對有機化學基礎實驗相關問題改進方法的探索

陳翠平

（江門中醫藥學校，廣東 江門 529000）

有機化學基礎實驗是中學或中職階段很重要的實驗內容，在教學過程中，筆者發現有關問題值得探究。現就幾個問題談點改進的措施和方法。

1 簡單玻璃工的操作

教材（人民衛生出版社出版的《有機化學》）設計了玻璃管的切割、彎曲、拉細的操作，從書上的插圖，學生可直觀地了解到操作步驟，但由于學生是第一次接觸這個實驗，對文字說明沒有概念，也沒有心得體會，不知道應該注意什么，因此，初次嘗試，很少有學生能成功。結合實際，筆者重點補充了以下幾點。

（1）酒精噴燈使用的注意事項（從安全角度出發有必要講解清楚，講解內容可以參考酒精噴燈使用說明書）；

（2）切割時，三角銼刀只能朝一個方向用力；

（3）彎曲時，管徑普遍變窄。這時筆者提醒學生將欲彎曲的玻璃管裝滿干砂或干土，并頓實，使管內不留空隙，然后用紙或橡皮塞將兩端堵緊，以防加工過程中內容物漏出；加熱，并不停轉動，待管加熱到微軟時，離開火焰，迅速彎管，可做成所需角度。這樣做成的彎管管徑才能保持原樣。

（4）拉細玻璃管時，加熱使玻璃管變黃變軟后，兩手保持平穩，不要轉動（這里與課本的步驟有出入），一只手不動，另一只手平衡拉伸，手不顫抖，就能夠拉出均勻的毛細管。

2 烴的性質

教材中先安排了烴的制備實驗，然后才是性質實驗，因課時限制，一次課的時間學生很難保質保量地完成本次實驗，并且在學生操作不熟練的情況下，還有一定的危險性。為此，我們做性質實驗時，不用甲烷和乙烯氣體，而是采用石油醚（或石蠟）代替烷烴，用松節油（或煤油）代替烯烴與高錳酸鉀溶液反應，一樣達到實驗效果，且操作簡單、方便。此外，為了增強實驗的趣味性，讓學生把實驗與生活相聯系，告訴學生乙烯使植物呼吸旺盛，代謝加快，能作為催熟劑。比如，你買的香蕉或獼猴桃還不夠熟，可以將一個蘋果與香蕉或獼猴桃用塑料袋裝在一起，封好口，第二天，香蕉或獼猴桃就可以吃了，這其中就有乙烯的功勞。可讓學生做對比實驗來驗證。此外還可以向學生介紹四氯乙烯可作為干洗劑，但它有中等毒性，需謹慎使用。

3 常壓蒸餾與沸點的測定

很多中職生在初中階段沒有動手做過實驗，所以在做本次實驗時，常常手忙腳亂，很容易損壞儀器，特別易打破溫度計，造成環境污染，且由于課堂時間有限，學生很難取得滿意的效果。于是，我們先讓學生自制蒸餾水，不用溫度計測量沸點，把酒精燈改成電爐，也不用水浴，直接用平底燒瓶加熱。待蒸餾水制備成功，學生也掌握基本操作了，而且消除了緊張心理，再用有機試劑或中草藥來練習常壓蒸餾的操作，這樣基本上都能順利完成實驗。

4 醇和酚的化學性質

苯酚與碳酸鈉的反應，按照教材提供的操作步驟，看不到明顯的實驗現象。從理論上分析，苯酚是有一定酸性的，碳酸鈉有一定堿性，所以苯酚和碳酸鈉能發生反應，但是因為碳酸氫鈉比苯酚的酸性要強，因此苯酚不能與碳酸氫鈉發生反應，所以苯酚與碳酸鈉的反應生成物是苯酚鈉和碳酸氫鈉，反應式如下：

C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO3

實驗改進：在兩支苯酚乳濁液試管中，分別加入一定量的晶體碳酸鈉和晶體碳酸氫鈉，振蕩片刻，觀察到碳酸鈉溶解，苯酚乳濁液變清的現象，放置使之冷卻，再觀察，反應混合物仍然是澄清的，而另一支不溶解，沒反應現象。

