.85 (1H, m, H-18), 1.11 (3H, s, 30-CH3), 1.02 (3H, s, 24-CH3), 0.96 (3H, s, 25-CH3), 0.91 (3H, s, 27-CH3), 0.90 (3H, s, 23-CH3), 0.81 (3H, s, 26-CH3), 0.70 (3H, s, 29-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3):180.3 (C-28), 143.5 (C-13), 122.4 (C-12), 84.1 (C-3), 68.9 (C-2), 55.2 (C-5), 50.8 (31-OCH3), 47.5 (C-9), 46.3 (C-17), 46.2 (C-1), 45.7 (C-19), 41.6 (C-14), 41.0 (C-18), 39.2 (C-8), 39.0 (C-4), 38.2 (C-10), 33.7 (C-21), 33.0 (29-CH3), 32.4 (C-7), 32.3 (C-22), 30.6 (C-20), 28.5 (23-CH3), 27.5 (C-15), 25.8 (27-CH3), 23.4 (30-CH3), 23.3 (C-16), 23.0 (C-11), 18.2 (C-6), 17.0 (26-CH3), 16.6 (24-CH3), 16.6 (25-CH3)。以上數據與文獻報道一致[31]，故鑒定化合物18為山楂酸甲酯。

化合物19：無色晶體（二氯甲烷），mp 232～234 ℃；HR-ESI-MS/: 495.344 5 [M＋Na]+(計算值495.345 0，C30H48O4Na) 和/473.362 3 [M＋H]+(計算值473.363 1，C30H49O4)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 4.67 (1H, d,= 1.5 Hz, H-29a), 4.55 (1H, d,= 1.5 Hz, H-29b), 3.61 (1H, m, H-2), 2.98 (1H, m, H-19), 2.96 (1H, m, H-3), 1.65 (3H, s, 30-CH3), 0.96 (3H, s, 24-CH3), 0.95 (3H, s, 25-CH3), 0.90 (3H, s, 27-CH3), 0.87 (3H, s, 23-CH3), 0.76 (3H, s, 26-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 180.4 (C-28), 150.3 (C-20), 109.8 (C-29), 84.0 (C-3), 69.3 (C-2), 56.4 (C-7), 56.3 (C-17), 55.5 (C-5), 50.5 (C-9), 49.3 (C-18), 47.1 (C-19), 46.8 (C-1), 42.5 (C-14), 40.8 (C-8), 39.2 (C-4), 38.6 (C-13), 38.4 (C-10), 37.1 (C-22), 32.2 (C-16), 30.6 (C-15), 29.7 (C-21), 28.5 (23-CH3), 25.4 (C-12), 21.0 (C-11), 19.4 (30-CH3), 18.4 (C-6), 17.4 (25-CH3), 16.6 (24-CH3), 16.1 (26-CH3), 14.7 (27-CH3)。以上數據與文獻報道一致[32]，故鑒定化合物19為麥珠子酸。

化合物20：白色無定形粉末；EI-MS/: 530 [M]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.06 (1H, dd,= 1.8, 8.1 Hz, H-6), 7.02 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.90 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 4.17 (2H, t,= 6.7 Hz, H-10), 3.92 (3H, s, 34-OCH3), 1.00～2.00 (22H, m, H-11～32), 0.87 (3H, t,= 7.0 Hz, H-33)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.4 (C-9), 148.1 (C-3), 146.8 (C-4), 144.7 (C-7), 127.1 (C-1), 123.1 (C-6), 115.7 (C-5), 114.7 (C-8), 109.3 (C-2), 64.7 (C-10), 56.0 (34-OCH3), 28.1～30.0 (C-13～31), 26.0 (C-12), 22.7 (C-32), 14.2 (C-33)。以上數據與文獻報道基本一致[33-34]，故鑒定化合物20為阿魏酸二十四烷酯。

