有機化學復習教學中方法與能力的培養

李宗干

在有機化學復習中，應該如何培養學生總結、歸納、整理知識網絡的能力和舉一反三的自學能力，這是許多化學教師都在關注、探討的問題.

歸類總結，有助于學生綜合分析能力、自學能力的提高.“歸類”，就是把所學的零碎知識進行歸類整理，鑲嵌到相應系統族譜中.在教學中，指導學生根據知識內容進行分類，然后按類型比較、綜合、概括出各類內容的異同和內在聯系.這樣既便于比較，有利于記憶，又可以避免不必要的重復和疏漏，找出知識中的薄弱環節，以彌補不足.在復習教學中，教師要求學生對學過的每一章、每一節，有時甚至是每一課時的知識內容，都要進行歸類總結，使學生在不斷總結、歸納的過程中將知識系統化、網絡化，提高自學能力.

按課本主干知識編排順序，可以進行以下內容的復習，這樣能比較有效地對學生實施方法與能力的培養.

一、甲烷（烷烴）的化學性質的復習

如果按課本順序進行復習，學生必然會覺得枯燥和乏味，甚至厭倦，如果采用“查查、比比、寫寫”的歸納總結的方法，學生就會覺得趣味無窮，復習的積極性、主動性會極大地提高，方法和能力也會在復習過程中自然得到提高.

1.氧化反應

對該性質的復習，可以這樣提問：有機氧化反應有幾種情形？通過啟發學生，討論后會發現有以下幾種：

(1)燃燒氧化；(2)酸性高錳酸鉀溶液氧化；(3)催化氧化；(4)去氫；(5)得氧.

接著提問，是不是所有的有機物都可以燃燒氧化？啟發引導學生思考，學生通過主動搜索，發現并非如此，只有以下物質具有這種性質：所有的烴類、醇、醛、酯、糖、油脂、蛋白質等.接下來對后面四種氧化反應的性質，學生很快就自己總結歸納完成了.至此，學生對有機化學復習的方法有了較深刻的體會，自學能力得到了初步的培養和提高.

這種方法，既提高了學生復習的積極性、主動性，又讓學生學會了總結、歸納、整理知識網絡的技巧和方法.

2.取代反應

有了上述復習的經驗和技巧，學生很快就能找到具有取代反應特征的反應有：烷烴、芳香烴及其同系物、鹵代烴水解、酸與醇的酯化等.

此時，學生會有“如此而已”的感覺，他們往往會忽略一個很重要的問題，即各類物質“發生取代反應的條件”，教師必須引導學生繼續研究分析.

經對比分析，學生發現能發生取代反應的各類物質，其反應條件有明顯的不同，并自主歸納、總結如下：

(1)烷烴（光照）；

(2)芳香烴及其同系物：①苯環上的鹵代（鐵屑催化）；②硝化、磺化（濃硫酸、加熱）；③側鏈上取代（同烷烴）；

(3)鹵代烴水解（強堿水溶液、加熱）；

(4)酸與醇的酯化（濃硫酸、加熱）.

同理，對乙烯（烯烴）的化學性質的復習，學生很容易總結、歸納、整理得出，能發生“加成反應”的有機物有：烯、炔、芳香族化合物和醛類；能發生加聚反應的有：烯、炔.

二、鹵代烴水解的復習

在教師的啟發引導下，學生總結歸納出，能水解的一系列物質及其條件如下：

1.無機鹽類常溫

2.鹵代烴NaOH、水、加熱

3.酯 類濃硫酸，加熱；稀酸或堿，加熱

4.糖 類蔗糖,麥芽糖,淀粉：稀硫酸加熱；纖維素：90﹪硫酸

5.油 脂稀酸或稀堿，加熱

6.蛋白質稀酸或堿，加熱

鹵代烴能發生消去反應的只有兩類：

1.鹵代烴NaOH、醇、加熱

2.醇 類濃硫酸，加熱

三、從反應條件尋找物質性質規律

1.遇堿（△）水解的有機物有：①鹵代烴；②酯類；③油脂；④蛋白質.

