夯實基礎 聚焦能力 發展素養

［摘 要］浙江省2024年1月選考化學試卷第21題凸顯了對學生基礎知識、關鍵能力和核心素養的三重考查。在高三復習教學中，要注重滲透學科思想，構建性質結構模型；挖掘教材資源，豐富教學情境素材；強化思維方法，提升學科關鍵能力；總結典型錯誤，防止形成思維定式，以提升有機化學復習的有效性。

［關鍵詞］有機化學；試題評析；教學啟示

［中圖分類號］" " G633.8" " " " ［文獻標識碼］" " A" " " " ［文章編號］" " 1674-6058（2024）23-0069-04

浙江省2024年1月選考化學試卷以《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》為命題依據，堅持素養立意、育人導向，堅守科學、原創、公平和規范的原則，落實立德樹人的根本任務。在試卷結構、形式、難度、知識點的覆蓋面等方面保持穩定的基礎上，試題的呈現方式有所變化，對課本實驗、無機推斷等內容的考查形式有所創新，試題情境緊貼生產生活實際，在對學生必備知識、關鍵能力和學科核心素養的考查中凸顯化學學科價值。本文以浙江省2024年1月選考化學試卷第21題為例，談談其對有機化學復習教學的啟示。

一、真題再現

某研究小組按下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮。

已知：。請回答：

（1）化合物E的含氧官能團的名稱是" " " " " " " 。

（2）化合物C的結構簡式是" " " " " " " " " " " " " 。

（3）下列說法不正確的是" " " " " " " " " " " nbsp; " 。

A. 化合物A→D的過程中，采用了保護氨基的方法

B. 化合物A的堿性比化合物D弱

C. 化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉化為化合物A

D. 化合物G→氯硝西泮的反應類型為取代反應

（4）寫出F→G的化學方程式" " " " " " " " " " " " " " 。

（5）聚乳酸（）是一種可降解高分子，可通過化合物X（）開環聚合得到，設計以乙炔為原料合成X的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。

（6）寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式" " " " " " " " " " " " " " " " " 。

①分子中含有二取代的苯環；

② 1H?NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，無碳氧單鍵。

二、試題解析

（一）流程分析

依據常見官能團性質，分析有機物分子式和結構的變化，對流程中的前四步轉化步驟進行詳細分析（如圖1）。前三步是學生已掌握的常見知識，第四步可根據結構變化進行推斷，由此可解答第（1）（2）兩個小題。

（二）應用信息

最后三步轉化步驟中，題目給出了三個分子式和一個結構簡式，難度有所增加，且需要利用提供的陌生信息才能解答。E→F的轉化需要利用題目中酰鹵和氨基可發生取代反應的信息，F→G的轉化需要利用題目中鹵代烴和氨基可發生取代反應的信息，而G→H則需要學生從分子式和結構式變化的角度推斷出發生了羰基和氨基的加成和消去反應，具體分析如圖2所示。據此可解答第（3）（4）兩個小題。第（3）小題考查常見有機物官能團的性質。A選項：為防止—NH2在后續硝化過程中被氧化，對—NH2采用了轉化成酰胺基的保護方法，正確；B選項：化合物D的苯環上連有吸電子基團（—NO2），使—NH2上N電子云密度下降，堿性減弱，所以A的堿性強于D，錯誤；C選項：B在NaOH溶液中，酰胺基水解生成A，正確；D選項：化合物G轉化成氯硝西泮發生了加成反應和消去反應，錯誤。故選BD。第（4）小題依據反應原理書寫即可。

（三）遷移創新

第（5）問合成路線的設計與本題合成路線信息關系不大，重在考查學生能否合理遷移應用已學知識。依據X的對稱性結構可以得出合成lt;K：＼雜志社教學參考＼中學教學參考2024年第8月（理科中旬）＼H8-58.epsgt;是解題的關鍵，其與乙炔相比，分子增碳且引入羥基和羧基，可推出由乙醛與HCN加成，而乙醛又可由乙炔和水加成得到，進而寫出如圖3所示的合成路線。

第（6）題考查同分異構體的書寫，B的同分異構體是苯的二取代物，依據總不飽和度可知除苯環外，還有一個不飽和度，可能是碳氧雙鍵、碳氮雙鍵、碳碳雙鍵或一個環，依據分子中共有4種不同化學環境的氫原子，無碳氧單鍵，即可排除碳碳雙鍵，再結合對稱性，可得出B的同分異構體的結構簡式（如圖4）。

