多模塊融合視角下高考化學試題探析

在新課標、新教材、新高考“三位一體\"改革背景下，高考化學命題日益注重學科核心素養的綜合性考查，打破傳統知識模塊壁壘，著重考查考生在真實、復雜情境中解決化學問題的能力，高考化學命題的綜合性、應用性與創新性特征日益凸顯.《中國高考評價體系》明確提出“四層\"（核心價值、學科素養、關鍵能力、必備知識）與“四翼”（基礎性、綜合性、應用性、創新性）的考查框架，要求試題創設復雜情境，打破知識壁壘，實現能力與素養的整合考查.《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》強調“教師在教學中應重視創設真實且富有價值的問題情境，促進學生化學學科核心素養的形成和發展”.2025年是陜西、山西、青海、寧夏（以下簡稱“陜晉青寧\"新高考改革的首考之年，四省共用一套化學試卷，試卷中有一道以有機電化學合成為背景的試題，正是這一命題理念的典范.本文以2025年陜晉青寧高考化學第13題為例進行詳細分析.

1追根溯源

1. 1 教材溯源

人教版高中化學選擇性必修1第109頁“資料卡片\"（如圖1）中提到：許多有機化學反應包含電子的轉移，使這些反應在電解池中進行時稱為電有機合成.電有機合成又稱有機電解合成，是用電化學的方法進行有機合成的技術，通過有機分子在“電極/溶液”界面上得失電子來實現電荷傳遞，電能與化學能相互轉化，從而達到舊鍵斷裂與新鍵形成的目的.電有機合成是發展“綠色合成化學”的重要組成部分.教材中舉例說明了合成己二腈 Γ[NC（CH₂）₄CN] 的兩種方法：傳統方法是用乙炔 ?HC≡CH ）和甲醛（HCHO）需經很長路線才能合成，而電合成法則先用丙烯CH₂=CHCH₃ ）制備丙烯腈（ CH₂=CHCN） ，再用丙烯晴電合成己二腈.與其他有機合成相比，電有機合成具有以下優點：1）反應步驟少，工藝流程簡單；2）反應條件溫和，通常在常溫常壓下即可進行，不僅可以減少能耗，而且能夠減少生產設備的投資；3）減少副反應，提高產品的純度，生產效率高，

1. 2 情境溯源

本試題情境源自溫州大學王舜團隊及湖南大學王雙印團隊在《Advanced Functional Materials》期刊上合作發表的題為“ElectrooxidationofThymolorCarvacrol to Obtain Thymoquinone on Defective Pt/CeO₂ Catalyst”一文.該研究介紹了一種高效電催化劑設計，即負載鉑團簇的富氧空位二氧化鈰0 ΔVo-Pt/CeO₂ ），用于電催化氧化百里酚（TY）或香芹酚以制備百里醌（TQ），在 Pt/CeO₂ 表面引入氧空位可顯著降低對TQ的吸附能，促進其脫附過程，有效防止產物積累和催化劑中毒現象.在 1.2V_RHE （RHE為可逆氫電極，是一種參比電極）下實現了約 100% 的選擇性和高達 98% 的TQ產率.原位拉曼光譜表明，TY的電催化氧化機理涉及水進攻TY中間體形成百里氫醌，隨后該產物發生進一步氧化生成TQL ΔVo-Pt/CeO₂ 催化劑表面電催化氧化反應的機理如圖2所示，灰球表示電極表面催化劑）.該研究為可持續合成TQ提供了一種高效且條件溫和的策略.

圖2

2 典例評析

有機化學與電化學的融合既能體現化學的學科價值，又能體現化學的社會價值.2025年陜晉青寧化學試卷的題型發生了很大變化，選擇題由原來的7道增至14道，非選擇題盡管數量未變，但不再設置選做題，有機化學大題成為必考題，物質結構與性質則分散到其他題型中.由此可見，有機化學和物質結構與性質考點及分值明顯增多，第13題是這一變化的典型代表.近幾年高考試卷中常出現結合有機物的轉化或合成的電化學試題，有機化學與電化學的融合已成為電化學考查的熱點，將反應歷程融入電有機合成中，不僅可以檢測學生對所學知識的綜合應用能力，又能體現高考跨模塊融合命題的趨勢.

