促進模塊知識橫向融合的高三化學復習課

基金項目：本文系北京市教育科學“十四五”規劃2024年度一般課題“集團化背景下中學化學學科拔尖創新人才培養路徑與實踐機制”（CDDB24303）、2023年度東城區優秀人才培養資助項目“指向基礎學科拔尖人才培養的化學實驗課程開發”（2023-dchrcpyzz-23）的階段性研究成果。

摘" 要：本文以阿司匹林為教學素材，借助元素分析、質譜、紅外光譜等儀器分析圖譜資料，引導學生推測并驗證阿司匹林的分子結構，基于真實問題情境使學生在知識應用中加深對知識的理解，有利于提升學生的綜合能力，促進學生將學習內容結構化，進而培養其化學學科核心素養。

關鍵詞：阿司匹林；模塊知識融合；復習課；分子結構

文章編號：

1008-0546（2024）14-0067-03

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：

B

一、教學主題內容與教學現狀分析

高三化學復習課的核心旨在鞏固學生的必備知識，促進知識間的關聯與認知思路、核心觀念的結構化，以提升其關鍵能力，培育化學學科核心素養。若復習僅停留于高一、高二知識點的簡單重復或海量習題的機械化訓練，則難以達成理想的學習成效。此類繁多且乏味的復習方式易消磨學生的學習熱情，降低學習效率。基于此，筆者在高三化學復習教學中，積極探索知識的整合路徑，通過構建富有吸引力的真實問題情境，強化核心知識間的關聯，實現教學內容的系統化與結構化。

本文以阿司匹林為教學素材，圍繞阿司匹林分子結構確定和官能團檢驗的真實問題情境，完成“有機化學基礎”模塊主干知識（研究有機化合物一般方法和有機化合物中常見官能團的檢測）的復習。在實驗過程中，教師鼓勵學生運用所學“化學反應原理”“物質結構與性質”模塊知識對產生的新問題進行深入探討。在教學過程中，將“有機化學基礎”“化學反應原理”“物質結構與性質”三個模塊的知識橫向融合，使學生在實踐中深化對知識的理解，提升綜合能力，從而培養其化學學科核心素養。

二、教學思路

筆者以阿司匹林這一日常生活中常見的藥物為切入點，引導學生關注其分子結構和官能團的檢驗方法，以實際問題為導向，激發學生的學習興趣。在教學過程中，通過查閱文獻，利用所提供的元素分析、質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射圖譜等資料，引導學生確定阿司匹林的分子結構，培養學生尊重事實、強化證據的科學態度。此外，通過對教學素材的深度加工，教師不僅完成了對阿司匹林分子結構探究的教學任務，還引導學生回顧了研究有機化合物分子結構的常見現代儀器分析方法，有效促進了學生知識體系的建構與綜合能力的提升。

三、教學目標

本節課的教學目標具體如下。

（1）通過對藥物分子結構的探究，加深學生

對

化學與生活密切相關的認識。

（2）在確定阿司匹林結構的基礎上，引導學生復習利用儀器分析技術確定有機化合物分子結構的方法。

（3）學習利用化學方法檢驗阿司匹林中的官能團，增強學生根據實驗現象分析、推理和判斷的能力。

（4）通過實驗反思討論，幫助學生明確（酚）酯和（醇）酯水解的差異。

（5）通過對實驗異常現象的探討，引導學生從配位鍵形成的角度討論為何配位反應溶液的pH有范圍要求，融合“物質結構與性質”“有機化學基礎”模塊知識。

（6）引導

學生

思考石蕊變色的本質是溶液的H＋濃度

發生變化，引導

學生

利用溶解度和平衡常數計算苯酚能否達到使石蕊變紅的濃度，融合“化學反應原理”“有機化學基礎”模塊知識。

四、教學流程

基于上述分析，筆者設計了三個教學環節。首先，通過常見譜圖分析推測阿司匹林的分子式；其次，設計實驗檢驗官能團；最后分析交流實驗過程中的問題。“探索阿司匹林的奧秘”教學流程如圖1所示。

五、教學過程

1. 環節一" 儀器分析確定分子結構

［教師活動］展示阿司匹林的質譜圖。

［教師］

相關

資料顯示，

阿司匹林元素分析結果如下：碳的質量分數為60.00%，氫的質量分數為4.44%，氧的質量分數為35.56%。［1］請大家結合質譜圖和元素表分析確定阿司匹林的分子式。

［學生］經過計算，阿司匹林的分子式為C9H8O4。

［教師］

根據阿司匹林的紅外光譜［2］

可知，3006～2548 cm－1的吸收峰歸屬于羧酸中締合羥基的伸縮振動，1754 cm－1、1693 cm－1處的吸收峰分別對應于酯基和羧基中羰基的伸縮振動，1606 cm－1、1483 cm－1、1469 cm－1是苯環骨架振動吸收峰，1436 cm－1和1372 cm－1是甲基彎曲振動吸收峰，1257 cm－1處的吸收峰歸屬于芳族＝C—O—C伸縮振動，1190 cm－1是C—O伸縮振動吸收峰。請大家確定阿司匹林含有的基團。

［學生］阿司匹林含有羧基、（酚）酯基、苯環和甲基。

［教師］

根據阿司匹林的核磁共振氫譜［3］可知，

在芳區氫的位置有四組峰。理論計算可知：若為鄰位取代，則苯氫的四個化學位移值由大到小依次為

8.14 ppm、7.65 ppm、7.31 pmm、

7.19 ppm；若為間位取代，則苯氫的四個化學位移值由大到小依次為7.98 pmm、7.86 pmm、7.47 pmm、7.28 ppm。請大家思考，從阿司匹林核磁共振氫譜中能得到什么信息？

