1943年10月,作為英國第8集團軍司令的蒙哥馬利命令部隊暫時在意大利南部休整。此時,他和盟軍最高總司令艾森豪威爾將軍打了個賭。艾森豪威爾分析了意大利戰役打響后的戰局走向,他預計盟軍將在1944年圣誕節前直搗柏林,蒙哥馬利則不那么樂觀。他們開始爭論起歐洲的未來,最后兩位將軍用5英鎊(相當于現在的170英鎊)打了個賭。
這場賭局可以在艾森豪威爾和蒙哥馬利的傳記中找到記錄。二人打賭的書面證據長5英寸,寬3英寸。這份紙單由艾森豪威爾一位副官的遺孀保存,在她位于加州的公寓墻壁上掛了30多年。這位副官名叫歐內斯特·特克斯·李,是這場賭局的見證人。
蒙哥馬利和艾森豪威爾的名字分別簽在這張紙的頂部和底部。紙上這樣寫道:“1943年10月11日,艾森豪威爾將軍和蒙哥馬利將軍以5英鎊作為賭注簽下協議,艾森豪威爾將軍打賭同德國的戰爭將會在1944年圣誕節前結束。”艾森豪威爾在自傳中也提到了這個小插曲:“我太自信了,我認為我們很快將于1944年春季發起‘霸王行動’。我出了5英鎊和蒙哥馬利打賭說,戰爭將在1944年圣誕節前結束……結果我輸了”。
1944年冬,5英鎊的賭局產生了嚴重后果,很多盟軍士兵輕信圣誕節前能夠結束戰爭的傳言,在前線守備松懈。希特勒趁機孤注一擲,在阿登地區發起大規模反擊戰,雖然德軍的攻勢最終被粉碎,但美軍的傷亡也達近9萬人。在東線,蘇聯紅軍的推進速度已經超過了美軍,之后柏林便成了蘇軍的囊中之物。
李上校的兒子比爾·李表示,他在孩提時代看見過這張賭博便條,她的母親把它裝幀后,掛在廚房的墻上。半年前,她的母親去世,李一家人決定出售這張便條。對于新披露出來的打賭一事,蒙哥馬利的兒子戴維表示,他的父親熱衷打賭,“他通常都是贏家”。
戴維相信他的父親收到了5英鎊賭資,他說:“他們(蒙哥馬利和艾森豪威爾)在戰后還時有聯系。他們都在北約工作過。”