食用豆類資源中酚類化合物研究進展

唐雙慶 陳禪友 王亞珍 王紅波

摘要：食用豆類資源中酚類化合物種類豐富。酚酸化合物主要通過莽草酸代謝途徑和苯丙烷代謝途徑生物合成。酚類化合物作為豆類中主要的活性成分，具有抗氧化、降血糖和抗炎等生理功能。微生物發酵、發芽、膨化擠壓和蒸煮烘烤等不同加工方法能夠改變豆類酚類化合物的組成和含量，改良酚類化合物的生物利用度。文章綜述了食用豆類資源中酚類化合物的結構、生物合成代謝、生理功能以及不同加工方法對酚類化合物的影響，為以酚類化合物為主要活性成分的豆類功能食品的開發提供了理論依據。

關鍵詞：食用豆類資源；酚類化合物；生理功能；加工方法

中圖分類號：TS201.2????? 文獻標志碼：A???? 文章編號：1000-9973（2023）12-0200-06

Research Progress on Phenolic Compounds in Edible Legume Resources

TANG Shuang-qing1， CHEN Chan-you2， WANG Ya-zhen3， WANG Hong-bo1，2，3*

（1.Research Center of Food Nutrition and Safety， School of Life Sciences， Jianghan University，

Wuhan 430056， China; 2.Hubei Province Engineering Research Center for Legume Plant，

Wuhan 430056， China; 3.Hubei Enterprise-School Joint Innovation Center of

Healthy Sugar Substitute Product， Wuhan 430056， China）

Abstract： There are abundant types of phenolic compounds in edible legume resources. Phenolic acid compounds are mainly biosynthesized through the metabolic pathways of shikimic acid and phenylpropane. Phenolic compounds， as the main active components in legumes， have the physiological functions such as antioxidation， regulating blood sugar level and anti-inflammation. Different processing methods such as microbial fermentation， germination， extrusion and steaming could change the composition and content of phenolic compounds in legumes and improve the? bioavailability of phenolic compounds. In this paper， the structure， biosynthetic metabolism， physiological functions and the effects of different processing methods on phenolic compounds in edible legume resources are reviewed， which have provided a theoretical basis for the development of legume functional foods with phenolic compounds as the main active components.

Key words： edible legume resources; phenolic compounds; physiological functions; processing methods

我國食用豆類資源豐富，豆類加工制備的食品深受消費者喜愛。豆類營養物質豐富，還富含多酚、多肽、γ-氨基丁酸和低聚糖等多種生物活性物質，使豆類食品具有抗氧化、降血糖、降血脂和預防肥胖等生理功能[1-5]。豆類制品對改善國民飲食結構和提高國民健康水平具有不可替代的作用。酚類物質作為豆類重要的功能成分，是食品科學研究關注的熱點。目前，豆類多酚化合物的結構、生物合成代謝和生理功能研究已經取得一定的進展。不同加工方法對豆類酚類化合物的組成和含量具有顯著影響，已經引發關注。豆類作為我國重要的食品加工資源，豆類酚類化合物的深入研究有利于增加豆類食物的消費，服務國家鄉村振興戰略。

1 豆類酚類化合物結構研究

酚類化合物是一類廣泛存在于植物體內的次生代謝產物，主要存在于植物體的果實、皮、根和葉等組織器官中，不同植物所含酚類化合物組成不同。酚類化合物包含一個或多個羥基基團，自然界中存在8 000多種酚類物質，可以分為類黃酮和非類黃酮兩類。非類黃酮包括酚酸、木脂素和二苯乙烯。類黃酮是多酚兩個苯環之間通過三碳鏈連接而成的C6-C3-C6結構，包括黃酮醇、黃酮、黃烷醇、花青素和異黃酮等[6-7]。豆類含有的酚類化合物主要有酚酸、黃烷醇、黃酮、花青素和異黃酮等，豆類常見酚類化合物部分結構見表1。

