韓笑梅, 王建輝
(天津大學 理學院 化學系,天津 300072)
新型對二苯醌衍生物的合成與晶體結構
韓笑梅, 王建輝
(天津大學 理學院 化學系,天津 300072)
主要報道了三苯基硼引發的2-烷基取代苯酚雙鋰鹽的自由基偶聯反應,生成了硼取代的對二苯醌化合物。有機硼化合物被認為參加自由基反應,以有機硼化合物作為自由基引發劑,并應用于芳烴化合物。我們發現當三苯基硼與2-烷基取代苯酚的雙鋰鹽反應時,促進2-烷基取代苯酚的自由基偶聯,生成了一種新型的對二苯醌衍生物,是一種收率較高的對二苯醌衍生物新型制備方法。產物的結構經元素分析、紅外光譜和X-射線單晶衍射確定。
自由基歷程;對二苯醌衍生物;自由基偶聯;晶體結構
對有機硼烷參與自由基反應的研究始于1967年,硼烷的這一反應特點是由Davies和Roberts發現的,隨后又被Brown和Suzuki應用于合成[1]。隨著自由基反應在有機合成應用中的飛速發展[2~5],有機硼化合物被廣泛用于各種新穎有應用價值的反應中[6~7]。有機硼化合物可以參與很多的自由基反應,比如自動氧化生成烷基硼酸酯[8],對α,β-不飽和羰基化合物的1,4加成反應[9],硫基化合物自由基反應[10],以及烯丙基碘或芳基碘在過量有機硼化合物作用下的偶聯反應等[11]。
對二苯醌化合物通常是由2,6-二取代的苯酚經活化的MnO2,CrO3或者其它過渡金屬氧化劑氧化制備[12~14]。苯醌衍生物具有廣泛的用途,艾地苯醌是新型抗老年性癡呆特效藥和腦功能代謝及精神癥狀改善劑,具有多重藥理作用[15]。……