化合物21：白色無定形粉末；EI-MS/: 500 [M]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.60 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7), 7.42 (2H, d,= 8.5 Hz, H-2, 6), 6.82 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.29 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8), 4.16 (2H, t,= 6.7 Hz, -OCH2), 3.92 (3H, s, 34-OCH3), 1.69 (2H, m, OCH2CH2), 1.25 [(42H, br, (CH2)21], 0.87 (3H, t,= 7.0 Hz, 33-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 157.6 (C-4), 144.3 (C-7), 130.0 (C-2, 6), 127.4 (C-1), 116.1 (C-3, 5), 115.8 (C-8), 64.7 (C-10), 29.4～30.0 (C-13～31), 28.8 (C-11), 26.0 (C-12), 22.7 (C-32), 14.2 (33-CH3)。以上數據與文獻報道基本一致[35]，故鑒定化合物21為對羥基反式肉桂酸二十四烷基酯。

4 降脂活性篩選

4.1 對HepG2細胞的毒性

采用MTT法測定化合物對HepG2細胞株的毒性作用。HepG2細胞株（美國菌種保藏管理中心）使用DMEM高糖培養基（含10%胎牛血清、100 U/mL青霉素和100 μg/mL鏈霉素）于37 ℃、5% CO2的環境下培養。當細胞密度達到70%～80%，用胰蛋白酶消化后將細胞分散，使成為密度為5×104個/mL的細胞懸液，以每孔200 μL接種于96孔板。待細胞貼壁后，按對照組、實驗組，分別給予5% DMSO溶液和化合物溶液（各化合物用5% DMSO溶液配制成100、10、1 μmol/L），放入培養箱中培養24 h后取出，避光環境下在每孔中加入MTT試劑（5 mg/mL）10 μL，搖勻后于培養箱中靜置4 h，取出，棄上清，在每孔中加入DMSO液200 μL，振搖（37 ℃、10 min、600 r/min），使用酶標儀在25 ℃，570 nm下測定吸光度（）值。研究結果顯示，化合物17（達瑪烯二醇-II）、18（山楂酸甲酯）在100 μmol/L濃度下對HepG2細胞有顯著的毒性作用，其余化合物在100、10、1 μmol/L濃度下對HepG2細胞24 h存活率均大于90%，綜合考慮選取10 μmol/L濃度用于后續的活性研究，結果見表1。

細胞存活率＝(實驗－空白基質)/(對照－空白基質)

4.2 體外降脂活性

HepG2細胞使用DMEM高糖培養基（含10%胎牛血清，100 U/mL青霉素和100 μg/mL鏈霉素）于37 ℃、5% CO2的環境下培養。當細胞密度達到70%～80%，用胰蛋白酶消化后將細胞分散，使成為密度為5×104個/mL的細胞懸液，以每孔200 μL接種于96孔板。待細胞貼壁后，將每孔中培養基換為200 μL無血清DMEM培養基，饑餓培養12 h后，除對照組外，模型組、陽性對照組和樣品組的無血清培養基換為200 μL含0.5 mmol/L油酸鈉的DMEM培養基（無血清），樣品組給予各化合物樣品（10 μmol/L）、陽性對照組給予非諾貝特（10 μmol/L），繼續培養24 h后棄去上清液，PBS清洗2次，每次0.5 mL；每孔加入4%多聚甲醛0.5 mL，室溫下靜置15 min后棄去，PBS清洗2次，每次0.5 mL；在每孔中加入油紅O工作液0.5 mL，染色15 min后棄去；0.5 mL PBS清洗2次后，加DMSO 200 μL溶解，震搖（25 ℃、5 min、600 r/min），使用酶標儀在25 ℃，515 nm波長下測定吸光度（）值。

表1 不同濃度的化合物對HepG2細胞存活率的影響()

Table 1 Effect of different compound concentrations on the survival rate of HepG2 cells ()

組別細胞存活率/%100 μmol·L?110 μmol·L?11 μmol·L?1 對照100.00±1.41 2103.32±3.1998.08±2.3498.28±5.71 7103.81±3.0093.95±3.0293.22±2.10 8102.93±13.1694.31±4.7594.16±2.88 1724.92±2.22***103.18±5.84106.88±8.13 1827.73±5.35***105.47±5.96101.22±7.63 19109.83±8.20108.35±3.44102.96±14.19

