三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的研究概況

趙青山, 付 穎, 葉 非

(東北農業大學理學院,哈爾濱 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的研究概況

趙青山, 付 穎, 葉 非*

(東北農業大學理學院,哈爾濱 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑是將磺酰脲類除草劑通過脲橋的結構改造和修飾而得,它既保持了磺酰脲類除草劑的超高效性,又克服了一些磺酰脲類除草劑品種在土壤中殘留期較長、易對后茬作物造成傷害等缺點。本文綜述了三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的結構、主要品種、作用機理、應用研究和發展前景。

三唑并嘧啶磺酰胺; 除草劑; 應用

氨基酸除了在植物的蛋白質合成中起作用外,在初級和次生代謝中也具有重要的功能。若植物的氨基酸合成受阻,將導致植物代謝紊亂,從而使植物生長嚴重受損甚至死亡,所以植物的氨基酸合成中的關鍵酶一直是除草劑研發的熱點。以乙酰乳酸合成酶(ALS)為靶標設計開發的超高效除草劑是當前最引人注目的化學除草劑類型之一[1-5]。已研制開發的乙酰乳酸合成酶抑制劑主要有磺酰脲類、咪唑啉酮類、磺酰胺類、嘧啶水楊酸類等除草劑。在眾多的乙酰乳酸合成酶抑制劑中,三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑自20世紀90年代開發成功以來發展非常迅速,已報道了近10個商品化的品種[6-7]。本文主要綜述了三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的結構及主要品種、作用機理、應用研究和發展前景。

1 結構及主要品種

三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑是以磺酰脲類除草劑為先導,經過生物等排理論及進一步的結構修飾而開發成功的[8-9]。該類除草劑的主要結構形式是三唑并嘧啶磺酰胺(圖1)。

圖1 磺酰胺類除草劑的模式結構

自從人們發現1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類化合物表現出卓越的乙酰乳酸合成酶抑制活性和除草性能之后,人們對該類化合物的合成方法進行了系統研究,開發出了一些商品化的品種。目前已開發或推廣應用的三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑見表1。

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2 作用機理

三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的作用機制與磺酰脲類除草劑類似,是典型的乙酰乳酸合成酶抑制劑[10]。乙酰乳酸合成酶是植物和微生物誘導纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸等支鏈氨基酸合成過程中第1階段的關鍵性酶,纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成開始階段均需乙酰乳酸合成酶催化。在纈氨酸和亮氨酸的合成中催化2分子丙酮酸生成乙酰乳酸和二氧化碳,在異亮氨酸的合成中催化1分子丙酮酸與1分子丁酮酸生成2-乙醛基-2-羥基丁酸和二氧化碳,進而通過一系列的生物合成反應生成以上3種氨基酸[11]。三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑使植物體內ALS活力降低,纈氨酸、亮氨酸與異亮氨酸的合成受到抑制,影響蛋白質的合成從而導致植物生長停止而死亡(圖2)。植物根與葉均吸收藥劑,在體內周身傳導,積累于分生組織,抑制細胞分裂。雜草受害的典型癥狀是:葉片中脈失綠,葉脈褪色,葉片白化或紫化,節間變短,頂芽死亡,最終全株死亡而起到殺死雜草的作用[12-13]。

圖2 植物體內氨基酸受ALS抑制劑類除草劑抑制途徑

3 應用研究

3.1 唑嘧磺草胺

唑嘧磺草胺是美國陶氏益農公司1990年開發的、1994年開始在美國銷售的一種廣譜除草劑,1998年進入中國,加工劑型為80%水分散粒劑,它對大豆、玉米、小麥、大麥、豌豆、苜蓿、三葉草(Trif oliumspp.)等安全,雖然殘效期較長,但對后茬作物影響極小,可有效防除多種闊葉雜草[14-15]。

李瑛等[16]和仇廣燦等[17]對唑嘧磺草胺防除小麥田闊葉雜草的研究表明,80%水分散粒劑用于防除小麥田繁縷(Stellaria media)、豬殃殃(Galium aparinevar.tenerum)等闊葉雜草,冬春兩季均能使用,施藥適期寬,除草效果好。冬前在豬殃殃、繁縷2～3個輪葉期施藥,商品量22.5～37.5 g/hm2對繁縷株防效可達100%;商品量30 g/hm2對豬殃殃株防效可達92.3%。春季在雜草5～6個輪葉期用藥,商品量45 g/hm2對豬殃殃的鮮重防效可達85%以上。80%水分散粒劑,同等用量下隨著草齡的加大除草效果下降。因此,用藥時間宜早不宜遲,否則既增加成本,又影響除草效果。

