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杜仲葉的化學(xué)成分研究

2014-02-10 20:56:44范田運張建新黃烈軍郝小江

董 芬,范田運,張建新,黃 滔,黃烈軍*,郝小江*

1貴州大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院,貴陽 550025;2 貴州省中國科學(xué)院天然產(chǎn)物化學(xué)重點實驗室,貴陽 550002

杜仲(Eucommia ulmoides Oilv.)為杜仲科杜仲屬植物,又名木棉、絲連皮、思仲、思仙等,是我國特有的落葉喬木植物,其干燥樹皮為我國名貴滋補藥材[1]。杜仲入藥已有2000 多年的歷史,《神農(nóng)本草經(jīng)》和《本草綱目》均將其列為藥之上品,具補中益氣、堅筋骨、強志、安胎、久服輕身耐勞之功效。《本草匯言》中記載:“凡下焦之慮,非杜仲不補;下焦之濕,非杜仲不利。”多年來,國內(nèi)外許多學(xué)者對杜仲的化學(xué)成分和藥理作用進行了大量研究,發(fā)現(xiàn)杜仲具有調(diào)節(jié)血壓、降低血糖、調(diào)節(jié)血脂、抗菌、抗病毒、抑制腫瘤細胞生長等藥理作用,具有延緩衰老、美白養(yǎng)顏、滋陰補腎、強壯筋骨等功效[2-4]。其主要活性成分包括木脂素類、環(huán)烯醚萜類、苯丙素類、多糖類、黃酮類和萜類等[5]。傳統(tǒng)入藥部位是樹皮,但近年來的研究表明,杜仲傳統(tǒng)非藥用部位如杜仲葉、杜仲雄花和翅果等,含有藥用部位結(jié)構(gòu)相同或相似的生物活性成分,如杜仲葉浸膏對麻醉貓具有非常明顯的降壓作用[6],杜仲葉的氯仿提取物對免疫的抑制活性[7],以及杜仲葉提取物因其補腎、強筋骨、抗衰老、安胎、調(diào)血脂、抗氧化等方面研究具有較好活性而受到關(guān)注,已在醫(yī)藥和保健品方面都有應(yīng)用[1]。本課題組對杜仲葉化學(xué)成分進行了系統(tǒng)的研究,分離得到14 個化合物,其中化合物6、8、10、12 和13為首次從該屬植物中分離得到。

1 儀器與材料

1H,13C NMR 和2D NMR 圖譜用INOVA-400 核磁共振儀測定,以TMS 為內(nèi)標。EI-MS 質(zhì)譜用安捷倫-5973 型質(zhì)譜儀測定,ESI-MS 以美國Thermo Finnigan 公司的Waters 2695 LCQ-MS 聯(lián)用儀測定。柱層析硅膠(40~80 目、200~300 目、300~400目)、薄層層析硅膠H(60 型)、薄層層析使用硅膠GF254均為青島海洋化工有限公司產(chǎn)品;柱色譜用反相硅膠RP-18 和薄層層析反相硅膠RP-18,RP-8 為Merck 公司產(chǎn)品;MCI(75~150 μm)柱層析材料為Mitsubishi Chemical 公司(日本東京)產(chǎn)品;大孔吸附樹脂D101 為南開大學(xué)樹脂廠產(chǎn)品;葡聚糖凝膠Sephadex LH-20 為Amersham Biosciences 公司(瑞典)產(chǎn)品;所用的有機溶劑(石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮和甲醇等)均為工業(yè)級,使用前重蒸處理;核磁共振用氘代試劑均為中科院武漢波譜公司產(chǎn)品;HPLC 所用試劑均為色譜純;其它試劑均為分析純。顯色方法為254 和365 nm 熒光、10%濃硫酸的乙醇溶液,5%磷鉬酸乙醇溶液以及碘蒸氣顯色。

實驗用藥材于2012 年7 月采自貴州省貴陽市三江農(nóng)場,并由貴陽中醫(yī)學(xué)院付志明教授鑒定為杜仲科杜仲屬植物杜仲Eucommia ulmoides Oilv.的干燥葉。

