核桃仁氧化酸敗及其延緩措施研究進展

張文濤，徐 華，蔣林惠，肖紅梅,*

(1.南京農業大學食品科技學院，江蘇 南京 210095；2.南京市產品質量監督檢驗院，江蘇 南京 210028)

核桃仁氧化酸敗及其延緩措施研究進展

張文濤1，徐 華2，蔣林惠1，肖紅梅1,*

(1.南京農業大學食品科技學院，江蘇 南京 210095；2.南京市產品質量監督檢驗院，江蘇 南京 210028)

核桃是世界四大干果之一，果仁營養豐富，經濟價值頗高。但由于核桃仁脂肪含量高，貯藏中易出現脂肪氧化酸敗現象。對核桃仁氧化酸敗的機理及影響酸敗的溫度、相對濕度、氧氣、光照、含水量等因素進行探討。同時，綜述延緩核桃仁氧化酸敗的相應措施，以期為核桃仁的大規模貯藏提供理論參考。

核桃仁；脂肪氧化；影響因素；延緩措施

核桃(Juglans regia L.)原產于東亞、歐洲東南部及北美地區，是人類種植的最古老的樹生堅果之一。在我國，核桃不僅是農產品，核桃的葉子、樹皮、枝條、青皮、果實、花和隔膜可做藥用[1-2]。核桃仁營養豐富，含有大量的磷脂、蛋白質和VE，油脂含量高于60%，核桃油中不飽和脂肪酸(油酸、亞油酸和亞麻酸)一般占總量的90%以上，特別是亞麻酸含量明顯高于其他植物。因此，核桃仁自古以來都被認為是一種優質的健腦食品，諸多成分能夠改善大腦的代謝平衡，改善神經細胞的生物膜功能，降低血液黏稠度，有清除自由基、抗衰老作用，抑制機體的脂質過氧化反應[3-5]。在傳統中醫中，核桃仁具有補腎、暖肺和調理內臟的功效[6]。經常食用核桃可以降低心血管疾病的發病率，提高血液中褪黑激素的濃度，核桃仁中的植物化學物質，尤其是多酚類物質被認為是對人體健康有益的重要生物活性化合物，這些活性物質具有抗氧化和抗增生作用[7-10]。

核桃油脂中的不飽和脂肪酸含量高，在采后貯藏中容易發生酸敗，嚴重時會出現哈敗氣味，產生有害的物質，降低了核桃的營養價值及商品價值。我國核桃產后基本都是常溫貯藏，同時在貯藏去殼核桃仁時，由于控制不當所引起的損耗率比較大，造成一定的經濟損失。核桃仁在貯藏過程中，由于氧氣、水分或微生物等各種因素的作用，使核桃仁中的游離脂肪酸上升，逐漸產生一種不愉快氣味和苦味，甚至酸臭味[11]。

1 核桃仁的酸敗過程

核桃仁氧化酸敗的根本原因是脂質過氧化而產生過氧化物。脂質過氧化一般定義為多不飽和脂肪酸或脂質的氧化變質。油脂發生酸敗可分為3種類型，水解型酸敗、酮型酸敗和氧化型酸敗。

1.1 核桃仁的水解型酸敗

水解型酸敗是指脂肪在高溫、酸、堿或酶的作用下，水解為含C10以下的游離脂肪酸(如丁酸、己酸等)和甘油，具有特殊的汗臭氣和苦澀味。在油脂含量高的食品中，游離脂肪酸(C10以下)含量在0.75%以上時，脂肪酸的分解反應容易發生；當游離脂肪酸含量高于2%時，食品便會產生不良的風味[11]。

1.2 核桃仁的酮型酸敗

酮型酸敗是指在微生物的作用下，油脂水解產生甘油和脂肪酸，游離脂肪酸在一系列酶的催化下生成β-酮酸，最后脫羧生成具有苦味和臭味的低級酮類。影響核桃仁的微生物主要有細菌、真菌等，如青霉菌、炭疽菌、粉紅單端孢菌、鏈格孢菌、黑霉菌等[12]，這些微生物可以促進脂肪的酸敗，嚴重時會出現霉爛現象。

