有機合成的實驗技巧

李京昊

摘 要：如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，是有機合成成敗的關鍵。有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。有機合成實驗技巧需要專業人員運用特定的物質原料和合成手段，經反復多次的實驗過程，不斷總結成功的經驗和失敗的教訓而得來。有機合成實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。

關鍵詞：合成技巧 分離技巧 分析測試

中圖分類號：O621.3 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）04（c）-0243-01

任何理想的有機合成設計方案均為紙上談兵。如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，則是有機合成成敗的關 鍵。[1]能工巧匠，行家里手，均在各自的活動領域里都有自己的“絕活”。庖丁解牛，雖然他沒有學習過解牛的解剖知識，也沒有對解牛的過程作過種種設計方案，但他卻能掌握解牛的技術與下刀工序。在解牛過程中對工具的運用得心應手，達到了“自由”境界。這說明庖丁在實踐中不僅具有解牛的技能，還自由地掌握了解牛的技巧。在實驗室里，有機合成化學家對有機合成實驗的操作更是一個極其復雜的過程，更加需要長期實踐和熟練掌握實驗技巧。

有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。所謂實驗技巧就是有機合成化學家運用特定的物質原料和合成手段創造科學藝術品，表達其創造思想的技能。這些技能在多次反復的實驗過程中，趨于自動化、完美化。實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。這些技巧在有機合成實驗中是密切相關的。

1 有機合成試驗技巧

有機合成的第一步，就是原料在特定條件下向產物轉化的合成反應實驗。一個目標分子能否在實驗室里被合成出來，關鍵取決于合成反應實驗的成敗。[2]我們都知道，不同的化合物具有不同的化學性質和物理性質；不同的有機合成反應所需求的反應儀器設備和實驗條件都是不同的。因此在有機合成實驗中，原料與反應器和反應條件的協調選擇是非常重要的。加料順序，反應體系中各化合物的濃度變化，實驗條件的嚴格控制等等都影響著有機合成反應的進程。在有機合成實驗中許多人為因素也影響著有機合成反應的進行。因此這里講有機合成反應實驗技巧就是合成者對上述諸方面因素的藝術性運用和處理技能。作者在此僅舉一簡單例子說明有機合成實驗技巧。（見圖1）。

丙烯清和3-氧吡啶內翁鹽的1，3-偶極環加成反應是在無水無氧的條件下熱回流進行，為了排除反應體系和反應過程中氧氣的存在，通常采用反應體系在氮氣保護下進行。如此說來反應進行四十個小時，那么勢必要消耗一定的氮氣。為此作者在實驗中發現，采用下面的反應裝置也能達到上述條件要求。在反應開始前，體系用氮氣排氣，經過換氣過程，然后關閉氮氣保護系統，打開體系通向保護氣球的活塞。這樣反應體系在回流反應中壓力的改變用保護球來調節。如此反應體系既能隔絕空氣，保護反應物之間的正常反應，又使得體系壓力保持平衡平穩，節約了大量的氮氣。如此小小的一個氣球即起到了保護作用又起到了壓力平衡作用，這就是作者在研究工作中運用了氣球的特殊功能，又綜合上述反應特點，使上述反應順利進行的實驗技巧。有機合成實驗是一項技術性能特別強的實驗操作技巧，必須在長期的工作中，總結經驗，大膽創新，反復體驗，才能達到一種自由的境界。熟能生巧是每個有機實驗操作者的至理名言。

2 分離試驗技巧

完成了一個有機合成反應，接有就是我們所要的化合物與非所要的化合物的分離操作過程。化合物的分離純化方法很多，不同化學性質和物理性質的化合物有不同的分離方法。隨著科學技術的發展，化學分離方法也不斷更新改進完善。氣相色譜、高效液相色譜是近年來發展起來的有機化合物分離的有效方法。但是最經典的蒸餾、萃取、重結晶、薄層層析、柱層析也是我們常用的分離方法，要有效地從復雜體系中分離出所要的化合物，對化合物性質、數量、存在狀態和各種分離方法了如指掌的熟悉，都是非常有用的，分離技巧也就體現一個操作者對上述情況掌握的尺度。