2 提取與分離

取干燥的杜仲葉樣品10 kg,粉碎后用10 倍量65%的乙醇溶液加熱回流提取3 次(提取時間依次為5、4、3 h)后過濾,合并濾液,減壓回收乙醇,加入適量蒸餾水混懸,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3 次,減壓回收溶劑,得石油醚萃取物650 g,乙酸乙酯萃取物1043 g,正丁醇萃取物220 g。

乙酸乙酯萃取物用硅膠(40~80 目)拌樣。將拌好的樣品采用硅膠(200~300 目)柱層析分離,先用石油醚:乙酸乙酯(1∶0~0∶1),然后用乙酸乙酯:甲醇(1∶0~0∶1)進行梯度洗脫。合并相似部分,共分為6 段,標記為Fr.1 (13.2 g)、Fr.2 (20.5 g)、Fr.3 (62.3 g)、Fr.4 (53.3 g)、Fr.5 (502.5 g)和Fr.6 (273.4 g)。Fr.3 經(jīng)多次正相硅膠柱色譜、凝膠柱色譜以及制備液相分離制備得到化合物10(23 mg)、11 (426 mg)、14 (42 mg);Fr.4 經(jīng)MCI、正相、反相硅膠、Sephadex LH-20 等柱色譜分離制備得到化合物1(67 mg)、2 (56 mg)、8 (6 mg)、12 (7 mg)、13 (23 mg);Fr.5 經(jīng)大孔樹脂、正相、反相硅膠、凝膠等柱色譜以及HPLC 法等手段分離制備得化合物3 (1.6 g)、4 (11 mg)、5 (27 mg)、6 (25 mg);正丁醇部位經(jīng)D101 大孔樹脂及ODS 柱色譜分離得到化合物7 (8 mg)、9 (6 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 黃色粉末,C15H10O6,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 309 [M+Na]+;1H NMR(CD3COCD3,400 MHz)δ:8.15 (2H,dd,J=6.8,2.0 Hz,H-2',6'),7.01 (2H,dd,J=7.2,2.0 Hz,H-3',5'),6.54 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.0 Hz,H-6);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:146.9 (C-2),136.6 (C-3),176.5 (C-4),160.1 (C-5),99.1 (C-6),164.9 (C-7),94.4(C-8),157.7 (C-9),104.1 (C-10),123.2 (C-1'),130.4 (C-2'),116.3 (C-3'),160.1 (C-4'),116.3(C-5'),130.4 (C-6')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[8]報道基本一致,鑒定化合物1 為kaempferol。

化合物2 黃色粉末,C15H10O7,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 303[M+H]+,325[M +Na]+;1H NMR (CD3COCD3,400 MHz)δ:7.66(1H,d,J=1.6 Hz,H-2'),7.54 (1H,dd,J=6.7,1.8 Hz,H-6'),6.88 (1H,d,J=6.7 Hz,H-5'),6.39 (1H,d,J=1.4 Hz,H-8),6.18 (1H,d,J=1.4 Hz,H-6);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:146.8 (C-2),135.8 (C-3),175.8 (C-4),156.1 (C-5),98.2 (C-6),163.9 (C-7),93.3 (C-8),160.7(C-9),103.0 (C-10),121.9 (C-1'),115.0 (C-2'),145.0 (C-3'),147.7 (C-4'),115.6 (C-5'),119.9(C-6')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[8]報道基本一致,鑒定化合物2 為quercetin。

