2-(2-羥苯基)苯并咪唑的新穎合成和晶體結(jié)構(gòu)*

何飛剛

（陜西教育學(xué)院 化學(xué)系，陜西 西安 710061）

科研與開發(fā)

2-(2-羥苯基)苯并咪唑的新穎合成和晶體結(jié)構(gòu)*

何飛剛

（陜西教育學(xué)院 化學(xué)系，陜西 西安 710061）

基于2-(2-1羥苯基)苯并咪唑（HPBI）在生物學(xué)、藥理學(xué)及光電材料等方面的性質(zhì)和應(yīng)用意義，查閱大量文獻(xiàn)，報(bào)道了配體HPBI新穎的合成方法，采用單晶衍射進(jìn)行表征,并進(jìn)行了該配體的晶體結(jié)構(gòu)測定。結(jié)果表明，晶體屬于單斜晶系，空間群 P2（1），晶胞參數(shù)：a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g·cm-3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2=0.0918(I＞2σ(I))。

2-(2-羥苯基)苯并咪唑；制備方法；晶體結(jié)構(gòu)

Abstract:A novel synthesismethod of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole.The results showed that HPBI:monoclinic system,space group P2（1）,a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g/cm3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2=0.0918(I＞2σ(I))。

Key words:2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)；synthesismethod；crystal structure

近年來，熒光探針技術(shù)在生命科學(xué)和生物醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域應(yīng)用越來越廣泛，發(fā)揮著越來越重要的作用。因此，開發(fā)出新型更靈敏的，同時(shí)要避免生物熒光背景干擾的熒光探針已成為目前研究的熱點(diǎn)[1]。2-（2-羥苯基）苯并咪唑（HPBI）具有較大的離域π電子體系，是非常有意義的熒光化合物[2-5]，通過激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移（ESIPT），產(chǎn)生互變異構(gòu)體[6]，發(fā)射具有大的斯托克斯位移的特征熒光，并且熒光量子產(chǎn)率高、光穩(wěn)定性好，在新型熒光探針的開發(fā)、生物領(lǐng)域的分子開關(guān)、聚合物紫外穩(wěn)定劑等方面有著重要意義，應(yīng)用前景也十分廣泛，同時(shí)由于它含有苯酚基和苯并咪唑基這兩個(gè)類生物體內(nèi)金屬配位環(huán)境中的酪氨酸和組氨酸基團(tuán)，因此，以該化合物為配體合成配合物具有生物學(xué)意義。

HPBI傳統(tǒng)的合成方法是用水楊酸和鄰苯二胺在多聚磷酸溶劑中，190～210℃加熱條件下合成，產(chǎn)率很低，后來TakashiFukuta和他的合作者采用光解單核席夫堿錳化合物[7]得到該化合物，產(chǎn)率為40%左右，但條件較為苛刻。……