肥皂制取實(shí)驗(yàn)的拓展

文章編號(hào)：1005－6629(2007)10－0078－03中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

［問(wèn)題的由來(lái)］

《肥皂的制取》實(shí)驗(yàn)是與生產(chǎn)實(shí)際相聯(lián)系的有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)，是學(xué)生們?cè)趯W(xué)完油脂水解反應(yīng)以后對(duì)所學(xué)知識(shí)的一次實(shí)際應(yīng)用。筆者編擬了一道與肥皂的提取實(shí)驗(yàn)相關(guān)的實(shí)驗(yàn)題，以圖幫助學(xué)生更好地把握實(shí)驗(yàn)原理，引領(lǐng)學(xué)生關(guān)注實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)，掌握一些有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的一般規(guī)律。

［問(wèn)題］

某學(xué)生用熟豬油、乙醇、NaOH、NaCl飽和溶液、蒸餾水為試劑，設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置來(lái)制取肥皂。具體步驟如下：

①先稱取5～7g熟豬油放入圓底燒瓶里，再加入10mL無(wú)水乙醇，先用微火加熱，使油脂溶解(加熱以增大油脂在酒精中的溶解度)，再取6mL蒸餾水，3g氫氧化鈉，在大試管中制成溶液一并加入圓底燒瓶中。配上帶有長(zhǎng)玻璃管的橡皮塞，塞緊瓶口，防止酒精揮發(fā)。然后小心加熱，并不斷搖動(dòng)，讓其充分混和均勻，煮沸15分鐘后，皂化基本結(jié)束。

②經(jīng)檢驗(yàn)后，把皂化已完全的皂化液倒在盛有50mL飽和食鹽水的燒杯中，并不斷攪拌，肥皂即能浮在液面。收集起來(lái)，放在干凈布上壓干成塊即為肥皂。

試回答下列問(wèn)題：

(1)長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用是_____________。

(2)在提供的試劑中，加入乙醇的作用是_________________；加入NaOH的作用是_______________。

(3)本實(shí)驗(yàn)原理的化學(xué)方程式是(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)________________。

(4)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，如何用簡(jiǎn)單方法判斷皂化反應(yīng)是否進(jìn)行完全？________。

(5)皂化完成后，加入飽和NaCl溶液的作用是____________，觀察到的現(xiàn)象是____________。

［問(wèn)題解析］

這是一道有關(guān)肥皂制取的實(shí)驗(yàn)題，內(nèi)容涉及實(shí)驗(yàn)藥品選用、原理表達(dá)、操作過(guò)程及要領(lǐng)。題目較長(zhǎng)，應(yīng)仔細(xì)閱讀并審題，要求學(xué)生能在回憶的基礎(chǔ)上具體分析，回答有關(guān)的原理和細(xì)節(jié)。有機(jī)物一般沸點(diǎn)較低，加熱時(shí)為防止原料的損失，在反應(yīng)器上裝一個(gè)長(zhǎng)的直導(dǎo)管可起到冷凝回流的作用。學(xué)生若能聯(lián)想起溴苯、硝基苯、酚醛樹脂的制備，應(yīng)該不難回答長(zhǎng)導(dǎo)管的作用，為進(jìn)一步減少反應(yīng)物的揮發(fā)，讓水解始終保持在液體中進(jìn)行，可將長(zhǎng)直導(dǎo)管改成冷凝管，效果更好。油脂在堿性條件下進(jìn)行皂化，加入乙醇是利用乙醇既能溶解氫氧化鈉，又能溶解油脂的特性，從而使皂化反應(yīng)在均勻的系統(tǒng)中進(jìn)行并且速率加快；檢驗(yàn)皂化是否完成，可觀察反應(yīng)混和物是否不再分層，或取出少量反應(yīng)混和物滴入水中，看是否完全溶解；油脂皂化反應(yīng)前后溶液均呈堿性，故不可用紅色石蕊試紙檢驗(yàn)反應(yīng)液能否使其變藍(lán)來(lái)判斷。皂化結(jié)束后加入NaCl可使肥皂從溶液中析出來(lái)。

參考答案：

(1)冷凝回流；

(2)乙醇既能溶解堿，又能溶解油脂，使皂化反應(yīng)在均勻的液體中進(jìn)行，并且加快反應(yīng)速率；NaOH使油脂在堿性條件下水解，以制取肥皂。

