微生物合成共軛亞油酸機理的研究進展

周 倩，劉 佩，李海霞，阮 暉，何國慶

(浙江大學生物系統(tǒng)工程與食品科學學院，浙江杭州 310029)

微生物合成共軛亞油酸機理的研究進展

周 倩，劉 佩，李海霞，阮 暉，何國慶*

(浙江大學生物系統(tǒng)工程與食品科學學院，浙江杭州 310029)

相比于共軛亞油酸(CLA)的化學合成，微生物合成CLA與化學法具有培養(yǎng)靈活、對設備要求低、產物分離簡單等優(yōu)勢。主要討論了微生物合成CLA的研究進展，亞油酸(LA)能被微生物轉化的原因，以及微生物合成CLA的機理。CLA的合成機理從微生物在動物瘤胃內混合發(fā)酵代謝LA和單一微生物在體外合成CLA兩方面進行闡述。

共軛亞油酸，亞油酸，蓖麻油酸，微生物合成機理

共軛亞油酸(Conjugated linoleic acid，簡稱CLA)是人體必需脂肪酸亞油酸(Linoleic acid，簡稱LA)的一組位置和構象異構體的總稱，是含有順式或反式共軛雙鍵的十八碳二烯酸。其中，具有生理活性的只有順9，反11－CLA(c9，t11－CLA)和反10，順12－CLA(t10，c12－CLA)兩種［1］。c9，t11－CLA又被命名為瘤胃酸，廣泛存在于人類和動物體內。隨著大量動物及體外實驗的進行，對CLA的研究日漸深入，人們發(fā)現CLA具有抗癌、抗心血管疾病、抗糖尿病、減肥、免疫調節(jié)等［2］諸多生理功能。

1 微生物合成CLA

CLA的合成主要有化學法和微生物法兩種。根據反應機理的不同，化學法可分為∶碳負離子歷程、碳正離子歷程、自由基歷程、加成消除歷程、Ⅷ族金屬或其化合物催化的共軛化等［3］。但是，化學合成法會不可避免地產生一系列CLA異構體混合物、飽和或不飽和脂肪酸;雖操作成本較低，但分離效率差，需要多次反復操作，活性CLA提純工藝繁瑣［2］。

微生物合成CLA相比具有很多優(yōu)勢，微生物培養(yǎng)靈活、不需要高溫高壓環(huán)境;產物分離簡單，通常微生物只專一合成特定的具有生理活性的CLA異構體［4－5］。

1.1 菌株

合成CLA的微生物包括瘤胃菌、乳酸菌、丙酸菌等三大類。瘤胃菌主要是溶纖維丁酸弧菌(Butyrivibrio fibrisolvens)，可以將LA轉化為以c9，t11－CLA異構體為主的混合物［3，6］。但溶纖維丁酸弧菌需要嚴格厭氧培養(yǎng)，且合成的異構體種類復雜，限制了在工業(yè)生產上的應用。

乳酸 菌 包 括 嗜 酸 乳 桿 菌 (Lactobacillus acidophilus)、德氏乳桿菌保加利亞亞種(Lactobacillus delbrueckii ssp.bulgaricus)、植物乳桿菌(Lactobacillus plantarum)、短乳桿菌(Lactobacillus brevis)、綠色乳桿菌(Lactobacillus viridescens)、乳酸桿菌(Lactobacillus lactis)和短雙歧桿菌(Bifidobacterium breve)等。乳酸菌是比較理想的菌種，它含有的亞油酸異構酶(Linoleic acid isomerase，簡稱LAI)可以將LA轉化為具有生物活性的CLA異構體，且產物分離簡單，已得到廣泛應用。Lin等［7］認為在培養(yǎng)液中添加適量乳糖和果糖有利于促進乳酸菌CLA的合成。Yoon－Seok Song等［8］通過逐步增加LA濃度，提高短雙歧桿菌(B.breve)的LA耐受性，從而達到提高CLA產量的目的。