1.3 核桃仁的氧化型酸敗

油脂氧化型酸敗是由于不飽和脂肪酸在空氣中發生自動氧化生成一些C10以下的低級脂肪酸、醛、酮，產生惡劣的臭味。水解型酸敗和氧化型酸敗在核桃仁酸敗的過程中經常同時發生，但是在酸敗過程中氧化比水解作用更大。油脂在光和熱的作用下，與空氣中的氧氣反應產生過氧化物，微生物和金屬離子會進一步促進氧化反應，使過氧化物進一步分解生成醛、酮、酸等，從而導致酸敗。核桃仁油脂酸敗的主要方式是氧化型酸敗，主要發生在核桃仁的貯藏過程中。由于氧化型酸敗的引發是油脂自身作用而非催化劑作用，故又稱為自動氧化。油脂氧化酸敗過程是一個動態平衡過程，油脂氧化遵循自由基的反應機制，經歷了鏈引發—鏈傳遞—鏈終止這幾大階段[13]。

1.3.1 引發(initiation)

引發階段是由產生一個反應性足夠強的起始自由基開始的。自由基可由光、高能輻射等因子誘導產生，也可由其他自由基誘導產生，例如所有的活性氧都可直接或間接地引發脂質過氧化的鏈反應。產生自由基的一般途徑有輻射誘導(可見光、紫外光、電離輻射、高能粒子等)、熱誘導、單電子(Fe2+等)氧化還原。脂肪氧化的引發是脂質分子RH被抽去一個氫原子從而生成起始脂質自由基R·：

春夏季節脂質氧化比較嚴重，可能與鏈反應引發的時間性有關。進入春夏，氣溫回升，同時貯藏溫度對脂肪酶活力影響顯著，溫度升高可以增強核桃仁的脂肪酶活性[14]，從而使脂肪水解累積的游離脂肪酸增多，脂質分子RH氧化鏈反應的引發概率必然增加；另外，溫度升高，能使共價鍵均裂，生成自由基，從而促進引發階段的反應進一步加快；春夏季節適宜微生物的生長繁殖，這也可能是一個影響因素。

1.3.2 增長(propagation)

作為鏈反應的引發劑所需的量是很小的，因為反應一經引發，所生成的新自由基就可通過加成、脫氫、斷裂等任一種或幾種方式使鏈反應增長：

(3)和(4)步驟可以反復進行，從而使整個過程成為鏈式反應。

不飽和脂肪酸的氧化穩定性不僅與雙鍵數目有關，而且與雙鍵的相對位置有關。不飽和度越高越容易受到自由基的攻擊，在脫氫后能形成共軛結構的不飽和脂肪酸容易發生自動氧化[15]。能脫氫而引發脂質過氧化的因子很多，最有效的是羥自由基(·OH)。·OH從兩個雙鍵之間的ˉCH2ˉ抽去一個氫原子后，可以在該碳原子上留下一個未成對電子，形成脂質自由基R·。后者經過分子重排、雙鍵共軛化、形成較穩定的共軛二烯衍生物。在有氧的條件下，共軛二烯自由基與氧分子結合生成脂質過氧自由基ROO·。ROO·能從附近另一個脂質分子RH脫氫從而生成新的脂質自由基R·。這樣反應就形成循環，這就是脂質過氧化的鏈增長階段。鏈增長的結果是導致脂質分子的不斷消耗和脂質過氧化物的大量形成。

1.3.3 終止(termination)

鏈反應中兩個自由基之間可以發生偶聯或歧化反應，生成穩定的非自由基產物，例如：

如果這些反應占優勢，鏈式反應過程就會終止。然而在任何一個給定時刻反應中的自由基濃度都是很低的，兩個自由基互相碰撞的概率極小，因此這樣的終止步驟很少發生。但是只要有少量的能捕捉和清除自由基的抗氧化劑就可以有效地使鏈反應減慢或終止。此外，氫過氧化物進一步生成更多的游離基和穩定的產物，主要是短鏈羰基化合物——小分子質量的醛、酮、酸等[16]。

1.4 核桃仁酸敗的評定指標

核桃仁酸敗后，往往會在顏色、氣味、口感狀況上發生一系列的變化，主要表現為種皮和種仁的顏色從淺黃變為黃褐色甚至褐色，并且口感漸漸變淡，逐漸產生一種不愉快氣味和苦味，甚至酸臭味。