2.1 試題呈現

例 （2025年陜晉青寧卷）我國科研人員采用圖3-甲所示的電解池，由百里酚（TY）合成了百里醌（TQ）.電極b表面的主要反應歷程如圖3-乙所示（灰球表示電極表面催化劑），下列說法錯誤的是（ ）.

圖3

2.2 試題分析

可通過兩種角度分析電解池的陰陽極：1）宏觀角度：依據有機反應類型，百里酚（TY）合成百里醌（TQ），官能團酚羥基轉化為羰基發生氧化反應（也可根據“加氧去氫”來判斷發生氧化反應），故電極b為陽極，電極a為陰極.2）微觀角度：依據反應歷程的電子轉移，百里酚（TY）合成百里醌（TQ），整個過程失去電子，因此電極b為陽極，電極a為陰極.由反應歷程可知， ?1molTY 和1mol H₂O 反應失去 4mol 電子生成1molTQ，陽極電極反應式為 TY+H₂O- 4e^-=TQ+4H⁺ ，陰極電極反應式為 2H⁺+2e^-= H₂ 個，總反應式為 TQ電合成裝置分析模型如圖4所示.

電解時“陰陽相吸”，即陽離子移向陰極， H⁺ 從右室向左室移動，選項A說法正確.電極b中TY轉化為TQ，電極a H⁺ 放電產生 H₂ ，總反應式為 TY+" H"2 O ＝電解＝"T Q "+ 2" H" 2 "↑，選項B說法正確.反應歷程顯示TY的酚羥基及其對位碳氫鍵均轉化為羰基，以為原料也可得到TQ，選項C說法正確.歷程圖中顯示TQ環上甲基的鄰位羰基的氧原子來源于 H₂O ，若用 ¹⁸O 標記電解液中的水，可得到，選項D說法錯誤.答案為D.

2.3 命題意圖

試題情境和反應本質是有機化合物的轉化，電化學是手段，反應歷程是路徑.本題屬于學術探索情境，以百里酚電解合成百里醌的電化學合成為載體，考查的必備知識側重于兩個方面：一是化學用語與基本概念，包括電解池、陰陽極、電極反應等化學用語和基本概念；二是反應變化與規律，包括電解池工作原理、離子的移動方向、電極反應及反應歷程等.關鍵能力側重兩個方面：一是理解與辨析能力，要求學生能夠從電化學裝置和歷程圖中提取關鍵信息，分析裝置類型和辨別電極名稱；二是分析與推理能力，要求學生能夠根據圖示信息和電解池的工作原理，分析電極反應的類型、離子的移動方向以及有機物轉化原理.有效檢測變化觀念與平衡思想、證據推理與模型認知的化學學科核心素養.

選項A較為常規，考查電解池中離子移動的方向，體現了基礎性，解題時只需準確判斷出陰陽兩極即可作答，本題反應歷程的呈現意在判斷陰陽極.選項B、C、D考查的綜合性較強，融合對有機化學、電解池及反應機理的理解.以往的電極反應和總反應書寫需用到原子守恒判斷，而選項B則需要學生根據電極b反應歷程圖來書寫電極反應式，進而得到總應式.選項C、D對學生能力要求比較高，必須通過電極b的反應歷程圖深度理解TY轉化為TQ的反應機理，深化學生的證據推理意識.

2.4 試題評析

在新高考中，電化學試題使用的新情境，通常來自學生未曾接觸過的前沿領域的新成果，而電化學與有機化學的融合多見于電解池.2025年陜晉青寧卷第13題緊扣課程標準，與2024年電化學試題相比（如表1），具有明顯的創新性，在高考中將電化學、有機化學、反應機理知識應用于實際問題解決和價值判斷，體現了科學（Science）、技術（Technology）、社會（Society）和環境（Environment）的融合（STSE理念）.