費氏丙酸菌(Propionibacterium freudenreichii)是主要的CLA合成丙酸菌菌株。Li－Min Wang等［9］發(fā)現，費氏丙酸菌(P.freudenreichii ssp.shermanii和P.freudenreichii ssp.freudenrei－chii)在SLM、MRS、脫脂乳培養(yǎng)基中均能合成CLA。梁新樂等［10］對費氏丙酸菌HZ－P－35進行細胞高密度培養(yǎng)，極大地提高了CLA產量。

1.2 底物

已發(fā)現可用于微生物合成 CLA的底物包括∶LA、蓖麻油酸(Ricinoleic acid，簡稱RA)、蓖麻油、葵花籽油、豆油、紫花苜蓿種籽油、紅花籽油等。其中，以LA為底物最常見，也是研究得較深入的。

研究表明，含羥基脂肪酸是LA轉化合成CLA的中間產物。因此，蓖麻油酸(帶有C12羥基)也可以被乳酸菌利用，轉化為CLA［11］。蓖麻油中含有豐富的蓖麻油酸(約占總脂肪酸含量的88%)，但主要以甘油三酰形式存在，不能被直接利用，需要通過脂酶水解成游離蓖麻油酸［12］。

李有超［13］等研究了植物乳桿菌(L.plantarumANCLA 01)體外發(fā)酵添加葵花籽油的瘤胃液，優(yōu)化提高了CLA產量。Li－Min Wang［9］等研究表明，費氏丙酸菌(P.freudenreichii)具有轉化葵花籽油為CLA的能力。

在脂酶水解甘油三酰鍵后，植物乳桿菌(L.plantarumLT2－6)洗滌細胞能將豆油(LA約占總脂肪酸含量的54%)轉化為CLA［14］。董明等［15］利用植物乳桿菌(L.plantarum6026)催化鹽生植物紫花苜蓿的種籽油(LA占總脂肪酸含量的30～35%)轉化為CLA，取得了較好的效果。郭焱等［16］以德氏乳桿菌為出發(fā)菌株，經紫外線及硫酸二乙酯誘變后，獲得一株能將紅花籽油轉化為CLA的菌株。

1.3 方式

目前，大部分CLA的微生物合成都采用生長細胞，即將活化后的菌株直接接種到培養(yǎng)液中，使微生物細胞邊生長邊轉化合成 CLA［17－18］。此法操作簡單，CLA合成所需周期通常較短。但存在不足之處——高濃度LA會抑制微生物細胞的生長，降低CLA 產率［19－20］。

靜息細胞轉化合成CLA專一性好，且能添加高濃度底物，從而獲得CLA的高產量。但是，離心獲得靜息細胞需要在4℃條件下進行，操作步驟多，易導致LAI失活，限制了在工業(yè)上的應用。鈕曉燕等［21］優(yōu)化了植物乳桿菌ZS2058靜息細胞產CLA條件，發(fā)現該菌具有很強的專一性∶c9，t11－CLA占總CLA的96.4%。Shigenobu Kishino等［22］從14株乳酸菌中篩選出的植物乳桿菌(L.plantarumAKU 1009a)靜息細胞具有高產CLA能力;培養(yǎng)96h后，t9，c11－CLA含量占總CLA的98%。

Lin 等［23］破 碎 嗜 酸 乳 桿 菌 (L.acidophilusCCRC14079)以及費氏丙酸菌(P.freudenreichii ssp.ShermaniiCCRC11076)細胞，直接用粗酶液轉化LA，產物以t10，c12－CLA、c11，t13－CLA和c9，t11－CLA三種異構體為主，表明LAI可直接用于合成CLA。隨后，Lin［24］研究發(fā)現嗜酸乳桿菌保加利亞亞種(L.delbrueckii ssp.bulgaricusCCRC14009)靜息細胞和粗酶液均可以轉化LA為CLA。

