三種羥基化學(xué)性質(zhì)的異同

文章編號(hào)：1005－6629(2008)05－0080－01中圖分類(lèi)號(hào)：G633.479文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

［題目］中學(xué)化學(xué)中涉及到三種羥基：醇羥基、酚羥基和羧羥基。由于都為羥基，其化學(xué)性質(zhì)有著相似性；因受相連基團(tuán)的影響，三種羥基的化學(xué)性質(zhì)又有各自的特殊性。

1. 試填寫(xiě)下表(能反應(yīng)打√，不能反應(yīng)打×)：

請(qǐng)用化學(xué)式填寫(xiě)下列空白處所需加入的適當(dāng)試劑：

(1)__________，(2)__________，

(3)__________，(4)__________，

(5)__________，(6)__________。

［命題意圖］本題是對(duì)互聯(lián)網(wǎng)上高三化學(xué)交流試題的改編，前兩題用于黃浦區(qū)2007學(xué)年度第一學(xué)期高三化學(xué)期終基礎(chǔ)學(xué)業(yè)測(cè)評(píng)試卷中的有機(jī)第一題，意在測(cè)試高三學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，評(píng)價(jià)學(xué)生識(shí)記并運(yùn)用酸性強(qiáng)弱順序：硫酸>羧酸>碳酸>苯酚>碳酸>氫根離子>醇、酸與鹽反應(yīng)規(guī)律的能力。

［試題點(diǎn)評(píng)］試題點(diǎn)評(píng)

1.重視基礎(chǔ)知識(shí)，貼近課堂教學(xué)

本題呈現(xiàn)形式多樣化——表格、選擇和物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖示融為一體，該試題所涉及的知識(shí)點(diǎn)較為單一。試題內(nèi)容緊扣教材、貼近課堂，試題起點(diǎn)低、臺(tái)階適中，兼有較好的區(qū)分度。

2.強(qiáng)化歸類(lèi)分析，注重同中求異

本題緊密結(jié)合現(xiàn)行的日常課堂教學(xué)，采用列表的方式進(jìn)行同中求異，讓學(xué)生回顧并理清官能團(tuán)的性質(zhì)，在多官能團(tuán)的物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中關(guān)注官能團(tuán)的變化，從而選取恰當(dāng)?shù)脑噭?/p>

3.關(guān)注物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，利用量變調(diào)控質(zhì)變

本題倡導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)并運(yùn)用“橫向比較、縱向聯(lián)系”的方法，初步學(xué)習(xí)用聯(lián)系的、變化的(質(zhì)、量?jī)煞椒?和全面的觀點(diǎn)看待問(wèn)題，分析問(wèn)題，進(jìn)而有效地解決問(wèn)題。

［解題思路］回想“烴的衍生物”復(fù)習(xí)課中同中求異的歸納與總結(jié)，聯(lián)想酸性強(qiáng)弱順序：羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氫根離子>醇，不難回答第1問(wèn)。理解前提下的有意義識(shí)記是學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)，只有一定的量的累積，才能融會(huì)貫通，舉一反三。

對(duì)于第2問(wèn)，從反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成差異看，變化的部位是羧基轉(zhuǎn)化為羧酸鈉；從質(zhì)的不同看，意味著羧基能發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不能反應(yīng)，結(jié)合第1問(wèn)中的答案可快速選出B選項(xiàng)NaHCO₃為答案。另一方面，從量的角度考慮，可選取一種既可以與羧基發(fā)生反應(yīng)又可以與酚羥基反應(yīng)的物質(zhì)，并控制所加物質(zhì)的物質(zhì)的量，以便讓羧基發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不反應(yīng)，也可滿足題給要求。選項(xiàng)中的NaOH和Na₂CO₃既可與羧基反應(yīng)又能與酸羥基反應(yīng)，所以當(dāng)加入NaOH或Na₂CO₃溶液時(shí)優(yōu)先發(fā)生反應(yīng)的羧基，等羧基完全反應(yīng)后酚羥基才開(kāi)始反應(yīng)，因此，當(dāng)有量的控制時(shí)，NaOH的物質(zhì)的量不超過(guò)鄰羥基苯甲酸的物質(zhì)的量，或Na₂CO₃不超過(guò)鄰羥基苯甲酸的物質(zhì)的量一半時(shí)，完全可以保證生成題中產(chǎn)物——鄰羥基苯甲酸鈉。可見(jiàn)A.NaOH、C.Na₂CO₃也為答案。D選項(xiàng)中NaCl不與羧酸反應(yīng)，故不符合題目要求。

對(duì)于第3問(wèn)，可借鑒解答第2問(wèn)中的質(zhì)的不同的分析思路，在一定條件下，實(shí)現(xiàn)多種物質(zhì)的演變。解題要有信心，題目的難度并不一定因?yàn)榛鶊F(tuán)種類(lèi)的增加和分子結(jié)構(gòu)由簡(jiǎn)到繁而增大。本題解題的關(guān)鍵是把握住有機(jī)物在反應(yīng)中的變化部位是如何變化的？又怎樣實(shí)現(xiàn)演變？

［答案］1.

2.A B C，3.(1)NaHCO3(2)NaOH或Na₂CO₃(3)Na(4)H₂SO₄(或其它酸性較強(qiáng)的酸，如鹽酸、硝酸等均可)(5)CO₂ (6)H₂O