分子印跡技術(shù)在食品安全檢測(cè)中的應(yīng)用

摘要：綜述了分子印跡技術(shù)的基本原理及分類(lèi)，并對(duì)其在固相萃取、傳感器、色譜分析等食品安全檢測(cè)中的應(yīng)用進(jìn)行了概述，同時(shí)展望了分子印跡技術(shù)的應(yīng)用前景和發(fā)展趨勢(shì)。

關(guān)鍵詞：分子印跡技術(shù)；食品安全；檢測(cè)分析

中圖分類(lèi)號(hào)：ＴＳ２０１．２文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：Ａ文章編號(hào)：0439－８114（２０11）13－2598-03

Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｉｍｐｒｉｎｔing Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｉｎ Ｆｏｏｄ Ｓａｆｅｔｙ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ

ＹＡＮＧ Ｗｅｉ－ｈａｉ１，２，ＺＨＡＮＧ Ｊｉ１，ＸＩＡ Ｍｉｎｇ－ｘｉｎｇ１，ＸＵ Ｙｕｅ－ｊｉｎｇ１，ＹＡＮ Ｓｈｏｕ－ｌｅｉ２，ＷＡＮＧ Ｑｉｎｇ－ｚｈａｎｇ２

（１．Ｈｕａｎｇｄａｏ Ｅｎｔｒｙ－Ｅｘｉｔ Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｑｕａｒａｎｔｉｎｅ Ｂｕｒｅａｕ ｉｎ Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｑｉｎｇｄａｏ ２６６５５５， Ｓｈａｎｄｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ；

２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｈｕａｚｈｏｎｇ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｗｕｈａｎ ４３００７０，Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Tｈｅ ｂａｓｉｃ ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ａｎｄ ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｍｐｒｉｎｔing ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｗas ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ； ａｎｄ its ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ in food safety detection and analysis such as ｓｏｌｉｄ－ｐｈａｓｅ ｅｘａｃｔｉｏｎ， ｓｅｎｓｏｒ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ ｗas ｒｅｖｉｅｗｅｄ． Ｔｈｅ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ ｔｈｉｓ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｗａｓ ａｌｓｏ ｐｕｔ ｆｏｒｗａｒｄ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｍｐｒｉｎｔｉｎｇ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ； ｆｏｏｄ ｓａｆｅｔｙ； ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ

“民以食為天，食以安為先”。食品安全是一個(gè)重要的民生問(wèn)題。食品中有害化學(xué)物質(zhì)殘留、非食品添加劑以及病原微生物污染問(wèn)題仍是當(dāng)前食品安全最為重要的因素之一。

近年來(lái)，我國(guó)食品安全問(wèn)題日益突出，如三聚氰胺毒奶粉事件、瘦肉精事件、海南毒豇豆事件等，這些無(wú)不為食品安全敲響了警鐘。目前國(guó)內(nèi)外涉及化學(xué)物質(zhì)有害殘留檢測(cè)的方法主要有化學(xué)方法［１］、色譜法［２］和免疫法［３］等，這些方法都需要對(duì)樣品進(jìn)行預(yù)處理，各自存在一定的缺點(diǎn)。因此，研發(fā)更為快速、準(zhǔn)確、靈敏的檢測(cè)方法，對(duì)解決我國(guó)食品安全問(wèn)題具有重要的意義。

分子印跡技術(shù)（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒｌｙ ｉｍｐｒｉｎｔｅｄ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）是Ｗｕｌｆｆ［４］２０世紀(jì)7０年代首次提出的一種功能高分子研究方法。7０年代后非共價(jià)型模板聚合物的出現(xiàn)，尤其是１９９３年Ｖｌａｔａｋｉｓ等［５］在Ｎａｔｕｒｅ上發(fā)表了有關(guān)茶堿分子印跡聚合物的研究報(bào)道，使這一技術(shù)成為化學(xué)和生物學(xué)等學(xué)科交叉的新興領(lǐng)域之一，得到了迅速發(fā)展。相對(duì)于生物抗體，分子印跡聚合物具有較好的物理和化學(xué)穩(wěn)定性，成本低，易制備，且具有特異識(shí)別性［６，７］。現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于色譜分離［８］、仿生傳感器［９］、固相萃取［１０］、模擬酶催化［１１］及分析檢測(cè)［１２］等領(lǐng)域。目前，將分子印跡技術(shù)應(yīng)用到食品安全檢測(cè)領(lǐng)域已成為國(guó)內(nèi)外研究的熱點(diǎn)。