2 微生物利用亞油酸的原因

LA對費氏丙酸菌、嗜酸乳桿菌、植物乳桿菌等產CLA乳酸菌的生長有明顯的抑制作用。胡國慶［19］等發(fā)現，在脫脂奶、豆奶、番茄三種培養(yǎng)基中，LA對植物乳桿菌ZS2058都有抑制作用。且隨著LA濃度的增大，抑制作用越來越明顯。張中義［25］也認為，低濃度LA對植物乳桿菌LT2－6的生長幾乎沒有影響。當LA增至0.1%時，細菌的生長以及CLA的合成均受到抑制。Lin等［20］采用嗜酸乳桿菌、德氏乳桿菌保加利亞亞種以及德氏乳桿菌乳球菌亞種，LA添加量由1000mg/mL增至5000mg/mL時，CLA的產量反而降低，這與 Boyaval等［26］和 Jiang等［27］的報道一致。Li－Ming Wang［9］等發(fā)現底物濃度過高時，在 SLM、MRS、脫脂乳三種培養(yǎng)基中，費氏丙酸桿菌的生長均受到明顯抑制。此外MRS是合成CLA的最佳培養(yǎng)基，主要是因為MRS中的吐溫－80不僅可以促進細菌生長，還可以改變細胞膜通透性，緩解LA的抑制作用。

早在1954年，Nieman C［28］曾報道，游離脂肪酸易改變革蘭氏陽性菌細胞膜的通透性，LA在細胞內被轉化為CLA可能是細菌的一種自我解毒作用。Dawson等［29］認為，瘤胃菌為了消除LA對細胞的毒害作用，而將其轉化為CLA。但是，LA濃度過高時，這一過程反而受到抑制，無法完全進行，細菌也因此而停止生長［19］。Kepler［30］等認為，LA可能會誘發(fā)乳酸菌對于多不飽和脂肪酸的解毒機制。一種途徑就是通過氫化作用，將LA轉變?yōu)槭颂家幌┧幔鳦LA是這一氫化過程的中間產物［11］。

3 CLA的合成機理

CLA的合成最初是在瘤胃中發(fā)現的，后來人們從動物瘤胃液、土壤、泡菜等原材料中分離出單一的具有CLA合成能力的微生物，并在體外模擬瘤胃液中CLA的合成或直接把分離的微生物加入MRS、脫脂乳等培養(yǎng)液中進行培養(yǎng)，優(yōu)化其產CLA能力。由于分離獲得的原始菌株CLA合成能力較低，人們通過紫外誘變、離子對注入、硫酸二乙酯、亞硝基胍等誘變處理，獲得了CLA高產菌株。

CLA在瘤胃中的合成是一系列黏附在胃壁上或從食物中獲得的瘤胃微生物協同作用的結果。CLA合成后，可進入細胞或通過分泌乳汁的形式排出體外。CLA的體外合成由單一微生物即可完成，因此，CLA的提取工藝也較簡單。

3.1 CLA在瘤胃中的合成機理

瘤胃中存在多種CLA合成微生物。Uniya等［31］從牛的瘤胃中分離到幾種乳酸菌，其中短乳桿菌(L.brevis)、綠色乳桿菌(L.viridescens)和乳酸桿菌(L.lactis)還可用于體外合成CLA。Choi等［32］認為，瘤胃中CLA的合成主要是瘤胃微生物的氫化還原作用。采用瘤胃微生物混合發(fā)酵得到的CLA以c9，t11－CLA和t10，c12－CLA為主，不同的喂料方式所產生的CLA異構體也不同;酸性和有氧氣存在的條件，有利于合成t10，c12－CLA。Kepler［6］等發(fā)現，多不飽和脂肪酸的氫化作用是在瘤胃微生物的酶結合蛋白作用下完成的。不同的喂料方式、碳水化合物的種類等可以改變瘤胃微生物菌群構造，從而影響脂肪酸的代謝［32－33］。