酚酸類化合物是由苯環和有機羧酸基團結合的C6-C1結構，是豆類酚類化合物的重要成分，包括沒食子酸、阿魏酸、對香豆酸和芥子酸等。黃酮類物質主要存在于大豆和具有多種顏色種皮的豆類中，黑豆種皮是黃酮類物質的有效來源[8]。李文婷等[9]測出赤豆酚類提取物酚酸含量為3.44 mg/g，而黃酮含量為2.50 mg/g；赤豆中含有原兒茶酸、對羥基苯甲酸、綠原酸和香豆酸等酚酸化合物以及蘆丁、芹菜素、槲皮素、原花青素和牡荊素等黃酮類化合物。Luthria等[10]分析得出菜豆總酚酸含量為19.1～48.3 mg/100 g，菜豆中含有阿魏酸、對香豆酸和芥子酸等酚類化合物。Yang等[11]鑒定出綠豆中含有牡荊素、異牡荊素、槲皮素、黃豆黃素和菊苣苷等16種酚類化合物。Telles等[12]檢測出10種隸屬于菜豆屬和豇豆屬的豆類中含有沒食子酸、綠原酸、咖啡酸、香草醛和丁香酸等酚類化合物。蠶豆中含有對香豆酸、阿魏酸、表兒茶素、表兒茶素葡萄糖苷、表兒茶素沒食子酸酯和沒食子酸原花青素等酚類化合物[13]。

2 豆類酚類化合物合成代謝研究

2.1 酚酸類化合物的合成代謝

酚酸類化合物主要通過莽草酸代謝途徑和苯丙烷代謝途徑進行生物合成。莽草酸途徑是由3-脫氫莽草酸生成沒食子酸，并且通過莽草酸途徑和糖酵解途徑共同作用生成苯丙氨酸；苯丙烷代謝途徑由苯丙氨酸開始，分別在苯丙氨酸解氨酶（PAL）、肉桂酸-4-羥化酶（C4H）、苯甲酸-2-羥化酶（BA2H）、咖啡酸-O-甲基轉移酶（COMT）、阿魏酸-5-羥化酶（F5H）和5-羥基阿魏酸-O-甲基轉移酶的催化下，依次生成肉桂酸、對香豆酸、水楊酸、阿魏酸、5-羥基阿魏酸和芥子酸。這些化合物作為底物參與下一步反應，形成苯丙類化合物。此外，以對香豆酸為底物，在對香豆酸：CoA連接酶（4CL）等作用下，參與后續各類反應生成黃酮類和二苯乙烯類化合物[14-15]。酚酸類化合物部分合成代謝途徑示意圖[14]見圖1。

酚類物質合成代謝途徑涉及多種酶促反應，易受內部與外部因素的調控。光照、溫度、病原微生物和外源性誘發劑等均能顯著影響苯丙烷代謝途徑[15]。Mahmood等[16]研究發現酪氨酸可激活苯丙烷代謝途徑，經酪氨酸灌注綠豆植株，PAL活性顯著增加。外源γ-氨基丁酸可以調節PAL活性，促進發芽大豆生長，誘導多酚物質積累，增強抗氧化酶活性和體外自由基清除活性[17]。PAL活性增強能夠強化幾種核心底物合成，例如阿魏酸、咖啡酸、對香豆酸和苯甲酸，有助于酚類代謝物的形成[18]。殼聚糖可以有效啟動次生代謝物的形成和酚類物質的積累。Manoj等[19]研究發現殼聚糖灌注可強化菜豆幾種酚酸化合物的生物合成。

2.2 黃酮類化合物的合成代謝

黃酮類化合物的生物合成是以對香豆酰-CoA和丙二酰CoA為前體，由查爾酮合酶（CHS）和查爾酮還原酶（CHR）催化，分別生成柚皮素查爾酮和異甘草素，在查爾酮異構酶（CHI）和異黃酮合成酶（IFS）的共同催化下，生成大豆苷和染料木素異黃酮化合物。此外，以柚皮素為底物，經過一系列酶促反應，生成兒茶素和表兒茶素等。部分類黃酮化合物生物合成代謝途徑[14]見圖2。

黃酮生物合成代謝途徑受到各種環境因素調節，從而改變黃酮化合物的種類[14，20]。溫度、光照、水分、輻照和生物因子等因素均能顯著影響類黃酮代謝途徑[21]。蔗糖通過提供己糖分子引導苯丙烷的生物合成，強化黃酮、黃酮醇和異黃酮的合成代謝 [22]。

3 豆類酚類化合物生理活性研究

食用豆類資源含有多種酚類化合物。酚類化合物具有抗氧化、降血糖、降血脂和抗炎等多種生理功能。國內外研究報道表明酚類物質作為植物中的天然活性成分，對人體健康有著重要的作用。