核桃仁是高油脂食品，因此過氧化值、酸價、游離脂肪酸和TBA值是評價油脂酸敗程度的理化指標。酸價是用來表示核桃仁水解酸敗程度的指標，氧化變質的程度則用過氧化值和TBA值來衡量。過氧化值是油脂氧化變質的一個重要指標，但是只能用來衡量油脂初期氧化酸敗的程度。核桃仁的過氧化值與酸價在貯藏過程中呈顯著正相關，二者關系密切。氧化反應的后期就需要測定油脂的TBA值，即丙二醛的含量[17]。TBA值說明油脂氧化后期的敗壞程度，但隨著更深度的氧化酸敗，TBA值也會下降。此外，羰基價、皂化價、碘價等也是表征油脂質量的指標。也有研究者通過可見-近紅外光譜法來評價核桃仁的品質變化，相對于過氧化值和己醛含量的化學描述有更高的精準度，但是由于生物差異性比較大，此種方法可能存在一定的局限性[18]。

2 核桃仁酸敗的影響因素及延緩措施

帶殼核桃自然氧化速度緩慢，如果沒有蟲蛀，在干燥處保存較好，可保存一年左右。核桃仁若在飽和含水量狀態下、于37℃左右高溫、空氣并有光照的環境中將會很快變質，產生明顯的哈敗氣味。大量研究表明，影響核桃仁酸敗變質的主要因素有溫度、相對濕度、氧氣、光照、含水量、重金屬離子以及天然抗氧化劑等。

2.1 溫度和相對濕度對核桃仁貯藏品質的影響

溫度是影響核桃仁油脂自動氧化的重要因素，自然氧化速度隨著溫度上升而增高。而且溫度也可以影響反應機制，而在較高溫度條件下，以形成過氧化物的途徑為主；在較低溫度下，形成氫過氧化物的途徑占優勢。相對濕度對核桃仁的貯藏也同樣重要，最合適的相對濕度既要保證核果的最優質地、顏色、風味和穩定性，也要將霉菌的生長速度控制到最小[19]。Lopez等[20]對核桃在低溫貯藏環境下的品質變化進行了研究，結果表明，核桃在10℃、相對濕度60%的條件下貯藏，品質可以保持最少一年，其物理、化學、感官等品質指標均在規定范圍內。冷藏是果蔬保鮮的一個重要方面，冷藏處理可以延緩果蔬的膜脂氧化程度和衰老進程。冷藏處理可以減緩山核桃脂肪氧化過程，使其內部抗氧化酶處在較高的活性范圍內[21]。

2.2 光和射線對核桃仁貯藏品質的影響

核桃仁中油脂的氧化，由于光照而顯著地加快，因為不飽和脂肪酸的共軛雙鍵強烈吸收紫外線后，引發鏈反應，并且加速過氧化物的分解。如果用能量較大的放射線照射，不飽和脂肪酸會因氧化而生成氫過氧化物，甚至部分飽和脂肪酸也能生成氫過氧化物。射線能顯著提高自由基的生成速度，使脂肪酸的氧化敏感性增加，加重酸敗變質。輻照處理可以殺死核桃仁表面的真菌、細菌、病毒或者害蟲，但輻照處理的一個缺點是，要殺滅微生物就需要相對高的輻照強度，且所需輻照劑量隨著貯藏時間延長和溫度的升高而增加[22]，這樣勢必會造成核桃仁的品質的破壞。在射線的輻照下，核桃仁的脂肪氧化會明顯增加，顏色和質構不受影響，但核桃仁的氣味和口味受輻照的影響比較顯著，尤其是在高的輻照強度(＞3.0kGy)下[23]。輻照食品相對于未輻照食品的脂肪氧化速度會隨著貯藏時間的延長而明顯加快[24]。因此，在貯藏時可以采用有色包裝和避光裝置來隔絕光照和射線，減少脂肪的氧化變質。

