中圖分類號:G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B
1問題的提出
有機(jī)化學(xué)是在原子和分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)[1]。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》指出“有機(jī)化學(xué)”主題的學(xué)習(xí)能夠引導(dǎo)學(xué)生建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念,形成基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵和反應(yīng)類型認(rèn)識有機(jī)化合物的一般思路,發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)[2]。對應(yīng)地,有機(jī)化學(xué)試題在我國高考化學(xué)中占據(jù)重要的地位,以選擇題和非選擇題的形式進(jìn)行考查,分值占比較高。其中,非選擇題逐漸從選做題變?yōu)楸刈鲱},可見其在我國高考化學(xué)中的地位仍在提高。
現(xiàn)有對高考有機(jī)化學(xué)試題的研究主要聚焦在試題分析與命制方面,如高考試題評析3、有機(jī)試題原創(chuàng)命制[4知識模塊融合情況分析[5]等,而鮮有基于國外有機(jī)化學(xué)試題進(jìn)行研究并為我國試題命制提供啟示。
國內(nèi)外大學(xué)人學(xué)化學(xué)考試都在經(jīng)歷不同程度的改革,旨在更好地適應(yīng)教育的發(fā)展趨勢和學(xué)生能力的新要求。而不同國家之間的考試改革存在相互聯(lián)系、相互協(xié)調(diào)、相互促進(jìn)的關(guān)系,互動和互鑒有助于提高全球教育的質(zhì)量和效率,培養(yǎng)更多具有國際競爭力的人才。有機(jī)化學(xué)試題是國內(nèi)外大學(xué)人學(xué)考試的重要組成部分。以華人占據(jù)大多數(shù)的新加坡為例,也存在類似的“高考”[7]——新加坡 GCE A-Level H2(Singapore-CambridgeGeneralCertificateofEducationAdvanced LevelHigher2),其已實(shí)施多年,依據(jù)化學(xué)科考試大綱(Syllabus9729,以下簡稱\"考綱\")開展[8]。此外,新加坡GCEA-levelH2中有機(jī)化學(xué)考查比重較高,總分值約占 30% ,整體依據(jù)規(guī)定的考查目標(biāo)和考查內(nèi)容進(jìn)行測查。為提供針對性的參考,本文以2024年考綱為例,對其“有機(jī)化學(xué)”主題的考查方案、考查目標(biāo)、考查內(nèi)容進(jìn)行簡介;以 2021~2024 年試題為例,對其題型分布、知識維度、設(shè)問水平、試題情境四方面的試題特點(diǎn)進(jìn)行歸納總結(jié),據(jù)此探討其對我國高考有機(jī)化學(xué)試題命制的啟示。
2新加坡GCEA-LevelH2有機(jī)化學(xué)考查簡介
有機(jī)化學(xué)是新加坡GCEA-LevelH2中的必考內(nèi)容,且占據(jù)較大的分值,考綱中都有對其考查方案、考查目標(biāo)和考查內(nèi)容進(jìn)行明確規(guī)定。
2.1 考查方案
新加坡GCEA-LevelH2化學(xué)考試共四場,其中不定項(xiàng)選擇(試卷1)結(jié)構(gòu)性問答(試卷2)以及開放式問答(試卷3)以紙筆測試形式開展(見表1)。需要注意的是,試卷3包含2道選做題,分值皆為20分,學(xué)生可從中任選一道作答。此外,近四年有機(jī)化學(xué)不同程度地分布在這3場考試中,總分值約占紙筆測試卷總分(包括未選做試題分值在內(nèi))的 30% (見表2)。
表1新加坡GCEA-LevelH2化學(xué)科考查方案