陳鐵保等[18]對唑嘧磺草胺防除大豆田雜草的研究表明,80%干懸浮劑(水分散粒劑)商品量為56～75 g/hm2可有效地防除大豆田藜(Chenopodium album)、柳葉刺蓼(Polygonum bungeanum)、反枝莧(Amaranthus retrof lexus)等多種闊葉雜草。為了擴大除草譜,唑嘧磺草胺與乙草胺(acetochlor)或異丙甲草胺(metolachlor)混用,于大豆播種后出苗前進行土壤處理,可兼除禾本草和闊葉草。適宜的藥量為80%干懸浮劑56～75 g/hm2(商品量)混加50%乙草胺乳油2.5～3.0 L/hm2(商品量),或混加72%異丙甲草胺乳油2.0 L/hm2(商品量)。在上述推薦劑量內,對大豆安全,藥效受施藥前后土壤墑情影響較大,干旱情況下藥效明顯降低。此外,唑嘧磺草胺與高效氟吡甲禾靈(haloxyfop-R-methyl)混用,于大豆出苗后進行莖葉處理,對禾本草和闊葉草均有較好的防效。但大豆亦發生明顯藥害,施藥1個月左右大豆才能恢復正常生育,產量也受到一定影響。

3.2 磺草唑胺

磺草唑胺是美國陶氏益農公司1991年開發的,用于苗后小麥、大麥、黑麥田,能夠有效防除大多數的闊葉雜草如豬殃殃、繁縷等。芽前和苗后使用可防除玉米田大多數的闊葉雜草如藜、龍葵(Solanum nigrum)等。在土壤中的殘留期比唑嘧磺草胺短,半衰期為20 d左右,對后茬作物的安全性提高。

Madafiglio等[19]研究了野蘿卜(Raphanus raphanistrum)幼苗在噴灑磺草唑胺后,溫度和光照對除草劑活性的影響。磺草唑胺有效成分用量為5 g/hm2,植物鮮重作為其活性評價的依據,施藥后控制溫度范圍在1～20℃,通過比較ED50值,在1～5℃范圍內隨溫度上升磺草唑胺活性明顯提高,在溫度超過5℃以后,其活性提高不明顯;在溫度為5℃時,光照或黑暗條件下噴灑磺草唑胺后,其活性無顯著差異。由此可見,溫度條件對磺草唑胺的活性有較大影響,使用時可以根據施藥時的溫度對其用量進行適當的調整。

李宜慰等[20]對磺草唑胺防除小麥田草(Beckmannia syzigachne)的研究表明,7.5%磺草唑胺用于小麥田莖葉處理防除草 有良好效果。冬前有效成分用量為15.0 g/hm2,于草 2～4葉期噴施,早春有效成分用量22.5 g/hm2,于草 4～6葉期噴施,防效一般能穩定在90%以上。磺草唑胺有效成分用量在7.5～22.5 g/hm2范圍內,小麥葉色有短暫褪淡現象,但最終小麥增產效果顯著。

3.3 氯酯磺草胺

氯酯磺草胺是美國陶氏益農公司于1997年注冊的、1998年在美國推廣的除草劑,它具有防除大豆田大粒種子闊葉雜草的優勢,且是傳導性除草劑,尤其對蒼耳(Xanthium sibiricum)、豚草(Ambrosia artemisii folia)、三裂葉豚草(A.tri f ida)和苘麻(Abutilon theophrasti)等有特效[21]。這種除草劑可以用于土壤和苗后處理,它的最大特點是適應性很強,不受土壤pH限制,在傳統非耕作的任何土壤類型中都可以應用。施藥時添加適量有機硅助劑、甲基化植物油助劑,尤其在干旱條件下添加助劑,可提高藥效。施藥后大豆葉片可能出現暫時輕微褪色,很快恢復正常,不影響產量[22]。

Wendy等[23]對氯酯磺草胺和二苯醚類除草劑混用防除大豆田苗后雜草的研究表明,在大豆苗后7 d施用氯酯磺草胺,對大豆的損傷為2%～3%,而施用三氟羧草醚(acifluorfen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草靈(lactofen)或三氟羧草醚與滅草松(bentazone)混劑等二苯醚類除草劑對大豆的損傷為11%～46%不等。氯酯磺草胺單獨使用對牽牛(Pharbitisnil)的防效為95%,加入了三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草靈或三氟羧草醚與滅草松混劑對牽牛的防效并沒有增加。氯酯磺草胺施藥8周后對刺思達(Sida spinosaL.)的防效為14%～73%,二苯醚類除草劑對刺思達的防效為73%～100%。將氯酯磺草胺與氟磺胺草醚混用或氯酯磺草胺與三氟羧草醚混用,對刺思達的防效都超過了這些除草劑單獨使用的效果。二苯醚類除草劑和氯酯磺草胺混用比它們單獨使用都明顯提高了大豆的產量,但只有氯酯磺草胺與三氟羧草醚混用比氯酯磺草胺單獨使用的經濟效益高。