3.1 酚類化合物的抗氧化作用

酚類化合物最重要的一種生理活性是抑制自由基，延緩機體損傷。自由基指的是一系列具有一個或者多個不成對電子的高活性中間體，可以誘導生物系統中底物的氧化分解[23]。自由基參與許多生理生化過程，如細胞中的信號傳導等，但累積過量的自由基會引起機體損傷。人體內含有谷胱甘肽過氧化物酶（glutathione peroxidase，GPx）、超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）和過氧化氫酶（catalase，CAT）等多種天然抗氧化酶，可以預防或減少對靶向底物的氧化損傷。如果自由基的產生和消除間的平衡被細胞中抗氧化劑不足打破，就會發生氧化應激，造成機體表現出病理性特征[24]。酚類物質具有良好的抗氧化效果。酚類化合物抗氧化過程主要分為兩個階段：自由基捕獲階段：S－OO·+AH→SOOH+A；自由基終止階段：A→非自由基。其中，S是氧化物質，S－OO·是S的過氧自由基，AH是抗氧化劑，A是抗氧化自由基[25]。自由基捕獲階段是可逆過程，但自由基終止階段是不可逆過程，必須產生穩定的自由基終止產物[25]。酚類抗氧化機制主要有單電子轉移機制（single electron transfer，SET）、順序質子損失電子轉移機制（sequential proton loss electron transfer，SPLET）、氫原子轉移機制（hydrogen atom transfer，HAT）、順序電子質子轉移機制（single electron transfer followed by proton transfer，SETPT）和自由基加合物形成機制（radical adduct formation，RAF）5種，不同酚類物質的抗氧化機制不同。兒茶素和水楊酸等酚酸類物質的抗氧化機制主要是氫原子轉移機制、單電子轉移機制和順序質子損失電子轉移機制[26]。黃酮醇類、黃烷醇和異黃酮類等黃酮類化合物的抗氧化機制主要是氫原子轉移機制、單電子轉移機制、順序質子損失電子轉移機制以及自由基加合物形成機制等[27]。趙艷等[28]對紅豆、扁豆、紅蕓豆、蠶豆和鷹嘴豆5種豆類提取物進行體外抗氧化研究，發現5種豆類總酚含量為1.24～15.07 mg/g，總黃酮含量為0.68～17.55 mg/g，且扁豆和紅豆的總酚含量高，而鷹嘴豆的總酚含量最低；紅蕓豆的總黃酮含量最高，鷹嘴豆的總黃酮含量最低；5種豆類提取物具有較好的清除1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基和羥基自由基活性，以及良好的鐵還原能力和亞鐵離子螯合能力。García等[29]測定不同儲存時間下黑豆總酚含量的變化規律，研究發現270 d以后，黑豆總酚含量從（333±6） mg GAE/g DW下降至（240±9） mg GAE/g DW，而DPPH自由基清除活性由（2 188±5） mg TE/g DW上升至（2 640±14） mg TE/g DW。Hao等[30]利用乙酸乙酯、正丁醇、石油醚和水4種溶劑提取綠豆皮中的酚類化合物，研究發現異牡荊素和牡荊素對H2O2在HaCaT和HSF中引起的損傷和衰老起到良好的保護作用。丁羽萱等[31]在大豆發芽過程中添加外源γ-氨基丁酸誘導苯丙氨酸解氨酶基因表達，使總酚和游離酚含量增加，DPPH自由基清除活性和2，2′-聯氮-雙-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺鹽（2，2'-azino-bis-（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid） ammonium salt，ABTS）陽離子自由基清除活性均增強。