3 化合物分析鑒定確證技巧

化合物分子結構的分析是有機合成的重要組成部分。有機合成的誕生與發展也依賴于分析技術和測試手段的發展與完善。本世紀六十年代以前，化合物分子結構的化學分析法占主導地位，[3]隨著磁技術、紅外技術、順磁和電鏡、質譜等先進分析技術和儀器的發展，使化合物分子結構的分析確證趨于方便簡單。但是化學分析法目前仍然不失為一種有效的方法。化學分析法和儀器分析法的相互補充在現代分析化學中仍然是十分有效的。因此作為合成化學工作者既要掌握基本的化學分析手段，也要求掌握儀器分析的技巧。所謂化合物分子結構分析技巧就是對化學分析法和儀器分析法掌握的熟練程度。

參考文獻

[1] 葉飛，黃長干.有機合成化學[M].北京：化學工業出版社，2010：51.

[2] 郭書好.有機化學[M].北京：清華大學出版社，2007：105.

[3] 吳世暉.有機合成[M].北京：高等教育出版社，1986：98.endprint

摘 要：如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，是有機合成成敗的關鍵。有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。有機合成實驗技巧需要專業人員運用特定的物質原料和合成手段，經反復多次的實驗過程，不斷總結成功的經驗和失敗的教訓而得來。有機合成實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。

關鍵詞：合成技巧 分離技巧 分析測試

中圖分類號：O621.3 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）04（c）-0243-01

任何理想的有機合成設計方案均為紙上談兵。如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，則是有機合成成敗的關 鍵。[1]能工巧匠，行家里手，均在各自的活動領域里都有自己的“絕活”。庖丁解牛，雖然他沒有學習過解牛的解剖知識，也沒有對解牛的過程作過種種設計方案，但他卻能掌握解牛的技術與下刀工序。在解牛過程中對工具的運用得心應手，達到了“自由”境界。這說明庖丁在實踐中不僅具有解牛的技能，還自由地掌握了解牛的技巧。在實驗室里，有機合成化學家對有機合成實驗的操作更是一個極其復雜的過程，更加需要長期實踐和熟練掌握實驗技巧。

有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。所謂實驗技巧就是有機合成化學家運用特定的物質原料和合成手段創造科學藝術品，表達其創造思想的技能。這些技能在多次反復的實驗過程中，趨于自動化、完美化。實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。這些技巧在有機合成實驗中是密切相關的。

1 有機合成試驗技巧

有機合成的第一步，就是原料在特定條件下向產物轉化的合成反應實驗。一個目標分子能否在實驗室里被合成出來，關鍵取決于合成反應實驗的成敗。[2]我們都知道，不同的化合物具有不同的化學性質和物理性質；不同的有機合成反應所需求的反應儀器設備和實驗條件都是不同的。因此在有機合成實驗中，原料與反應器和反應條件的協調選擇是非常重要的。加料順序，反應體系中各化合物的濃度變化，實驗條件的嚴格控制等等都影響著有機合成反應的進程。在有機合成實驗中許多人為因素也影響著有機合成反應的進行。因此這里講有機合成反應實驗技巧就是合成者對上述諸方面因素的藝術性運用和處理技能。作者在此僅舉一簡單例子說明有機合成實驗技巧。（見圖1）。

丙烯清和3-氧吡啶內翁鹽的1，3-偶極環加成反應是在無水無氧的條件下熱回流進行，為了排除反應體系和反應過程中氧氣的存在，通常采用反應體系在氮氣保護下進行。如此說來反應進行四十個小時，那么勢必要消耗一定的氮氣。為此作者在實驗中發現，采用下面的反應裝置也能達到上述條件要求。在反應開始前，體系用氮氣排氣，經過換氣過程，然后關閉氮氣保護系統，打開體系通向保護氣球的活塞。這樣反應體系在回流反應中壓力的改變用保護球來調節。如此反應體系既能隔絕空氣，保護反應物之間的正常反應，又使得體系壓力保持平衡平穩，節約了大量的氮氣。如此小小的一個氣球即起到了保護作用又起到了壓力平衡作用，這就是作者在研究工作中運用了氣球的特殊功能，又綜合上述反應特點，使上述反應順利進行的實驗技巧。有機合成實驗是一項技術性能特別強的實驗操作技巧，必須在長期的工作中，總結經驗，大膽創新，反復體驗，才能達到一種自由的境界。熟能生巧是每個有機實驗操作者的至理名言。