2.3 氧氣對核桃仁貯藏品質的影響

高度木質化的核桃外殼可以阻礙底物的氣體交換，阻遏核桃仁脂肪的自然氧化過程。然而去殼后的核桃仁暴露在空氣中，使得核桃仁與空氣中的氧氣可以直接接觸，因而使其很容易氧化變質。高濃度的氧氣會引起核桃果的腐敗，促進霉菌生長和害蟲滋生。Mate等[25]認為核桃在高氧環境(＞21.0%)下貯藏與低氧(＜2.5%)貯藏的核桃有明顯差異，前者的過氧化值和己醛含量會顯著高于后者。當氧濃度低于1%時有利于延緩干果的腐敗變質；濃度低于0.5%或二氧化碳濃度高于80%有利于控制害蟲的活動。去殼的核桃仁若沒有特殊的隔氧包裝，是很容易酸敗變質。因此核桃可以采用氣調貯藏或薄膜大帳貯藏，以抑制呼吸，遏制霉菌活動，降低脂肪氧化速度，保持核桃仁的風味和營養成分。李鵬霞等[26]利用30μm紫色聚氯乙烯氣調包裝袋處理帶殼核桃，使包裝袋內形成低O2高CO2環境，對保持核桃的貯藏品質有明顯效果。同時，采用低透氧率薄膜包裝袋(如EVOH)并作充氮處理，可以使核桃仁在不冷藏、不使用除氧劑的情況下保持較好的品質[27]。也有研究者采用醇溶蛋白對核桃仁進行涂膜處理來達到隔絕氧氣、保持水分的效果，以延長核桃仁的貯藏期[28]，涂膜保鮮效果主要取決于涂膜劑的特性及隔氧效力[29]。

2.4 水分含量對核桃仁貯藏品質的影響

含水量是影響核桃仁貯藏品質的一個重要因素[30]，水分含量增高，其自然氧化速度明顯加快。我國對需要進行貯藏的核桃仁含水量一般要求在6%～8%，但不能低于3.5%[31]。美國也是將核桃干燥后的含水量控制在8%以下。核桃仁中的含水量小于8%時，其水分活度一般小于0.64，在此條件下，可以抑制大多數微生物的生長繁殖。張志華等[32]的研究結果表明：核桃堅果含水量在8%以下時，呼吸速率較低而且平穩。對核桃進行干燥處理不能完全消除哈敗變質，如果含水量過低反而會促進哈敗[18]。

2.5 金屬離子對核桃仁貯藏品質的影響

Fe、Cu、Ni及Co等微量元素能大大加快油脂中不飽和脂肪酸的氫過氧化物的分解，因為這些重金屬離子可加速游離基的形成。對于這些金屬離子可以采用添加螯合劑的方法去除，目前在核桃仁的貯藏中未見相關研究。

2.6 抗氧化劑對核桃仁保鮮的作用

核桃仁內存在的豐富的抗氧化物質，它們可以通過破壞游離基或與游離基相結合以終止鏈鎖反應的傳遞、抑制催化劑和促使氫過氧化物趨于穩定、延遲引發過程、對氧的競爭性結合等來抑制核桃仁自然氧化，其中最關鍵的作用還在于終止鏈反應。這些抗氧化物質對DPPH自由基、堿性連苯三酚體系產生的O2·都有很強清除作用，對亞油酸的氧化體系也有較好的抑制作用。在所有堅果種類中，核桃是含有VE和酚類物質最多的物種之一[33]。VE是一種重要的自由基清除劑，是抗氧化作用的主要化合物[34]，而多酚類化合物大都具有SOD的功能，可以有效清除O2·，抑制亞油酸的氧化[8,35]。多酚類物質對核桃仁抗氧化起到很好的保護作用，而且對核桃仁的外觀品質和口感品質有直接的影響。在核桃仁的貯藏過程中，可以通過添加一些抗氧化劑從而延緩核桃仁的自然氧化，延長保質期。目前使用較多的油脂抗氧化劑為BHA、BHT、TBHQ、PG、合成VE、檸檬酸等，趙聲蘭等[36]研究證實對核桃油抗氧化性能較好的為TBHQ。狄建兵[37]用加入抗氧化劑(VC、TBHQ、Cys)的涂膜對核桃仁進行處理，不僅阻止了外界空氣中的氧，其中的抗氧化劑還能抑制核桃仁中氧化酸敗相關的酶類，從而更好地保持核桃仁品質。

