情境教學為表 學科理解為里
——以“烴的單元復習”為例

應賢玲

（寧波市李惠利中學 浙江寧波 315000）

《普通高中化學課程標準（2017 年版2020 年修訂）》在關于課程性質的論述中強調了化學課程是提升學生核心素養的重要載體；化學核心素養是學生必備的科學素養，是學生終身學習和發展的重要基礎。［1］真實、具體的問題情境是學生化學學科核心素養形成和發展的重要平臺，為學生化學學科核心素養提供了真實的表現機會。因此，在化學教學設計和實施過程中，應重視創設基于真實情境的問題解決任務，促進學生化學學習方式的改變，使學生在問題解決的活動中逐步提升化學學科的核心素養。如何將這一理念落實到教學中？這是一個富有挑戰性的研究課題。

一、單元教學分析

本節課是人教版選擇性必修3（有機化學基礎）第二章烴的單元復習課。主要內容包括烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結構、性質、變化和應用。烴是有機化學中的基礎物質，是后續學習烴的衍生物和高分子的基礎，但目前的教學存在以下困難：（1）內容多且零散，缺乏整體主線；（2）教材只從分子微觀結構的視角認識物質的性質，缺少真實的問題情境，容易讓學生感到抽象，難以理解。查閱文獻發現本節課的設計也很少，以上困難尚未很好地突破，值得關注。胡久華，張麗等老師的“單元知識的復習融于新知識的探究中，使新知識與所復習的知識發生實質性鏈接”的教學設計，［2］只是從化學鍵的視角學習烴的性質，學生的主動性不夠。

本文基于真實情境，圍繞化學學科核心素養的發展設計和實施教學，通過宏觀與微觀相結合的方式用所學的化學知識解決生產、生活中實際存在的相關問題，可以更好地理解知識本身的價值和意義，培養學生學習興趣和社會責任，提升化學學科核心素養。

本文綜合考慮教學內容、學生能力等特點，設計了以奶茶店里的塑料制品等為真實情境，在基于真實情境的問題解決活動中建構基于官能團和化學鍵的微觀視角，認識化學反應和物質變化，提升化學學科核心素養。通過真實情境：“奶茶杯的材質是什么制成的？”“如何設計實驗探究塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯？”“請從微觀角度解釋為什么聚烯類材料易造成白色污染？”等，激發學生的求知興趣和學習欲望，發展宏觀辨識和微觀探析能力。通過不同視角認識化學變化的多樣性，如：“你能預測丙烯的性質嗎？”“你能從化學鍵的角度解釋丙烯能發生加成反應嗎？”“丙烷會發生取代反應嗎？”等，幫助學生建立基于官能團和化學鍵分析有機物性質的思維模型，提升模型認知能力。有機化合物的認知模型見圖1。

圖1 有機化合物的認知模型

二、單元教學設計

1.教學目標

（1）通過對丙烯官能團、化學鍵的分析，依據甲烷和乙烯的性質預測丙烯的化學性質，自主形成“組成、結構、性質、用途”的認知模型。

（2）通過設計實驗探究塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯，認識到“有機化合物分子中基團之間存在相互影響”，形成基于官能團和化學鍵的角度認識有機物的模型，提升學科核心素養。

（3）結合日常生活經驗了解烴類在有機合成和化工生產中的重要作用，關注人類面臨的與化學有關的社會問題，增強社會責任感、參與意識和決策能力。

2.教學與評價設計

“烴的單元復習”教學評價目標、評價方式及評價標準見表1，教學流程見圖2。

表1 教學評價目標、評價方式及評價標準

圖2 “烴的單元復習”的教學流程

三、教學片段

1.創設情境，引入課題——復習烴已有知識

【教師】“秋天里的第一杯奶茶”曾經刷爆了朋友圈，今天我買了一杯奶茶，誰知道奶茶杯的材質是什么嗎？

【學生】奶茶杯大多數為塑料制品，杯底上寫有PP字樣，如圖3。

圖3 奶茶杯的相關圖片

【PPT】奶茶杯的相關資料。

【教師】聚丙烯不能與酸堿發生反應，那可以被酸性KMnO4溶液氧化嗎？

【學生】不能。因為聚丙烯中不存在碳碳雙鍵。

【追問】你知道PP的生產原料嗎？

【教師】你能預測丙烯的性質嗎？

【學生】丙烯的結構中含有碳碳雙鍵，因此它的性質與乙烯相似。

【學生】能與溴水、溴化氫、氫氣等發生加成反應，還能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應。

【教師】請同學們完成丙烯與溴水、溴化氫反應的化學反應方程式。

【學生】完成丙烯與溴水、溴化氫反應的化學反應方程式。

【教師】通過前面的學習，我們已經能注意到丙烯與溴化氫的加成產物存在同分異構現象。在其他條件相同的情況下，兩種產物在總產物中所占的百分含量不同，以產物為主。

【PPT】丙烯的不對稱加成資料。［3】

丙烯在溴化氫的作用下產生兩種碳正離子中間體，見圖4。

圖4 兩種碳正離子中間體

Br-與這兩種碳正離子反應，就會得到兩種產物。在丙烯中，甲基的電子云會擠壓碳碳雙鍵的電子云，使電子在雙鍵碳上的分布不均勻，電子偏向端碳。H+與端碳結合得到較穩定的仲碳正離子中間體，它與Br-結合后，最終得到主要的加成產物見（圖5）。