3.2 酚類化合物的降血糖作用

糖尿病患者以Ⅱ型糖尿病為主。Ⅱ型糖尿病是一種高葡萄糖血漿水平疾病，涉及多種細胞途徑，包括胰島素分泌、胰島素抵抗和碳水化合物吸收[32]。多酚調節血糖水平常見方式即通過抑制小腸中α-葡萄糖苷酶，減少葡萄糖吸收，或者增加胰島素和減少胰高血糖素分泌來降低葡萄糖水平，以及調節腸道菌群等對血糖起調節作用[33-35]。多酚的降糖機制可以通過不同方式發生：第一，通過多種途徑中的代謝活動，改變底物或中間產物濃度，從而改變細胞信號傳導；第二，可以作為轉錄因子配體；第三，直接與信號通路相互作用。所有機制對基因表達具有修飾作用，從而對胰腺、脂肪和肝臟等組織和器官起到積極影響，達到控制Ⅱ型糖尿病的作用[32]。黃烷酮通過促進糖原合成，降低葡萄糖-6-磷酸酶（glucose-6-phosphatase，G6P）和磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶（phosphoenol pyruvate carboxykinase，PEPCK）的表達，抑制糖異生，起到降糖作用[36]。對香豆酸、肉桂酸和香草酸等酚酸化合物能夠通過抑制α-葡萄糖苷酶和增強胰島素分泌等方式降糖。通過進食富含黃酮醇、酚酸和異黃酮的食物可降低Ⅱ型糖尿病風險[37]。張雪倉等[38]研究發現白蕓豆及復合物具有降血糖作用，在餐前服用相關產品，能夠有效降低進食后的血糖反應。王德萍等[39]研究鷹嘴豆提取物對糖尿病小鼠的影響，發現鷹嘴豆的提取物能夠顯著降低糖尿病小鼠血糖水平， 減輕胰島素抵抗。吳瓊等[40]發現紫皮豇豆多酚提取物能夠明顯抑制α-葡萄糖苷酶活性。

3.3 其他生理作用

酚類化合物可在炎癥期間調節細胞信號傳導，起到抵抗炎癥的作用。在脂多糖等炎癥刺激物的刺激下，巨噬細胞分泌多種促炎細胞因子，如腫瘤壞死因子-α（TNF-α）和白細胞介素等，它們參與多種疾病發病機制，影響人體健康。酚類化合物可在不同水平上調節炎癥級聯反應，包括編碼白細胞介素的炎癥基因的表達[41]。García-Lafuente等[41]研究發現豆類酚類提取物能夠通過抑制一氧化氮合成酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）的mRNA表達來減少脂多糖刺激的巨噬細胞中NO的產生，并且抑制巨噬細胞RAW 246.7分泌的白細胞介素IL-1β和IL-6以及TNF-α基因的表達。酚類化合物對預防心血管疾病也具有積極作用，酚酸、類黃酮和花青素等酚類化合物可以抑制活性氧和其他自由基的產生，有利于減少低密度脂蛋白（LDL-c）過氧化，而LDL-c是動脈粥樣硬化生成的重要危險因素[42]。劉錦繡等[43]研究發現異黃酮對癌細胞具有抗腫瘤作用，在β-葡萄糖苷酶作用下，糖苷型異黃酮轉化為苷元型異黃酮，提升了抗腫瘤能力。沒食子酸和鞣花酸等可以通過調控核因子相關因子E2/血紅素氧合酶-1（nuclear factor E2-related factor 2/heme oxygenase-1，Nrf2/HO-1）信號通路抑制酒精肝損傷[44]。酚類化合物還具有抑菌作用，豆類酚類提取物能夠抑制米曲霉等真菌產生的α-淀粉酶活性，通過主成分分析證明綠原酸和沒食子酸等酚類化合物對真菌毒素（黃曲霉毒素）具有抑制作用[12]。

4 不同加工方法對豆類酚類化合物影響

豆類產品初加工通常采用浸泡、脫殼和研磨等常規方法。二次加工方法包括發酵、發芽、擠壓和烘烤等[45]。不同加工方法對豆類酚類組成和含量均具有顯著影響。

4.1 發酵加工處理

微生物發酵作用能夠產生有利于物質轉化的酶，這些酶類通常有利于細胞壁中結合的生物活性物質得以釋放，從而改善豆類營養品質，賦予豆類食品獨特的風味[46]。在發酵過程中，豆類含有的結合態酚在微生物產生的β-葡萄糖苷酶作用下，變為游離態，從而使總酚含量提高，抗氧化活性也隨之增強。James等[47]將紅豆總酚含量增加歸因于微生物酶活性，有利于生成更能利用的植物次生代謝物比如黃酮類、單寧和生物堿等物質。Li等[48]研究發現，利用干酪乳桿菌發酵能夠提高大豆酚類化合物含量和抗氧化活性。Sanjukta等[49]研究表明枯草芽孢桿菌發酵大豆和黑豆總酚含量從1.93 mg GAE/g和1.64 mg GAE/g分別增加至7.9～8.4 mg GAE/g和6.9～7.5 mg GAE/g，且大豆的DPPH自由基清除率從1.3 mg AAE/g增加至29.9 mg AAE/g。徐春明等[50]發現納豆發酵過程中， 總酚含量提高了65.12%，ABTS+自由基清除能力和氧化自由基吸收能力（oxygen radical absorbance capacity，ORAC）提高。大豆異黃酮是大豆中重要的生物活性物質，β-葡萄糖苷酶可以將大豆異黃酮的糖苷結構轉化為苷元結構，提升大豆異黃酮活性[51]。黃玉軍等[52]比較12種乳酸菌發酵豆乳產大豆異黃酮苷元的能力，發現菌株編號為58和m91的兩種細菌發酵后大豆異黃酮苷元含量分別為59.64 mg/L和58.06 mg/L，均是原豆乳的8倍以上。