2.需用濃硫酸、加熱作為反應條件的反應有：①苯環上的硝化、磺化；②醇的消去；③酸與醇的酯化；④纖維素的水解.

四、從官能團的重要性質上尋找規律

1.C=C：(1)加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；(2)加聚（單聚、混聚）；(3)氧化.

2.C≡C：同上

3.苯環：(1)取代（鹵代、硝化、磺化）；(2)加成（H₂）.

延伸：①引入氨基：先引入—NO₂（還原劑是Fe+HCl）

②引入羥基：先引入—X

③引入烴基：—R

④引入羧基：先引入烴基—R

4.鹵代烴R—X：(1)堿水解；(2)消去（堿醇解）.

5.醇羥基：(1)與Na反應；(2)催化氧化；(3)酯化；(4)多個羥基遇Cu(OH)₂溶液呈絳藍色.

6.酚羥基：

（1）與Na、NaOH、Na₂CO₃反應

2C₆H₅—OH+2Na→2C₆H₅—ONa+H₂↑

C₆H₅—OH+NaOH→C₆H₅─ONa+H₂O

C₆H₅─OH+Na₂CO₃→C₆H₅─ONa+NaHCO₃

注意：酚與NaHCO₃不反應.

C₆H₅─ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅─OH+NaHCO₃

（2）苯酚在苯環上發生取代反應（鹵代、硝化、磺化）的位置：鄰位或對位.

（3）酚與醛發生縮聚反應的位置：鄰位或對位.

檢驗：遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl₃溶液顯紫色；

7.醛基：

氧化與還原 檢驗：①銀鏡反應；②與新制的〤u(OH)₂懸濁液共熱.

8.羧基：

（1）與Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液反應；

（2）酯化反應；

（3）酰胺化反應：R─COOH+H₂N─R→R─CO─NH─R+H₂O

9.酯基：水解

R─CO─O─R+NaOH→RCOONa+R─OH

延伸：醇解

10.肽鍵：水解

應用：

（1）定性分析：性質墜倌芡牛

（2）定量分析：由反應中量的關系確定官能團的個數.

五、按照有機代表物的類別、反應類型、官能團分類進行整理

1.按照有機物的類別聯網：按照飽和烴、不飽和烴、芳香烴、烴的衍生物的順序，依次整理其結構特征、物理性質的變化規律、化學性質中的反應類型和化學方程式以及各種有機物的制取方法.學生在平時的學習過程中零散地掌握了相關知識，但不能形成知識體系.只有自己動腦、動手，邊理解，邊書寫，邊總結，才能深刻印入腦海，記在心中，形成知識系統，聯成知識網絡.

2.按照有機化學反應類型聯網：讓學生按照取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚等七大基本反應類型，歸納出哪些有機物能發生相關反應，并且寫出化學方程式.

3.按照官能團的體系聯網：以碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯基、羥基、醛基、羰基、羧基等的順序，列出各種官能團所具有的化學性質和反應.

4.根據有機物之間的相互關系，構建知識網絡：要求學生建立知識系統圖，將一個知識點寫在中央，然后不看書，盡量去想，把與它有聯系的知識點寫上去，然后查書進行梳理，這樣可以將所有的知識全部聯系上去，遇到記不清或不懂的知識點要著重弄懂.

通過上面的系統交叉復習，使有機基礎知識聯結成網，如上圖所示，實現知識點統攝整理，有序存儲.檢驗是否達到上述要求的標準是：提到某種有機物，能否立刻列舉出它的各項性質；提到某類有機特征反應，能否立即列舉出是哪些有機物所具備的特性；提到某種官能團，是否能列舉出相應的化學性質.

在掌握各類有機物通性的前提下，還要掌握部分有機物的特殊性質.例如乙烯的平面分子結構、甲苯的氧化反應、鹵代烴的水解和消去反應、伯醇和仲醇氧化反應的區別、醛基既可被氧化又可被還原、苯酚與甲醛的縮聚反應、羧基中的碳氧雙鍵不易斷裂發生加氫反應、官能團相互影響引起該物質化學性質的改變等，這些有機物的特殊性質往往是考試命題的重要知識載體，必須引起足夠的重視.