化合物3 黃色粉末,C21H20O12,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 465[M+H]+,487[M +Na]+;1H NMR (CD3COCD3,400 MHz)δ:7.97(1H,s,H-2'),7.58 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5'),6.95 (1H,d,J=8.4 Hz,H-6'),6.51 (1H,s,H-8),6.28 (1H,s,H-6),5.28 (1H,d,J=7.2 Hz,H-1',β-構(gòu) 型);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:156.4 (C-2),133.3 (C-3),177.5 (C-4),161.3 (C-5),99.0 (C-6),164.4 (C-7),93.6 (C-8),156.2(C-9),103.9 (C-10),121.7 (C-1'),115.3 (C-2'),144.9 (C-3'),148.6 (C-4'),116.2 (C-5'),121.2(C-6'),Glu 100.8 (C-1″),74.1 (C-2″),77.7 (C-3″),69.9 (C-4″),76.5 (C-5″),60.9 (C-6″)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[9]報道基本一致,鑒定化合物3 為hirsutin。

化合物4 黃色粉末,C21H20O11,易溶于二甲亞砜;ESI-MS (positive)m/z 449[M+H]+,471[M+Na]+;1H NMR (DMSO-d6,400 MHz)δ:8.00(2H,d,J=8.8 Hz,H-2',6'),6.87 (2H,d,J=8.8 Hz,H-3',5'),6.41 (1H,s,H-8),6.17 (1H,s,H-6),5.44 (1H,d,J=7.2 Hz,H-1″,β-構(gòu)型);13C NMR (DMSO-d6,100 MHz)δ:156.5 (C-2),133.1(C-3),177.3 (C-4),161.1 (C-5),99.0 (C-6),165.5 (C-7),93.8 (C-8),156.1 (C-9),103.5 (C-10),120.7 (C-1'),130.8 (C-2'),115.2 (C-3'),160.3 (C-4'),115.2 (C-5'),130.8 (C-6'),Glu 100.9 (C-1″),74.2 (C-2″),77.5 (C-3″),69.9 (C-4″),76.4 (C-5″),60.8 (C-6″)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[9]報道基本一致,鑒定化合物4 為astragalin。

化合物5 無定型粉末,C20H22O7,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 397 [M+Na]+;1H NMR(CD3COCD3,400 MHz) δ:6.74-7.10 (6H,m,arom.H),4.81 (1H,d,J=4.8 Hz,H-6),4.65(1H,s,H-2),4.40-4.48 (1H,m,H-4b),3.84-4.06(3H,m,H-4a,8),3.82 (6H,s,2 × OCH3),2.87-3.06 (1H,m,H-5);13C NMR (DMSO-d6,125 MHz)δ:91.1 (C-1),87.1 (C-2),70.3 (C-4),60.8 (C-5),85.4 (C-6),74.7 (C-8),128.0 (C-1'),112.3(C-2'),146.9 (C-3'),145.9 (C-4'),114.6 (C-5'),120.2 (C-6'),132.4 (C-1″),110.7 (C-2″),147.5 (C-3″),145.9 (C-4″),115.2 (C-5″),118.9(C-6″),56.1 (2 × OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[10]報道基本一致,鑒定化合物5 為(+)-1-hydroxypinoresinol。

化合物6 無定型粉末,C20H22O7,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 397 [M+Na]+;1H NMR(CD3COCD3,400 MHz) δ:6.74-7.08 (6H,m,arom.H),5.13 (1H,d,J=6.0 Hz,H-6),4.38(1H,s,H-2),4.21 (1H,d,J=9.2 Hz,H-4b),3.86(1H,s,H-8b),3.84 (6H,s,2 ×OCH3),3.75 (1H,s,H-8a),3.60 (1H,d,J=9.2 Hz,H-4a),2.85-2.95 (1H,m,H-5);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:91.6 (C-1),81.9 (C-2),68.6 (C-4),58.5(C-5),90.1 (C-6),76.8 (C-8),129.2 (C-1'),112.2 (C-2'),147.8 (C-3'),147.0 (C-4'),115.1(C-5'),121.1 (C-6'),131.0 (C-1″),110.0 (C-2″),148.1 (C-3″),146.3 (C-4″),115.5 (C-5″),118.9 (C-6″),56.1 (2 ×OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[11]報道基本一致,鑒定化合物6 為(+)-1-hydroxy-6-epipinoresinol。

