羰基化合物的檢測方法及在生物質液化產業中的應用分析

隨 婧， 盧志剛， 孫豐文， 張 彰

(1.南京林業大學 材料科學與工程學院， 江蘇 南京 210037； 2.江蘇出入境檢驗檢疫局， 江蘇 南京 210001)

·綜述評論——生物質能源·

羰基化合物的檢測方法及在生物質液化產業中的應用分析

隨 婧1， 盧志剛2， 孫豐文， 張 彰2

(1.南京林業大學 材料科學與工程學院， 江蘇 南京 210037； 2.江蘇出入境檢驗檢疫局， 江蘇 南京 210001)

綜述了近年來羰基化合物的檢測方法，主要包括分光光度法、熒光法、示波極譜法、色譜法等，重點介紹了毛細管電色譜法、固相微萃取-氣相色譜-質譜法、衍生化-液相色譜法、固相萃取-液相色譜-質譜法、液相微萃取-液相色譜法等色譜法各自的優缺點，為生物質液化產物及其樹脂膠黏劑中羰基化合物的檢測提供理論基礎。

羰基化合物；檢測；色譜法

農林生物質資源包括農作物秸稈和農林產品加工廢棄物[1]，近年來，農林生物質資源高效轉化利用的研究日益受到重視。研究表明，固態木質生物原料大分子可通過液化方式降解成具有特定反應活性的液態小分子[2]，從而加以利用，如與甲醛反應生成生物質膠黏劑。生物質膠黏劑具有膠合強度高、耐水性好、價格低廉、甲醛釋放量低等優良特性，發展潛力大，市場前景廣闊[3]。研究表明，生物質液化產物及其樹脂膠黏劑中可能存在多種醛、酮、酚、酸等物質[4]。其中，醛酮物質因其結構中均含有相同的羰基官能團，而稱為羰基化合物。羰基化合物易被釋放到大氣中或轉移到食物中直接或間接地導致多種疾病，如甲醛對人的神經、肝臟等可產生傷害，具有致癌作用[5]；丙烯醛能引起老年癡呆癥；2-丁酮能引發支氣管炎等，羰基化合物因其對人體的危害而受到普遍關注[6]。羰基化合物的常用監控方法通常為分光光度法、熒光法、示波極譜法、色譜法等[7]，但是有關生物質液化產業中羰基化合物檢測方法的相關文獻未見報道，本文總結了羰基化合物的常用檢測方法，分析各種方法的優缺點，以期為生物質液化產物及其樹脂膠黏劑中羰基化合物的檢測提供理論基礎。

1 分光光度法

分光光度法是根據待測目標物與某些化學試劑反應生成特定物質，對特定的波長或一定波長范圍的光具有吸收作用的特性，根據最大吸收波長、吸光度，對目標物質進行定性和定量分析的方法。

目前測定羰基化合物使用最為廣泛的分光光度法有乙酰丙酮法、變色酸法和酚試劑法。乙酰丙酮法的原理是甲醛可與乙酰丙酮及乙酸銨作用生成黃色3，5-二乙?；?1，4-二氫二甲基吡啶[8]；變色酸法的原理是甲醛在濃硫酸介質中與變色酸發生特異性反應，在沸水浴中可以生成穩定的紫色化合物，進行比色定量測定[9]；酚試劑法的原理是甲醛與酚試劑反應后在酸性溶液中被高價鐵離子氧化形成藍綠色化合物，根據顏色的深淺比色定量。顧浩飛等[10]對乙酰丙酮法、酚試劑法和變色酸法的最佳檢測線性范圍、準確度、檢出限、顯色穩定性，以及不同方法之間的檢測結果進行對比，結果表明乙酰丙酮法檢測線性范圍最寬、應用范圍最廣，適合中高質量濃度甲醛吸收液的測定，并且準確度高，顯色穩定性強；酚試劑法在低質量濃度區間(<1 mg/L)具有良好的線性關系；變色酸法則適合于中、低質量濃度(<5 mg/L)吸收液的測定。