表2有機(jī)化學(xué)考查占比

2.2 考查目標(biāo)
新加坡GCEA-LevelH2化學(xué)考試的考查目標(biāo)(AssessmentObjectives,簡稱AO)主要分為3個維度:(1)知識的理解(AO1);(2)處理、應(yīng)用與評估信息(AO2);(3)實(shí)驗(yàn)技能與探究(A03)。其中AO1和AO2在試卷1、2、3中體現(xiàn),A03只在試卷4中體現(xiàn)。此外,考綱中也明確了測試對應(yīng)目標(biāo)的試題設(shè)問開頭的行為動詞(見表3)。因此,有機(jī)化學(xué)試題以AO1和AO2為導(dǎo)向,要求回憶與理解大綱中規(guī)定的“有機(jī)化學(xué)”主題的內(nèi)容(AO1);能在大綱內(nèi)容基礎(chǔ)上處理不熟悉的信息,通過邏輯推理或演繹的方式將知識應(yīng)用到新的情境下(A02)。
2.3考查內(nèi)容
考查內(nèi)容是考查目標(biāo)的載體。考綱規(guī)定了“有機(jī)化學(xué)”主題的內(nèi)容要求,其內(nèi)容包含有機(jī)化學(xué)的簡介(包括各類式子、官能團(tuán)、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物結(jié)構(gòu))同分異構(gòu)現(xiàn)象、烴類、鹵代烴、羥基化合物、炭基化合物、羧酸及其衍生物、含氮有機(jī)化合物。此外,不同的內(nèi)容要求下也規(guī)定了對應(yīng)的學(xué)業(yè)要求(LearningOutcomes),由于篇幅有限,此處舉例“同分異構(gòu)現(xiàn)象”下的學(xué)業(yè)要求(見表4),如描述構(gòu)造異構(gòu)體、描述烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象及其形成原因等。可見,教學(xué)大綱中的學(xué)業(yè)要求與我國課標(biāo)中的學(xué)業(yè)要求相近,都通過行為動詞明確學(xué)習(xí)的程度。
表3考查目標(biāo)及對應(yīng)試題的行為動詞要求

表4“同分異構(gòu)現(xiàn)象”的內(nèi)容要求與學(xué)業(yè)要求

3新加坡GCEA-LeveIH2有機(jī)化學(xué)試題特點(diǎn)
3.1主觀題考查占比高
新加坡GCEA-LevelH2有機(jī)化學(xué)試題的題型包含選擇題、填空題、簡答題、繪圖題和設(shè)計(jì)題,不同題型分別舉例呈現(xiàn)在表5中。縱觀近四年有機(jī)化學(xué)試題的題型分布(見圖1),從分值占比上看,由大到小依次是簡答題、繪圖題、選擇題、填空題、設(shè)計(jì)題。除選擇題為客觀題外,其他主觀題累計(jì)考查占比高,其中簡答題是重點(diǎn)考查題型,繪圖題次之。簡答題注重概念和知識的描述、分析和解釋,例如,化學(xué)概念描述、性質(zhì)的比較分析及原因解釋等,這對學(xué)生的邏輯推理和語言表達(dá)有一定要求(見表5)。繪圖題重點(diǎn)考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理的表達(dá),要求學(xué)生正確推理展示有機(jī)物結(jié)構(gòu)以及用孤電子對、彎曲箭頭、偶極子繪制顯化反應(yīng)機(jī)理。
另外,設(shè)計(jì)題占比最少,原因可能是將有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)任務(wù)分解在填空或簡答中,要求學(xué)生根據(jù)合成路線中的反應(yīng)物和生成物選擇反應(yīng)條件和試劑,或推理路線中隱去的反應(yīng)物或生成物,例如,2021年試卷3第4題以苯為原料制備苯乙烯的兩條合成路線中隱去了反應(yīng)條件、試劑和部分中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu),要求進(jìn)行推理填充。
表5不同題型示例

圖1有機(jī)化學(xué)試題題型分值占比

3.2知識維度考查穩(wěn)定
新加坡GCEA-LevelH2有機(jī)化學(xué)試題穩(wěn)定考查組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用這五個維度及其組合,這與我國王磊團(tuán)隊(duì)提出的“有機(jī)化合物的知識經(jīng)驗(yàn)為代表物、類別有機(jī)化合物和多官能團(tuán)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用”一致9。據(jù)此對有機(jī)化學(xué)試題考查的知識維度進(jìn)行梳理歸類,共得到11類。其中,除“結(jié)構(gòu)\"能實(shí)現(xiàn)單維度考查外,其他以組合關(guān)系進(jìn)行考查,并分別考查相應(yīng)的具體知識點(diǎn)(見表6)。
表6各知識維度對應(yīng)考查的具體知識點(diǎn)