圖5 主要加成產物的生成過程

【學生】改變反應的條件。

【追問】你能從化學鍵的角度解釋丙烯發生加成反應的原理嗎？

【學生】丙烯中碳原子與碳原子之間有兩種碳碳鍵：飽和的碳碳單鍵（σ鍵）和不飽和的碳碳雙鍵（一個σ鍵和一個π鍵）。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發生化學反應，所以丙烯能發生加成反應。

【追問】你覺得丙烯還可能發生哪些反應？會類似于烷烴發生取代反應嗎？

【學生】……

【教師】丙烯中有多少種碳氫鍵？

【學生】碳原子與氫原子之間均以單鍵（C—Hσ鍵）相連接，但由于基團間的相互作用導致共價鍵的極性不同，因此有3種碳氫極性鍵。

【教師】由于碳碳雙鍵對甲基的影響，使得甲基上的C—Hσ鍵的極性發生變化，比連接在碳碳雙鍵碳上的C—Hσ鍵更易被取代，所以丙烯還會類似于烷烴發生取代反應。

【教師】你能推測出A、B 物質的結構嗎？寫出相應的化學反應方程式。

【學生】從試劑條件的角度推測反應類型，從反應類型推測產物的結構特點，并書寫相應的化學方程式及反應類型。

【教師】梳理總結：從官能團和化學鍵角度預測丙烯的性質并進行解釋。

設計意圖：“秋天里的第一杯奶茶”曾風靡一時，本節課以奶茶和奶茶杯作為情境引入課堂，將烴的性質探究融合在實際情境中，一方面可以提高學生的學習興趣和課堂復習效益；另一方面將生活中的化學資源引入教學有助于讓學生切身感受化學與生活環境的密切聯系。通過學生推測“丙烯的性質”這一活動，有助于學生建立基于官能團和化學鍵分析有機物性質的思維模型，加強對反應試劑、條件的認識，同時提升模型認知能力。

2.引導探究，突破難點——探究基團之間的相互影響

【過渡】奶茶店在配制奶茶的過程中經常會用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。

【PPT】聚苯乙烯材質的量杯（見圖6）。

圖6 聚苯乙烯材質的量杯

聚苯乙烯的生產原料為苯乙烯。乙苯脫氫法是目前國內外生產苯乙烯的主要方法，它的兩種生產工藝分別是乙苯催化脫氫和乙苯氧化脫氫。脫氫產物在脫氫反應器中生成后經過冷凝進入乙苯/苯乙烯分離塔，經分餾后高純度苯乙烯從塔底分出，未反應的乙苯從塔頂餾出。

【教師】請你設計實驗探討塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯？

【學生1】苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因為苯乙烯中含有碳碳雙鍵，乙苯中不含碳碳雙鍵。若能使酸性KMnO4溶液褪色，則混合物中含有苯乙烯。

【學生2】乙苯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別。

【追問】乙烷和苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，為什么乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色呢？

【學生】甲苯分子中含有苯環和甲基，甲基和苯環之間存在相互作用，苯環可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，對比甲苯，推測乙苯分子中苯環與乙基之間也存在相互作用，苯環使乙基的活性增強，也能被KMnO4溶液氧化。

【教師】很好，下面我們用實驗來進行驗證。

【活動】苯乙烯、乙苯與酸性KMnO4溶液反應實驗。器材：2.5 mL注射器、10 mL西林瓶各若干（見圖7）。試劑：苯乙烯、乙苯、酸性KMnO4溶液。

圖7 西林瓶和注射器

【學生】匯報觀察到的實驗現象與結論：往兩個裝有少量酸性KMnO4溶液的西林瓶中用注射器分別注入3 mL 苯乙烯和3 mL 乙苯，輕輕振搖西林瓶，兩個西林瓶中的酸性KMnO4溶液均褪色，說明苯乙烯、乙苯均能與酸性KMnO4溶液反應。

【結論】乙苯能被KMnO4溶液氧化。因為乙苯分子中苯環與乙基之間存在相互作用，苯環使乙基的活性增強，能被酸性KMnO4溶液氧化。

【教師】有機化合物分子中基團之間存在相互影響，并不是基本特征結構性質的簡單疊加。苯的同系物中含特征結構的都可以使KMnO4溶液褪色。

【教師】酸性KMnO4溶液不能鑒別乙苯中是否混有苯乙烯，那有其他方法嗎？

【學生】苯乙烯的結構中存在碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，所以可以用溴水鑒別乙苯中是否混有苯乙烯。

