化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)（第1、2課時(shí)） 醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)案例

車麗榮

1.認(rèn)識(shí)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道醇與醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。

二、山東考試說明（與課標(biāo)要求一致）

1.認(rèn)識(shí)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道醇與醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。

三、課標(biāo)解讀（教學(xué)目標(biāo)）

1.通過【知識(shí)重溫】回顧已學(xué)乙醇的化學(xué)反應(yīng)，從而總結(jié)乙醇的部分化學(xué)性質(zhì)。

2.通過分析醇的結(jié)構(gòu)，結(jié)合前面的復(fù)習(xí)知道其化學(xué)反應(yīng)主要涉及分子中碳氧鍵、氫氧鍵和碳?xì)滏I的斷裂，根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析并總結(jié)乙醇的化學(xué)性質(zhì)并能夠熟練寫出相關(guān)方程式和反應(yīng)類型。

3.結(jié)合前面的學(xué)習(xí)，能夠?qū)懗龃寂c烯烴、鹵代烴、醛、酯等有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.結(jié)合甲醇、乙醇在生產(chǎn)、生活實(shí)際中的應(yīng)用，體會(huì)醇對環(huán)境和健康可能造成的影響，體現(xiàn)知識(shí)的重要性，從而激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

四、教學(xué)評價(jià)

（一）課標(biāo)評價(jià)

根據(jù)課標(biāo)要求設(shè)計(jì)出4個(gè)教學(xué)任務(wù)，可以看出本節(jié)課的重點(diǎn)是醇的化學(xué)性質(zhì)，教師在教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)要側(cè)重醇的化學(xué)性質(zhì)的探討，設(shè)計(jì)足夠的時(shí)間給學(xué)生理解醇反應(yīng)的斷鍵規(guī)律，并加強(qiáng)對應(yīng)練習(xí)，充分體現(xiàn)本節(jié)課的重難點(diǎn)。

（二）歷年考試試題評價(jià)

幾乎每年的學(xué)業(yè)水平考試和高考都體現(xiàn)了乙醇的知識(shí)，重點(diǎn)考察乙醇的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與金屬鈉、與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間的脫水反應(yīng)）、消去反應(yīng)、催化氧化。具體體現(xiàn)學(xué)業(yè)水平考試試題：

2010（山東省）

22.（8分）現(xiàn)有下列四種有機(jī)物：

分析：考察消去反應(yīng)。

2008（山東省）

6.下列物質(zhì)中加入金屬鈉不產(chǎn)生氫氣的是

A.乙醇B.乙酸

C.水D.苯

分析：考察與金屬鈉的反應(yīng)

23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備，利用乳酸可以合成多種具有生物兼容性和環(huán)保型的高分子材料。乳酸已成為近年來人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（OH）COOH，以下是采用化學(xué)方法對乳酸進(jìn)行加工處理的過程：

請根據(jù)乳酸的性質(zhì)和上述信息填寫以下空白：

（1）寫出乳酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；

（2）寫出乳酸與濃硫酸共熱生成C6H8O4的化學(xué)方程式：

；

（3）（II）的反應(yīng)類型是。

分析：考察與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

（2）高考試題

（2010山東）

12.下列敘述錯(cuò)誤的是

A.乙烯和苯都使溴水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去

分析：考察取代反應(yīng)

（2012山東）

10.下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是

A.苯、油脂均不能使酸性KMnO，溶液褪色

B.甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)

C.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)休

D.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同

分析：考察取代反應(yīng)

2009（山東卷）

33.（8分）（化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。

請根據(jù)上述信息回答：

（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。B→I的反應(yīng)類型為。

（2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是。

（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為。

分析：考察與羧酸反應(yīng)酯化反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)。

（2012山東）

10.下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是

A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)

C.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體

D.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同

分析：考察官能團(tuán)和取代反應(yīng)