此外,有機(jī)化學(xué)試題重點(diǎn)考查“結(jié)構(gòu)”“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)”“結(jié)構(gòu)-轉(zhuǎn)化”“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-轉(zhuǎn)化”這4類知識維度,在題量和分?jǐn)?shù)上占比較大(約 90% )。這4類知識維度的共性為“結(jié)構(gòu)”,可見有機(jī)化學(xué)試題重視考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(包括碳骨架、官能團(tuán)、化學(xué)鍵),并據(jù)此開展基于“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)”維度對物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)差異的解釋;基于“結(jié)構(gòu)-轉(zhuǎn)化”維度對反應(yīng)機(jī)理的分析與表達(dá)以及依據(jù)反應(yīng)機(jī)理的陌生有機(jī)物合成產(chǎn)物的推理;最終進(jìn)階要求能從“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-轉(zhuǎn)化”維度整合知識,對有機(jī)合成路線綜合推理和設(shè)計(jì)、對多官能團(tuán)有機(jī)物反應(yīng)類型判斷及方程式書寫。
3.3 設(shè)問水平呈現(xiàn)梯度進(jìn)階
首先,為整體把握有機(jī)化學(xué)試題的思維水平考查難度,采用SOLO分類理論[10]對近四年試題設(shè)問各思維水平的題量和分?jǐn)?shù)進(jìn)行統(tǒng)計(jì)(見表7)。總體來看,4套卷在4類思維層次上基本都有所涵蓋,且試題梯度明顯,以考查多點(diǎn)結(jié)構(gòu)水平和關(guān)聯(lián)結(jié)構(gòu)水平為主。與此同時,4套卷都考查了一定數(shù)量的抽象拓展結(jié)構(gòu)水平的題目,該水平試題具有一定的開放性,雖然分值不一,但在一定程度上考查了學(xué)生解決有機(jī)化學(xué)問題的綜合能力和創(chuàng)新能力。
表7設(shè)問水平分布

其次,新加坡GCEA-LevelH2試卷2和試卷3主觀題一題多問,以問題變式或鋪墊遞進(jìn)的方式關(guān)聯(lián)各小問,設(shè)問實(shí)現(xiàn)梯度遞進(jìn),問題具有一定的靈活性和開放性。例如,例1(圖2)以方程式呈現(xiàn)羰基化合物與強(qiáng)堿的反應(yīng)原理,兩小問都考查“結(jié)構(gòu)-轉(zhuǎn)化”的知識維度,設(shè)問之間以問題變式的方式梯度遞進(jìn),難度也隨之上升。其中,第(i)問依據(jù)原理正向推測丙酮與強(qiáng)堿反應(yīng)生成最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),屬于關(guān)聯(lián)結(jié)構(gòu)水平;第(ii)問需逆向分析,根據(jù)環(huán)狀有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)尋找反應(yīng)位點(diǎn)逆推得含羰基的反應(yīng)物Y,屬于抽象拓展結(jié)構(gòu)水平,問題具有靈活性。再如,例2(圖3)要求推測一種帶有水果香味的無色液體 M(C12H20O2) 以及其與熱硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物L(fēng)和K的結(jié)構(gòu),設(shè)問之間鋪墊遞進(jìn),后續(xù)小問的解決需建立在前面小問的答案上,問題開放性也逐漸增強(qiáng),其難度呈遞增趨勢。第(b)問的3小問中,第(i)問要求先推測并命名L,接著第(ii)問考查L與碳酸鈉反應(yīng)的方程式,緊接著第(ii)問要求命名L與 LiAlH4 反應(yīng)的反應(yīng)類型。后續(xù)第(c)問要求根據(jù)K與過量的、熱的高錳酸鉀濃溶液反應(yīng)的產(chǎn)物逆推K的結(jié)構(gòu);第(e)問要求結(jié)合上述推理的L和K的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)原理逆推M的結(jié)構(gòu)。
[例1,2分]
方程式5.2和5.3顯示了炭基化合物的反應(yīng)。與基相鄰的碳上的氫可以通過添加少量強(qiáng)堿而被除去,如方程式5.2所示。形成的負(fù)離子會與另一個原始羰基化合物分子發(fā)生反應(yīng),如方程式5.3所示。
方程5.2 RCH2CHO+B?RCHCHO+BH+ 堿 負(fù)離子
方程5.3 RCH2CHO+RCHHO+BH+?RCH2CH(OH)CHRCHO+BO(OH-)
(i)表明丙酮與強(qiáng)堿反應(yīng)形式的最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)(ii)根據(jù)圖5.2所示原理,推測形成Z的炭基化合物Y的結(jié)構(gòu)
圖22021年試卷3第5(f)題(例1)

[例2,10分]
M 是一種無色液體,具有水果的氣味,并且分子式為 C12H20O2 。 M 與熱硫酸反應(yīng)生成兩種有機(jī)化合物L(fēng)和 K
當(dāng)純樣品L和K分別添加到過量的碳酸鈉和五氯化磷中時,記錄了表3.1中的觀察結(jié)果。
表3.1

