有機(jī)物中原子共線(xiàn)共面問(wèn)題的思維方式和判斷方法

郭瑞紅 張英鋒 王秀紅

有機(jī)物中原子共線(xiàn)共面問(wèn)題是高中化學(xué)的一個(gè)重要知識(shí)點(diǎn)，也是高考考查的熱點(diǎn)，更是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)．這類(lèi)問(wèn)題主要考查學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)，能有效檢驗(yàn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物空間立體結(jié)構(gòu)的掌握程度．通過(guò)查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，很多中學(xué)教師和學(xué)生都關(guān)注研究過(guò)這類(lèi)問(wèn)題．有機(jī)物共線(xiàn)共面問(wèn)題是一個(gè)由簡(jiǎn)單到復(fù)雜的思維過(guò)程，本文結(jié)合球棍模型對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)從一維到二維再到三維進(jìn)行探究，通過(guò)各維度從簡(jiǎn)單到復(fù)雜的疊加，實(shí)現(xiàn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物空間感的提升，進(jìn)而提高解決共線(xiàn)共面問(wèn)題的能力．

１ 研究原子共線(xiàn)共面的知識(shí)基礎(chǔ)

４種常見(jiàn)分子的空間構(gòu)型特點(diǎn)如表１所示．

需要注意的是：若以上４種分子中的H 原子被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，取代后分子構(gòu)型基本不變．這是分析共線(xiàn)共面問(wèn)題的知識(shí)基礎(chǔ)．除此之外，還需要建立思維基礎(chǔ)，實(shí)現(xiàn)學(xué)生思維由簡(jiǎn)單到復(fù)雜的進(jìn)階過(guò)程．

２ 研究原子共線(xiàn)共面問(wèn)題的思維基礎(chǔ)

知識(shí)有助于學(xué)生思維的形成和發(fā)展，有了以上的知識(shí)基礎(chǔ)，學(xué)生還需要建立兩種思維基礎(chǔ)：一是典型物質(zhì)結(jié)構(gòu)中氫原子延伸的空間感，二是單鍵可以旋轉(zhuǎn)．

２.１ 典型物質(zhì)結(jié)構(gòu)中氫原子延伸的空間感

幫助學(xué)生建立氫原子延伸的空間感，可以使學(xué)生有效掌握復(fù)雜分子的空間構(gòu)型，有利于解決原子共線(xiàn)共面問(wèn)題．實(shí)際教學(xué)表明，學(xué)生通過(guò)動(dòng)手拼接球棍模型，通過(guò)三維立體動(dòng)畫(huà)演示分子的構(gòu)型都有利于幫助學(xué)生建立氫原子延伸的空間感．典型物質(zhì)結(jié)構(gòu)中氫原子延伸的空間感如表２所示．

⑥如圖８所示，苯乙炔分子中最多有６個(gè)原子共直線(xiàn)，錯(cuò)誤．

⑦γＧ崖柏素分子中有１個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的３個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正確．

⑧圖９箭頭所指的C 可理解為與甲烷的C 相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線(xiàn)上，分子中至少有５個(gè)碳原子共直線(xiàn)，錯(cuò)誤．

答案 ③⑦．

通過(guò)以上例題，我們可以得出判斷共線(xiàn)共面問(wèn)題的一般方法：１）熟練掌握以下知識(shí)：乙炔為直線(xiàn)形，乙烯和苯為平面形，甲烷為空間正四面體形．解題時(shí)以此４種有機(jī)物分子的空間構(gòu)型為知識(shí)基礎(chǔ)．２）遇到復(fù)雜的有機(jī)物，將其按照一維、二維、三維分解為幾個(gè)部分來(lái)看，共線(xiàn)看乙炔結(jié)構(gòu)，共面看乙烯和苯的結(jié)構(gòu)，四面體找烷烴基的碳．３）在判斷共平面問(wèn)題時(shí)，重點(diǎn)掌握單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)．另外注意甲基最多可以旋轉(zhuǎn)一個(gè)氫共平面．４）除了熟悉常見(jiàn)分子空間構(gòu)型之外，還可以借助立體幾何知識(shí)來(lái)解決這類(lèi)問(wèn)題，對(duì)于沒(méi)見(jiàn)過(guò)的有機(jī)物還需要有一定的空間想象力來(lái)幫助我們分析問(wèn)題、解決問(wèn)題．５）在平時(shí)的學(xué)習(xí)中，學(xué)生可以動(dòng)手拼球棍模型、旋轉(zhuǎn)球棍模型，親身感受有機(jī)物的空間構(gòu)型，對(duì)于不熟悉的物質(zhì)，通過(guò)球棍模型降低難度，幫助分析．

本文系國(guó)家“萬(wàn)人計(jì)劃”教學(xué)名師經(jīng)費(fèi)資助，河北省教育科學(xué)研究“十三五”規(guī)劃２０１９年度重大招標(biāo)課題（No．１９０１００７）階段性研究成果．