關注新教材 適應新高考
——以有機化學基礎復習為例

董 順

(安徽省碭山中學)

自2020年秋季學期開始不少省份使用新教材,這些省份2023年化學高考命題也將以《普通高中課程方案》和《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》為依據,考查內容包括必修課程和選擇性必修課程,遵從相應的學業要求和學業質量水平4的標準.2023年是使用新教材開展的第一次高考,不再有選考題.因此,有機化學試題中可能融入物質結構的相關內容.另外,對比新、舊課程標準及新、舊版本教材,有些有機概念的表述發生了變化,本文結合新教材的變化及2022年高考試題對有機化學部分的復習思路進行梳理.

1 新、舊版本教材中有機化學部分的差異

比較新、舊版本教材(以人教版教材為例)可以發現,有些有機化學概念發生了變化,統計如表1.

表1

由表1可以看出,有些說法發生了變化,在考試時應按照新版教材的說法答題.

2 有機物的結構特征

2.1 有機物中“C”原子的雜化類型

表2

例1(2022 年全國乙卷,節選)①一氯乙烯(C2H3Cl)分子中,C 的一個_________雜化軌道與Cl的3px軌道形成C—Cl________鍵,并且Cl的3pz軌道與C的2pz軌道形成3中心4電子的大π鍵

②一氯乙烷(C2H5Cl)、一氯乙烯(C2H3Cl)、一氯乙炔(C2HCl)分子中,C—Cl 鍵鍵長的順序是________,理由:(ⅰ)C 的雜化軌道中s成分越多,形成的C—Cl鍵越強;(ⅱ)_________.

解析

①一氯乙烯中的碳原子為雙鍵碳原子,采取sp2雜化,因此C 的一個sp2雜化軌道與Cl的3px軌道形成C—Clσ鍵.②C 的雜化軌道中s成分越多,形成的C—Cl鍵越強,C—Cl鍵的鍵長越短,一氯乙烷中碳采取sp3雜化,一氯乙烯中碳采取sp2雜化,一氯乙炔中碳采取sp雜化,sp 雜化時p 成分少,sp3雜化時p成分多,因此3種物質中C—Cl鍵鍵長順序為一氯乙烷＞一氯乙烯＞一氯乙炔.同時Cl參與形成的大π鍵越多,形成的C—Cl鍵的鍵長越短,一氯乙烯中Cl的3pz與C 的2pz軌道形成3中心4電子的大π鍵,一氯乙炔中Cl的2個3p軌道與C的2個2p軌道形成2套3中心4電子的大π鍵,因此3 種物質中C—Cl鍵鍵長順序為一氯乙烷＞一氯乙烯＞一氯乙炔.

答案①sp2;σ;②一氯乙烷＞一氯乙烯＞一氯乙炔;Cl參與形成的大π鍵越多,形成的C—Cl鍵越強.

2.2 手性碳原子數的確定

手性碳原子為連有4 個不同原子或基團的碳原子.

2.3 有機分子中原子共線、共面判斷

1)根據碳原子的成鍵特點及碳原子的雜化類型,確定有機物中原子是否共平面.

2)根據有機物結構單元組合及化學鍵是否可以旋轉,確定有機物中原子是否共平面.

2.4 同系物和同分異構體

1)同系物:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物.

判斷技巧:a)分子組成符合同一通式.b)彼此相差一個或若干個CH2原子團.c)結構相似.d)所含官能團的種類和個數分別相同.e)有機物所屬類別相同.

2)同分異構體包括構造異構和立體異構.其中構造異構包括碳架異構、位置異構和官能團異構,立體異構包括光學異構(旋光異構、對映異構:分子中含有手性碳原子,即1個碳原子上連有4個不同的原子或基團)和順反異構(含有碳碳雙鍵,且每一個碳碳雙鍵碳原子上都連有2個不同的原子或基團).

例4(2022年河北卷)在EY 沸石催化下,萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M 和N.

下列說法正確的是( ).

A.M 和N 互為同系物

B.M 分子中最多有12個碳原子共平面

C.N 的一溴代物有5種

D.萘的二溴代物有10種

3 有機物的分類與結構、性質的關系

3.1 有機物的官能團與有機物的分類

要熟練識別有機物的官能團,尤其要注意官能團間的區別與聯系,在書寫官能團名稱時,一定不能出現錯別字.

解析

(1)E中含氧官能團為羧基和羥基.

(3)A 中的官能團為醚鍵和醛基.

3.2 有機物結構的檢驗

“有機化合物中常見官能團的檢驗”是課程標準規定的學生必做實驗,有機物結構的檢驗與官能團的性質密切相關,熟記各官能團的性質(如表3)并注意類比與區分尤為重要.

表3

例6(2022年海南卷)

解析

從E與F的結構中能夠看出,二者的顯著區別是F結構中含有酚羥基,而E 結構中不含酚羥基,故可選用FeCl3溶液鑒別.

3.3 有機高分子的合成

某些有機高分子可通過加聚反應或縮聚反應制得.加聚反應是指小分子的烯烴或烯烴的取代衍生物在一定條件下,通過加成反應結合成高分子化合物的反應;縮聚反應是指由一種或多種單體相互縮合生成高分子化合物和小分子的反應.

例7(2022年湖南卷)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下.下列說法錯誤的是( ).

A.m＝n－1

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團

C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2

D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子

解析

根據氧原子數目守恒可得3n＝2n＋1＋m,則m＝n－1,選項A 正確.聚乳酸分子中含有3種官能團,分別是羥基、羧基和酯基,選項B 錯誤.1 個乳酸 分子中含有1 個羥 基和1 個羧 基,則1mol乳酸和足量的Na反應生成1molH2,選項C正確.1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基,則2分子乳酸可以縮合產生含六元環的分子選項D 正確.答案為B.

為了更快適應新時期高考改革的變化,考生既要密切關注高考改革的政策和方向,也要悉心鉆研新教材,更新學習理念.尤其是需要打破傳統復習中的固化模式,以適應高考試卷內容與形式的不確定性,不必過分關注題型、分值等的變化,而應著眼于學科核心素養的發展,強化化學學科思維,提高復習的有效性.

(完)