［學生］阿司匹林的苯環上有兩個鄰位取代基。

［教師］綜合以上信息，請確定阿司匹林的分子結構。

［學生］阿司匹林的分子結構為。

［教師］

根據相關

資料［4］，證實阿司匹林的分子結構推斷正確。

［教師］有機化合物分子結構的研究對于認識有機化合物的性質和進行人工合成具有重要的作用。請回憶并說出研究有機化合物的一般方法。

［學生］分離提純—元素分析確定實驗式—質譜確定分子式—紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射圖譜確定分子結構。

2. 環節二" 利用化學方法檢驗阿司匹林中的官能團

［教師］如何利用化學方法檢驗阿司匹林中的官能團？

［學生1］利用石蕊溶液或碳酸氫鈉溶液可以檢測阿司匹林中的羧基。當阿司匹林中存在羧基時，加入石蕊溶液會使溶液變紅，因為羧基呈酸性；同時，加入碳酸氫鈉溶液會產生氣泡，因為羧基能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳。

［學生2］利用溴水或FeCl3溶液可以檢測阿司匹林水解產物中的酚羥基，從而確定（酚）酯基。當阿司匹林在酸性或堿性條件下水解產生酚羥基時，加入溴水會發生取代反應，生成白色沉淀；而加入FeCl3溶液則會使溶液變為紫色或紫褐色，因為酚羥基能與鐵離子形成有色的絡合物。

［教師活動］展示實驗方案如下。

（1）樣品處理：將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。

（2）羧基和酯基官能團的檢驗步驟：①向兩支試管中分別加入2mL上述清液。②向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現象。③向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱。先滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現象。

［教師］請說明上述實驗步驟③中滴加NaHCO3溶液的作用

是什么？

［學生］從配位鍵形成的角度分析，酸性條件下配體容易質子化，不利于FeCl3溶液和酚羥基配位。NaHCO3溶液可中和酸，應該是為了促進FeCl3溶液和酚羥基配位。

［教師］請設計實驗檢測阿司匹林中的官能團，分組進行實驗。

［學生實驗1］羧基和酯基官能團的檢驗：將兩片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。①取2mL清液于一支試管中，加入石蕊溶液，觀察到溶液變紅。②取2mL清液于一支試管中，先滴入2滴稀氫氧化鈉溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察到紅褐色沉淀。

［學生實驗2］羧基和酯基官能團的檢驗：將兩片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。①取2mL清液于一支試管中，加入石蕊溶液，觀察到溶液變紅。②取2mL清液于一支試管中，滴入2滴稀氫氧化鈉溶液，振蕩。先加入少量稀硫酸酸化，再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察到溶液變為紫色。

3. 環節三" 實驗問題的思考與交流

［教師］在本次實驗中，部分同學成功地利用稀FeCl3溶液檢測到了阿司匹林水解產物中的酚羥基，表現為溶液顏由淡黃轉變為紫色或紫褐色，這一變化是由于阿司匹林中的酯鍵水解后釋放出的酚羥基與Fe3＋離子形成了有色的絡合物所致。這一結果符合理論預期，驗證了阿司匹林分子結構中存在可水解的酯基，并且水解后能生成含有酚羥基的產物。然而，值得注意的是，另有部分同學并未觀察到上述顏色變化，即未能檢測到酚羥基的存在。針對這一現象，大家能否分析并解釋原因？

［學生］實驗過程的差異在于實驗2中加入了少量稀硫酸酸化，用于中和堿。從配位鍵形成的角度分析，堿性條件下，Fe3＋易與OH－結合形成紅褐色沉淀物Fe（OH）3，不利于酚羥基與Fe3＋配位。因此，利用配位反應檢驗物質，一定要注意溶液的酸堿性。

［教師］已知：苯酚的Ka=1.3×10－10，石蕊的變色范圍5～8。室溫下苯酚在水中的溶解度9.2 g。假設苯酚水溶液的密度是1 g/cm3，請通過計算說明理論上苯酚能否使石蕊變紅。

［學生］若要石蕊變紅，所需的c（H＋）至少為10－5 mol/L。由苯酚的Ka計算可知，電離出10－5 mol/L的H＋，所需的苯酚濃度約為0.769 mol/L。而室溫下100 g水中可以溶解9.2 g苯酚，苯酚水溶液的密度是1g/cm3，計算可知苯酚的濃度為0.896 mol/L。實際值大于理論值，因此苯酚能使石蕊變紅。

六、教學效果與反思

本節復習課以“探索阿司匹林的奧秘”為例，聚焦挑戰性主題“阿司匹林分子結構的確定與官能團檢驗”，通過豐富的化學實驗活動，使學生理解有機物結構測定需依據其物理化學性質，核心在于確定分子式及官能團位置。實驗過程中，學生親歷成功與失敗，深刻理解實驗細節的重要性，體會實驗對化學學習的價值。教師引導學生運用證據推理與模型認知，解決綜合問題，構建結構化化學知識，并打破學科壁壘，融合多領域知識，如元素化合物、有機化學、反應原理、物質結構等，乃至數學、物理知識，以增強學生應對高考復雜問題的能力，全面提升綜合素養。

參考文獻

［1］［2］［3］劉佳，許乃才.基于證據推理與模型認知的有機物分子結構探究——以“三譜解析阿司匹林”為例［J］.化學教育（中英文）， 2020（3）：38-41．

［4］Varughese S， Kiran M S R N， Solanko K A， et al. Interaction anisotropy and shear instability of aspirin polymorphs established by nanoindentation［J］. Chemical Science， 2011（11）：2 236-2 242.