淺談?dòng)袡C(jī)化學(xué)中分子結(jié)構(gòu)的教學(xué)策略

樊瀅瑋 何新蕾

漯河醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校，河南 漯河 462002

淺談?dòng)袡C(jī)化學(xué)中分子結(jié)構(gòu)的教學(xué)策略

樊瀅瑋 何新蕾

漯河醫(yī)學(xué)高等專科學(xué)校，河南 漯河 462002

分子結(jié)構(gòu)的探討在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中貫穿始終。本文從有機(jī)分子成鍵的理論教學(xué)，原子共線、共面問(wèn)題的討論以及教學(xué)過(guò)程中模型和多媒體的應(yīng)用這三個(gè)方面，對(duì)分子結(jié)構(gòu)的教學(xué)策略進(jìn)行了剖析，相信對(duì)于學(xué)生進(jìn)一步理解有機(jī)化學(xué)，掌握有機(jī)分子結(jié)構(gòu)會(huì)有一定的幫助。

有機(jī)化學(xué)；分子結(jié)構(gòu)；教學(xué)策略

有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的探討在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中起著貫穿始終的重要作用。對(duì)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的研究，不僅是學(xué)生了解分子性質(zhì)的關(guān)鍵，更是讓學(xué)生從根本上理解有機(jī)化學(xué)的方法之一。下面，結(jié)合筆者的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，淺談一下有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的幾個(gè)教學(xué)策略。

1 注重有機(jī)分子成鍵特點(diǎn)的理論教學(xué)

在有機(jī)物的學(xué)習(xí)中，主要研究對(duì)象為：C、H、O、N、S、鹵素等幾種常見(jiàn)的非金屬元素，它們之間主要以共價(jià)鍵相互結(jié)合。所以，必須分析每種原子的成鍵特點(diǎn)，可以從以下兩種理論去分析：

1.1 8電子飽和穩(wěn)定結(jié)構(gòu)理論

碳元素是組成有機(jī)分子最重要的元素，最外層電子數(shù)為4，用最簡(jiǎn)單的8電子飽和穩(wěn)定理論分析，它周圍就需要形成4個(gè)共用電子對(duì)。因此，每個(gè)碳原子周圍有且僅有4個(gè)化學(xué)鍵，這4個(gè)化學(xué)鍵也是形成有機(jī)物種類最繁多的原因之一。其它原子的成鍵數(shù)目為：H、鹵素：一個(gè)共價(jià)鍵；O、S：兩個(gè)共價(jià)鍵；N：3個(gè)共價(jià)鍵。

1.2 價(jià)鍵理論

價(jià)鍵理論是確定有機(jī)分子空間構(gòu)型的現(xiàn)代化學(xué)理論，主要是探討有機(jī)中心原子碳的空間雜化類型和單鍵、雙鍵、叁鍵的形成原因。在教學(xué)過(guò)程中，主要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等簡(jiǎn)單分子為例逐個(gè)分析。例如：甲烷在有機(jī)化學(xué)中具有最完美的正四面體形結(jié)構(gòu)，這是典型的sp3雜化的空間構(gòu)型，由1個(gè)s軌道與3個(gè)p軌道雜化而成，每個(gè)雜化軌道與一個(gè)氫原子相連，形成δ鍵。乙烯為平面結(jié)構(gòu)，鍵角約120°，是典型的sp2雜化，但是取sp2雜化后會(huì)剩余一個(gè)與sp2雜化平面相垂直的p軌道，當(dāng)兩個(gè)碳原子之間由sp2雜化提供的兩個(gè)軌道以“頭碰頭”的形式形成δ鍵后，兩個(gè)碳原子上剩余的p軌道就會(huì)以“肩并肩”的形式形成π鍵。所以，碳碳雙鍵中的兩個(gè)鍵類型是不同的，δ鍵鍵能大于π鍵鍵能，因此在有機(jī)反應(yīng)中，雙鍵中π鍵易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)。

2 注重原子共面、共線問(wèn)題的探討

原子共面、共線是有機(jī)分子結(jié)構(gòu)應(yīng)用中出現(xiàn)頻率最高的一類問(wèn)題，這類問(wèn)題的解答也是建立在從根本上了解有機(jī)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的基礎(chǔ)上。常見(jiàn)的原子共面、共線問(wèn)題主要集中在甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯、1,3-丁二烯、甲醛分子的共面結(jié)構(gòu)，乙炔分子的直線結(jié)構(gòu)和苯分子的正六邊形結(jié)構(gòu)[1]。以這些簡(jiǎn)單的分子結(jié)構(gòu)為模型，可以組合出各種共線、共面分子的結(jié)構(gòu)式，在這類問(wèn)題的教學(xué)中，需注重以下幾個(gè)問(wèn)題：