田婧等[24]對氯酯磺草胺防除大豆田惡性雜草的效果進行了研究,結果表明:氯酯磺草胺的有效成分用量超過25.2 g/hm2時,比對照藥劑氟磺胺草醚有效成分用量 375 g/hm2對鴨跖草(Commelina communis)防效好;有效成分用量為37.8～50.4 g/hm2時,比對照藥劑滅草松有效成分用量1 440 g/hm2對多年生長裂苦苣菜(Sonchus brachyotus)、刺兒菜(Cirsium setosum)的防效好,由此可見,氯酯磺草胺可作為防除大豆田惡性雜草的藥劑使用。氯酯磺草胺殺草譜窄,僅對試驗田內的鴨跖草、苣荬菜、刺兒菜等有效,建議在實際應用中與防除其他闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑混用。

3.4 雙氯磺草胺

雙氯磺草胺是美國陶氏益農公司開發的三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑。可被雜草通過根部和莖葉快速吸收而發揮作用,主要用于大豆、花生(Arachis hypogaea)田,芽前、種植前土壤處理,具有防除闊葉雜草效果好、用量低、對作物安全等特點,其應用技術已成為農藥企業研究的重點。

Everman等[25]對花生田使用雙氯磺草胺的效果進行了研究,結果表明在花生種植35 d內,施用雙氯磺草胺進行莖葉處理,能夠有效防除豚草和牽牛。有效成分用量13 g/hm2,對于株高61 cm的豚草防效為92%;用量增加到27 g/hm2,對于株高107～137 cm的豚草防效為97%。計算花生產量后,得出了花生產量與施藥時間呈線性關系,隨著施藥時間的推遲花生的產量也隨之減少。這一線性關系表明在花生種植早期,對雜草進行有效的控制對于最大限度地增加花生產量是極為重要的。

Lancaster等[26]研究雙氯磺草胺對花生田的除草效果表明,雙氯磺草胺有效成分用量 9～27 g/hm2,莖葉處理,對普通豚草的防效為60%～100%;對牽牛的防效為56%～100%;對小白酒草(Conyza canadensis)的防效為 78%～85%;對垂穗大戟(Chamaesyce nutans)的防效為50%～97%;對綠穗莧(Amaranthushybridus)的防效為35%左右;對油莎草(Cyperus esculentus)的防效為70%左右;對醴腸(Eclipta prostrata)的防效為80%左右。此外,雙氯磺草胺對菊科的控制比三氟羧草醚、滅草松、乳氟禾草靈、咪唑乙煙酸(imazethapyr)和百草枯(paraquat)等的效果更加明顯。施藥后目測估計花生葉片損傷低于15%,花生的實際產量表明,葉片損傷不影響花生果實的產量。

3.5 雙氟磺草胺

雙氟磺草胺是陶氏益農公司于20世紀90年代中期開發成功的苗后莖葉處理防除闊葉雜草的廣譜除草劑,對麥類作物與草坪具有高度選擇性,它適用于小麥、大麥、洋蔥、草坪及放牧場等[27]。

Thompson等[28]研究表明,有效成分用量5～15 g/hm2對草坪及放牧場黑麥草(Lolium perenne)、多花黑麥草(L.multi f lorum)、羊茅(Festuca ovina)、紫羊茅(F.rubra)、葦狀羊茅(F.arundinacea)、草地早熟禾(Poa pratensis)、梯牧草(Phleum pratense)以及匍莖翦股穎(Agrostis stolonifera)等具有很強的選擇性;有效成分用量5 g/hm2可有效防除石竹科、茜草科、旋花科、錦葵科、蓼科雜草,田間重要雜草如繁縷 、豬殃殃 、龍葵、卷莖蓼(Polygonum convolvulus)等對其很敏感。以有效成分2.5 g/hm2的劑量能防除6片真葉期的繁縷,5 g/hm2的劑量能完全防除生育晚期的繁縷和母菊(Matricaria recutita)以及株高20 cm的豬殃殃等。

