核心素養導向下的高中化學原創試題的命制實踐及教學啟示
——以有機推斷試題為例

吳佳瑜

(浙江省海寧市第一中學)

一、問題的提出

有機推斷試題在浙江高考化學選考的試卷中所占分值比重較大,為促進高三學生在模擬測試中充分暴露自身的不足和缺點,及時查漏補缺進行針對性的學習和提高,選考模擬測試必須命制一系列具有針對性、導向性、新穎性的試題。原創試題的命制與解題是兩個截然不同的過程,《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》就提出了化學學業水平考試的主要目的是評價學生化學學科核心素養的發展情況和學業質量標準的達成程度,考試命題必須堅持以化學學科核心素養為導向,準確把握“素養”“情境”“問題”和“知識”四個要素在命題中的定位與相互聯系,構建以化學學科核心素養為導向的命題框架,命題框架如圖1所示。

圖1 以化學學科核心素養為導向的命題框架

以化學學科核心素養為導向的命題,堅持以學科核心素養為測試宗旨、以真實情境為測試載體、以實際問題為測試任務、以化學知識為解決問題的工具。本文以2022年5月浙江省海寧市的高三適應性考試中有機推斷試題的命制實踐為例,闡述學科核心素養導向下的高中化學原創試題的命制實踐過程與有機化學復習的教學啟示。

二、浙江省選考有機推斷試題的命題特點和趨勢

有機化學是高中化學學科的重要組成部分,也是高考化學的重要考查內容。浙江省高中化學選考中的有機推斷試題已經逐步形成了獨具本地特色的命題風格、題型結構與問題呈現方式。筆者研究了2015年9月份至2022年1月份的浙江高考化學選考真題,其中有機推斷試題一般以真實的醫學藥物、高分子材料、化工產品及其中間體等物質的制備工藝為真實情境,通過分析合成路線考查學生對有機物的組成、結構和官能團性質的掌握程度,對新信息的提取和遷移能力。另外這類試題設問的角度主要包括了有機物分子式的確定,重要有機反應類型的判斷,官能團的性質與轉化,有機物結構的分析,有機反應方程式的書寫,同分異構體的書寫,有機合成路線的設計等內容。既注重有機化學的基礎知識,又注重對新信息新反應的攝取應用能力及推理等邏輯思維能力,多角度考查學生的化學核心素養。

三、原創有機推斷試題的命制

(一)素材的選取與整合

在《有機合成化學與路線設計》(第2版)一書中提到按生源模式合成香松烷中間體的合成路線如下:

其中的原料烯酮在書中提到,可由甲醛與胺和丙酮首先發生Mannich反應,Mannich堿再受熱分解生成,反應如下:

選取這個素材的原因是該合成路線中的物質包含了學生熟悉的官能團,針對高中有機化學的主干知識,可以考查物質的性質與轉化關系等基礎知識與技能。上述轉化過程中涉及了多種未知反應,如Mannich反應,Michael加成、Decarboxylation脫羧反應等,這里需提供新信息、新反應,有助于學生搭建推斷過程中的橋梁,分析中間產物的結構,與此同時可考查學生對陌生反應斷鍵、成鍵的分析和遷移推理能力。通過起始反應物、部分中間產物和目標產物,結合所給資料信息、反應條件和分子式等,可以考查學生對復雜有機物結構中碳骨架變化的分析能力以及對正逆結合推斷法、切割法等常見推斷思想的掌握程度,可以實現對學生有機推斷能力的綜合考查。因此,選擇該素材并整合其中一個原料烯酮的合成方法,用于高三模擬測試命題較為適切。

(二)原創試題的呈現

1.原創試題

化合物I是合成香松烷的中間體,某課題組設計的合成路線如下(部分反應條件已省略):

已知:Ph—表示苯基

請回答:

(1)化合物A的結構簡式是________;化合物D的結構簡式是________。

(2)下列說法不正確的是________。

A.化合物B具有弱堿性

B.化合物E能發生水解反應

D.化合物I的分子式是C19H18O3

____________________。

(4)寫出化合物E同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構體):

____________________。

①1H—NMR譜顯示只有3種不同化學環境的氫原子;

②含有—COO—片段;

。

2.參考答案

(2)CD

(三)試題分析報告

1.命題意圖

試題以合成香松烷中間體的合成路線為測試載體,以有機物結構、性質的分析與推斷、有機物結構簡式的書寫、反應方程式的書寫、同分異構體的書寫、有機合成路線的設計為測試任務,以“宏觀辨識與微觀探析” “變化觀念與平衡思想” “證據推理與模型認知”等化學學科核心素養為測試宗旨,命題意圖如下:

