有機合成化學課程的教學探索與實踐
——以三峽大學為例

姚 輝，黃年玉，劉明國，羅華軍

（三峽大學 生物與制藥學院，湖北宜昌 443002）

2020年9月22日，習近平總書記主持召開教育文化衛生體育領域專家代表座談會并發表重要講話，強調“十四五”時期，要在加快推進教育現代化的新征程中培養擔當民族復興大任的時代新人，促進學生德智體美勞全面發展，培養學生愛國情懷、社會責任感、創新精神、實踐能力。這也就要求高等教育培養的人才需要具有創新與應用能力。有機合成化學作為有機化學的核心，也是化學與化工本科生所必須掌握的核心能力之一。因此，有機合成化學課程體系的教學內容和教學方法探索與研究是國內外有機化學教學領域的研究重點與熱點。有機合成化學是一門實踐性很強的課程體系，包含有《有機化學》《有機合成化學》和《藥物合成反應》這三門理論課程，以及《有機化學實驗》《有機合成化學實驗》《藥物合成實驗》等實驗課程體系。課程教學中需要涉及多門課程理論知識和綜合運用，區別于傳統有機化學相關課程的“驗證理論”型的教學和實驗內容，側重于培養學生的獨立思考、文獻查閱、發現問題和解決問題的能力以及多種實驗動手技能，最終達到提升學生的創新與應用的能力[1]。三峽大學地處宜昌，是湖北省省域副中心城市，“一主兩翼，全域協同”的其中“一翼”，化工行業與生物醫藥分別作為宜昌市經濟發展的傳統與新興支柱產業，都離不開有機合成化學與化工人才支撐[2]。據統計2021年化工產業是宜昌第一個產值超過千億元的產業，占湖北全省的三分之一；預計2022年宜昌市的生物醫藥總產值將達五百億元，僅次于武漢市。在“長江大保護”戰略思想指導下，傳統化工產業急需轉型升級[3]。高校若要實現人才培養和服務地方的職能，三峽大學必須進行有機合成化學課程體系的改革與創新，切實保障化學、制藥工程、化學工程與工藝等專業本科生的人才培養質量。讓學生系統地掌握有機合成化學理論和基本技能，具備對化工、藥物新產品、節能新工藝、綠色新技術的研究和開發能力，具備從事綠色化工、制藥、化妝品及相關專業的科研、開發和生產工作的綜合素質。提升學生在就業、考研等方面的綜合競爭實力，培養出優秀的能適應社會需求的人才！因此，急需對有機合成化學教學模式進行探索與實踐，構建以創新應用能力為導向的培養體系。

1 基于“雙碳目標”與“綠色化工”理念改革教學內容

在國家“碳達峰、碳中和”的戰略以及“長江大保護”的背景下，在解決宜昌“化工圍江”問題，改革了教學內容，引入了“雙碳目標”“綠色化工”“綠色合成”等新興發展理念，使教學內容豐富化，培養學生可持續發展的價值觀與世界觀。自三峽大學2017版化學專業本科人才培養方案修訂并執行以來，將化學專業課程從“單一的化學”模式轉向了“化學與生物醫藥”相結合模式。結合宜昌周邊生物醫藥企業的生產實際，研究并挑選適合于我校開展的教學內容和教學案例（例如企業的主流產品的合成），結合相關教材進行教學內容的改革與創新。通過“案例教學”讓學生理解有機合成化學中的典型反應原理，掌握重要的單元操作技能，通過文獻檢索、路線設計、課堂報告和答問等環節的綜合訓練，讓學生各方面的素質得到提高。另一方面，“案例教學”要求項目組教師不能照本宣科，且要不斷提高自身素質和知識結構，關注學科發展前沿。在教學內容和教學方法上探索創新，能熟練運用有機合成化學反應的理論知識引導學生順利完成“教學案例”，培養學生的實踐技能與創新能力，達到提高教學質量的目的，為培養創新型應用人才奠定堅實基礎。

1.1 “雙碳目標”概念引入教學內容

2020年中國向世界公布了中國的“碳達峰”與“碳中和”的時間表，即2030年實現“碳達峰”，2060年實現“碳中和”，作為化學與化工的大學生和將來的從業人員大有可為[4]。在教學內容上介紹，“二氧化碳”本身可以通過化學反應將其再利用可以實現轉化成高附加值的產品，而這是目前化學與化工領域研究的熱點問題和難點問題之一。“綠色化學”通過從源頭設計上防止浪費，最大限度將所有反應原料的原子都轉化目標產物，減少副產物，使用無毒溶劑，不污染環境，使用催化量的催化劑而不是用當量的活化劑，最終實現可持續發展[5]。同時培養了學生的思想品德，樹立了正確的價值觀、世界觀，這也是課程思政的一部分。

1.2 “綠色化工”的案例教學

典型反應案例可以激活課堂氣氛，重點闡述原子經濟性的綠色合成反應，并讓學生學習的理論馬上學以致用。以Diels-Alder反應為例，此反應是1950年諾貝爾化學獎獎勵的經典反應，屬于周環反應，具有原子經濟性。首先通過讓學生學習化學家Otto Paul Hermann Diels和Kurt Alder的故事，激起學生對化學與化工的興趣[6]。然后從最基礎的分子軌道理論講解，讓學生掌握此周環反應的機理。最后舉例此人名反應合成的化工生產實踐，比如香料合成通常采用β-月桂烯與丙烯醛、丙烯酸衍生物等親雙烯體反應，可以獲得天然稀缺的香料產品。讓學生完整了解有機合成化學的發現、創新、探索與應用的流程。