3.4試題情境關(guān)注學(xué)術(shù)性反應(yīng)原理
試題情境會影響學(xué)生解決問題或解釋問題的策略,國際大型教育測評都有很強(qiáng)的情境意識[11]。采用孔燕等借鑒國際大型教育評估項(xiàng)目已有試題情境框架所提出的情境分類[12],對試題情境進(jìn)行統(tǒng)計(jì)(如圖4)可以發(fā)現(xiàn),試題情境以學(xué)科情境和學(xué)術(shù)情境為主,兩者比例相當(dāng)。
圖32022年試卷2第3題節(jié)選(例2)

學(xué)科情境多呈現(xiàn)教材中熟悉的原型知識與概念,如同分異構(gòu)體、有機(jī)代表物及類別有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等,這類情境的試題主要考查學(xué)生對于知識的理解(AO1)。而學(xué)術(shù)情境以真實(shí)科學(xué)情境為背景,多輔以信息呈現(xiàn),考查學(xué)生處理、評估與應(yīng)用信息,并運(yùn)用已有的知識儲備形成解決問題的思路(AO2)。值得注意的是,有機(jī)化學(xué)試題的學(xué)術(shù)情境除了以藥物及功能材料的合成為素材外,大部分還以學(xué)術(shù)性反應(yīng)原理呈現(xiàn)。例如,例3(圖5)題干以方程式和表格呈現(xiàn)了乙醛與氫氧化鈉反應(yīng)制備X的三個階段,要求完成表格中第2階段反應(yīng)方程式的填空,并據(jù)此分析乙醛和氫氧化鈉在合成過程中作用。再如,例4(圖6)題干以文字表述、結(jié)構(gòu)式和方程式的形成呈現(xiàn)阿托伐他汀的結(jié)構(gòu)、形成C-C鍵的反應(yīng)及其機(jī)理步驟,結(jié)合信息形成問題鏈,依次考查官能團(tuán)命名、反應(yīng)類型推斷、反應(yīng)機(jī)理繪制。顯然,該題目要求學(xué)生能對應(yīng)設(shè)問準(zhǔn)確捕捉信息,結(jié)合所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其變化進(jìn)行分析與推斷,考查學(xué)生的信息提取和邏輯推理能力。總而言之,試題中學(xué)術(shù)情境的再現(xiàn)多以問題鏈形式呈現(xiàn),符合學(xué)術(shù)邏輯,以文字表述、化學(xué)用語、數(shù)據(jù)(表)、流程圖等方式合理呈現(xiàn)反應(yīng)原理,需要學(xué)生按照學(xué)術(shù)研究的思路分析和解決問題。
[例3,6分]
羥醛X是在室溫下通過乙醛與少量NaOH(aq)反應(yīng)制成的。該反應(yīng)的三個階段如表所示。

[例4,6分]
吡咯環(huán)存在于一些藥物中,例如圖4.1所示的阿托伐他汀,其用于降低膽固醇。
圖52022年試卷2第5(c)題干(例3)
圖4.1阿托伐他汀

如圖4.2,合成阿托伐他汀的其中一步是形成C一C鍵的反應(yīng)
圖4試題情境占比
圖4.2形成C—C鍵的反應(yīng)

如圖4.3中的步驟是圖4.2所示反應(yīng)的機(jī)理
圖4.3 反應(yīng)機(jī)理
圖62024年試卷3第1(f)題干(例4)