2 分離試驗技巧

完成了一個有機合成反應，接有就是我們所要的化合物與非所要的化合物的分離操作過程。化合物的分離純化方法很多，不同化學性質和物理性質的化合物有不同的分離方法。隨著科學技術的發展，化學分離方法也不斷更新改進完善。氣相色譜、高效液相色譜是近年來發展起來的有機化合物分離的有效方法。但是最經典的蒸餾、萃取、重結晶、薄層層析、柱層析也是我們常用的分離方法，要有效地從復雜體系中分離出所要的化合物，對化合物性質、數量、存在狀態和各種分離方法了如指掌的熟悉，都是非常有用的，分離技巧也就體現一個操作者對上述情況掌握的尺度。

3 化合物分析鑒定確證技巧

化合物分子結構的分析是有機合成的重要組成部分。有機合成的誕生與發展也依賴于分析技術和測試手段的發展與完善。本世紀六十年代以前，化合物分子結構的化學分析法占主導地位，[3]隨著磁技術、紅外技術、順磁和電鏡、質譜等先進分析技術和儀器的發展，使化合物分子結構的分析確證趨于方便簡單。但是化學分析法目前仍然不失為一種有效的方法。化學分析法和儀器分析法的相互補充在現代分析化學中仍然是十分有效的。因此作為合成化學工作者既要掌握基本的化學分析手段，也要求掌握儀器分析的技巧。所謂化合物分子結構分析技巧就是對化學分析法和儀器分析法掌握的熟練程度。

參考文獻

[1] 葉飛，黃長干.有機合成化學[M].北京：化學工業出版社，2010：51.

[2] 郭書好.有機化學[M].北京：清華大學出版社，2007：105.

[3] 吳世暉.有機合成[M].北京：高等教育出版社，1986：98.endprint

摘 要：如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，是有機合成成敗的關鍵。有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。有機合成實驗技巧需要專業人員運用特定的物質原料和合成手段，經反復多次的實驗過程，不斷總結成功的經驗和失敗的教訓而得來。有機合成實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。

關鍵詞：合成技巧 分離技巧 分析測試

中圖分類號：O621.3 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）04（c）-0243-01

任何理想的有機合成設計方案均為紙上談兵。如何將合成設計付諸于實驗中，并獲得圓滿成功，則是有機合成成敗的關 鍵。[1]能工巧匠，行家里手，均在各自的活動領域里都有自己的“絕活”。庖丁解牛，雖然他沒有學習過解牛的解剖知識，也沒有對解牛的過程作過種種設計方案，但他卻能掌握解牛的技術與下刀工序。在解牛過程中對工具的運用得心應手，達到了“自由”境界。這說明庖丁在實踐中不僅具有解牛的技能，還自由地掌握了解牛的技巧。在實驗室里，有機合成化學家對有機合成實驗的操作更是一個極其復雜的過程，更加需要長期實踐和熟練掌握實驗技巧。

有機合成實驗是化學家的科學創造活動，不但遵循有機物的客觀規律，進行物質間化學反應，而且這些合成化學家們還根據自己的需要，精心設計合成反應操作，運用自己的創造才能，讓這些化合物在反應瓶中猶如活的靈魂，有規律地從新結合起來。所謂實驗技巧就是有機合成化學家運用特定的物質原料和合成手段創造科學藝術品，表達其創造思想的技能。這些技能在多次反復的實驗過程中，趨于自動化、完美化。實驗技巧依照實驗目的可分為：合成反應實驗技巧、分離實驗技巧、產物結構分析測試確證技巧。這些技巧在有機合成實驗中是密切相關的。