結論：苯酚能與晶體碳酸鈉或飽和碳酸鈉溶液反應，生成苯酚鹽，放置冷卻是為了排除由于碳酸鈉溶解使溶液溫度升高而造成苯酚溶解度增大的可能（晶體碳酸鈉溶解時，放熱現象并不明顯）。

此外，還可以向學生介紹乙醇即熟知的酒精，我們喝的白酒、紅酒的包裝瓶上都有酒精度的標示。酒精揮發性強，可以幫助降溫，還可以消毒。喝醉了，可以多吃水果解酒。酒精還是可再生能源，性能比汽油好，排放的二氧化碳少，對環境污染小。可以利用植物的果實或秸稈通過發酵來制取酒精。

5 醛和酮的化學性質

教材中醛酮與亞硫酸氫鈉的加成反應，是將醛酮樣品滴入亞硫酸氫鈉飽和溶液，但反應現象不明顯。我們將亞硫酸氫鈉飽和溶液和乙醛加入試管后劇烈振蕩，然后置于冰水中，就可看到沉淀析出。配制亞硫酸氫鈉飽和溶液時應注意，要先配成100ml 40%的亞硫酸氫鈉溶液，然后在此溶液中加入無水乙醇25ml，這樣才能得到亞硫酸氫鈉飽和溶液。

醛和酮與2，4-二硝基苯肼的反應，教材中寫明要水浴，而在實際操作中即使不用水浴，反應現象也非常明顯。

乙醛的銀鏡反應。由于乙醛容易聚合，故乙醛試劑出廠時都加入了稀酸，以防乙醛的聚合，但聚合現象仍不能完全消除，只是減弱而已。聚合后的三聚體不溶于水，比重較小，使整個乙醛溶液分為兩層，可用分液漏斗將兩液層分開，取下層溶液來做銀鏡反應實驗。由于乙醛試劑顯酸性，所以在做銀鏡反應實驗前要先用氫氧化鈉溶液中和，使乙醛溶液呈中性或微堿性，才能保證銀鏡反應成功。

改進方法：由于銀鏡反應的成功條件比較苛刻，需要試管非常干凈，而學校平行班級多，教師或實驗員雖然每次要求學生及時處理好試管，可是效果仍不理想，而且用于銀鏡反應的試管要用硝酸才能洗凈。所以，如果只是為了驗證醛基有銀鏡反應，可用葡萄糖代替乙醛，只需要微熱馬上就可看到很漂亮的銀鏡。此反應不需要太講究實驗條件，很方便，而且這也是工業制鏡的方法，讓學生了解一下更好。

6 羧酸的化學性質與乙酸乙酯的制備

在脫羧反應中，要用石灰水驗證二氧化碳氣體的生成，由于石灰水不飽和容易導致倒吸，且熟石灰的溶解度很小，所以通常飽和石灰水的濃度質量分數會小于0.17%（20℃時的溶解度）。可以在配制石灰水時，加入少量食鹽（食鹽對熟石灰有增溶效應），大大提高熟石灰在水中的溶解度，配制出高濃度的飽和石灰水。

在乙酸乙酯的制備實驗中，學生有時看不到現象，或是很快看到產物，而該產物只是提前蒸發出來的副產物。按以下步驟實驗可做得比較完美。

配制反應物：在大試管中加入3ml乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2ml濃硫酸，輕輕振蕩試管，使之混合均勻，當混合物溫度下降到室溫后，再加入2ml冰醋酸。注意濃硫酸不宜最后滴加，否則在滴加濃硫酸的過程中乙醇和乙酸會大量揮發或過早發生反應，使最后觀察不到現象。

為了防止揮發，開始不要加熱到沸騰，先用酒精燈小火控制在液體不沸騰的情況下加熱5分鐘，使乙醇和乙酸充分反應，再加熱使之微微沸騰，持續一段時間后，將乙酸乙酯蒸出，當反應物剩下1/3時停止加熱。為了方便觀察產物的生成，在碳酸鈉溶液中滴加2滴酚酞，顯紅色后，在紅色溶液的上層會清晰看到無色透明的液體。

7 萃取

教材中一直把苯、四氯化碳作為有機萃取劑，然而，苯有強毒性，是致癌物質。四氯化碳對人體也有危害，輕度中毒一般表現為頭痛、疲倦、食欲不振等，若在高濃度環境中急性中毒，會嚴重損傷心臟、肝臟和腎臟功能；另外，它還是消耗臭氧層的罪魁禍首之一[1]。