（四）對比分析

為了更好地把握常見有機反應的考查方向，將浙江省近三次選考真題第21題的考查點匯總如表1所示。在常見有機反應類型中，取代反應和加成反是考查的重點，尤其是羧酸、醇、氯代烴與氨基的取代反應和酮羰基、醛基與氨基的加成反應已成為高頻考點，而與氨基有關的內容，教材上只有少部分介紹，這對教師的日常教學和綜合復習提出了更高的要求。

二、試題評析

《中國高考評價體系》強調“一核”“四層”“四翼”，其中“四層”為考查內容，是一線教師所重點關注的?，F結合高考評價體系的“四層”，對浙江省2024年1月選考化學試卷第21題考查的相關知識及能力素養進行分析（如表2）。試題以氯硝西泮的合成為真實情境，將陌生有機物的結構和性質隱藏在有機合成路線圖中，著重考查學生在真實情境中的理解能力和應用能力。試題考查學生對有機化學基礎的核心知識點——官能團的性質及轉化、反應類型、同分異構體、合成路線等內容的掌握情況；考查學生依據合成方法，獨立獲取信息、加工信息和利用利息，并通過將整合的信息與已有知識關聯對陌生有機物轉化進行分析的遷移應用能力；通過設置真實情境問題，考查學生的科學探究與創新意識；依托官能團、有機反應等內容考查學生是否能建立有機物結構和性質的認知模型；根據官能團、化學鍵及反應類型探究有機物性質及其變化，考查了學生是否建立起“結構決定性質，性質決定用途”的化學學科大觀念，充分體現了對化學學科核心素養發展水平的考查。

三、教學啟示

（一）滲透學科思想，構建性質結構模型

新課標、新教材、新高考對宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知等學科核心素養的闡述提醒我們，在高三復習備考中應引導學生在更本質的微觀層面認識化學鍵的“飽和性”與“極性”結構特征，從化學鍵進階到官能團，再上升到有機物的性質及有機反應，從化學鍵的動態角度、官能團間的相互影響來分析和認識有機物，建立分析模型，解決真實情境中的實際問題[1]。

有機物分子中的極性鍵往往是易發生化學反應的活性部位，影響官能團的性質進而決定了有機物的化學性質?；瘜W鍵的極性與官能團性質的認知模型如圖5所示。

含極性鍵的有機化合物與極性試劑的取代反應可以用圖6所示的通式來表示，據此可以分析醇的取代反應：與氫鹵酸、醇、鹵代烴、羧酸等極性分子的反應；酯的取代反應：水解，與醇或胺的反應等；羧酸衍生物的取代反應：胺與鹵代烴反應、酰氯與醇或胺的反應、酸酐與醇或胺的反應以及酰胺水解反應。

鹵代烴在堿性條件下的取代反應都可以看成是帶負電荷的基團取代了鹵素原子。含極性鍵的有機化合物與極性試劑也可能發生加成反應，高中階段主要考查羰基與極性試劑發生加成反應，反應機理可用圖7所示的通式來表示：羰基與HCN的加成是引入羧基的重要反應，羰基與胺的加成是引入C＝N鍵的重要步驟，醛基與醇的加成得到縮醛常用于醛基的保護。

有機物基團之間的相互作用往往使得與官能團相連的基團的極性發生變化，進而其也成為化學反應中的活性部位?；顫姦?H的相關反應一直是有機合成路線中構建碳骨架的重要方法，對這類反應進行簡單介紹和歸類分析，有助于學生建立起對這類反應的認識思路，并對復雜有機推斷問題的解答有所助益。 例如，羥醛縮合反應的本質是活潑α-H的加成反應，在教學中，引導學生從共價鍵極性、斷/成鍵和反應類型的角度去認識，并遷移應用于酮羰基和酯基的相關問題中。再如，羰基的活潑α-H還能和極性試劑發生取代反應，酯基的活潑α-H能和另一個酯基發生取代反應（酯縮合）生成β-羰基酯。這些反應類型往往是合成路線中構建碳骨架的重要反應，引導學生認識和構建模型，有助于提升學生推測歸納和理解辨析的能力。

