基于GC×GC-TOF-MS法分析黃燜羊肉中的揮發性物質

DOI：10.19913/j.cnki.2095-8730msyj.2024.02.09

收稿日期：2024-01-10

基金項目：甘肅省農業農村廳現代絲路寒旱農業科技支撐項目（GSLK-2022-3）；甘肅省財政廳2023年脫貧地區鄉村振興產業技術研究與示范推廣項目（GAU-XCZX-2023-01）

作者簡介：

杜" 云，男，甘肅農業大學食品科學與工程學院碩士研究生，主要從事畜產品加工研究，E-mail：1197745009@qq.com;

張玉斌，男，甘肅農業大學食品科學與工程學院教授，博導，主要從事畜產品加工研究，E-mail：zhangyb@gsau.edu.cn。

摘" 要：

采用全二維氣相色譜-飛行時間質譜法 （GC×GC-TOF-MS）對3種黃燜羊肉的揮發性物質組成及含量并進行分類對比，同時結合偏最小二乘判別分析（PLS-DA）與相對氣味活度值（ROAV）分析其差異揮發性化合物和關鍵呈香物質。結果表明：在三種黃燜羊肉產品中分別鑒定出206種、170種166種揮發性成分，主要包括醛類、醇類、酮類、酯類、烴類及其他類化合物。結合PLS-DA 模型篩選了 98 種差異揮發性化合物（Plt;0.05且VIPgt;1），進一步結合相對氣味活度值（ROVA）分析，有16種氣味活度gt;1的關鍵香氣化合物，共有的關鍵香氣化合物有2-壬烯醛、2-辛烯醛、庚醛、1-辛烯-3-酮、2-十一酮、2，3-丁二酮、2-戊基呋喃和2，3，5-三甲基吡嗪。研究結果提供了三種黃燜羊肉產品揮發性物質的全面信息，并分析了特征揮發性物質及關鍵呈香物質，為建立黃燜羊肉制品的風味特征及品質評價標準提供理論依據。

關鍵詞：

黃燜羊肉;揮發性化合物;全二維氣相色譜-飛行時間質譜;相對氣味活度;風味

中圖分類號： TS 972.125.1""" 文獻標志碼： A""" 文章編號：

2095-8730（2024）02-0062-08

甘肅歷史悠久，具有獨特的民俗風情豐富的旅游、文化和美食資源，長期以來一直聚焦于“一帶一路”倡議。隴菜是甘肅地方風味菜的統稱，由此而形成的“甘味”是絲綢之路不同地域和民族飲食文化在隴原大地融合滲透、兼容并蓄而形成的最直觀的文化特質和民俗特性載體，具有開放性和適應性特征。黃燜羊肉作為極具特色的“甘味”傳統菜肴，其烹飪技巧主要以燉、炒和燜為主，黃燜的烹飪手法使肉質香酥，鹵汁濃厚入味，去除了羊肉特有的膻味且肥而不膩，在未來工業化市場具有廣闊的前景。

風味是肉類產品最重要的品質指標之一，肉類產品因揮發性物質不同而具有不同的風味特征。近年來，全二維氣相色譜-飛行時間質譜聯用法（GC×GC-TOF-MS）廣泛應用于食品中揮發性化合物的分析。陳鵬羽等［1］運用頂空固相微萃取結合氣相色譜-嗅聞-質譜聯用（HS-SPME-GC-O-MS）測定煮制羊肉揮發性風味成分，其中包括1-辛烯-3-醇、乙酸乙酯、二甲基三硫和2-戊基呋喃等香氣活度值（odor activity values，OAV）≥1的有19種，認為是關鍵香氣化合物;劉慧等［2］優化了羊肉基味風料加工工藝，采用固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用法共鑒定出51種揮發性物質，（E）-2-辛烯醛、1-辛烯-3-醇等是產生肉香的重要物質。然而目前羊肉揮發性物質的研究對象主要是不同品種、不同加工階段羊肉風味物質的共性和差異，而非類似于黃燜羊肉這類美味菜肴。不同的揮發性成分對產品香味的影響不同，評估與產品滋味相關的生物和化學物質，可以實現對產品的各種質量屬性的提升，可以為產品開發和風味調控提供有力依據。黃燜羊肉作為西北的經典名菜之一，確保產品的傳統風味是實現中式菜肴工業化加工的一個基本前提，開展黃燜羊肉的風味解析對其質量評價具有重要意義。但目前尚無對黃燜羊肉產品揮發性成分的研究報道。

