在統治臺灣期間,蔣介石一直很重視鳳山軍校,這里寄托著他對“黨國”的期許,而這種信念,也自然地落到了孫輩們的肩頭上。蔣家第三代、蔣經國的3位嫡子孝文、孝武、孝勇,都曾進入鳳山軍校就讀。按蔣介石的想法,孫輩們要繼承衣缽。
1956年,長孫蔣孝文進入鳳山軍校就讀“黃埔第28期”,因為成績不太好,只能當插班生。當時“大公子”在軍校里沒受多少優待,校長謝肇齊命令教官將他與其他學員一視同仁,僅看在他插班的份上派專人加強輔導。如此軍校生活,搞得蔣孝文適應不良,半年內不僅課業大幅落后,還闖出大禍:他“開溜”到高雄市一家舞廳里,為爭奪舞女而開槍鬧事,還毆打到場維持治安的軍警。最后,他只能以“口鼻疾患”為由退學。弟弟蔣孝武更厲害。剛入校沒多久,他因不守軍紀而被點名批評,不僅不服,還當面痛罵批評他的教官。此后再也沒有人敢管他,他可以睡到自然醒、開小灶,隨意出校門……情況傳到蔣介石這里,這位爺爺也束手無策,只好讓孫子退學了事。
老三蔣孝勇則有些不一樣。和哥哥們相比,他顯得更勤奮、進取。1964年,16歲的蔣孝勇放棄考大學,選擇了陸軍官校預備學生班,讓蔣介石極為歡喜。蔣孝勇曾在《哀思與憾事》里回憶,爺爺在他報到前一天,特地把他叫到書房勉勵,還打開皮包、拿出錢袋,給了他200塊新臺幣:“你獨自到官校去,必有零用之需,錢包里我也就這么多……”
1967年,他順利升入陸軍官校,還在一場機械化武器考試中名列前茅。