2 通過“項目式”實驗教學培養和激勵創新意識

選擇適合于我校開展的生物醫藥企業主流產品合成作為課程實驗內容，通過“項目式”實驗教學鞏固課堂教學效果，鼓勵學生參加學科相關的實驗技能競賽、科技創新和科研項目研究，學以致用，在課程考核體制中根據學生完成項目的質量來核定課程成績[7]。在課程實驗教學中引入綜合設計型“綠色有機合成化學專題實驗”，交由學生自由選題和設計合成路線，并由任課教師指導學生進行實驗可行性分析和實驗方案設計，通過學生完成實驗的質量來核定學生的平時成績。例如：抗流感一線藥物磷酸奧司他韋是宜昌東陽光長江藥業的核心產品，也是目前臨床抗流感的一線藥物，可以讓學生們結合科研論文報道與工業生產的現有路線設計新的合成路線，經過老師修改、帶領下實施實驗探索。目前藥廠的路線基本都以莽草酸為原料，但是來源稀缺，價格昂貴[8]。在進行糖化學部分教學之后，可以鼓勵學生以糖為原料進行奧司他韋衍生物的合成路線優化改造。糖為可再生資源，價格便宜，符合綠色化學的理念。

另一方面，項目組教師積極組織學生參加湖北省定期舉行基礎化學實驗技能大賽和設計實驗競賽等，引導學生主動學習有機合成化學知識，鞏固課堂教學內容[9]。通過引導學生從三峽大學的大學生化學創新實驗設計競賽開始復習有機合成化學的理論與實踐知識，繼而參加湖北省普通高等學校大學生化學實驗技能競賽，華中賽區（安徽省、河南省、湖北省、江西省）全國大學生化學實驗創新設計競賽，直至最終完成全國比賽。在比賽中，學生會更主動學習，主動查資料，主動問問題，更有動力地學習，效率會更好。

3 基于學生創新意識培養的教學方法研究

教學方法上將多媒體教學與傳統教學有機結合，因材施教，提高課堂教學效率。在課程教學中，要充分考慮學生的認知能力，多種教學方式并行，使得在有限的課堂內提供給學生盡量多的信息，同時留下合理的時間給學生理解消化并答疑，對學生遺忘的重要知識點進行板書復習、視頻動畫演示和分子模型搭建，從而使教學效率及效果真正提高。例如，對于分子軌道理論，是有機合成化學理解的基礎，同時也是難點。理論晦澀難懂，需要學生具有非常好的空間想象力。而此時，老師可以通過板書加幻燈片動畫的形式傳授知識點，同時借助分子模型，讓學生自己動手拼接、比畫，將純理論的知識形象化、具體化，變成易于學生掌握的知識。

另一方面，在通過成果導向教育（outcome-based education，OBE）、問題學習教學（problem-based learning，PBL）和“翻轉課堂”（flipped classroom model，FCM）等形式培養了學生的自學、問題發現-解決和實踐創新能力，培養創新型、復合型、應用型化學與化工人才[10]。成果導向教育要求老師在教學方案設計之初，就要思考經過本堂課（本課程）學習之后，學生能掌握哪些新知識和新技能，而且需要老師思考通過什么教學方法達到這個教學目標，最后及時采用量化的評估手段評價反饋教學效果，根據反饋繼續改進教學方案。問題學習教學和“翻轉課堂”可以作為兩種有效教學方法，更快達成課程目標。讓學生更主動參與到教學活動中來，變被動為主動，有主人翁意識去學習。

4 課程考核體系和考核方法研究

完善以培養學生“自學”和“問題分析-解決”能力為目標的課程考核制度，在課程教學大綱和考試大綱允許的范圍內，適當增加學生平時成績的比重。在平時成績中除考勤和作業外，還增設課堂討論發言和實驗探討的成績，引入“通過學生完成實驗的質量”來核定平時成績，同時在課程考試中增設部分主觀題，著重考查學生分析和解決問題的能力，建立合理的考核體系和考核制度，提高學生創新應用能力為核心的綜合素質。因為有機合成化學是物質科學、實驗科學，理論與實踐并重，因此不應拘泥于一般的課程考查體系，不能再以理論考試為主，只有實踐與實驗才能真正掌握理論，甚至發現新的知識。因此課程考核體系與方法改革后可以更好地評估學生創新與應用能力是否提升。如表1所示，對于有機合成化學理論課程的考核改革，采用線上與線下結合，平時與期末考試并重的評價方法。充分利用好慕課資源，進行線上視頻學習調動學生的自主性，課堂上隨時提問并接受學生的反饋，自選項目分組討論，老師最后總結評分。對于有機合成化學實驗課程的考核方法改革如表2所示，將提前預習、現場操作、報告、操作考核與理論測試綜合考查，評價學生的主動性、創新與應用能力達成度。

表1 有機合成化學理論課考核方法

表2 有機合成化學實驗課考核方法

5 結語

大學必須“以本為本”，本科教育是大學的根本，對化學與化工專業本科生的有機合成化學創新應用能力的培養關系著一個大學這兩門學科的未來發展，關系著畢業生個人的專業素質、綜合能力和核心社會競爭力。因此，以三峽大學化學、化工專業的有機合成化學課程為例，進行了教學探索，首先教學內容的改革與創新為適應“雙碳目標”與湖北宜昌醫藥化工化學的可持續發展，讓教學與時俱進；通過項目式實驗教學培養和激勵創新意識，將科研項目與教學相結合；進行教學方法研究培養學生的創新意識；最后選用恰當的考核體系和考核方法對課程教學學習成果進行評價，結果反饋繼續改進教學方法。總之，通過以上教學探索與實踐，以期提高化學與化工本科生的創新應用能力，為后續從事生物醫藥領域合成工作奠定堅實的基礎，為國家培養合格的化學、化工人才。