五、學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.通過知識(shí)回顧，結(jié)合分析醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)，能夠熟練寫出醇與烯烴、鹵代烴、醛、酯等有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化的方程式。

2.結(jié)合資料介紹和生活實(shí)際能夠列舉醇在生產(chǎn)生活實(shí)踐中的應(yīng)用。

六、教材分析

（一）教材位置

本節(jié)在有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)規(guī)律的學(xué)習(xí)之后，學(xué)生已經(jīng)具備了根據(jù)一定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物推測可能與什么樣的試劑發(fā)生什么類型的反應(yīng)、生成什么樣的物質(zhì)的思路和意識(shí)。本節(jié)內(nèi)容是學(xué)生初次運(yùn)用所學(xué)規(guī)律推測一類物質(zhì)可能發(fā)生的反應(yīng)，讓他們用演繹法學(xué)習(xí)醇的性質(zhì)并發(fā)展這種思路和方法，為后續(xù)學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。

（二）教材處理

對于醇的化學(xué)性質(zhì)，通過回顧乙醇的化學(xué)性質(zhì)推測醇的化學(xué)性質(zhì)，從斷鍵的角度推測產(chǎn)物，從而總結(jié)出醇消去、催化氧化反應(yīng)的規(guī)律。

（三）與人教版教材的比較

編排的位置：

兩個(gè)版本都是在介紹了烷烴、烯烴、苯及其同系物、鹵代烴的基礎(chǔ)上引入的，都是把醇作為烴的衍生物的第一種代表物進(jìn)行介紹的，呈現(xiàn)的位置基本相同。

知識(shí)上的比較：

人教版對于醇的介紹從整體上分析比魯科版相對簡單，具體體現(xiàn)：

1.幾種常見醇：人教版主要介紹了乙二醇和丙三醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的共性之處，對于甲醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)沒有介紹。

2.飽和一元醇：兩個(gè)版本都對飽和一元醇的通式、沸點(diǎn)以及水溶性做了詳細(xì)的介紹，通過表格數(shù)據(jù)的分析得出相關(guān)結(jié)論。但兩個(gè)版本的切入點(diǎn)不同，魯科版注重知識(shí)的系統(tǒng)性和完整性，人教版注重培養(yǎng)學(xué)生分析問題、解決問題的能力，注重聯(lián)系生活實(shí)際。

3.醇的化學(xué)性質(zhì)：兩個(gè)版本都介紹了醇與金屬鈉、濃氫鹵酸、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但知識(shí)的呈現(xiàn)方式不同，人教版注重實(shí)驗(yàn)的探究作用，對于醇分子間脫水的反應(yīng)只是在資料卡片上出現(xiàn)，魯科版則注重從官能團(tuán)的角度進(jìn)行分析，從斷鍵上分析規(guī)律，幫助學(xué)生理解。

結(jié)論：通過兩個(gè)版本的比較，進(jìn)一步明確本節(jié)課的教學(xué)任務(wù)（重點(diǎn)知識(shí)）：

1.乙二醇與丙三醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

2.飽和一元醇的通式、水溶性的規(guī)律、沸點(diǎn)的規(guī)律

3.醇與金屬鈉、濃氫鹵酸的反應(yīng)以及醇的消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的規(guī)律。

七、學(xué)情分析

學(xué)生在必修內(nèi)容及前面章節(jié)內(nèi)容的學(xué)習(xí)中，已經(jīng)對乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有所了解，并且能夠從結(jié)構(gòu)上簡單區(qū)分醇和酚，但是從結(jié)構(gòu)上對性質(zhì)進(jìn)行推測方面的能力還不太熟練，尤其對斷鍵位置與反應(yīng)類型間的關(guān)系上不能很熟練區(qū)分。

八、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)

根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)推測醇的性質(zhì)，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)