從萃取實驗的教學目的來看，萃取只是一種定性實驗，不需要進行定量分析，也沒必要考慮萃取率，因此，只要選擇的萃取劑達到萃取效果就可以，這樣有利于環保，故可選擇低毒或無毒的有機溶劑作萃取劑。

根據學校實驗室現有的有機溶劑，我們選擇了乙酸乙酯作萃取劑，因為它是低毒物質。針對萃取實驗內容，分別用四氯化碳、乙酸乙酯進行了對比實驗，結果見表1。

表1 四氯化碳、乙酸乙酯萃取實驗比較

實驗結果表明，用乙酸乙酯作萃取劑效果優于四氯化碳，而我們一般不再考慮用苯作萃取劑。

8 糖類化合物的性質

教材中關于淀粉遇碘的顏色反應，只有現象，沒有具體的解釋。經查閱資料，我們獲悉直鏈淀粉與碘反應呈藍色，支鏈淀粉分子量比直鏈淀粉大得多，不溶于熱水，約占淀粉的80%～90%，與碘反應呈紅棕色。

淀粉與碘的顯色深淺不僅與碘和淀粉的濃度有關，還和碘離子（配制碘水時，加入少量碘化鉀助溶形成）的含量有關。碘離子含量多的顯色反應顏色較深，向紫色偏移。碘與淀粉的作用是先由I2和I-作用生成I3-，然后I3-進入直鏈淀粉的螺旋圈中形成藍色配合物，從而影響了吸光度，并且當I-量增加到一定值時，吸光度發生了偏移，更偏向于吸收長波，所以有紫色出現。當升高溫度時，配合物受熱分解，藍色消失；當溫度恢復到室溫時，藍色再次出現，只是顏色變淡了，這是因為一方面升高溫度使淀粉的水解加劇，淀粉量減少，另一方面碘受熱揮發，單質碘減少，這些都使顏色變淡。

此外，淀粉的水解通常都需要水浴，反應時間較長，可以改為以下操作：用藥匙加綠豆體積大小的淀粉粉末放在點滴板的空穴中，并滴入1滴水，攪拌2秒鐘。小心滴入6～7滴濃硫酸的同時不斷攪拌15秒鐘，可看到糊狀物變成透明米黃色或無色透明黏稠狀液體。滴入1滴硫酸銅溶液，產生磚紅色氧化亞銅沉淀，最后迅速滴入30%氫氧化鈉的同時不斷攪拌。

結果評估：改進后的實驗中濃硫酸溶于水放出的熱量和被中和時放出的熱量足以滿足反應體系所需要的熱量，使反應順利完成，所以不需要水浴加熱或直接加熱。改進后的實驗只用25～30秒即可完成，而且成功率很高。

注意事項：淀粉用量要適當，濃硫酸要適當過量，才能保證不用水浴加熱也能完成實驗。加入濃硫酸后的攪拌過程就是淀粉的水解過程，所以時間不要太短。時間太短，水解不完全，時間太長會使反應體系散失的熱量過多，最后得不到磚紅色沉淀。

9 蛋白質鹽析實驗

由于蛋白質的氨基酸分子中同時含有氨基和羧基，這些氨基和羧基的離子化程度不同，并且數量也不同，因此，蛋白質溶液可能存在一定的酸堿性，實驗所用的蛋白溶液pH為8，顯弱堿性。鹽析效果明顯的是硫酸銨飽和溶液，因為它呈弱酸性，溶解度很大，溶液中離子濃度大。如果加入鹽酸或硫酸，會使蛋白質變性，而磷酸不會使其變性。加入4mol/L的磷酸溶液1滴鹽析更快。

注意事項：一是鹽溶液一定要飽和，低濃度的鹽溶液不但水合力弱，難奪取蛋白質分子的水化層，還會促進蛋白質的溶解，且鹽中的離子與蛋白質分子結合在一起難以沉淀。二是蛋白質溶液不能太稀，一般用一個雞蛋清配成50ml溶液，用4層紗布過濾即可。

實踐出真知。實驗問題只有在實際操作過程中才能得到合理解決，以上一些做法和看法，供同行參考。

[1]滿旭，陳運秀.對高中化學實驗使用有機萃取劑的建議[J].化學教學，2008（6）:9.