一是強化有機基本要素的表達。涉及官能團性質與轉化,有機反應類型的判斷,分子式的確定,有機物結構簡式的書寫,如試題(1)(2)。

2.雙向細目表

《普通高中化學課程標準(2017年版2020修訂)》指出:化學學科核心素養包括“宏觀辨識與微觀探析” “變化觀念與平衡思想” “證據推理與模型認知” “科學探究與創新意識” “科學態度與社會責任”五個方面。化學學業質量水平劃分為4級,在每一級水平的描述中均包含化學學科核心素養的五個方面,本試題的雙向細目表如表1所示。

表1 試題雙向細目表

3.測評情況

本有機推斷試題在浙江省海寧市高三適應性考試中進行測試,共有五所學校參與,相關測試結果如表2所示。

表2 試題的測評情況

測試結果與二模測試結果匹配,各小題答題情況如下:

第(1)小題:多數同學能夠根據已知信息①寫對A的結構簡式,但D的結構簡式寫對的相對少些。

第(2)小題:錯誤集中在漏選C選項。

第(3)小題:難度較大,多數學生無法正確推斷出,重點中學的班級學生答對的多些,區分度尚可。

第(4)小題:一是大多數學生漏寫;二是有些學生不理解限定條件只有3種不同化學環境的氫原子。

第(5)小題:一是大多數學生漏寫反應條件;二是多數學生只能推導出第一步發生已知信息①的反應;三是設計路線不合理,中間產物應先把兩個不飽和鍵全部加成后,再將羥基氧化成羰基,或者在合適的催化劑條件下碳碳雙鍵只與氫氣加成后再發生信息①的反應,而不是第一個中間產物直接發生信息①的反應。

四、教學啟示

(一)規范化學用語的表達

學生化學用語表達不規范,導致了不必要的失分,有機物的結構簡式是以價鍵為準則表示原子間的連接順序、數目配比、碳骨架和官能團,是書寫反應方程式、同分異構體,設計合成路線的基礎,例如學生以—ph表示苯環結構—Ph、直接用分子式表示化學方程式中有機物的結構、未標注化學方程式和合成路線的反應條件、同分異構體的書寫中—COOCH3和—OOCCH3搞混等。化學用語是學習化學的重要工具,教師在課堂教學和課后批改中,對于化學用語不規范之處要指出,及時糾正,促進學生養成良好的書寫習慣。

(二)強化思維模型的構建

有機推斷的核心是推斷出框圖中各種有機物的結構,一般只有基礎知識扎實、化學學科素養高的學生才能取得高分,有些同學缺乏有機推斷的整體模型認知,遇到信息量多、綜合度高、思維深度大的有機推斷時常常束手無策,不能及時轉換思路。在課堂教學中應引導學生構建有機推斷模型,不僅能解決有機推斷的問題,同時有助于提高學生的模型構建能力、類比遷移能力、信息分析處理能力和邏輯思維能力,進一步突破有機合成路線設計這一難點,多方面提升學生的化學學科核心素養。有機推斷可采取整體結構—信息分析法,思維模型如圖2所示。

圖2 整體結構—信息分析法

此外,限定條件下同分異構體的書寫是化學選考中有機推斷的重要組成部分,主要考查學生的信息處理和證據推理的能力,這也是化學學科核心素養中“證據推理與模型認知”的重要體現,從答題情況看,多數學生會出現漏寫。以有機物結構為載體,運用不飽和度,強化限定條件下同分異構體的書寫方法與策略,有助于學生形成基于證據推理的限定條件下同分異構體書寫的一般思維認知模型:核心基團→殘基原子→組合嘗試→書寫驗證,即:(1)確定分子式、核心原子數、基團和官能團(核心基團),根據限定結構或性質條件,寫出結構單元;(2)確定不飽和度、剩余原子數(殘基原子),觀察剩余C、O等原子的個數和剩余不飽和度,考慮C、O等原子可能的存在形式,形成結構單元;(3)根據不同化學環境氫的種類嘗試組合(組合嘗試),將結構單元按照一定順序組裝成分子;(4)檢查驗證所寫結構簡式是否符合限定條件(書寫驗證)。

(三)從“答卷人”到“出卷人”,高效提升學生核心素養

大部分高三的學習一直處在學生做題、老師講題的枯燥冗雜循環中,學生已經習慣了被動做題,極少有機會能夠參與命題,學生作為學習的主體作用難以發揮,而命題的過程就是主動學習的過程。這個過程需要教師精心指導學生研讀考試說明和分析近年高考試題特點,認真閱讀所給文獻提取出適合命題的素材,組織學生自主命題、析題、講題,學生在命題的細致琢磨中梳理歸納、把握考點,在析題的斟酌思慮中拓展延伸、活化思路,在講題的智慧碰撞中發散思維、促進思辨,使學生思維的深度和廣度得以提升,完成從“答卷人”到“出卷人”的轉換,高效促進學生學科核心素養的提升。