2.1 單鍵與雙鍵、叁鍵成鍵的差異

單鍵在有機(jī)分子中是可以旋轉(zhuǎn)的，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)，會(huì)出現(xiàn)最多與最少共面的問(wèn)題。雙鍵和叁鍵的構(gòu)成則決定了它們不能旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有定格作用，而旋轉(zhuǎn)的結(jié)果只能是π鍵斷裂。1,3-丁二烯則例外，由于1,3-丁二烯中形成了4中心4電子的大π鍵，所以此分子中的單鍵不能旋轉(zhuǎn)，分子中10個(gè)原子均共面。

2.2 判斷飽和碳原子

若有機(jī)分子中的某個(gè)碳原子是以四個(gè)單鍵的形式與其他原子或原子團(tuán)相連接，那么這個(gè)碳原子就叫做飽和碳原子，而飽和碳原子有著類似于甲烷的四面體空間構(gòu)型，所以，如果某有機(jī)物分子中存在飽和碳原子，所有原子一定不共面。

2.3 掌握有機(jī)分子空間展開(kāi)法

一般來(lái)說(shuō)，原子共面以分子中苯或雙鍵為中心，按其結(jié)構(gòu)向外輻射展開(kāi)。以苯為中心的十二原子共面，其中由于苯分子為正六邊形結(jié)構(gòu)，處于苯環(huán)對(duì)位上的四個(gè)原子也是共線的；以乙烯為中心的六原子共面；以乙炔為中心的4原子共線及其重疊等問(wèn)題。

3 注重模型與多媒體的應(yīng)用

由于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)大都是空間立體構(gòu)型，僅僅靠語(yǔ)言的描述很難給學(xué)生一個(gè)直觀的印象，這就需要模型與多媒體等教具的輔助。模型在有機(jī)教學(xué)中是不可或缺的，它是最能直觀反映有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的教具；多媒體的作用主要體現(xiàn)在復(fù)雜的高分子模型的展示和有機(jī)分子反應(yīng)機(jī)理的演示上。在此，與大家分享幾個(gè)案例：

3.1 二氯甲烷的結(jié)構(gòu)

在介紹CH4時(shí)，經(jīng)常會(huì)用CH2Cl2來(lái)證明其正四面體結(jié)構(gòu)，以排除平面結(jié)構(gòu)的干擾。初學(xué)者很難想象CH2Cl2中的兩個(gè)氯原子位置關(guān)系是一樣的，這時(shí)就需要用球棍模型，來(lái)給學(xué)生們演示兩個(gè)氯原子的空間構(gòu)型，而它們?cè)谄矫嬲故局械奈恢貌町悆H僅是由于分子不同方位的投影不同而已。

3.2 證明直鏈狀烷烴呈鋸齒狀并且所有碳原子可以共面

飽和碳原子的sp3雜化與單鍵的自由旋轉(zhuǎn)決定了多個(gè)碳原子的相連必定有多種曲折的形式，分子間斥力的存在使得有機(jī)分子總是趨向于結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，能量最低的空間構(gòu)型，而這種構(gòu)型就可以用球棍模型非常簡(jiǎn)單的演示出來(lái)。當(dāng)碳原子的排列呈現(xiàn)出整齊的鋸齒狀時(shí)，原子間的距離最遠(yuǎn)，結(jié)構(gòu)最緊密，能量也就最低，而且所有碳原子有可能在同一個(gè)平面內(nèi)。

3.3 對(duì)取代、加成和消去反應(yīng)機(jī)理的多媒體演示

取代、加成和消去反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最基礎(chǔ)、最關(guān)鍵的三類反應(yīng)，學(xué)生最初接觸這三類反應(yīng)會(huì)不自覺(jué)的用無(wú)機(jī)反應(yīng)的思維去理解有機(jī)過(guò)程，但是有機(jī)反應(yīng)過(guò)程中涉及到很多斷鍵位置的討論，相同的物質(zhì)斷鍵的位置不同，產(chǎn)生的結(jié)果也會(huì)不同。所以在講述這一部分反應(yīng)機(jī)理的時(shí)候，多利用多媒體動(dòng)畫(huà)演示，效果會(huì)更佳[2]。

在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，分子結(jié)構(gòu)的探討貫穿著始終。因此，在授課的過(guò)程中一定要挖原理、重教具、多應(yīng)用，才能使學(xué)生更好地建立起有機(jī)分子的空間模型，理解有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)本質(zhì)。

[1]梁志. 高中化學(xué)新教材中共價(jià)鍵理論及其系統(tǒng)應(yīng)用[J]. 廣州化工, 2008, 36(3): 89-95.

[2]劉軍, 劉亞群, 歐陽(yáng)天贄. 有機(jī)化學(xué)多媒體教學(xué)的一些體會(huì)[J]. 大學(xué)化學(xué), 2006, 21(2): 42-44.

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1674-9308（2014）03-0104-02

10.3969/J.ISSN.1674-9308.2014.03.066