化合物7 無定型粉末,C26H32O11,易溶于甲醇;ESI-MS (positive)m/z 543 [M+Na]+;1H NMR (CD3OD,400 MHz)δ:7.14 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.02 (1H,s,H-2),6.94 (1H,s,H-2'),6.91 (1H,d,J=8.4 Hz,H-6),6.80 (1H,d,J=9.2 Hz,H-6'),6.76 (1H,d,J=8.0 Hz,H-5'),4.87 (1H,s,H-1″),4.76 (1H,s,H-7),4.65 (1H,d,J=3.6 Hz,H-7'),4.23 (2H,m,H-9β,H-9'β),3.86 (3H,s,OCH3),3.85 (3H,s,OCH3),3.82(2H,m,H-9α,H-9'α),3.71-3.22 (Sugar H),3.12(2H,m,H-8,8');13C NMR (CD3OD,100 MHz)δ:137.5 (C-1),111.6 (C-2),147.3 (C-3),150.9 (C-4),117.9 (C-5),119.8 (C-6),87.1 (C-7),55.3(C-8),72.7 (C-9),133.7 (C-1'),110.9 (C-2'),147.5 (C-3'),149.1 (C-4'),116.1 (C-5'),120.0(C-6'),87.5 (C-7'),55.5 (C-8'),72.7 (C-9'),102.8 (C-1″),74.9 (C-2″),77.8 (C-3″),71.3 (C-4″),78.2 (C-5″),62.5 (C-6″),56.7 (OCH3),56.4(OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[12]報道基本一致,鑒定化合物7 為pinoresinol-4-O-glucoside。

化合物8 無色針狀,C15H12O5,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 273[M+H]+,295[M +Na]+;1H NMR (CD3COCD3,400 MHz)δ:7.37(2H,d,J=8.8 Hz,H-2',6'),6.80 (2H,d,J=8.8 Hz,H-3',5'),6.30 (1H,s,H-5),6.28 (1H,d,J=2.0 Hz,H-7),5.55 (1H,dd,J=12.0,3.2 Hz,H-3),3.28 (1H,dd,J=16.4,12.0 Hz,H-4a),3.05(1H,dd,J=12.0,3.2 Hz,H-4b);13C NMR(CD3COCD3,100 MHz)δ:170.7 (C-1),81.1 (C-3),35.3 (C-4),143.3 (C-4a),107.4 (C-5),165.3(C-6),101.9 (C-7),165.3 (C-8),101.8 (C-8a),130.5 (C-1'),128.8 (C-2'),116.1 (C-3'),158.6(C-4'),116.1 (C-5'),128.8 (C-6')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[13]報道基本一致,鑒定化合物8 為thunberginol C。

化合物9 白色粉末,C27H34O12,易溶于甲醇;ESI-MS (positive)m/z 551[M+H]+,573[M +Na]+;1H NMR (CD3OD,400 MHz)δ:6.61-6.82(5H,m,arom.H),3.85 (9H,s,3 ×OCH3),3.55~3.81 (4H,m,H-4,8);13C NMR (CD3OD,100 MHz)δ:55.3 (C-1),87.6 (C-2),72.7 (C-4),55.5 (C-5),87.4 (C-6),72.9 (C-8),135.5 (C-1'),105.3(C-2'),154.4 (C-3'),139.6 (C-4'),154.4 (C-5'),104.8 (C-6'),133.7 (C-1″),110.9 (C-2″),149.3 (C-3″),149.1 (C-4″),116.1 (C-5″),120.0(C-6″),Glu 104.4 (C-1'),75.7 (C-2'),77.8 (C-3'),71.3 (C-4'),78.3 (C-5'),62.5 (C-6'),56.8(OCH3),56.4 (OCH3),55.8 (OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[14]報道基本一致,鑒定化合物9 為(+)-medioresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside。

