乙酸乙酯的制備

摘 要：乙酸乙酯的制備實驗是高中化學的重點實驗之一。本文針對人教版、魯科版、滬科技版和蘇教版四版高中化學選擇性必修3教材中關于實驗室制備乙酸乙酯的實驗方案存在的不足，設計實驗探究了指示劑、催化劑的種類和用量三種因素對實驗效果的影響。優選出一種安全、有效、實驗現象更加明顯的實驗室制備乙酸乙酯的方案。

關鍵詞：乙酸乙酯的制備；控制變量法；高中化學實驗

文章編號：1008-0546（2024）11-0093-02

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

乙酸乙酯的制備實驗是《普通高中化學課程標準（2017版2020修訂）》規定的選擇性必修課程中學生必做實驗之一。［1］該實驗也是中學有機化學反應的典型代表，對學生認識醇、羧酸、酯、有機反應類型與有機合成等具有重要意義。該實驗在人教版［2］、魯科版［3］、滬科技版［4］和蘇教版［5］高中化學選擇性必修3教材中都采用濃硫酸作為催化劑，在實驗裝置方面有所不同。滬科技版和蘇教版教材中使用的是水浴加熱，而人教版和魯科版教材中使用酒精燈直接加熱。

筆者通過多次實驗發現教科書中的實驗方案存在以下不足：

①用試管收集產物不便于測量乙酸乙酯產量。②上層乙酸乙酯和下層碳酸鈉溶液都是無色液體，兩層溶液分層界面不明顯、現象不夠直觀。③濃硫酸具有強腐蝕性，比較危險。④濃硫酸強氧化性和脫水性會導致一系列副反應發生，且產物二氧化硫會污染環境。⑤濃硫酸作為液體催化劑，不便于分離、回收重復使用。為解決上述問題，筆者對指示劑、催化劑的種類和用量進行探究。

一、 實驗方案

1. 實驗儀器與用品

實驗儀器：試管、10mL量筒、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、長導管、鐵架臺、酒精燈、火柴、托盤天平、膠頭滴管。

實驗用品：無水乙醇、冰醋酸、CuSO4·5H2O、FeCl3·6H2O、AlCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、酚酞溶液、甲基橙溶液、紫色石蕊溶液、碎瓷片。

2. 實驗裝置

乙酸乙酯制備的實驗裝置如圖1所示。

3. 實驗探究

（1）實驗儀器。

采用水浴加熱，反應所需時間較長，甚至當水浴溫度達到100℃也無法達到試管內溶液的沸點，無法制得乙酸乙酯。［6］為使反應溫度迅速升高至乙酸乙酯沸點，在較短時間內制備乙酸乙酯，采用酒精燈直接加熱。為了便于測量乙酸乙酯的產量，將試管改為10mL量筒用于收集產物。

（2）指示劑。

上層乙酸乙酯和下層碳酸鈉溶液都是無色液體，兩層溶液分層界面不明顯、現象不夠直觀。碳酸鈉溶液顯堿性，加入酸堿指示劑使碳酸鈉溶液顯色，兩層溶液顏色不同，分層界面明顯、現象直觀。

加入酚酞、甲基橙、紫色石蕊指示劑振蕩后都有氣泡產生，且上層溶液體積都略微減小，是因為上層乙酸乙酯中溶有部分乙酸和乙醇，所以本實驗采用振蕩、靜置后的上層溶液體積作為乙酸乙酯產量。以酚酞為指示劑振蕩后下層溶液紅色變淺或褪色，對此提出以下三種猜想。猜想1：振蕩時溶于乙酸乙酯中的乙酸與碳酸鈉反應，溶液堿性變弱。猜想2：酚酞是有機物，乙酸乙酯萃取酚酞。猜想3：以上兩種原因都有。

驗證猜想：取少量下層紅色變淺的碳酸鈉溶液于試管中，再滴加兩滴酚酞溶液，發現溶液重新恢復紅色，證明猜想2成立。

同理，乙酸乙酯萃取甲基橙，振蕩后上層溶液變為橙色，下層溶液黃色變淺。而紫色石蕊作為指示劑，振蕩后上層溶液無色，下層溶液藍色保持不變，所以乙酸乙酯不能萃取石蕊。通過上述實驗得出：乙酸乙酯能夠萃取酚酞和甲基橙，不能萃取石蕊。為了使上下兩層溶液顏色區分度較大，溶液分層界面明顯、現象直觀，選用紫色石蕊作為本實驗的指示劑。