本研究采用GC×GC-TOF-MS對3種黃燜羊肉產品中的揮發性物質的種類和含量進行分析，解析屬于黃燜羊肉特有的呈香物質，這將為確立黃燜羊肉制品的風味特征和品質評價標準提供理論支持。

1" 材料與方法

1.1" 材料與試劑

黃燜羊肉產品：一款為由本實驗團隊自主研發（SL），原料肉經解凍、修整，通過炸制與燜煮工藝，加入調味料，真空包裝后，在121 ℃高溫滅菌后得到的產品;另二款為淘寶和抖音兩大電商平臺最受歡迎的黃燜羊肉產品，按公司縮寫分別記為XY和MF，選擇生產日期相近且最大不超過一個月的產品，根據產品的貯藏條件進行保存。

乙醇（純度99.8％）：上海阿拉丁生化科技股份有限公司;氘代正己醇-d13（純度98.5％）：加拿大C／D／N ISOTopes 公司;正構烷烴（1 000 mg／L）：西格瑪奧德里奇貿易有限公司;正己烷：永華化學股份有限公司;水：屈臣氏集團。

配置單標溶液：移取標準品（氘代正己醇-d13）適量，用50％乙醇水溶液溶解，配制成10 mg／L的單標溶液，儲備液保存在4 ℃冰箱中。

1.2" 儀器與設備

CAR／PDMS／DVB萃取頭：美國Supelco公司;Agilent 8890A氣相色譜儀（Agilent Technologies， Palo Alto， CA， USA）：安捷倫科技有限公司;恒溫水浴鍋：上海力辰邦西儀器科技有限公司。

1.3" 實驗方法

1.3.1" 樣品的前處理

參照陳鵬羽等［1］的方法稍做修改，剔除羊肉產品上的脂肪和結締組織，稱取50.0 g肉樣，加入1.0 ％（質量分數）氯化鈉混勻再按1.0∶1.5的比例加水煮沸，當肉樣中心溫度達到（80±0.5）℃時，保持30 min，將加熱完成的肉樣制成勻漿，再加入液氮進行保存，用于后續實驗。

1.3.2" 風味物質的提取

將精確稱取的1 g樣品轉移至一個20 mL的頂空進樣瓶中，并添加10 μL的內標溶液。接下來，在60 ℃的條件下將樣品孵育30 min。在進行樣品吸附之前，將SPME（固相微萃取）萃取頭在270 ℃的條件下老化10 min后轉到孵育室，接下來，在60 ℃的溫度下對樣品進行吸附，吸附時間30 min。吸附完成之后，將萃取頭轉移到氣相色譜進樣口，緊接著進行250 ℃脫附5 min的操作。進樣完成后，再次將萃取頭老化10 min，溫度為270 ℃。最后，取10 μL的正構烷烴放入一個20 mL頂空進樣瓶中，進行孵育提取，并最后進行進樣［3］。

1.3.3" 色譜分析條件

GC×GC-TOF MS色譜系統包括Agilent 8890A氣相色譜儀、雙級噴射調制器和分流／不分流進樣模塊，以及高分辨TOF質譜檢測儀。參照GRABE等［3］的方法，一維色譜柱最初溫度設定為40 ℃，升至250 ℃保持5 min，二維色譜柱升至255 ℃并保持5 min。調制器溫度為270 ℃，調制周期為4.0 s。

1.3.4" 質譜分析條件

參照LI等 ［4］的方法，電子轟擊源能量為70 eV，檢測器電壓為2 031 V，質譜傳輸線溫度250 ℃，離子源溫度250 ℃，采集速率為200 spectra／s。

1.3.5" 關鍵呈香物質氣味活度值（OVA）分析

OAV值等于嗅感物質的絕對濃度與其感覺閾值之比。在特定條件下：OAVlt;1，表明該成分對整體氣味沒有明顯效果;當OAV值大于等于1時，可能直接影響整體氣味;OAV值越高，說明該成分對整體氣味的貢獻越顯著［5］。