(3)

(4)取少許皂化液，加入適量蒸餾水，用力振蕩，如完全溶解，無(wú)油滴出現(xiàn)，說(shuō)明皂化已完全；如仍有油滴出現(xiàn)，則表示皂化尚未完全。過(guò)幾分鐘后，再取樣檢查，直到皂化反應(yīng)完全為止。

(5)使高級(jí)脂肪酸鈉發(fā)生鹽析；固體浮在表面。

［問(wèn)題拓展］

圍繞肥皂制取實(shí)驗(yàn)可設(shè)計(jì)后續(xù)問(wèn)題如下(分別從歷史上的去污現(xiàn)象、肥皂成分定性分析、皂化反應(yīng)定量計(jì)算、從肥皂到洗滌劑四個(gè)方面加以拓展)：

1.公元前，古埃及國(guó)王胡夫的一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶炕旁，與草木灰混合在一起，當(dāng)他將羊油和草木灰捧出去后，洗手時(shí)發(fā)現(xiàn)洗得特別干凈，其原因是什么?

分析：本題要求用化學(xué)知識(shí)解釋生活中的化學(xué)現(xiàn)象。草木灰中含有碳酸鉀，水解產(chǎn)生的氫氧化鉀能與羊油發(fā)生皂化反應(yīng)。

2.將澄清的肥皂液分裝在兩支試管中，往第一支試管中加入稀硫酸，產(chǎn)生的現(xiàn)象是________，反應(yīng)的離子方程式是______；往第二支試管中加入CaCl2溶液，產(chǎn)生現(xiàn)象是___________，有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是___________。

分析：肥皂液的主要成分是硬脂酸鈉，加入強(qiáng)酸H2SO4后可制得弱酸硬脂酸，而硬脂酸是不溶于水的白色固體，故可看到的現(xiàn)象是產(chǎn)生白色渾濁(沉淀)。肥皂水中加入鈣鹽后，因生成的硬脂酸鈣難溶于水，也會(huì)產(chǎn)生白色沉淀。

答案：產(chǎn)生白色渾濁，H++C17H35COO-=

C17H35COOH↓；

產(chǎn)生白色沉淀，Ca2++2C17H35COO-=

(C17H35COO)2Ca↓

3.某飽和一元脂肪酸和甘油形成的酯3.56g，以濃度為0.5mol/L的NaOH溶液50mL來(lái)水解，反應(yīng)完成后剩余的NaOH溶液恰好被1mol/L的鹽酸13mL所中和，則該飽和一元脂肪酸的分子中碳原子個(gè)數(shù)為()

A.18B.17C.16D.15

分析：參加酯的水解反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量=0.5mol/L×0.05L-1mol/L×0.013L=0.012mol；酯的物質(zhì)的量=0.012mol/3=0.004mol，所以該酯的式量=3.56/0.004=890， (CnH2n+1COO)3C3H5=890n=17。該飽和一元脂肪酸的分子中碳原子個(gè)數(shù)=(17+1)=18個(gè)。

此題易誤選B而導(dǎo)致功虧一簣，其原因在于只注意到脂肪酸中的烴基部分碳原子數(shù)而忽略了羧基中還有一個(gè)碳原子。

答案：A。

4.在第一次世界大戰(zhàn)期間，德國(guó)就開始制造烷基苯磺酸鹽以代替肥皂。1930年，美國(guó)National Aniline公司正式將烷基苯磺酸鈉作為廉價(jià)的合成洗滌劑銷售。這種產(chǎn)品，在第二次世界大戰(zhàn)后的1945-1950年間迅速普及。在日本，利用硬性型ABS(帶支鏈的烷基苯磺酸鹽)的合成洗滌劑的產(chǎn)量，在1963年已超過(guò)肥皂。但是隨著合成洗滌劑消費(fèi)量的增加，引起了河川發(fā)生泡沫等污染水質(zhì)的問(wèn)題。因而改用對(duì)微生物降解性良好的軟性型LAS(直鏈烷基苯磺酸鹽)。

(1)軟性型LAS最常見(jiàn)的是直鏈?zhǔn)榛交撬徕c：，其結(jié)構(gòu)中與肥

皂(C17H35COONa)的憎水基團(tuán)—C17H35相當(dāng)?shù)幕鶊F(tuán)為_____，同濃度的直鏈?zhǔn)榛交撬徕c與肥皂溶液的pH相比，較大的是_______。