（3）催化劑。

查閱文獻資料發現，無機酸、無機鹽、無機酸酯、金屬氧化物、有機酸及其鹽類、陽離子交換樹脂、固體超強酸等物質可以作為酯化反應催化劑。［7］為解決濃硫酸作為催化劑帶來的不足，筆者嘗試采用CuSO4·5H2O、FeCl3·6H2O、AlCl3·6H2O三種無機鹽進行實驗。

研究0.5g不同無機鹽對乙酸乙酯產量的影響實驗：向3支大試管中分別加入0.5g CuSO4·5H2O、0.5g FeCl3·6H2O、0.5g AlCl3·6H2O ，然后再分別加入3.0mL乙醇、2.0mL乙酸。振蕩試管使溶液混合均勻，再加入幾片碎瓷片，連接裝置。用酒精燈直接加熱，反應2分鐘，測量乙酸乙酯產量（振蕩、靜置后的上層溶液體積）。進行三次平行實驗，實驗結果如表1所示。

由表1可知，CuSO4·5H2O不能催化該反應，AlCl3·6H2O對該反應催化效果優于FeCl3·6H2O。實驗過程中發現，FeCl3·6H2O能溶于該反應體系，AlCl3·6H2O不溶于該反應體系，AlCl3·6H2O經過濾、分離、回收能重復使用，可以節省化學藥品。綜合上述分析，采用AlCl3·6H2O作為該反應催化劑。

研究不同質量AlCl3·6H2O對乙酸乙酯產量的影響實驗：向3支大試管中分別加入0.2g AlCl3·6H2O、0.5g AlCl3·6H2O 、1.0g AlCl3·6H2O，然后再分別加入3.0mL乙醇、2.0mL乙酸。振蕩試管使溶液混合均勻，再加入幾片碎瓷片，連接裝置。用酒精燈直接加熱反應2分鐘，測量乙酸乙酯產量（振蕩、靜置后的上層溶液體積）。進行三次平行實驗，實驗結果如表2所示。

由表2可知，0.2g、0.5g、1.0g AlCl3·6H2O作為催化劑，乙酸乙酯產量基本相同，為了節省化學藥品，AlCl3·6H2O質量選用0.2g。

二、實驗創新與優點

1. 實驗安全、有效、環保AlCl3·6H2O沒有腐蝕性，用其作乙酸乙酯制備反應的催化劑，實驗較為安全。反應物為3.0mL乙醇、2.0mL乙酸時，選用0.2g AlCl3·6H2O作為催化劑，2分鐘能收集到約2.0mL乙酸乙酯。反應較為迅速且產量可觀，能夠滿足教師演示實驗和學生分組實驗的要求。AlCl3·6H2O作為催化劑能夠減少副反應發生，產物更加純凈且無污染。

2. 催化劑便于分離、回收，可重復使用

AlCl3·6H2O不溶于該反應體系，經過濾、分離、回收能重復使用。可以節省化學藥品，符合綠色化學理念。

3. 實驗現象明顯

用盛有飽和碳酸鈉溶液（滴有紫色石蕊溶液）的10mL量筒收集產物，上層乙酸乙酯無色，下層飽和碳酸鈉溶液顯藍色。上下兩層溶液分層界面明顯、現象直觀，且可以直接粗略讀取乙酸乙酯的體積。

三、總結

綜上，本實驗通過控制變量法得到乙酸乙酯制備的最優方案為：3.0mL乙醇、2.0mL乙酸、0.2g AlCl3·6H2O作催化劑，用盛有飽和碳酸鈉溶液（滴有紫色石蕊溶液）的10mL量筒收集產物。該實驗方案安全、有效、環保、實驗現象明顯，可以用于教師演示實驗、學生分組實驗和探究實驗。

參考文獻

［1］中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017版2020修訂）［M］.北京：人民教育出版社，2020．

［2］杜寶山.普通高中教科書 化學 選擇性必修3 有機化學基礎［M］.北京：人民教育出版社，2020：96．

［3］曹居東，王磊，尹冬冬.普通高中教科書 化學 選擇性必修3有機化學基礎［M］.濟南：山東科學技術出版社，2021：93-94．

［4］王全瑞.普通高中教科書 化學 選擇性必修3 有機化學基礎［M］.上海：上海科學技術出版社，2021：63．

［5］王祖浩.普通高中教科書 化學 選擇性必修3有機化學基礎［M］.南京：江蘇鳳凰教育出版社，2021：101．

［6］王海勛，薛德興.乙酸乙酯制備中催化劑的探討［J］.化學教學，2009（10）：20-21，33．

［7］汪艷飛，黃寶華，方巖雄，等.醇酸酯化反應催化劑研究進展［J］.廣東化工，2007（7）：62-66．