2" 結果與分析

2.1" 不同黃燜羊肉產品的揮發性成分檢測

肉類產品的揮發性組分較為復雜，傳統的一維氣相色譜質譜聯用技術難以分離痕量化合物并準確鑒定該樣品的色譜峰。GC×GC-TOF-MS分析基于二維氣相色譜，采用一維長色譜柱和二維短色譜柱，檢測物質能更好的分離，獲得更加精確的數據。3種黃燜羊肉揮發性組分的三維總離子流色譜圖如圖1所示，各個樣品出峰都很好，橫坐標為一維保留時間（s），縱坐標為二維保留時間（s），由顏色及峰高可知離子響應強度，顏色越紅響應強度越高。描述不同化合物在三維空間的分布情況，并指出化合物在保留時間和信號強度上的特征，以及可能的共現關系。經過質譜解析、標準品對比的定性方法在GC×GC-TOF-MS檢測的3種黃燜羊肉產品中定性出的揮發性化合物見附件1，其中醛類、酮類、醇類、脂類、烴類化合物分別被檢測出25種、50種、38種、64種和43種，其他類化合物有46種。

2.2" 不同黃燜羊肉產品的揮發性成分分析

2.2.1" 醛類化合物分析

大部分醛類化合物來自脂質氧化過程中烷過氧自由基的分解，也有一小部分是由美拉德反應生成的。這些化合物通常具有較低的閾值，對肉制品的揮發性風味起著重要作用，帶有油脂和水果香味。在3種黃燜羊肉產品中共鑒定出25種醛類物質，其中XY、SL、MF黃燜羊肉產品分別檢出23種、21種、14種，XY和SL的醛類物質種類大于MF黃燜羊肉產品，這可能是受不同加工工藝的影響［6］。MF黃燜羊肉產品中2-甲基丁醛和3-甲基丁醛含量較高，可能來自肉類蛋白質的分解［7］，呈現令人愉快的水果香味。XY黃燜羊肉產品壬醛、2-庚烯醛和3-甲基丁醛含量較高，SL黃燜羊肉產品2-庚烯醛和2-甲基丁醛含量較高，壬醛具有油脂和燒烤氣味。3種黃燜羊肉產品風味物質中均檢測到辛醛、己醛、2-辛烯醛、2-壬烯醛和2，4-癸二烯醛，這與黃彩燕等［8］研究不同飼養方式下的灘羊肉的燉煮風味的結果一致，辛醛和己醛大多數由亞油酸氧化而來，具有水果香和青草香。在MF和SL黃燜羊肉產品中發現了肉桂醛，呈現濃郁的肉桂香和辛香，是桂皮的重要揮發性物質。

2.2.2" 醇類化合物

醇類化合物是脂質氧化的另一種產物，閾值較低，是肉類產品具有重要貢獻性的風味化合物［9］。由附表1可知，在3種黃燜羊肉產品中共鑒定出50種醇類化合物，SL、MF、XY黃燜羊肉產品中分別檢出45、40和37種醇類化合物，其中1-辛烯-3-醇、1-庚醇、異戊醇、異丁醇、乙醇、丙醇、壬烷-1-醇、芳樟醇、1-戊醇、1-己醇含量較高。3種黃燜羊肉產品都含1-辛醇，具有油脂味、柑橘和玫瑰香味，對黃燜羊肉產品風味形成有促進作用［10］。不飽和脂肪醇類，1-辛-3-醇，主要由亞油酸自動氧化形成［11］，其氣味閾值較低，會對肉類產品風味的形成產生較強影響，讓產品具有蘑菇和泥土味。芳樟醇和桉葉油醇月桂存在于八角等香辛料中［12］，有玫瑰花香和檸檬味。醇類通常具有芳香、植物香和果香味，SL黃燜羊肉產品在醇類物質的種類和相對含量均高于MF、XY黃燜羊肉產品，為黃燜羊肉產品賦予了較好的風味。