食物中的脂類化合物進入瘤胃后，首先在瘤胃微生物分泌的脂酶作用下，水解甘油三酰、磷脂、糖脂等形式的脂質，形成游離脂肪酸。然后游離多不飽和脂肪酸再通過氫化作用進一步被還原。由于合成CLA的酶只作用于游離多不飽和脂肪酸，影響脂質水解程度的因素都會限制脂肪酸的轉化。這一過程是瘤胃中許多定植微生物、從食物中獲得的外源微生物及其酶的綜合作用結果［34］。

1984年，Kemp等［35］根據代謝途徑的不同，將瘤胃中氫化還原作用涉及的微生物分為兩類∶第一類，將18碳的多不飽和脂肪酸逐步還原為十八碳一烯酸;第二類，將十八碳一烯酸進一步還原為硬脂酸。可見，CLA等十八碳二烯酸是這一氫化過程的中間產物。后來，人們又陸續(xù)發(fā)現一些瘤胃菌可以直接將18碳的多不飽和脂肪酸氫化為硬脂酸［36］。

圖1 瘤胃內脂類化合物轉化的關鍵步驟

游離脂肪酸(以LA為例)被釋放出來后，瘤胃內的微生物通過異構化作用，將C12的順式雙鍵轉變?yōu)镃11的反式共軛雙鍵，生成瘤胃酸。然后，在還原酶的作用下，瘤胃酸的C9雙鍵被氫化為反式十八碳一烯酸。最后，C11雙鍵也被氫化還原形成硬脂酸。硬脂酸的形成是限速步驟，因此，瘤胃中能檢測到瘤胃酸和反式十八碳一烯酸的存在。瘤胃酸和反式十八碳一烯酸是游離脂肪酸氫化還原過程的中間產物［34，37－38］。

3.2 CLA的體外合成機理

根據底物的不同，從兩方面闡述CLA的體外合成機理∶以LA為底物，包括以豆油等富含LA的油脂進行的CLA合成;以RA為底物，包括以富含RA的蓖麻油等的CLA合成。

3.2.1 亞油酸 2001年，Jun Ogawa等［12，39］對嗜酸乳桿菌(L.acidophilusAKU 1137)靜息細胞轉化LA為CLA的機理進行了研究，首次對微生物催化合成CLA原理進行了分析。實驗中，Jun Ogawa等檢測到10－羥基－順－12－十八碳一烯酸、10－羥基－反－12－十八碳一烯酸和c9，t11－CLA、t9，t11－CLA的存在。且隨著培養(yǎng)時間的延長，10－羥基－順－12－十八碳一烯酸和10－羥基－反－12－十八碳一烯酸的含量逐漸降低，而c9，t11－CLA和t9，t11－CLA的含量逐漸增加。表明10－羥基－順－12－十八碳一烯酸和10－羥基－反－12－十八碳一烯酸可能是LA轉化為CLA過程的中間產物，CLA的合成并不是直接由非共軛雙鍵異構化為共軛雙鍵的。此外，Jun Ogawa的研究還發(fā)現，合成CLA的酶是誘導酶，必須在LA的存在下才能產生，但具體作用機制尚不清楚。

圖2 微生物催化LA轉化合成CLA步驟

但是，鈕曉燕等［21］以植物乳桿菌 ZS2058轉化LA時發(fā)現，隨著培養(yǎng)時間的延長，伴隨著大量羥基脂肪酸的產生，c9，t11－CLA含量逐漸減少;以CLA (c9，t11－CLA和t10，c12－CLA的混合樣品)為底物進行反應時，c9，t11－CLA被轉化為羥基脂肪酸。因此他們認為，c9，t11－CLA可能是該菌株合成羥基脂肪酸過程的中間產物。