【學生】苯乙烯中碳碳雙鍵的兩個碳原子均采取sp2雜化，碳碳雙鍵中的π鍵不穩定，易斷裂，能與溴水發生加成反應。

【追問】苯環中的6 個碳原子均采取sp2雜化，為什么不能類似碳碳雙鍵與溴水發生加成反應呢？

【學生】苯環中形成的大π鍵是均勻對稱地分布在苯環平面的上下兩側，比較穩定。

【教師】下面我們用實驗進行驗證。

【活動】乙苯、苯乙烯與溴水的反應實驗。

器材：2.5 mL 注射器、10 mL 西林瓶各若干。

試劑：乙苯、苯乙烯、溴水。

【學生】匯報觀察到的實驗現象與結論：往兩個分別裝有少量溴水的西林瓶中用注射器注入3 mL乙苯和3 mL 苯乙烯，輕輕振搖西林瓶，加苯乙烯的溴水溶液褪色，說明苯乙烯能與溴水反應；而乙苯只能萃取溴水中的溴單質，說明乙苯與溴水不反應。

【結論】可以用溴水檢測塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯。

【教師】苯乙烯和乙苯還具有哪些性質呢？

【學生】苯乙烯含有碳碳雙鍵，除了能發生加成，還能發生加聚反應等。

【學生】苯乙烯和乙苯分子結構中都存在苯環結構，可以與H2在一定條件下發生加成反應，也可以與溴單質在FeBr3催化下發生取代反應。

【教師】請寫出乙苯與溴單質在FeBr3催化下發生取代反應的化學反應方程式。

【學生】書寫乙苯與液溴的反應。

【教師】梳理總結：基團之間的相互影響。

設計意圖：通過苯乙烯和乙苯的性質預測，診斷并發展了學生從官能團、化學鍵角度分析結構到關聯性質、有機反應的自主分析能力，加深對“結構決定性質”的理解。另外，由于苯乙烯和乙苯有毒，需要在密閉體系中完成，所以改進了苯乙烯和乙苯的性質實驗，針筒和西林瓶的配套使用可以讓實驗更加綠色、環保，同時提升了科學探究與創新意識。

3.用化學知識解釋生活問題——感受學習有機化學的魅力

【教師】丙烯和苯乙烯不僅用來生產奶茶杯和量杯，更是一種重要的化工原料。科技是一把雙刃劍，聚烯烴類塑料的廣泛使用，造成了“白色污染”，是現在地球上塑料垃圾最主要的來源。請從微觀角度解釋為什么聚烯烴類塑料很難被降解。

【學生】廢棄的聚烯烴類塑料制品的化學結構較穩定，主要由-C-C-和-C-H 共價鍵構成，不含碳碳雙鍵，沒有易被氧化和水解的基團，在自然界中降解非常慢。

【教師】回收并循環利用是消除“白色污染”的一種方法，化學工作者在致力于發展新的催化體系以降解廢舊聚烯類塑料的同時，還將其轉化成有用的柴油，實現高附加值的再利用。

【過渡】為了從源頭上消除“白色污染”，2021年年初“史上最嚴限塑令”正式在全國實施，全國范圍內餐飲行業禁止使用不可降解的一次性塑料吸管。

【PPT】展示目前奶茶店在用的吸管，可降解吸管（PLA），見圖8。

圖8 可降解吸管（PLA）

【教師】聚乳酸中含有可水解的官能團（酯基），類似于乙酸乙酯的性質。目前，奶茶店里只有吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材質仍在大量使用聚丙烯（PP），你能從成本和功能角度分析原因嗎？

【教師】梳理總結：善用化學，既能減少浪費，也能變廢為寶。我們要一分為二地看待身邊的化學物質，更好地趨利避害是我們化學工作者的責任。

設計意圖：通過宏觀與微觀相結合學習化學知識，可以幫助學生更好地了解問題的來龍去脈，感悟“化學與生活密切相關”；學會辯證地認識事物，理解知識本身的價值和意義，培養學生學習興趣和對知識社會價值的正確認識。

四、教學反思

聚焦奶茶店里的塑料制品——奶茶杯、量杯、吸管等，帶領學生從生活走向化學，學生在解決問題的過程中構建知識，再從化學走向社會。化學教學情境蘊含著學科問題，它能夠引導知識建構，促進知識遷移和應用。情境素材的收集與使用受到教學目標的制約，而基于情境素材設計的教學活動又服務于教學目標的實現。［4］

基于真實情境的教學設計不僅能激發學生學習化學的樂趣，還能激勵學生走出課堂，將基本知識、基本原理融入真實的生產、生活的場景中，逐漸具備從化學的獨特視角認識客觀事物，提升化學學科核心素養。