碳原子、取代基及官能團數目的中文命名演變：1908—1932

何 涓

(中國科學院自然科學史研究所，北京 100190)

現今高中化學教材對于烷烴的命名是這樣規定的：“烷烴可以根據分子里所含碳原子的數目來命名，碳原子數在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數在十以上的，就用數字來表示”，以及“如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數字表示”[1]。這兩條命名規則看起來寥寥數語、輕描淡寫，卻來之不易。

有機物中碳原子、取代基及官能團數目的中文命名，是有機物中文命名的一個不可缺少的部分。19世紀中葉，西方化學傳入中國。最早的一批重要化學譯著于此時問世，如丁韙良的《格物入門》(1868)、徐壽和傅蘭雅的《化學鑒原》(1871)等。這些化學譯著對于元素名稱的中文譯名提出了不同的方案。其中《化學鑒原》最早提出了元素名稱的音譯原則，至今沿用[2]。但它們對于有機物的命名沒有太好的辦法，往往將西文名詞的音節完全音譯過來，繁冗至極。

第一個系統的中文有機化學命名方案，是虞和欽于1908年在《有機化學命名草》中提出的。此后十余年，有機化學的中文命名發展緩慢。20世紀20年代左右，各種方案及討論才開始多起來。直到教育部于1932年頒布了《化學命名原則》，有機化學中文名詞才有了統一的標準。《化學命名原則》規定：“烴中所含連續碳原子之數(略稱級數)，在十以內者，以天干之名表之，十以上者以數字表之”，“相同之基或官能團之數，以一，二，三(mono-、di-、tri-)等數字表之。”[3]自此，這兩條命名原則一直沿用至今，為人們所熟知。

本文主要縷析1908—1932年有機物中碳原子、取代基及官能團數目的中文命名演變。以下分四個方面進行論述。

一 用小寫或大寫的中文數字

有機物的命名中，碳原子、取代基及官能團的數目往往需要明確標識。西文中，碳原子數目通常用希臘數字詞綴來表示，基及官能團數目用mono-、di-、tri-等來表示。這是采納了兩套數字詞綴。漢語中，用來計數的中文數字一、二、三等比較豐富。其他計數數字單、雙、叁等則不敷應用。假如將西文中的兩套數字詞綴用一種中文計數方式來表示，必然造成混亂。因此該問題是有機物中文命名中的一個重要問題。

虞和欽在《有機化學命名草》[4]中的處理辦法是：用一、二、三等小寫的中文數字表示碳原子的個數，用二個、三個、四個等表示取代基的個數。如CH3CH(CH2CH3)2(methyldiethylmethane)稱“一炭矯基二個二炭矯基易一炭矯質”。現在看來，這種命名方式未免繁長，但在當時，虞和欽的意譯有機名詞較此前的音譯有機名詞是一重大進步。繼虞和欽之后提出的各種有機化學命名方案，在碳原子、取代基及官能團數目的命名上，或多或少都受到了他的影響。

惲福森的《詳注英漢化學辭匯》(1920)[6]中的“有機物之名辭”，“大抵遵虞銘新先生所定”，僅少數地方做了修改。他用小寫的中文數字表示碳原子個數，用一分、二分、三分等表示取代基個數，如CH(CH3)3稱“三分一炭矯基代一炭矯質”。這于虞氏方案沒什么改進。

陶烈在《有機物質命名法》(1919)[7]中認為既然“有機物與無機物無化學上之差異”，“而歐美之炭化合質學名尚無統一”，那么有機物的中文命名規則須與無機物相同。他的命名方案對碳原子、基與官能團個數之命名不加區分，一律用中文數字一二三等表示。這無論于筆述還是口誦都是非常不適當的。如CH2∶C∶CH2稱“二次三炭化輕”、N(C2H5)3稱“硝化三·二炭輕”、CH2(COOH)2稱“炭輕二酸”、HOOCCHOH·CHOHCOOH稱“二輕養二·炭輕酸”等。

科學名詞審查會所審定的《有機化學名詞草案》(1922)[10]用中文數字一、二、三等表示碳原子數目，用二個、三個、四個等指代di、tri、 tetra等。這種處理方法與虞和欽相同。如CH≡C—C≡CH(butadiine)稱“四炭二個炔”、CHCl2CH3(1·1dichloro-ethane)稱“二個1·1,二炭烷”、CH2OH(CHOH)4CH2OH(hexane-hexol)稱“六炭六個醇”、NO2CH2CH2CH2NO2(dinitro-propane)稱“二個硝基(1·3)三炭烷”等。偶爾也有“二溴代困”(C6H4Br2)而非“二個溴代困”這種名詞出現。

