合成有機(jī)高分子化合物的考查

洪文坤

(廣東省中山市第二中學(xué))

化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)要求學(xué)生能從物質(zhì)的微觀層面理解其組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的聯(lián)系:能根據(jù)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)物質(zhì)在特定條件下可能具有的性質(zhì)和可能發(fā)生的變化,并能解釋其原因.對(duì)有機(jī)高分子化合物合成的考查符合化學(xué)核心素養(yǎng)的要求,學(xué)生能從有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)推斷出合成有機(jī)高分子化合物的單體以及合成有機(jī)高分子化合物的方法,或判斷有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)及應(yīng)用.

1 判斷合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)類型

要認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子化合物,必須知道該有機(jī)高分子化合物是通過(guò)什么化學(xué)反應(yīng)生成的,從而再確定合成高分子化合物的單體.

點(diǎn)評(píng)

合成高分子化合物的聚合反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng),這兩種反應(yīng)的形式區(qū)別是加聚反應(yīng)無(wú)小分子生成,高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中方括號(hào)兩邊沒(méi)有原子或原子團(tuán),而縮聚反應(yīng)中有小分子生成,高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中方括號(hào)兩邊有其他原子或原子團(tuán).

2 判斷合成有機(jī)高分子化合物的單體

有機(jī)高分子化合物的考查往往給出高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,要求學(xué)生能判斷出合成高分子化合物的單體.

例2下列各高分子材料的制備方法正確的是( ).

解析

聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,即發(fā)生縮聚反應(yīng),選項(xiàng)A 錯(cuò)誤.聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2==CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,選項(xiàng)B正確.尼龍-66是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得,選項(xiàng)C 錯(cuò)誤.聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解反應(yīng)制得,選項(xiàng)D 錯(cuò)誤.答案為B.

點(diǎn)評(píng)

要判斷高分子化合物的單體,首先要明確合成該高分子化合物是通過(guò)加聚反應(yīng)還是通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的.若高分子化合物是通過(guò)加聚反應(yīng)生成的,則以主鏈上每2個(gè)碳原子為1個(gè)單體,閉合兩邊半鍵;若高分子化合物分子中有碳碳雙鍵,則是以4個(gè)碳原子為1個(gè)單體,閉合兩邊半鍵,中間雙鍵變單鍵.若高分子化合物是通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的,一般是高分子中有酯基或肽鍵,斷開(kāi)酯基或肽鍵,得到含有羧基和羥基或羧基和氨基的單體.

3 特殊聚合反應(yīng)的判斷

有一些高分子化合物是通過(guò)加聚反應(yīng)還是通過(guò)縮聚反應(yīng)合成的,不太容易判斷,這時(shí)就要細(xì)心研究單體是如何通過(guò)斷裂化學(xué)鍵形成高分子化合物的,從而判斷合成高分子化合物的反應(yīng)類型.

例3圖1是一種基于二硫鍵(—S—S—)的自修復(fù)熱塑性聚氨酯材料的結(jié)構(gòu).

圖1

A.2種單體分子中的所有碳原子一定共平面

B.形成聚合物的過(guò)程發(fā)生了縮聚反應(yīng)

C.二硫鍵在還原劑作用下斷裂,在氧化劑作用下恢復(fù)

D.該聚合物在一定條件下可降解

點(diǎn)評(píng)

從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上看,該高分子化合物中有肽鍵,易水解,容易降解,但題目中二硫鍵在氧化劑或還原劑作用下斷裂轉(zhuǎn)化為2個(gè)巰基(—SH)或者2個(gè)巰基重新結(jié)合為二硫鍵,該聚合物結(jié)構(gòu)具有自修復(fù)功能,因此不易降解.

總之,高分子化合物的考查,主要從合成高分子的反應(yīng)類型、合成高分子化合物的單體、高分子化合物的性質(zhì)等方面進(jìn)行.答題時(shí)要先準(zhǔn)確判斷反應(yīng)的類型,進(jìn)而判斷合成高分子化合物的單體,再根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出高分子化合物的化學(xué)性質(zhì),對(duì)于特殊的高分子化合物要從如何斷鍵的角度進(jìn)行分析.

(完)