分光光度法操作簡便、快速、準確度高，同時由于檢測儀器價格相對較低，因此最早用于羰基化合物的測定。分光光度法是測定醛類物質最簡單的方法，但它測定的組分少，易受酚以及胺的干擾。由于生物質液化產物及生物質膠黏劑中羰基化合物種類較多，所以選用此法不能獲得較為理想的結果。

2 熒光法

熒光法基于Hantzsch反應原理測定醛類化合物， 2分子的二酮與1分子的醛和1分子的胺在一定條件下反應生成吡啶衍生物，通常用來測定一些體系的醛類化合物[11]。熒光法因其快速簡便、靈敏度高、選擇性強、重現性好而得到廣泛重視，在痕量甲醛的分析方面有廣闊的應用前景[12]。左國防[13]使用熒光分光光度法檢測洗滌劑中痕量甲醛，對影響檢測甲醛的各種因素進行了研究；在最佳條件下，甲醛質量濃度在 0.01～1.0 mg/L 范圍內呈良好的線形關系，相關系數r= 0.999 0。段鴻鶯等[14]利用銨鹽、乙酰丙酮及醛基反應生成的黃色產物的熒光性質，用熒光分光光度法研究了影響黃色物質生成速度的各種因素，在常溫下，可快速生成黃色物質。熒光分光光度測定甲醛的線性范圍為 0.4～1.0 mg/L。李軍等[15]建立了用液相熒光色譜法(LC-FLU)檢測啤酒中甲醛的新方法，簡化了樣品的前處理過程，利用LC-FLU可以直接檢測。結果表明，此法消除了啤酒中基質的干擾，省去了復雜的樣品前處理過程，快速、簡便、靈敏度高，相對標準偏差<7%，回收率77.0%～107.0%。

熒光法檢測醛類化合物時，甲醛衍生物的熒光強于其它醛類衍生物產生的熒光。由于生物質膠黏劑中含有多種醛酮類物質，因此可用來選擇性的檢測甲醛，但是不適用于生物質膠黏劑中的其他醛酮類的檢測。

3 示波極譜法

示波極譜法簡稱極譜法，通過獲得的電流-電壓曲線即極譜波來進行定量分析。甲醛在鹽酸苯肼-氯化鈉底液中產生一個明晰的極譜波，峰電流與甲醛含量成正比，根據樣品峰電流與甲醛標準峰電流比較進行定量檢測。許多醛酮化合物通過聯氨衍生化后，可以用示波極譜法測定，該法操作簡便、靈敏度好、選擇性好，但是對試樣的前處理要求比較高，使用的滴汞電極有一定污染，目前多用于檢測食品及其包裝材料中的甲醛[16]。張文德等[17]用示波極譜法檢測了食品包裝材料中的甲醛，研究發現在 0.01 mol/L H3PO4底液中，甲醛與鹽酸苯肼反應，生成的醛腙衍生物在峰電位-0.76 V處產生一個極為靈敏的二階導數還原波，結果顯示，線性范圍為 0.005～0.25 mg/L，檢出限為0.005 mg /L。經實驗樣品分析，本法回收率為92.3%～104.6%，相對標準偏差為1.1%～3.0%，與國標GB/T 5009—1996食品衛生檢驗方法的結果均無顯著性差異(P> 0.05)。

該方法操作簡便快速準確，是目前測定甲醛最為簡便的分析方法，具有設備簡單、分析速度快、準確度高、靈敏度高及重現性好等優點，應用前景廣闊。在生物質膠黏劑的檢測中，可選擇性應用于檢測甲醛，不適用于檢測所有的羰基化合物。