1 有機合成試驗技巧

有機合成的第一步，就是原料在特定條件下向產物轉化的合成反應實驗。一個目標分子能否在實驗室里被合成出來，關鍵取決于合成反應實驗的成敗。[2]我們都知道，不同的化合物具有不同的化學性質和物理性質；不同的有機合成反應所需求的反應儀器設備和實驗條件都是不同的。因此在有機合成實驗中，原料與反應器和反應條件的協調選擇是非常重要的。加料順序，反應體系中各化合物的濃度變化，實驗條件的嚴格控制等等都影響著有機合成反應的進程。在有機合成實驗中許多人為因素也影響著有機合成反應的進行。因此這里講有機合成反應實驗技巧就是合成者對上述諸方面因素的藝術性運用和處理技能。作者在此僅舉一簡單例子說明有機合成實驗技巧。（見圖1）。

丙烯清和3-氧吡啶內翁鹽的1，3-偶極環加成反應是在無水無氧的條件下熱回流進行，為了排除反應體系和反應過程中氧氣的存在，通常采用反應體系在氮氣保護下進行。如此說來反應進行四十個小時，那么勢必要消耗一定的氮氣。為此作者在實驗中發現，采用下面的反應裝置也能達到上述條件要求。在反應開始前，體系用氮氣排氣，經過換氣過程，然后關閉氮氣保護系統，打開體系通向保護氣球的活塞。這樣反應體系在回流反應中壓力的改變用保護球來調節。如此反應體系既能隔絕空氣，保護反應物之間的正常反應，又使得體系壓力保持平衡平穩，節約了大量的氮氣。如此小小的一個氣球即起到了保護作用又起到了壓力平衡作用，這就是作者在研究工作中運用了氣球的特殊功能，又綜合上述反應特點，使上述反應順利進行的實驗技巧。有機合成實驗是一項技術性能特別強的實驗操作技巧，必須在長期的工作中，總結經驗，大膽創新，反復體驗，才能達到一種自由的境界。熟能生巧是每個有機實驗操作者的至理名言。

2 分離試驗技巧

完成了一個有機合成反應，接有就是我們所要的化合物與非所要的化合物的分離操作過程。化合物的分離純化方法很多，不同化學性質和物理性質的化合物有不同的分離方法。隨著科學技術的發展，化學分離方法也不斷更新改進完善。氣相色譜、高效液相色譜是近年來發展起來的有機化合物分離的有效方法。但是最經典的蒸餾、萃取、重結晶、薄層層析、柱層析也是我們常用的分離方法，要有效地從復雜體系中分離出所要的化合物，對化合物性質、數量、存在狀態和各種分離方法了如指掌的熟悉，都是非常有用的，分離技巧也就體現一個操作者對上述情況掌握的尺度。

3 化合物分析鑒定確證技巧

化合物分子結構的分析是有機合成的重要組成部分。有機合成的誕生與發展也依賴于分析技術和測試手段的發展與完善。本世紀六十年代以前，化合物分子結構的化學分析法占主導地位，[3]隨著磁技術、紅外技術、順磁和電鏡、質譜等先進分析技術和儀器的發展，使化合物分子結構的分析確證趨于方便簡單。但是化學分析法目前仍然不失為一種有效的方法。化學分析法和儀器分析法的相互補充在現代分析化學中仍然是十分有效的。因此作為合成化學工作者既要掌握基本的化學分析手段，也要求掌握儀器分析的技巧。所謂化合物分子結構分析技巧就是對化學分析法和儀器分析法掌握的熟練程度。

參考文獻

[1] 葉飛，黃長干.有機合成化學[M].北京：化學工業出版社，2010：51.

[2] 郭書好.有機化學[M].北京：清華大學出版社，2007：105.

[3] 吳世暉.有機合成[M].北京：高等教育出版社，1986：98.endprint