１分子印跡技術(shù)的基本原理

分子印跡技術(shù)是將要分離的目標(biāo)分子作為模板子，然后使功能單體與模板分子的功能基團(tuán)在適當(dāng)?shù)臈l件下可逆結(jié)合，形成共價(jià)的配合物或非共價(jià)的加成物；加入交聯(lián)劑和引發(fā)劑由光、熱、電等引發(fā)聚合使其形成包埋模板分子的聚合物；最后，用一定的物理和化學(xué)方法，將模板分子從聚合物中洗脫，以獲得具有識(shí)別功能并與之相匹配的三維空穴。這樣，可以再次選擇性地與模板分子結(jié)合，從而具有專(zhuān)一識(shí)別模板分子的功能［１２］。

２分子印跡技術(shù)的分類(lèi)

根據(jù)模板分子與功能單體官能團(tuán)之間作用形式的不同，可分為共價(jià)印跡、非共價(jià)印跡和雜化印跡３種分子印跡技術(shù)［１３］。

共價(jià)分子印跡主要由Ｗｕｌｆｆ［４］及其同事創(chuàng)立。在聚合反應(yīng)前，模板分子與功能單體通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合而相互連接，然后，加入交聯(lián)劑和引發(fā)劑，引發(fā)聚合，制得印跡聚合物。最后，通過(guò)分解反應(yīng)去除共價(jià)連接，除去模板分子。非共價(jià)鍵分子印跡首先是通過(guò)酸性聚合物單體的羧酸官能團(tuán)或磺酸官能團(tuán)與模板分子的氨基、酰基等形成靜電力和氫鍵，加入交聯(lián)劑和引發(fā)劑引發(fā)聚合。利用極性溶劑洗滌聚合物，制得印跡聚合物。

模板分子與功能單體官能團(tuán)以共價(jià)鍵作用，得到分子印跡聚合物，在應(yīng)用中以非共價(jià)鍵的方式識(shí)別模板分子。該方法既具有共價(jià)分子印跡聚合物親和專(zhuān)一性強(qiáng)的優(yōu)點(diǎn)，又具有非共價(jià)分子印跡聚合物操作條件溫和的優(yōu)點(diǎn)。

３分子印跡聚合物的制備方法

傳統(tǒng)的分子印跡聚合物是通過(guò)本體聚合制得大塊聚合物，再經(jīng)過(guò)粉碎、研磨、篩分、反復(fù)沉降制得一定顆粒直徑的粉末材料，過(guò)程繁瑣，得率低［１４］。為了適用于新的分析用途，特別是用于發(fā)展基于分子印跡聚合物的分析檢測(cè)，設(shè)計(jì)單分散的分子印跡聚合物微球是重要的研究主題。

單分散性好的球形分子印跡聚合物，不僅具有色譜效率較高等優(yōu)點(diǎn)，而且在其他應(yīng)用方面也使用方便，特別是由于近年來(lái)檢測(cè)芯片技術(shù)的出現(xiàn)，使得分子印跡微球作為傳感器的應(yīng)用也被提到日程上來(lái)。因此，目前分子印跡聚合物微球的制備和應(yīng)用成為研究的熱點(diǎn)，也是未來(lái)發(fā)展的一個(gè)趨勢(shì)。目前制備分子印跡微球的方法主要有懸浮聚合法［１５］、沉淀聚合法［１６］、分散聚合法［１７］、表面聚合法［１８］等方法。

４分子印跡技術(shù)在食品分析中的應(yīng)用

４．１固相萃取

樣品中目的待測(cè)組分往往甚微，在測(cè)定過(guò)程中的影響因素很多，測(cè)定前常需要對(duì)樣品進(jìn)行預(yù)處理，分離富集目的組分，去除干擾物。分子印跡聚合物具有特異性和親和性，用作固相萃取劑，可以彌補(bǔ)普通吸附劑選擇性差的不足，克服生物或環(huán)境樣品體系復(fù)雜、預(yù)處理繁雜等缺點(diǎn)，為樣品的采集、富集和分析提供了很大的方便。張華斌等［１９］在碳納米管表面成功制備綠原酸印跡材料，以此作為固相萃取劑，優(yōu)化萃取條件，成功應(yīng)用于金銀花提取液中綠原酸的富集分離。王培龍等［２０］采用分子印跡聚合物固相萃取小柱提取、凈化并富集豬尿液中的鹽酸克倫特羅分子，結(jié)合毛細(xì)管氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法，在優(yōu)化條件下，檢出限為０．５１ μｇ／Ｌ，定量限為１．００ μｇ／Ｌ；不同鹽酸克倫特羅加入量的回收率為７１．０％～８９．３％，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為３．２％～９．７％。將該方法與農(nóng)業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)方法進(jìn)行比較，結(jié)果其吻合度較高。