與對照組比較：***＜0.001

???< 0.001control group

油酸（oleic acid，OA）是一種單不飽和Omega-9脂肪酸，是脂肪酸合成的最終產物，人體的肝脂肪變性與過量油酸的積累有關[36-37]，HepG2細胞是人肝癌細胞系，但具有糖脂代謝等正常的生理功能，是國際公認的研究降血脂作用的細胞系，且易于培養[38-40]，油酸誘導HepG2細胞與脂肪性肝細胞的形態相似[41-42]。本實驗根據課題組前期體外高脂模型研究結果[13]，使用0.5 mmol/L油酸誘導的HepG2高脂模型測定化合物的降脂活性，體外活性測定結果顯示（表2）：單萜類化合物7（aglycone）、8（aruncide A）與三萜類化合物17（達瑪烯二醇-II）、18（山楂酸甲酯）在10 μmol/L濃度下均顯示出較好的降脂活性，數據結果與模型組對比具有顯著性差異，其中化合物8、17在所篩選化合物中降脂作用最好。化合物2（阿魏酸甲酯）和19（麥珠子酸）則沒有顯示出降脂活性。

表2 化合物在油酸誘導的HepG2高脂模型中的降脂作用結果()

Table 2 Results of lipid-lowering action of the compound in a model of HepG2 hyperlipidemia induced by oleic acid ()

組別A值 對照0.40±0.01 模型1.00±0.06### 陽性對照（非諾貝特）0.78±0.05** 20.93±0.06 70.77±0.04*** 80.81±0.03** 170.69±0.06*** 180.83±0.08* 190.93±0.11

與對照組比較：###＜0.001；與模型組比較：*＜0.05**＜0.01***＜0.001

###＜0.001control group；*＜0.05**＜0.01***＜0.001model group

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

[1] 王佳冰, 柴成奎, 陳平, 等. 藏藥柳茶提取物對單純性肥胖大鼠脂質代謝的影響 [J]. 中藥新藥與臨床藥理, 2010, 21(2): 148-149.

[2] 夏苗, 王晶宇, 馬曉燕, 等. 藏藥柳茶提取物調節肥胖大鼠脂代謝的作用機制研究 [J]. 中藥材, 2011, 34(6): 922-926.

[3] 國家中醫藥管理局《中華本草》編委會. 中華本草-9 [M]. 上海: 上海科學技術出版社, 1999: 288.

[4] 姚莉, 焦海勝, 李曉強. 柳茶對高脂血癥大鼠血脂、超氧化物歧化酶及丙二醛的影響 [J]. 蘭州大學學報: 醫學版, 2010, 36(2): 68-70.

[5] 姚爭爭, 劉德鴻, 陳笑天, 等. 窄葉鮮卑花地上部分化學成分研究 [J]. 中國藥學雜志, 2018, 53(4): 263-267.

[6] 王章偉, 徐向紅, 陳笑天, 等. 窄葉鮮卑花地上部分化學成分研究 [J]. 中藥材, 2014, 37(1): 57-60.

[7] Ito Y, Kamo S, Sadhu S K,. Structure of new monoterpene glycoside fromRCHD. and its anti-obestic effect [J].(), 2009, 57(3): 294-297.

[8] Li B, Chen X T, Wang Z W,. Two new monoterpenes and one dicaffeic acid ester fromwith hypolipidemic activities in HepG2 cells[J]., 2015, 13: 319-323.

[9] Li B, Lee J B, Hayashi K,. Two new monoterpenes from[J]., 2010, 64(1): 89-92.

[10] Wang Z W, Li B, Yu S S,. Eight new monoterpene acylglucosides from[J]., 2013, 6(3): 461-466.

[11] Yao Z Z, Liu H D, Chen X T,. Three new monoterpene glucosides and one new sorbitol ester identified fromwith hypolipidemic activities in HepG2 cells [J]., 2017, 21: 118-122.

[12] Yao Z Z, Liu H D, Xu X H,. Three new monoterpene glucosides from[J]., 2016, 30(21): 2453-2459.

[13] Liu H D, Zhang T, Jiang P,. Hypolipidemic constituents from the aerial portion of[J]., 2020, 30(11): 127161.

