醋酸銨催化合成香豆素-3-羧酸乙酯的工藝研究

王 俏， 趙伯平

（1.延安大學 化學與化工學院，陜西 延安 716000；2.陜西煤化集團 陜化公司化肥廠，陜西 渭南 714100）

醋酸銨催化合成香豆素-3-羧酸乙酯的工藝研究

王 俏1， 趙伯平2

（1.延安大學 化學與化工學院，陜西 延安 716000；2.陜西煤化集團 陜化公司化肥廠，陜西 渭南 714100）

以水楊醛和丙二酸二乙酯為原料，醋酸銨為催化劑，采用超聲波技術攪拌，在無溶劑條件下，經Knoevenagel縮合反應，合成香豆素-3-羧酸乙酯，其結構經IR表征。考察了超聲波輻射時間、原料配比、催化劑的用量等對反應的影響。結果表明，最優條件為：超聲波功率100W、超聲時間10min、加熱反應時間90min、水楊醛與丙二酸二乙酯的物質的量比為1∶1.60、水楊醛與催化劑的物質的量比為1∶1.50。在優化條件下，香豆素-3-羧酸乙酯的收率為89.8%。與常規合成方法相比，該合成方法具有操作簡單、收率高、環境友好等特點。

香豆素-3-羧酸乙酯；醋酸銨；無溶劑；催化；合成

前言

香豆素及其衍生物具有一定的香氣，常用作定香劑，用于紫羅蘭、素心蘭、葵花、蘭花等香型的日用化妝品及香皂中，也用作飲料、食品、香煙、橡膠制品、塑料制品等的加香劑[1～2]。

因其同時具有抗病毒、抗癌、抗微生物等多種重要生物活性，因而引起國內外化學工作者和藥物工作者的關注，在農業、工業、醫藥、制藥等行業也得到廣泛應用[3～4]。

香豆素-3-羧酸及其酯是香豆素的重要衍生物，也是合成香豆素的重要中間體。其合成方法為Perkin合成法和Knovenagel縮合法[5～6],經典合成方法為Knoevenagel縮合法。

Knoevenagel縮合反應一般采用堿性催化劑，如無機堿（如NaOH）、氨、胺、哌啶、吡啶、喹啉及其銨鹽等作催化劑，在均相或異相中反應，近年來，文獻報道用磷酸鉀氟化鉀，碘化鎘，氯化鋅，羥基磷灰石，方解石和螢石，離子交換樹脂，硅膠等催化該反應[7]。……