４．２傳感器

生物傳感器雖然具有極高的靈敏度和特異性，但由于用作分子識(shí)別元件的生物活性組分極易變性失活，傳感器制作成本高，可供使用的生物活性組分種類(lèi)有限，從而限制了其大規(guī)模的應(yīng)用。分子印跡聚合物可作為傳感器的敏感材料，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，成本低，可多次重復(fù)使用，易于保存。目前主要用于檢測(cè)的有光學(xué)傳感器、電化學(xué)傳感器及壓電傳感器。Ｚｈｏｕ等［２１］以分子印跡聚合物為基礎(chǔ)構(gòu)建了流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光傳感器，對(duì)樣品中的興奮劑舒喘寧進(jìn)行了檢測(cè)，線性范圍為５．０×１０－８～１．０×１０－５ ｇ／ｍＬ，檢測(cè)限為１．６×１０－８ ｇ／ｍＬ，在１．０×１０－７ ｇ／ｍＬ水平上變異系數(shù)是３．９％。該方法可以高選擇性、高靈敏度檢測(cè)運(yùn)動(dòng)員尿液中的痕量舒喘寧。Ｆａｎｇ等［２２］把丁酰肼分子印跡聚合物結(jié)合到壓電石英晶體金電極上，對(duì)蘋(píng)果中的丁酰肼進(jìn)行了分析，多次測(cè)定發(fā)現(xiàn)該方法的回收率為８５％～１０３％，變異系數(shù)為７．９％（ｎ＝５）。隨著分子印跡聚合物研究的不斷深入，將制備出含有多種印跡聚合物的敏感層，對(duì)食品中有害物質(zhì)進(jìn)行在線檢測(cè)。

４．３色譜分析

分子印跡聚合物最早的應(yīng)用是在色譜領(lǐng)域，而且至今仍然是一個(gè)比較活躍的領(lǐng)域。作為色譜固定相，它已被廣泛地應(yīng)用于高效液相色譜（ＨＰＬＣ）、毛細(xì)管電色譜（ＣＥＣ）、薄層液相色譜（ＴＬＣ）。在理論塔板數(shù)相同的情況下，由于分子印跡聚合物的高選擇性，其對(duì)極性類(lèi)似物的液相分離效果要比普通色譜柱高得多。但模板分子色譜峰的變寬和拖尾阻礙了這一技術(shù)的發(fā)展。劉祥軍等［２３］在高效液相色譜柱中原位聚合，直接制備了三甲氧基芐啶的分子印跡聚合物整體柱，此整體柱具有良好的通透性，可以在高流速下使用，同時(shí)對(duì)模板分子具有特異的親和性和選擇性，印跡因子達(dá)到了１０．３，而相應(yīng)的磺胺類(lèi)藥物在印跡柱上沒(méi)有保留，此印跡整體柱可望用于實(shí)際樣品中三甲氧基芐啶的富集檢測(cè)及含量測(cè)定。將分子印跡聚合物應(yīng)用于ＣＥＣ，其高選擇性與ＣＥＣ的高分離效率相結(jié)合，可以降低印跡分子等的化學(xué)物質(zhì)消耗，具有極大的發(fā)展前景。張?jiān)Ｆ降龋郏玻矗菀詫?duì)羥基苯甲酸為模板分子，采用微波輻射聚合的方式快速制備了分子印跡毛細(xì)管電色譜整體柱。分別在分子印跡整體柱和空白柱上對(duì)對(duì)羥基苯甲酸及鄰羥基苯甲酸的混合液進(jìn)行分離評(píng)價(jià)，優(yōu)化試驗(yàn)條件下，其理論塔板數(shù)超過(guò)３５ ０００ ｐｌａｔｅ／ｍ，分離度達(dá)到３．１８，而空白柱沒(méi)有分離效果。

５小結(jié)

分子印跡技術(shù)可以按需要制備對(duì)待測(cè)物有選擇性的識(shí)別材料，它的出現(xiàn)在功能材料領(lǐng)域具有劃時(shí)代的意義。然而，如何將分子印跡聚合物應(yīng)用到實(shí)際樣品的分析檢測(cè)中還存在許多關(guān)鍵問(wèn)題，這是今后分子印跡技術(shù)的發(fā)展和研究方向。同時(shí)，隨著生物技術(shù)、電子技術(shù)等先進(jìn)技術(shù)的發(fā)展，促進(jìn)了其他分析技術(shù)與分子印跡技術(shù)的結(jié)合，發(fā)展快速方便的檢測(cè)方法，必將在食品分析領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。

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