（二）挖掘教材資源，豐富教學情境素材

有機合成綜合大題多是基于真實情境的合成路線分析與運用，而選擇真實情境作為學習的載體也是新課標和新高考所倡導的。教材中有豐富的情境素材，這些情境素材是夯實基礎知識和提升關鍵能力的重要載體，更是教學活動設計的重要依據，也是高考命題內容和素材的源泉[2]。無論是教材正文還是課后習題抑或是其他版本教材中的相關內容都應該成為教師關注的重點。教師需要引導學生在知識模塊中總結出單因素或多因素的邏輯關系，充分發揮教材的遷移價值。例如，在進行有機物類別與性質的復習時，羅列知識、死記硬背的學習方式既枯燥又不能增強學生運用知識解決問題的能力，這時可以借助課后習題中的流程題和推斷題激發學生的學習興趣，增強學生解決問題的能力。如人教版高中化學選擇性必修3第145頁中涉及“聚羥基丁酸酯PHB”“聚碳酸酯”“聚乙烯醇縮甲醛纖維”“二甲基二氯硅烷”“聚乳酸”等情境素材，可讓學生利用已學基礎知識對陌生復雜的有機物進行分析。教師還可以設計能激發學生深層次思考的與有機合成有關的問題。例如，圍繞解熱鎮痛物質“水楊酸”設計結構化的問題鏈：水楊酸是一種比較強的酸，對胃有較大的刺激性，如何通過化學反應減弱其酸性？（基于酚羥基和羧基提出方案）→長期服用阿司匹林會造成胃潰瘍，阿司匹林與對乙酰氨基酚反應可以得到貝諾酯，反應是怎么樣的？→將阿司匹林與聚甲基丙烯酸和乙二醇作用可以得到長效緩釋阿司匹林，反應又是怎么樣的？類似這樣基于有機物的功能和作用進行主題式教學，既能讓學生體會到有機化學是貼近生活需要的，是豐富有趣的，也能讓學生在解決問題的過程中感悟到有機化學對人類社會的重要價值，增強學生的社會責任。

（三）強化思維方法，提升學科關鍵能力

有機合成綜合大題重點考查學生的信息處理能力和推理論證能力。因此，在教學中首先要培養學生的信息處理能力，這就需要程序化的思維訓練。第一步，明確“看什么”——看反應條件、看有機物的特征結構；第二步，學會“怎么看”——看有機物轉化過程中不變的部分和變化的部分；第三步，嘗試“怎么用”——通過對比結構和轉化過程中的反應條件、結構變化等相似點進行遷移應用。其次，要訓練學生的推理論證能力。先引導學生關注證據在哪兒——認真閱讀題干、框圖和相關問題；再分析證據有哪些——觀察分子式、結構簡式和反應信息；然后讀懂證據信息——厘清反應斷鍵、成鍵情況和反應類型等；最后推導反應流程——運用正逆推、相似推和加減推等方法。教學過程中可采取片段訓練法，先從簡單的片段分析開始，逐漸增加轉化的步驟，最后是對完整合成路線的合理解析。經過多次訓練，可提升學生對有機推斷綜合題的感知力、理解力和解答力。

（四）總結典型錯誤，防止形成思維定式

準確表達是解答有機試題的必備能力，教師應及時總結學生可能出現的典型錯誤，并予以警示，防止學生形成思維定式。例如，正確書寫常見官能團和物質類別名稱，留意氨基和酰胺基、酯基和油脂、胺和銨鹽等讀音相近容易混淆的名稱；準確書寫結構簡式及鍵線式，關注多H少H問題、基團連接順序等易錯點；準確辨別反應條件，如鹵代烴水解和消去的條件、乙醇消去生成乙烯和分子間脫水生成醚的條件、硝化反應和磺化反應的條件、線型酚醛樹脂和網狀酚醛樹脂的制備條件等；規范書寫合成路線，避免出現方程式和轉化路線混搭的情況。

綜上所述，在高三復習階段，教師更需要深刻領會《中國高考評價體系》的引領和指導作用，夯實基礎、尋求突破、融合創新，以高考化學真題為指引，合理、巧妙地加以改編，進行變式訓練，不斷變換分析角度、拓展認識維度、增加思維深度，讓高三復習備考變得更有針對性、更加高效。

［" "參" "考" "文" "獻" "］

[1]" 孔祥斌，陳明斌，黃志華.教考銜接背景下有機物性質復習教學研究[J].中學化學教學參考，2022（23）：49-53.

[2]" 陳美玲，陳珂.穩中有新 聚焦素養：2019年高考理綜全國卷Ⅰ生物試題評析及備考建議[J].實驗教學與儀器，2020（5）：23-24.

（責任編輯 羅 艷）