[14] 魏金霞, 李丹毅, 華會明, 等. 金蓮花化學成分的分離與鑒定(Ⅱ) [J]. 沈陽藥科大學學報, 2012, 29(1): 12-15.

[15] 陳雯, 唐生安, 秦楠, 等. 牛尾菜抗氧化活性成分研究 [J]. 中國中藥雜志, 2012, 37(6): 806-810.

[16] Yavari I, Djahaniani H, Moradi L,. Triphenylphosphine-mediated serendipitous synthesis of alkyl cinnamates through the reaction of 3-hydroxy-4- methoxybenzaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates [J]., 2005, 36(51): 2149-2153.

[17] Feliciano A S, Medarde M, Lopez J L,. Two new cinnamyl isovalerate derivatives fromleaves [J]., 1986, 49(4): 677-679.

[18] 劉金俊, 楊印軍, 朱寅荻, 等. 兩色金雞菊中1個新的沒藥烷型倍半萜類化合物 [J]. 中國中藥雜志, 2015, 40(11): 2132-2137.

[19] Jia X C, Yang D, Xie H H,. Non-flavonoid phenolics fromfresh fruit [J]., 2017, 32: 419-425.

[20] Ito Y, Kamo S, Sadhu S K,. Structure of new monoterpene glycoside fromRCHD. and its anti-obestic effect [J]., 2009, 57(3): 294-297.

[21] Granica S, Fusani P, Stanis?awska I,. Monoterpenoids from the traditional North Italian vegetable(Walter) Fernald var.(Maxim.) H.Hara (Rosaceae) [J]., 2017, 221: 1851-1859.

[22] Deng Y, Zhao J Q, Mei L J,. Two new monoterpenes from[J]., 2017, 19(9): 877-883.

[23] Hammami S, Ben Jannet H, Bergaoui A,. Isolation and structure elucidation of a flavanone, a flavanone glycoside and vomifoliol fromgrowing in Tunisia [J]., 2004, 9(7): 602-608.

[24] Yan Z H, Han Z Z, Hu X Q,. Chemical constituents of[J]., 2013, 49(2): 340-342.

[25] Takeda Y, Fukumoto K, Tachibana M,. Monoterpene glucosides having a cross conjugated dienone system from[J]., 1990, 29(5): 1591-1593.

[26] Li X W, Guo Z T, Zhao Y,. Chemical constituents from[J]., 2010, 71(5/6): 682-687.

[27] Yoshikawa K, Mimura N, Arihara S. Isolation and absolute structures of enantiomeric 1, 2-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-1, 3-propanediol 1--glucosides from the bark of[J]., 1998, 61(9): 1137-1139.

[28] 顏世達, 姚慧麗, 張英華, 等. 柳葉繡線菊化學成分研究 [J]. 中草藥, 2016, 47(16): 2806-2811.

[29] Xiao H H, Dai Y, Wong M S,. New lignans from the bioactive fraction ofHance and proliferation activities on osteoblastic-like UMR106 cells [J]., 2014, 94: 29-35.

[30] 王錦亮, 李興從, 熊江, 等. 云南羯布羅香樹脂的化學成分 [J]. 云南植物研究, 1991, 13(3): 335-340.

[31] 魏建國, 楊大松, 楊永平, 等. 草鞋木的化學成分研究 [J]. 天然產物研究與開發, 2014, 26(11): 1789-1792.

[32] 王玎瑋, 羅曉東, 姜北. 尖山橙枝葉化學成分研究 [J]. 中草藥, 2012, 43(4): 653-657.

[33] 朱華勇, 吳娟, 黃帥, 等. 馬尿泡化學成分的研究 [J]. 華西藥學雜志, 2011, 26(4): 305-307.

[34] 王路, 孫睿, 徐萌, 等. 阿魏化學成分?藥理作用及毒理研究進展[J]. 世界中醫藥, 2020, 15(24): 3887-3894.

[35] 舒瑩, 郭順星, 陳曉梅, 等. 金釵石斛化學成分的研究 [J]. 中國藥學雜志, 2004, 40(6): 21-22.