4新加坡A-LevelH2對我國有機(jī)化學(xué)試題命制的啟示
盡管新加坡所考查的知識廣度和深度并不太符合我國實(shí)際[13],但我國仍可以借鑒其部分優(yōu)秀試題,探索新的考查方式,不斷深化高考內(nèi)容和形式的改革。下面結(jié)合新加坡A-LevelH2有機(jī)化學(xué)試題的特點(diǎn),圍繞題型分布、知識維度、設(shè)問水平和試題情境四方面探討對我國有機(jī)化學(xué)試題命制的啟示。
4.1豐富題型設(shè)置,適當(dāng)提高問題解決的自主性
我國高考有機(jī)試題的題型主要是選擇題、填空題和設(shè)計(jì)題,暫較少出現(xiàn)簡答題和繪圖題等主觀題。而這兩類題型在我國其他試題中能找到影子。實(shí)證研究表明,不同題型在考查不同知識、能力、素養(yǎng)及其層次上具有不同的功能,其中主觀題更能考查學(xué)生的思維狀況、邏輯推理水平和語言表達(dá)能力[14]。照搬簡答題和繪圖題固然不合適,需在兼顧我國“有機(jī)化學(xué)”主題的學(xué)情基礎(chǔ)上適當(dāng)融入,逐步提高問題解決的自主性。可將部分填空式作答改為簡答式作答,以全面考查學(xué)生的理解和應(yīng)用能力。此外,還可要求學(xué)生繪制教材重點(diǎn)反應(yīng)的簡化版機(jī)理,比如醛基與極性分子加成反應(yīng)(見圖7),呈現(xiàn)原子或原子團(tuán)的電性分布和結(jié)合方
(2)與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負(fù)性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性式,從而考查學(xué)生對有機(jī)反應(yīng)本質(zhì)的理解。
4.2創(chuàng)新知識維度考查方式,凸顯試題新穎性
新加坡A-LevelH2有機(jī)化學(xué)試題考查的各知識維度分別能對應(yīng)考查的具體知識,且考查方式具有一定的新穎性,可為我國該類試題命制提供參考。基于本研究中的各知識維度,筆者將 2021~2024 年新加坡高考的部分試題分別“對號入座”(見表8),以期為考查這些知識維度試題的命題方向提供思路。譬如,考查“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)\"時,除考查物質(zhì)的性質(zhì)解釋外,也可多考查性質(zhì)差異的比較,豐富試題呈現(xiàn)方式,通過提供數(shù)據(jù)表(如 Ka?pKa )等定量信息對物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行描述,要求學(xué)生從微觀視角對其性質(zhì)差異進(jìn)行解釋。此外,在參考命題時,需對標(biāo)我國高中課程標(biāo)準(zhǔn),符合我國實(shí)際,防止知識和能力超標(biāo)。
表8各知識維度中可參考的新加坡試題

續(xù)表

4.3改善試題梯度設(shè)計(jì),適當(dāng)提高試題開放性
我國高考有機(jī)試題可以在一定程度改善試題的梯度設(shè)計(jì),依據(jù)題干的有機(jī)合成路線設(shè)問,考慮從基礎(chǔ)知識合理過渡,通過變式多維設(shè)問,分層考查學(xué)生的推理、分析能力,如以不同復(fù)雜程度的有機(jī)物為載體依次考查從正向推理生成物、逆向推理反應(yīng)物;通過鋪墊梯度遞進(jìn),使得后續(xù)小問的解決建立在聯(lián)系前面小問答案的基礎(chǔ)上,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)探究和創(chuàng)新欲望。此外,在設(shè)問中適當(dāng)提高試題的開放性,減少路線圖中的顯性知識內(nèi)容(包括已知結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)試劑及條件、特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等),增加需要挖掘、關(guān)聯(lián)、推斷的隱性知識內(nèi)容(包括特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、新的反應(yīng)合成信息等)[15]設(shè)問考查關(guān)聯(lián)性強(qiáng),試題開放性也隨之提高,這對學(xué)生“有機(jī)化學(xué)”主題的知識結(jié)構(gòu)化提出了更高的要求,也更凸顯試題的綜合性和創(chuàng)新性[16]
4.4適當(dāng)融人學(xué)術(shù)性反應(yīng)原理,注重信息呈現(xiàn)的邏輯性
新加坡A-LevelH2化學(xué)試題涉及的學(xué)術(shù)性反應(yīng)原理對于我國學(xué)生來說學(xué)術(shù)性較強(qiáng),閱讀素養(yǎng)要求較高,解決問題的難度較大,較為適合設(shè)計(jì)為選擇題或作為已知信息在設(shè)問中提供以此融入考查。例如,2024年新課標(biāo)卷有機(jī)選擇題有融人學(xué)術(shù)性反應(yīng)原理的嘗試,以“點(diǎn)擊化學(xué)”合成聚硫酸酯為情境,考查無機(jī)酸的縮聚反應(yīng),其難度略高于教材,對學(xué)生的類比推理分析能力、知識應(yīng)用遷移能力有一定要求[17]。此外,由于學(xué)術(shù)情境較為復(fù)雜,多取材于科技文獻(xiàn),因此在試題命制時,需注重信息呈現(xiàn)的邏輯性,可適當(dāng)應(yīng)用圖表呈現(xiàn),使信息較為清晰,避免信息的無效性。總之,我國試題可學(xué)習(xí)借鑒,緊跟學(xué)術(shù)前沿,適當(dāng)融入有機(jī)化學(xué)研究前沿與熱點(diǎn),優(yōu)化試題信息呈現(xiàn)方式,從整體上保證試題呈現(xiàn)的邏輯性。
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