3.2.2 蓖麻油酸 以蓖麻油酸為底物合成CLA可能存在兩種機制∶C12上的羥基鍵斷裂，脫去一分子水，形成C11雙鍵，直接一步反應合成CLA;分為三步，首先是C12的羥基鍵斷裂，脫水形成C12雙鍵，即先合成LA;然后LA再通過兩步異構化為CLA。研究發(fā)現，植物乳桿菌(L.plantarumAKU 1009a)在添加α－亞麻酸誘導培養(yǎng)后獲得的靜息細胞具有很強的轉化RA為CLA的能力;以LA為底物時，CLA產量很低，表明第一種轉化機制的存在。在產物中可以檢測出LA和羥基脂肪酸，表明第二種轉化機制也同樣存在［12］。

蓖麻油必須通過脂酶作用，水解甘油三酰鍵使蓖麻油酸游離出來后，才能被乳酸菌利用。Akinori Ando等［40］研究了14種脂酶的作用效果，發(fā)現脂酶M“Amano”10的加入最有利于CLA的合成。同時，采用植物乳桿菌(L.plantarumJCM1551)靜息細胞轉化蓖麻油時，添加適量去垢劑Lubrol PX(聚氧化乙烯乙醚W－1)可以增加CLA產量。

目前，關于CLA合成機理的研究相對較少，人們主要關注的仍是如何提高微生物合成CLA的產量以及CLA的生理功能。微生物合成CLA是通過LAI的催化作用，但是，該酶是只作用于CLA合成中的某一步，還是整個過程，目前仍不清楚，需要更多的后續(xù)研究。

圖3 微生物催化RA轉化合成CLA步驟

4 展望

由于化學法合成CLA產物分離復雜、繁瑣、合成條件苛刻，利用CLA高產菌株進行微生物合成不失為更好地選擇。微生物法反應條件溫和、設備要求低、產物分離簡單。其中，以乳酸菌最為合適——大多數產CLA乳酸菌是人體益生菌，發(fā)酵成本低廉，發(fā)酵條件易控制，產物對人體安全，用來生產CLA可以直接應用于食品或精制成藥品。但是，關于CLA的微生物合成機理研究得還不夠透徹，存在諸多未解之處。

CLA的生理功能及健康意義已得到廣泛認同。基于此，CLA已被應用于藥品、保健品、功能食品、化妝品等領域。關于CLA應用于藥品的臨床報道較少，但CLA具有減肥、抗癌、抗動脈粥樣硬化等作用已被證實，相信不久后CLA一定會是治療這類疾病的良藥。目前，市場上已出現多種CLA保健品，作為營養(yǎng)增強劑或減肥食品吸引了大量顧客。聯合利華公司也曾推出過添加CLA的“歲月奇跡”系列護膚品。由此可見，CLA對人類健康意義重大，具有廣闊的應用前景。

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Research progress in the mechanism of conjugated linoleic acid producing by microorganisms

ZHOU Qian，LIU Pei，LI Hai－xia，RUAN Hui，HE Guo－qing*
(School of Biosystem Engineering and Food Science，Zhejiang University，Hangzhou 310029，China)

Compared withthevariouschemicalmethods，conjugated linoleic acid(CLA)producing by microorganisms has predominant advantages.For example，it’s convenience to be cultured and easy to be isolated.This paper gave a review of current bio－production of CLA，comprehensively discusses the reason why linoleic acid(LA)can be converted by microorganisms and the mechanism of CLA’s bio－production.Plus，the last one was divided into two parts:how CLA was formed in rumen by the co－operation of several microorganisms，and the mechanism of CLA’s transformation by only one bacterium in vitro.

conjugated linoleic acid;linoleic acid;ricinoleic acid;mechanism of producing conjugated linoleic acid

TS201.1

A

1002－0306(2011)11－0468－05

2010－09－14 *通訊聯系人

周倩(1986－)，女，碩士，研究方向:食品科學。

國家高技術研究發(fā)展計劃(863計劃)重點項目(2007AA100402)。