[36] Araya J, Rodrigo R, Videla L A,. Increase in long-chain polyunsaturated fatty acid n - 6/n - 3 ratio in relation to hepatic steatosis in patients with non-alcoholic fatty liver disease [J].(), 2004, 106(6): 635-643.

[37] Cui W, Chen S L, Hu K Q. Quantification and mechanisms of oleic acid-induced steatosis in HepG2 cells [J]., 2010, 2(1): 95-104.

[38] 王凱, 王中紅, 李芳萍, 等. 孔石莼多糖及其硫酸酯化衍生物降血脂機制的體外研究 [J]. 中國海洋藥物, 2018, 37(2): 81-87.

[39] 劉金鳳, 彭紅麗. 黃芩苷對鏈脲佐菌素誘導的糖尿病模型大鼠血糖和血脂及腺苷酸活化蛋白激酶的影響 [J]. 中國藥理學與毒理學雜志, 2011, 25(2): 145-150.

[40] Vidyashankar S, Sharath Kumar L M, Barooah V,. Liv.52 up-regulates cellular antioxidants and increase glucose uptake to circumvent oleic acid induced hepatic steatosis in HepG2 cells [J]., 2012, 19(13): 1156-1165.

[41] Okamoto Y, Tanaka S, Haga Y. Enhancedgene expression in an oleic acid-inducedfatty liver model [J]., 2002, 23(2): 138-144.

[42] Janorkar A V, King K R, Megeed Z,. Development of ancell culture model of hepatic steatosis using hepatocyte-derived reporter cells [J]., 2009, 102: 1466-1474.

Chemical constituents from the aerial part ofand their hypolipidemic activity

LIU Hong-dong1, GAO Yu-ying2, GAO Qi2, ZHOU Xiao-qing3, CHEN Jie4, ZHU Jin-hua5, LI Fei6, LI Bin1

1. Academician Workstation, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 2. Yichun Third People?s Hospital,Yichun 336000, China 3. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 4. School of Pharmacy, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 5. School of Traditional Chinese Medical, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 6. Gastroenterology and Hepatology, Sichuan University-Oxford University Huaxi Gastrointestinal Cancer Centre, West China Hospital, Sichuan University, Chengdu 610065, China

To study the chemical composition from the aerial part ofand their activity.Silica gel column chromatography, ODS reversed-phase column chromatography, semi-preparative liquid chromatography were used for separation and purification. NMR, MS and other techniques were used to identify the structure of the isolated compounds, and the lipid-lowering activities of each compound were tested by establishing HepG2 cell hyperlipid model.Twenty-one compounds were separated from 95% ethanol extract of, which were identified as methyl veratrate (1), ()-3,4-dimethoxycinnamic acid methyl ester (2), ()-methyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) acrylate (3), 3,4,5-trimethoxycinnamyl alcohol (4), linocinnamarin (5), tecomin (6), aglycone (7), aruncide A (8), 3-[(2)-4-hydroxyl - 4-methyl-2-pentenyl)]furan-5-2-one (9), vomifoliol (10), grasshopper ketone (11), 3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside (12), (2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol (13), 1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol (14), salicifoneoliganol (15), herpetriol (16), dammarenediol- II (17), methyl maslinat (18), alphitolic acid (19), tetracosyl ferulate (20),-tetracosyl trans--coumarate (21).19 compounds (1—8, 10, 11, 13—21) are isolated from Sibiraea genus for the first time; Compounds 7, 8, 17 and 18 showed lipid-lowering activity.

(Rehd.) Hand. -Mazz.; methyl veratrate; ()-3,4-dimethoxycinnamic acid methyl ester; dammarenediol-II; methyl maslinat; hypolipidemic; HepG2

R284.1

A

0253 - 2670(2022)14 - 4276 - 09

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.14.007

2021-12-08

國家自然科學基金資助項目（81760708）；江西省主要學科學術和技術帶頭人資助計劃項目（20162BCB22016）；江西省教育廳重點項目（GJJ160809）

劉宏棟，男，講師，研究方向為中藥藥效物質基礎研究。E-mail: lhd1567@163.com

李 斌，女，教授，研究方向為中藥資源開發與利用。E-mail: lbin@crjz.com

[責任編輯 王文倩]