2.7 其他因素對核桃仁保鮮的影響

在核桃仁保質期間，核桃仁中不飽和脂肪酸可以通過酶促的脂質過氧化作用造成酸敗。這種酸敗主要是由核桃仁中的脂氧合酶引起的，脂氧合酶是一種含非血紅素鐵的蛋白質，只能催化具有順、順-1,4-戌二烯結構的多元不飽和脂肪酸加氧反應，產物是具有共軛雙鍵的過氧化氫物[38]。核桃仁脂肪酸中的亞油酸、亞麻酸及花生四烯酸等均可以被脂氧合酶催化而生成過氧化物。有研究表明，55℃或60℃處理2～10min可使核桃仁內的脂氧合酶失活，進而延長核桃的保質期[39]。

此外，微生物、核桃仁的破碎程度、核桃的種類等也可以影響核桃仁脂肪的氧化酸敗。微生物可以把油脂分解為游離的脂肪酸和甘油，一些低級脂肪酸本身就有臭味，而且脂肪酸經過系列酶促反應也產生揮發性的低級酮，甘油可被氧化成具有異臭的1,2-環氧丙醛。微生物侵害嚴重時還會導致核桃仁霉變，從而失去商品價值，因此在貯藏過程中要注意控制環境條件，抑制微生物的生長。王煒等[40]研究發現在常溫貯藏期間，核桃半仁品質明顯優于核桃碎仁。不同品種的核桃仁不僅在抗氧化物質方面有一定的不同，而且在脂肪酸尤其是不飽和脂肪酸上的含量及其變化上也存在差異，在抗氧化活性方面元豐和香玲較好，其中前者強于后者[41-42]。

3 結 語

隨著人們生活水平的不斷提高，對保健食品的需求也在進一步增長，核桃仁作為一種智力型高營養健康食品，營養豐富、全面、合理，其市場潛力巨大。然而，核桃仁含有大量的不飽和脂肪酸，極易被氧化，造成色澤、風味及品質的改變，甚至產生不愉快氣味，降低了商品價值。因此，核桃仁的抗氧化和貯藏技術研究就顯得極為關鍵，對指導核桃仁加工、銷售前所進行的大量貯藏有重要理論意義。目前國內外研究人員對核桃仁氧化酸敗影響因子及貯藏方法進行了大量的研究，對核桃仁品質保持比較好的貯藏方法有低溫冷藏、氣調保鮮和涂膜保鮮方法，其中氣調保鮮主要以充氮包裝和氣調庫貯藏為主。然而這些研究還不夠深入，氣調和涂膜處理對核桃仁加工品的品質及貨架期的影響尚未有相關研究；納米袋氣調包裝及高CO2氣調對核桃仁貯藏效果的影響還缺少研究；涂膜保鮮應用于核桃仁的大規模貯藏還存在諸多困難，有待于進一步研究解決。

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Research Progress in Oxidative Rancidity of Walnut and Delay Measures

ZHANG Wen-tao1，XU Hua2，JIANG Lin-hui1，XIAO Hong-mei1,*
(1.College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China；2.Nanjing Institute of Supervision and Testing on Product Quality, Nanjing 210028, China)

Walnut is one of the world, s four major nuts. Its kernel has high nutritional and economic value. The fat content of walnut is higher than 60%, resulting in easy oxidative rancidity during storage. Here we review the recent research progress in the mechanism of oxidative rancidity in walnut and affecting factors such as temperature, relative humidity, oxygen, light, water content. Meanwhile, measures for delaying oxidative rancidity in walnut are put forward with the aim of providing theoretical references for large-scale storage of walnut.

walnut kernel；rancidity；factors；strategy for delaying rancidity

S664.1

A

1002-6630(2012)03-0272-05

2011-01-25

張文濤(1987—)，男，碩士研究生，研究方向為采后生物學。E-mail：zwt0223@126.com

*通信作者：肖紅梅(1970—)，女，副教授，博士，研究方向為農產品貯藏加工與質量安全控制。E-mail：xhm@njau.edu.cn