4.2 發芽加工處理

發芽是一種天然的生理生化過程，可以充分增強豆類的營養品質，減少或消除植酸等抗營養成分，還能增加生物活性物質含量和抗氧化能力。在發芽過程中，部分結合態多酚可以轉化為游離態多酚，同時合成新的多酚物質，從而增加多酚含量[53]。Hung等[54]研究發現，發芽綠豆比未發芽綠豆總酚含量提高，可能是由于在發芽過程中，與碳水化合物或蛋白質等有機物質結合的酚類物質通過酶水解作用，結合酚類物質從細胞壁中釋放，從而增加酚類物質的含量。此外，隨著發芽時間延長，環境脅迫作用形成的防御機制強化了酚酸化合物的生物合成和累積，導致總酚含量增加。Ma等[55]研究發現大豆發芽過程中，參與酚酸合成的PAL、C4H和4CL關鍵酶活性增強，沒食子酸、丁香酸、對香豆酸、阿魏酸和芥子酸等8種酚酸以游離或結合方式存在，并且其含量均顯著增加。

4.3 膨化擠壓加工處理

擠壓加工是生產膨化食品的有效技術，具有出色的性能，能夠通過強烈混合引起原料的結構變化，通過多酚含量改變、淀粉糊化、色素降解、美拉德褐變和抗營養因子（如植酸、凝集素、胰蛋白酶）的失活等方式實現成分的分散和均質化，改善產品特性。Felix-Medina等[56]使用玉米/普通豆混合物生產一種健康的即食膨化零食，從酚類提取物中鑒定出阿魏酸、二聚阿魏酸和對香豆酸3種酚酸以及柚皮素、山奈酚和甲基異黃酮3種類黃酮。Arribas等[57]研究顯示擠壓過程中的高溫高壓可能導致熱不穩定性酚類化合物的分解，某些多酚（如單寧）的聚合降低了酚類物質的可萃取性，使得擠壓過程大米-菜豆酚類化合物含量低于非擠壓過程。

4.4 其他加工處理

浸泡和脫殼等加工方式也會降低豆類酚類物質含量。蠶豆和菜豆殼中富含酚類化合物，脫殼后會降低酚類物質含量[58]。蒸煮有利于豆類生物活性物質的釋放。Sangsukiam等[59]研究發現高壓蒸煮紅豆后4-羥基苯甲酸、香草酸、丁香酸、對香豆酸、牡荊素和蘆丁的含量均顯著增加。Corzo-Ríos等[60]發現蒸煮和烘烤對不同品種蠶豆酚類物質含量的影響不同，蒸煮導致HTP蠶豆總酚含量上升，HTA蠶豆和HPA蠶豆總酚含量下降；烘烤導致HTP、HTA和HPA 總酚含量均上升。

5 總結與展望

食用豆類資源中天然酚類化合物種類豐富。運用現代食品加工技術，開發富含酚類化合物的豆類功能食品將具有重要的經濟社會價值。豆類中酚類化合物的理論和應用研究還需加強。豆類中結合態酚類物質的存儲和結合機理以及微生物發酵作用對豆類酚類物質分子結構的修飾和功能改良將是今后豆類酚類化合物研究的兩個重要方向。

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收稿日期：2023-06-14

基金項目：武漢市屬高校產學研項目（CXY202202）；湖北省重點研發計劃項目（2022BBA0064）；湖北省高價值知識產權培育工程項目（鄂知發[2021]2號）；江漢大學一流學科建設重大專項資助計劃（2023XKZ023）

作者簡介：唐雙慶（1997－），女，碩士，研究方向：食品微生物。

*通信作者：王紅波（1982－），男，副教授，博士，研究方向：食品加工與安全。