雙氟磺草胺的可混性較強,適宜與植物生長調節劑、殺菌劑、其他除草劑等品種混用,用于小麥田的有雙氟?滴辛酯(45.3%2,4-滴異辛酯和0.6%雙氟磺草胺懸浮劑)和雙氟?唑嘧胺(2.5%雙氟磺草胺和3.3%唑嘧磺草胺懸浮劑)。曹翔翔[29]對雙氟?滴辛酯和雙氟?唑嘧胺防除冬季麥田雜草進行了研究,雙氟?滴辛酯施藥量為600 g/hm2、雙氟?唑嘧胺施藥量為150 g/hm2,藥后30 d兩者藥效均未能發揮出來,效果不夠理想;藥后60 d雙氟?滴辛酯對各科雜草防效都表現很好,對豬殃殃防效達90.1%、播娘蒿(Descurainia sophia)94.7%、救荒野豌豆(Vicia sativa)95.1%、麥家公(Lithospermum arvense)82.7%,綜合防效92.8%;雙氟?唑嘧胺對各種雜草防效亦上升,尤其對救荒野豌豆防效達100%,綜合防效為78.5%;藥后90 d兩者的防效仍在緩慢上升,綜合防效分別為94.7%和83.9%,此研究表明了雙氟?滴辛酯和雙氟?唑嘧胺對冬季麥田雜草的防效優異。

3.6 五氟磺草胺

五氟磺草胺是美國陶氏益農公司開發的于2004年注冊、2005年推廣應用的稻田用廣譜除草劑,可有效防除稗草(Echinochloa crus-galli)、千金子(Leptochloa chinensis)以及一年生莎草科雜草,并對眾多闊葉雜草有效[30-32]。五氟磺草胺對水稻十分安全,2005年與2006年在美國對10個水稻品種于2～3葉期以有效成分70 g/hm2劑量噴施,結果無論是稻株高度、抽穗期及產量均無明顯差異,說明所有品種均有較強耐藥性。當超高劑量時,早期對水稻根部的生長有一定的抑制作用,但迅速恢復,不影響產量[32-34]。

朱金文等[35]研究五氟磺草胺對水稻種子萌發及幼苗生長的影響表明,不同品種水稻對五氟磺草胺的敏感性差異較大,總體上粳稻品種的敏感性相對較高,而多數雜交稻品種的敏感性相對較低。在15～20℃較低溫度條件下水稻對該藥劑的敏感性較高,如果水稻在立針期根系接觸到濃度大于0.10 mg/L的五氟磺草胺,或莖葉處理有效成分用量超過30 g/hm2時,可能導致水稻幼苗生長暫時受到抑制。

唐為愛等[36]和荊衛鋒等[37]對五氟磺草胺防除水直播稻田雜草效果的研究表明,2.5%油懸劑噴霧處理,商品量0.6 L/hm2即可達到對稗草等稻田主要雜草較好的防除效果,水稻植株亦未出現藥害癥狀,對水稻安全。藥土法處理防效相對較差,主要表現在對稗草防效較低,用藥量提高到1.5 L/hm2,對稗草防效為85.9%,在稗草發生量較少的直播田可達到較好的防除效果,但在稗草發生量大的田塊防效偏低。2.5%油懸劑在水稻播后16 d噴霧法用藥,使用商品量0.6～0.9 L/hm2可達到較好防除稗草的效果,最終株防效可達97.0%～99.2%。

4 展望

近年來有關三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑的研究已取得了較大的進展,一批性能優良的超高效除草劑新品種被加以開發,如:N-取代芳基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類化合物;N-取代芳基-5-甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類化合物[38];N-取代芳基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類化合物[39];新型取代苯氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶類衍生物[40];N-(2,6-二氟苯基)-5,6,7-三取代基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[41];N-2,6-二氟苯-5-基甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[42]。這些都是具有潛在除草能力的除草劑品種。隨著乙酰乳酸合成酶晶體結構以及該類除草劑與乙酰乳酸合成酶相互作用機制的進一步闡明,開發安全性更高、生物活性更高、選擇性更好、環境相容性更好的新型除草劑一定能夠實現。

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Study summary of triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides

Zhao Qingshan, Fu Ying, Ye Fei
(College of Sciences,Northeast Agricultural University,Harbin150030,China)

Triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were achieved by modification of the urea linkage of sulfonamide herbicides.The advantages of super-efficiency of the sulfonamide herbicides were retained,and the disadvantages of long-term residue in soils were overcome.The structures,main varieties,mechanism,application and development perspectives of the triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were reviewed in this article.

triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilides; herbicide; application

S 482.4

A

10.3969/j.issn.0529-1542.2011.02.003

2010-03-15

2010-05-20

黑龍江省青年科學基金(QC2009C44)

*通信作者E-mail:yefei@neau.edu.cn