成立于1918年的中國化學研究會在其擬定的《有機化學譯名草案》(1922)[11-12]中對碳原子個數用一二三等表示，對取代基個數用兩倍、三倍等表示。這種處理類似于虞和欽與惲福森。如C(CH3)4稱“兩倍一豐根三豐”。不飽和鍵數用重、叁等表示，如CH2CH—CHCH2稱“四重虧1,3”，CH3—CHCH—CHCH—CHCH2稱“七叁虧1,3,5”。鹵原子的個數用單、雙(或重)、叁、肆等表示，如CH3Cl稱“單氯一豐”、CH2Cl2稱“重氯一豐”、CH3CCl2CH3稱“雙氯2三豐”等。羥基、羧基等官能團如有多個時，稱重、叁、肆等，如CH2OHCH2OH稱“二豐重醇”。苯環的個數用單、雙、叁、肆等表示，如稱“叁輪體”。大致來說，除碳原子與取代基以外，其他原子或官能團等在需要計數時，用單、雙(或重)、叁、肆等表示。同馬君武與張修敏相似，中國化學研究會利用了大寫的中文數字來計數，不同的是，前二者將之用于碳原子個數的計數。

二 用生僻字或仿生僻字造字

1920年，一份主要由陳慶堯擬定、以科學名詞審查會的名義發表的《有機化合物命名草案》[14]也具有歐洲支會借用生僻字以命名的特點。該方案聲稱是“參酌虞和欽先生之有機化學命名草，李景鎬先生之有機化學命名例，與醫學名詞審查會有機化合物名詞草案等書”編纂而成。“篇章節目大致皆從李本。示例之物亦多采自該書。”李景鎬是中國化學會歐洲支會的會員之一，曾于1910年根據《戊申年報告》議定的原則，將當時國際化學界通行的有機物命名原則譯出一部分，即《有機化學命名例》。因此，陳慶堯在有機物的命名上也采取了與歐洲支會同樣的思路。不過，他采用了一套不同的生僻字并仿這些生僻字造了一些新字。

三 創造獨特的新字

四 用天干地支與中文數字

鄭貞文與杜亞泉合編的《有機化學》(1924)[23]對十及十以內的碳原子個數用天干表示，對十以上的碳原子個數用十一、十二、十三等中文數字表示。如甲烷、乙炔、十八碳酸(C17H35·COOH)等。一般情況下，對基與官能團的個數用一、二、三等表示，如二甲基丙烷、丁二烯、丁二醇二酸等。當基所含的碳原子數超過十并且該基不只一個時，需要在二、三、四等中文數字后加“個”字。如C3H5(O·CO·C15H31)3稱“三個十六碳酸”，但C3H5(O·CO·C3H7)3稱“丙烷三丁酸丙烷”。

在《化學命名原則》(1932)中，鄭貞文與杜亞泉對于碳原子個數的表示法的提議被采納。即用天干表示十及十以內的碳原子數，用中文數字十一、十二等表示十以上的碳原子數。對于基與官能團的個數，用二、三、四等表示。對“雜環族之母核所含總原子之數，以叁，肆，伍，陸等字表之，加圜字于其后”。如furane稱“一氧二烯伍圜”、pyrrole稱“一氮二烯伍圜”等[3]。

五 總結

以上從四個方面進行論述，只是一個大略的劃分。為更直觀、更清楚地認識到各方案在命名上的差異與聯系，特制作下表以為總結。

表1 碳原子、取代基及官能團數目的表示法示例：1908—1932

對于上表，需要指出的是，除中國化學研究會以外，對具體有機物命名中碳原子個數的表示，無論是用小寫或是大寫的中文數字等，這些數字后面總是接有碳元素的名稱“炭”字。用天干表示碳原子個數，其后不僅不需加“炭”或“碳”字，而且在命名基與官能團個數時可直接使用小寫的中文數字，而不需加“個”或“分”字了。因此，用天干表示碳原子個數，有機名詞就要簡潔得多。

不過在《化學命名原則》(1932)中，對碳原子個數在十以上的烷烴的命名，使用中文數字，但其后不加碳字，如C11H24稱十一烷而非十一碳烷。至于碳原子個數在十以上的烯烴或炔烴的命名，中文數字后的“碳”字是否省略，《原則》中沒有找到有關例證。在增訂版《化學命名原則》[31]書后的《簡要化合物譯名表》中，有諸如十八碳·二烯-[9,12]-酸、十八烯-[9]-酸等名詞。碳字有時省略，有時不省。中國化學會1980年頒布的《有機化學命名原則》規定“在用數字表示時，除烷屬烴可以略去碳字外，其他各屬烴均應綴有碳字”，如C12H24稱十二碳烯而非十二烯[32]。

參 考 文 獻

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[7]陶烈. 有機物質命名法[J]. 科學，1919(10)：956-968.

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[13]中國化學會歐洲支會. 中國化學會歐洲支會戊申年報告[R]. 1908.

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[31]國立編譯館. 化學命名原則(增訂本)[M]. 4版. 臺北：正中書局，1969.

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