化合物10 白色粉末,C9H6O3,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 185 [M+Na]+;1H NMR(CD3COCD3,400 MHz)δ:7.87 (1H,d,J=9.6 Hz,H-4),7.52 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5),6.85(1H,dd,J=8.4,2.4 Hz,H-6),6.17 (1H,d,J=9.2 Hz,H-3);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:161.0 (C-2),112.8 (C-3),144.7 (C-4),130.4 (C-5),113.7 (C-6),161.9 (C-7),103.2 (C-8),156.9(C-9),112.8 (C-10)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[15]報道基本一致,鑒定化合物10 為7-hydroxycoumarin。

化合物11 白色粉末,C17H20O9,易溶于丙酮;ESI-MS (positive)m/z 369[M+H]+,391[M +Na]+;1H NMR (CD3COCD3,400 MHz)δ:7.54(1H,d,J=16.0 Hz,H-3'),7.16 (1H,d,J=1.6 Hz,H-5'),7.04 (1H,dd,J=8.0,1.6 Hz,H-9'),6.87 (1H,d,J=8.0 Hz,H-8'),6.25 (1H,d,J=16.0 Hz,H-2'),5.33 (1H,m,H-3),4.17 (1H,m,H-5),3.75 (1H,t,J=8.4,2.8 Hz,H-4),3.73(3H,s,OCH3),2.05-2.30 (2H,m,H-2),5.33 (1H,m,H-3);13C NMR (CD3COCD3,100 MHz)δ:75.9(C-1),37.9 (C-2),72.9 (C-3),71.5 (C-4),71.5(C-5),37.9 (C-6),174.5 (C-7),52.6 (OCH3),166.9 (C-1'),115.1 (C-2'),145.9 (C-3'),127.5(C-4'),115.7 (C-5'),146.4 (C-6'),148.9 (C-7'),116.4 (C-8'),122.6 (C-9')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[16]報道基本一致,鑒定化合物11 為methylchlorogenate。

化合物12 無色油狀,C18H32O2,易溶于氯仿;ESI-MS (positive)m/z 303 [M+Na]+;1H NMR(CDCl3,400 MHz)δ:5.36-5.33 (4H,m,-CH=CH-),2.77 (2H,m,J=6.4 Hz,H-11),2.35 (2H,t,J=7.6 Hz,H-2),2.05 (2H,m,J=6.4 Hz,H-14),2.04 (2H,m,J=7.2 Hz,H-8),1.64 (2H,m,J=7.2 Hz,H-3),1.38-1.30 (6H,m,3 × CH2,H-15-17),1.30-1.22 (8H,m,4 × CH2,H-4-7),0.89(3H,m,J=6.8 Hz,H-18);13C NMR (CDCl3,100 MHz)δ:180.1 (C-1),34.0 (C-2),24.6 (C-3),29.2(C-4,5),29.5 (C-6)29.3(C-7),27.1(C-8),129.7 (C-9),129.9 (C-10),25.6 (C-11),130.2(C-12),127.8 (C-13),27.2 (C-14),31.9 (C-15),31.9 (C-16),31.9 (C-17),14.0 (C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[17]報道基本一致,鑒定化合物12 為leinoleic acid。

化合物13 白色粉末,C4H6O4,易溶于甲醇;ESI-MS (positive)m/z 141 [M+Na]+;1H NMR(CD3OD,400 MHz)δ:2.50 (4H,s,H-2,3);13C NMR (CD3OD,100 MHz)δ:176.3 (C-1,4),29.7(C-2,3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[18]報道基本一致,鑒定化合物13 為butanedioic acid。

化合物14 白色針狀結(jié)晶(氯仿),C29H50O,易溶于氯仿;ESI-MS (positive)m/z 437[M +Na]+;10%硫酸乙醇溶液顯紫色,5%磷鉬酸乙醇溶液顯藍色。將化合物與β-谷甾醇標準品在三個溶劑系統(tǒng)下進行共薄層檢查,結(jié)果顯示兩者具有相同的顯色行為及Rf值一致,可以確定化合物14 為β-sitosterol。

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