2.2.3" 酮類化合物

酮類化合物一般來源于不飽和脂肪酸的氧化或降解，也可能產生于美拉德反應，大部分酮類化合物的風味感知閾值較高，對整體風味感知影響較小。然而，有些酮類是形成雜環化合物的重要中間體，在產品風味的形成中扮演著關鍵角色［13-14］。3種黃燜羊肉產品中共鑒定出38種酮類物質，共有物質中2，3-丁二酮、甲基乙基酮、丙酮含量較高。2，3-己二酮、2，3-戊二酮、4-異丙基環己-2-烯-1-酮、乙酰氧丙酮是XY黃燜羊肉產品獨有的酮類化合物;2-十二烷酮和黃嘌呤只存在于SL黃燜羊肉產品中;2，3-己二酮、2，3-戊二酮、4-異丙基環己-2-烯-1-酮、乙酰氧丙酮存在于XY黃燜羊肉產品中。在3種黃燜羊肉產品中，丙酮的含量均為最高，丙酮、2-庚酮、2-壬酮、2-十一烷酮在黔北麻羊中也被檢測到［15］。6-甲基-5-庚烯-2-酮，呈現香草香和檸檬香，OSWELL等［16］在桂皮的揮發性化合物中檢測出，對肉類產品中肉香的形成有較大的貢獻。

2.2.4" 酯類化合物

酯類化合物一般是醇和酸的酯化反應得到的產物［17］，能使產品具有清新的果香味和甜味，共檢測出64種酯類化合物，MF、SL、XY黃燜羊肉產品含有酯類化合物分別為51、50、34種。3種黃燜羊肉產品共同擁有的酯類化合物18種，其中乙酸乙酯含量最高，呈現水果味和脂肪味，這可能與它們的乙醇含量高有關。2-甲基丁酸乙酯在酯類化合物中含量最多，其中以MF黃燜羊肉產品含量最高，呈現果香。甲酸乙酯、己酸甲酯在SL黃燜羊肉產品中發現，具有花香和果香;丁酸異丁酯、丙酸己酯、丙酸丁酯、苯乙基2-甲基丁酸酯、2-甲基丁酸己酯、2-甲基丁酸己酯、2-甲基丁酸丁酯、2-甲基丁酸3-甲基丁酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯只在MF黃燜羊肉產品種發現。在SL和XY黃燜羊肉產品中發現了乙酸芳樟酯，可能與香辛料的添加有關［18-19］，是在產品揮發性風味中有重要貢獻的酯類化合物。

2.2.5" 烴類化合物

烴類化合物通常來源于酯類物質分解產生和香辛料，長鏈烷烴絕大多數來源于酯類物質分解，其閾值較高，大部分長鏈烷烴香氣較弱或者無味，對肉類產品有一定的修飾作用，但對肉類產品的整體風味貢獻較小［20］;烯烴類物質主要來自香辛料，閾值較低，對黃燜羊肉的香味有重要貢獻［21］。由附表1可知，3種黃燜羊肉產品中共鑒定出43種烴類化合物，其中12種普通烷烴，21種烯烴，3種支鏈烷烴和7種環烷烴。辛烷是3種黃燜羊肉產品種含量最高的烴類化合物，SL黃燜羊肉產品的辛烷含量最高。2-甲基戊烷是SL黃燜羊肉產品中獨有的一種烴類化合物，可能由直鏈脂肪酸的氧化產生。烴類化合物作為醛和酮的風味前體及雜環化合物的重要中間體［22］，對黃燜羊肉產品的風味具有一定的基底作用。

2.2.6" 其他類化合物

3種黃燜羊肉產品中檢測出呋喃、吡啶和吡嗪等雜環化合物，其中呋喃類化合物相比較其他類化合物閾值較低，具有焦糖和堅果的香味［23］。XY黃燜羊肉產品吡嗪和吡啶類化合物含量高于其他兩種黃燜羊肉產品。2-戊基呋喃常見于肉制品中，主要由亞油酸的氧化產生，在3種黃燜羊肉產品中含量都較高，可能是香辛料的加入促進了亞油酸的氧化過程，HAN等［24］研究認為2-戊基呋喃在肉類產品中是重要的揮發性物質。含硫化合物二甲基三硫化物和二甲基二硫化物，是肉香味的主要來源［25］。