表1

該題以電化學為驅動引擎，有機化學為轉化載體，反應歷程為認知橋梁，構建了多模塊深度交叉的認知模型，完美契合被稱為可觀察學習成果結構的SOLO（structure of the observed learning outcome）分類理論對高階思維（關聯結構層、拓展抽象層）的考查要求，巧妙融合了電化學原理、有機化合物的轉化、反應機理分析三大核心內容，首次在設計上構建“結構一過程一裝置”一體化認知模型.在復雜、陌生、新穎的真實問題情境下，要求學生運用多重思維模型解決復雜問題，符合“素養立意”的命題導向，體現了《中國高考評價體系》“一核四層四翼”中“四翼”的綜合性（電化學與有機合成整合）和創新性（歷程分析）.

3 學法指導

3.1知識結構化筑牢必備知識

必備知識不能是零散、孤立的碎片，很多化學知識之間是聯系的、相通的，我們在復習中應構建以核心概念（如氧化還原、能量、結構性質反應）為節點的結構化知識網絡，理解知識間的上位概念及層級關系，將知識結構化，構建知識體系筑牢必備知識，將“死知識\"轉化為“活理解”，在面對復雜、融合的問題時，能迅速、準確地調動相關知識網絡中的關鍵節點和聯系，進行有效推理，從而解決問題.例如，電解池工作原理的結構化如圖5所示.

圖5

3.2 模塊融合化提升思維品質

化學學科各模塊知識并非孤立存在的，而是相互聯系、相互滲透的有機整體.在備考復習中，我們應主動打破傳統復習模式的界限，設計融合性情境和問題，理解不同知識領域的內在聯系，打破知識壁壘，提升綜合思維與遷移能力.理解電極電勢如何提供特定氧化還原能力，并思考電極材料、電解質等電化學參數對有機反應和選擇性的影響，將有機反應歷程（如親電加成、親核取代、自由基反應）中的電子轉移過程與電化學的電子得失（電極反應）緊密聯系起來.另外，還需要綜合運用電化學中的能斯特方程和電極反應，有機化學中的官能團性質、反應活性、中間體穩定性和反應動力學及熱力學知識，從而培養學生從系統、動態和本質的角度看待化學問題，增強知識遷移能力和解決復雜陌生情境問題的能力.

3.3歷程顯性化增強學科理解

化學反應的魅力與核心在于其動態過程一—反應歷程，在復習中應超越僅關注“反應物 $$ 產物\"的靜態結果，將反應歷程的學習顯性化、常態化，從而深入理解“物質轉化是如何發生的”“為何會發生這樣的轉化”，提升其機械思維能力.關注反應動態過程，理解微觀粒子行為與宏觀現象之間的聯系，提升科學解釋、科學推理和科學探究的核心素養.除此之外，我們還應有建構模型解決問題的意識，例如可以結合必備知識建構電化學解題模型（如圖6），有助于更好地理解電化學原理和解決相關問題

圖6

綜上所述，知識結構化是根基，為理解融合性問題和反應歷程提供支撐；模塊融合化是路徑，在綜合應用中檢驗和深化結構化知識，并自然引出對歷程的探究；歷程顯性化是核心，揭示了化學現象背后的微觀動態本質，是融合與結構化的最終落腳點和思維提升的關鍵.在高三化學復習備考中，學生應重視教材、回歸本源，構建知識體系筑牢必備知識，“三位一體”地推進，才能有效地應對新高考對學生化學核心素養提出的更高要求.

本文系陜西省教育科學“十四五”規劃2023年度一般課題“基于核心素養的高中化學思維可視化教學法實踐研究\"（SGH23Y1656）和陜西省教育科學“十四五”規劃2024年度一般課題“基于高中化學學業質量標準的情境化試題研究”（SGH24Y1616）階段性研究成果.

（完）

資料卡片

電有機合成

許多有機化學反應包含電子的轉移，使這些反應在電解池中進行時稱為電有機合成。例如，制造尼龍-66的原料己二腈ΔNC（CH₂）₄CN] 用量很大，傳統上以乙炔和甲醛為原料經過很長路線才能合成已二晴。如改用電合成法，則先以丙烯為原料制備丙烯腈（ CH₂=CHCN ），再用丙烯腈電合成己二腈。電合成已二腈的反應如下。

陽極：""陰極： 2CH₂=CHCN+2H⁺+2e^-=NC（CH₂）₄CN 總反應："（20與其他有機合成相比，電有機合成具有反應條件溫和、反應試劑純凈和生產效率高等優點。