(2)若用來(lái)表示十二烷基苯磺酸鈉的結(jié)構(gòu)，左端為鏈烴基，右端為極性基。則該物質(zhì)分子在其水溶液表面分布的結(jié)構(gòu)示意圖，應(yīng)是下列各圖中的____________________圖(填寫序號(hào))。理由是_______________。

(3)進(jìn)入介質(zhì)(水)內(nèi)部的該物質(zhì)的分子，可能會(huì)以下列結(jié)構(gòu)形式圖中的_____結(jié)構(gòu)形式(填寫序號(hào))存在。理由是___________________。

(4)烷基苯磺酸鈉用作洗滌劑時(shí)，需配加三聚磷酸鈉、硅酸鈉等助洗劑。當(dāng)洗滌用水硬度(含有較多的Ca2+、Mg2+)較大時(shí)，洗滌劑與肥皂相比，____________________洗滌效果較好，原因是肥皂________________。

(5)①近年來(lái)，內(nèi)陸很多河流湖泊出現(xiàn)水華，藍(lán)藻、水葫蘆等瘋長(zhǎng)，給內(nèi)河航運(yùn)和淡水養(yǎng)殖帶來(lái)諸多損失；某些近海地區(qū)也開始頻繁地出現(xiàn)赤潮，試解釋出現(xiàn)水華和赤潮的可能的原因是_________。

②針對(duì)上述情況，我們應(yīng)該采取哪些措施？_________________。

分析：可借助“相似相溶”原理來(lái)理解洗滌劑的去污原理，鏈烴基—R不能溶于水，屬于憎水基，—SO3Na可溶于水，屬于親水基。分子的排列要以體系能量處于最低為原則。

答案：(1) ，肥皂溶液。

(2)C鏈烴基在液面之上，極性基在液面之下與水相親，可使能量最低；

(3)A和D極性基和鏈烴基交錯(cuò)排列，可減小分子之間斥力；鏈烴基向內(nèi)，極性基向外的結(jié)構(gòu)，在一定程度上使憎水基團(tuán)鏈烴基脫離與水接觸，使體系能量最低。

(4)洗滌劑，肥皂中的硬脂酸鈉會(huì)與硬水中的Mg2+、Ca2+等生成沉淀使肥皂耗用量較多也不易洗凈。

(5)①生活污水、工業(yè)污水、農(nóng)業(yè)用水的任意排放，使內(nèi)陸部分淡水水域以及近海的水中含磷、氮量升高，從而導(dǎo)致水質(zhì)富營(yíng)養(yǎng)化，致使低等植物藻類瘋長(zhǎng)。

②關(guān)閉或限制工業(yè)污水的排放，禁止使用含磷洗衣粉，降低生活污水中的磷和有機(jī)營(yíng)養(yǎng)成分，防止水藻過(guò)度生長(zhǎng)，破壞水域環(huán)境。

［教育價(jià)值］

本題取材于教材中的肥皂制取學(xué)生實(shí)驗(yàn)，但作了改進(jìn)。設(shè)計(jì)這樣一則實(shí)驗(yàn)習(xí)題旨在鞏固油脂的水解知識(shí)，考察物質(zhì)的分離和提純技能。問(wèn)題設(shè)計(jì)的出發(fā)點(diǎn)是引領(lǐng)學(xué)生把握實(shí)驗(yàn)原理，關(guān)注實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)，反思實(shí)驗(yàn)過(guò)程，手腦并用，實(shí)踐創(chuàng)新。同時(shí)結(jié)合問(wèn)題拓展部分內(nèi)容，使學(xué)生對(duì)肥皂、洗滌劑等日化用品的制取和去污原理有個(gè)基本的了解，從而培養(yǎng)化學(xué)興趣，鞏固基礎(chǔ)知識(shí)。

參考文獻(xiàn)：

[1]史定海.新課程·新精編叢書(高中化學(xué)第二冊(cè))[M].杭州：浙江教育出版社，2004年:279.

[2]史定海.隨堂糾錯(cuò)超級(jí)練叢書(化學(xué)高二全)[M].杭州：浙江教育出版社，2006年:231.

注：“本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請(qǐng)以PDF格式閱讀原文?！?/p>