2.3" 不同黃燜羊肉揮發性有機化合物的多元統計分析

多變量統計分析方法，偏最小二乘法判別分析（PLS-DA）能按照預先定義的分類（Y變量）最大化組間的差異，其判別效果更加明顯［26］。PLS-DA可以直觀地反映樣本揮發性成分的近似度，它作為樣本變異分析的多變量統計分析技術已被廣泛應用。從圖2可以看出，不同顏色代表不同的產品種類，XY黃燜羊肉產品位于PC1右上側，SL黃燜羊肉產品位于PC1中下部，MF黃燜羊肉產品位于PC1左上側。XY、SL、MF根據產品類型分別進行了聚類，并且3種相聚較遠，表明3種黃燜羊肉產品的揮發性化合物存在顯著差異。不同的原料、不同的加工工藝和不同的配方，均可導致揮發性物質的差異。進一步對模型進行檢驗，如圖3所示，R2X=0.699，R2Y=0.997，Q2=0.977，說明模型的穩定性和可預測都較好。經過置換檢驗測試，置換檢驗模型的Q2均小于原始模型的Q2，Q2的回歸線與縱坐標交差且小于0，說明模型驗證有效，其結果真實可靠，可進一步用于產品的差異揮發物的鑒別分析。

為進一步探究揮發性成分對黃燜羊肉香味的貢獻，我們基于GC×GC-TOF-MS數據，對揮發性的差異物質進行篩選（Plt;0.05且VIPgt;1），如圖4所示，共篩選出98種，其中包括最多的為酯類（18種）、其次是雜環類（17種）、15種酯類、13種烴類和8種酮類、醛類和醇類各6種、含硫類和含氮類各2種和其他類化合物11種。聚類熱圖利用不同顏色展示了3種黃燜羊肉產品的揮發性成分組成差異，顏色深淺代表了揮發性物質相對含量的高低。由圖4可知，3種產品中的揮發性物質具有明顯差異，其中γ-十二內酯和月桂酸乙酯相對含量較高，可作為MF黃燜羊肉產品特征標記物。在XY黃燜羊肉產品中，2，6-二甲基-1，3，5，7-辛四烯、噻吩、桉葉油醇和5-六氫萘相對含量較高，可作為產品特征標記物。壬基乙酸酯、辛酸乙酯、丙酸戊酯可作為SL黃燜羊肉產品特征標記物。這些揮發性有機化合物可以作為區分3種不同黃燜羊肉的潛在標記。

2.4" 不同黃燜羊肉產品的關鍵呈香物質分析

為進一步分析不同揮發性物質對香氣的貢獻度（ROAV），在3種黃燜羊肉產品的揮發性物質中，共篩選出16種ROAV≥1的關鍵風味氣味活性物質（表1），包括醛類和酮類各3種，醇類、雜環類及含硫化合物均為2種，酚類、酯類、醚類和烴類各1種。短鏈脂肪醛對羊肉產品的風味氣味發揮著至關重要的作用［27］;此外，MF、SL和XY黃燜羊肉產品分別有15種、11種和8種關鍵香氣成分。其中3種黃燜羊肉中共有的關鍵呈香物質有2-壬烯醛、2-辛烯醛、庚醛、1-辛烯-3-酮、2-十一酮、2，3-丁二酮、2-戊基呋喃和2，3，5-三甲基吡嗪。在醛類化合物中，3種產品中2-辛烯醛和庚醛的ROVA值均較低（1.23～16.74），2，3-丁二酮和2-壬烯醛ROVAgt;65且閾值均較低，具有脂肪味和奶油味，是3種黃燜羊肉產品共有的關鍵香氣物質，也是重要的香氣貢獻者［28］。在醇類化合物中，異戊醇具有蘋果白蘭地香氣和辛辣味，2-乙基己醇具有柑橘味和花香，這兩種關鍵呈香物質在XY黃燜羊肉產品中ROVAlt;1，起修飾作用;異戊醇和2-乙基己醇在MF和SL黃燜羊肉產品中ROVAgt;1，是兩種產品的關鍵香氣物質。在酮類化合物中，SL和XY黃燜羊肉產品的2，3-丁二酮的OVA值分別達到了83.61和94.21，且MF黃燜羊肉產品2，3-丁二酮的ROVA值也在66.73，其具有強烈的奶油味，使產品的風味更加豐滿，是3種產品共有的關鍵香氣物質。3種黃燜羊肉產品中2-戊基呋喃的ROVA值較高（26.40～52.74），具有肉香和水果味［1］。含硫化合物通常具有刺激性氣味，二甲基二硫化物和二甲基三硫具有洋蔥味、肉香味和油脂味，可能是肉類加工中產生美拉德反應，也可能是來自香辛料［29-30］。2-乙基己醇、苯酚、2-甲基丁酸乙酯和二甲基二硫化物的ROVA僅在MF黃燜羊肉產品中大于1，是特有的關鍵香氣物質。MF黃燜羊肉產品中二甲基硫醚的ROVA值為14.28，呈現不愉快的氣味，對產品品質有不良影響。