九、教學(xué)策略：

課前準(zhǔn)備：（學(xué)案導(dǎo)學(xué)）

根據(jù)已有知識(shí)和教材資料總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)，能夠?qū)懗鲆掖寂c金屬鈉的取代反應(yīng)、乙醇的消去反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)的方程式。

課堂探究：（交流、檢測、講解、練習(xí)相結(jié)合）

通過課堂小測和交流訂正檢查學(xué)生對乙醇知識(shí)的掌握情況，結(jié)合乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生分析，幫助學(xué)生理解結(jié)構(gòu)對于有機(jī)物性質(zhì)的重要性，強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理念，同時(shí)由乙醇的性質(zhì)引導(dǎo)學(xué)生分別探討1-丙醇或2-丙醇的性質(zhì)，知識(shí)得到提升；結(jié)合對應(yīng)訓(xùn)練鞏固本節(jié)知識(shí)，體現(xiàn)知識(shí)的遷移應(yīng)用。

十、教學(xué)過程中注意的問題

1.重點(diǎn)要突出。

2.注意課本知識(shí)的整合。課本上是從吸引電子能力的強(qiáng)弱角度入手分析醇的結(jié)構(gòu)，教師應(yīng)根據(jù)學(xué)生的理解能力進(jìn)行分析，可以把此環(huán)節(jié)變?yōu)橹R(shí)的總結(jié)來處理，學(xué)生掌握了醇的反應(yīng)之后，再來看鍵的極性以及斷鍵就更好理解了。

十一、教學(xué)過程

【教師活動(dòng)】組織小組內(nèi)交流預(yù)習(xí)內(nèi)容，完成學(xué)習(xí)目標(biāo)的1、2

【投影】學(xué)習(xí)目標(biāo)1、2

1.醇、酚的區(qū)別；認(rèn)識(shí)幾種常見的醇

2.總結(jié)飽和一元醇的通式、物理性質(zhì)

【學(xué)生活動(dòng)】小組內(nèi)交流預(yù)習(xí)作業(yè)，訂正答案，提出質(zhì)疑。

【教師活動(dòng)】【投影】【目標(biāo)1評價(jià)】

1.醇酚的區(qū)別（填序號(hào)）

下列物質(zhì)屬于醇類的是 屬于酚類的是

【目標(biāo)2評價(jià)】

2.飽和一元醇的物理性質(zhì)

下列每組物質(zhì)的沸點(diǎn)高低比較不正確的是（）

A.乙二醇高于2-丙醇B.丁烷高于丙烷

C.乙醇高于甲醇D.乙醇低于丁烷

3.【學(xué)業(yè)水平考試試題】2010（山東省）

4.若從溴水中把溴萃取出來，可選用的萃取劑是

A.水 B.無水酒精 C.四氯化碳D.氫氧化鈉溶液

【教師活動(dòng)】學(xué)習(xí)目標(biāo)3分析醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)掌握醇的化學(xué)性質(zhì)

【學(xué)生活動(dòng)】明確下一個(gè)學(xué)習(xí)任務(wù)。

【教師活動(dòng)】

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

小組結(jié)合57頁的【交流研討】及以前的知識(shí)基礎(chǔ)，以乙醇為例，預(yù)測醇能發(fā)生哪些類型的反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)生成何種產(chǎn)物。

【學(xué)生活動(dòng)】小組討論，舉出相應(yīng)的實(shí)例，填寫58頁表格。

【學(xué)生活動(dòng)】通過討論分析，總結(jié)出醇在不同部位斷鍵發(fā)生反應(yīng)的類型：

⑴與金屬鈉發(fā)生取代反應(yīng)

⑵與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

⑶消去反應(yīng)

【教師活動(dòng)】引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)：羥基中的取代反應(yīng)：引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過程中斷鍵的角度來區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別。

【練習(xí)鞏固】寫出1—丙醇發(fā)生反應(yīng)的方程式

1.羥基的反應(yīng)：

2.羥基中氫的反應(yīng)：

3.氧化反應(yīng)：