3" 結論

本研究采用GC×GC-TOF-MS對3種（SL、XY和MF）不同黃燜羊肉產品的揮發性成分進行系統研究，3種黃燜羊肉產品中分別鑒定出了206種、170種166種揮發性化合物，共計266種揮發性化合物，包括酯類64種、醇類50種、烴類43種和酮類38種、醛類25種及46種其他類化合物。基于PLS-DA 模型，從GC×GC-TOF-MS數據中分別篩選出Plt;0.05且VIPgt;1的差異物質98種，可作為3種黃燜羊肉產品的特征標記。通過ROVA分析，有16種氣味活度gt;1的關鍵香氣化合物，共有的關鍵呈香氣物質包括2-壬烯醛、2-辛烯醛、庚醛、1-辛烯-3-酮、2-十一酮、2，3-丁二酮、2-戊基呋喃和2，3，5-三甲基吡嗪，此外，2-乙基己醇、苯酚、2-甲基丁酸乙酯和二甲基二硫化物是MF黃燜羊肉產品中特征關鍵香氣成分，α-蒎烯是XY黃燜羊肉產品特征關鍵香氣。2-壬烯醛、2-戊基呋喃和2，3-丁二酮是3種黃燜羊肉產品中ROVA值靠前且含量高的香氣物質，是3種產品中重要的香氣貢獻者，使產品整體風味呈奶油味和脂肪味。本研究通過GC×GC-TOF-MS提供了3種不同黃燜羊肉的揮發性物質的全面信息，分析了特征揮發性物質及關鍵呈香物質，可為建立黃燜羊肉制品的風味特征及品質評價標準提供理論依據。

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Analysis of volatile substances in three kinds of braised mutton by GC×GC-TOF-MS

DU Yun， ZHANG Yubin

（College of Food Science and Engineering， Gansu Agricultural University， Lanzhou， Gansu 730070， China）

Abstract：

Two-dimensional gas chromatography coupled with time-of-flight mass spectrometry （GC×GC-TOF-MS） was used to analyze and compare the volatile compounds of three braised muttons products， and the differentially volatile compounds and key aroma compounds were analyzed by partial least squares-discriminant analysis （PLS-DA） and relative odor activity value （ROAV）. In the three braised mutton products， 206， 170 and 166 volatile compounds were identified respectively， including aldehydes， alcohols， ketones， esters， hydrocarbons and other compounds. 98 differentially volatile compounds were screened （Plt;0.05 and VIPgt;1） by PLS-DA， and combined with ROVA， there were 16 key aroma compounds （ROVAgt;1）.Thecommon key aroma compounds were 2-nonenal， 2-octenal， heptanal， 1-octen-3-one， 2-undecanone， 2，3-butanedione， 2-pentylfuran and 2，3，5-trimethylpyrazine. The results provided comprehensive information on the volatile compounds of three braised mutton products and analyzed the characteristic volatile compounds and key aroma compounds， offering a theoretical basis for the establishment of the flavor characteristics and quality evaluation standards of braised mutton products.

Key words：

braised mutton; volatile compounds; GC×GC-TOF-MS; ROAV; flavor

（責任編輯：趙" 勇）