4 色譜法

用于羰基化合物測定的色譜法有毛細管電色譜法、氣相色譜法、高效液相色譜法，相應的檢測手段有質譜檢測、紫外-可見光檢測、熒光檢測等。由于醛酮類化合物特別是低級脂肪醛酮類極性大、水溶性強、容易氧化分解，不適合色譜分離，其紫外吸收很弱，本身也無熒光，質譜電離信號也不強，不適于上述檢測[18]。因此，目前基于色譜法分離檢測羰基化合物的手段都進行了前處理，通過各種手段把預分析的物質凈化、富集濃縮、預分離出來使之轉變成適合色譜分析儀器所要求的形式。傳統的羰基化合物前處理方法有萃取法、溶劑回流法、溶劑蒸餾法、沉淀法等。近年來隨著技術的發展，固相微萃取法、固相萃取法、液-液萃取法、超臨界萃取法、柱前衍生法和微波消解法等先進的前處理方法被應用的越來越多[19]。一般來說，樣品的前處理過程占整個分析過程所需時間60%以上，易引入分析誤差，因此樣品的前處理是樣品分析的重點。

4.1 毛細管電色譜法

毛細管電色譜法集高效液相色譜和毛細管電泳優勢為一體，具有高分辨率、快速分離、高選擇性的優點，而且耗費流動相很少。其原理是在毛細管壁涂布或在毛細管中填充、鍵合色譜固定相，用電滲流結合壓力流或電滲流來推動流動相的一種液相色譜法[20]。Veherij等[21]介紹了毛細管電色譜-質譜聯用技術，該技術不僅解決了液相色譜-質譜聯用儀(LC-MS)中分離效率不高的問題，而且也克服了毛細管電泳-質譜法(CE-MS)中質量流量太小的缺陷，同時還不必在體系中引入毛細管色譜-質譜法(MECC-MS)中的膠束。施維等[22]用滴加法進行毛細管電色譜梯度洗脫的方法，在電色譜柱上分離樣品中的醛酮，分離了樣品中9種醛酮化合物。Fung 等[23]將毛細管電色譜和質譜聯用以測定甲醛、乙醛、丙烯醛等14種醛酮化合物。在5 kV條件下進樣2 s，緩沖液pH值為8，應用電壓控制在25 kV，360 nm處檢測，檢測限0.011～0.084 mg/m3。該技術的缺點就是均需在MS與色譜柱間連接一根毛細管，這樣會損失部分柱效。

4.2 固相微萃取-氣相色譜-質譜法

氣相色譜法通過氣化室將樣品氣化，由惰性氣體帶入色譜柱中分離，樣品中的不同組分在不同的時間進入檢測器，通過檢測器的分析檢測確定其含量，通過組分的保留時間定性各種組分[24]，具有應用范圍廣、靈敏度高、分析速度快及選擇性高等優點，但氣相色譜檢測器易受其它有機物的污染，靈敏度變動較大，對樣品的前處理要求較高[25]。

固相微萃取(SPME)技術具有靈敏度高，操作簡便，能實現自動化，集萃取、濃縮、解吸、進樣于一體等優點[26]，其中衍生化頂空固相微萃取是這一技術的最新進展[27]。固相微萃取成本高，涂層壽命短，使它的應用受到了一定的限制。新的選擇性涂層的應用及成本低廉的萃取頭的出現，將使 SPME 呈現出更為廣闊的應用前景[28]。

Vesely等[29]將固相微萃取技術與鄰-2,3,4,5,6-五氟芐基羥胺(PFBHA)衍生法結合，先用萃取頭吸附衍生試劑，再以頂空固相微萃取(HS-SPME)萃取衍生物，利用此方法分析了啤酒中的9種醛類化合物。固相微萃取的使用減少了衍生化時間，提高了效率。López-Vázquez等[30]用五氟芐基羥胺和葡萄渣餾出油中的醛衍生化反應，固相微萃取衍生物，然后用氣相色譜-質譜聯用儀(GC-MS)檢測其中的20種化合物，檢出限為0.7～20 ng/L，重復性良好(RSD<10%)。

Saison 等[31]細化了 PFBHA 衍生結合HS-SPME-GC-MS 用來分析啤酒中羰基化合物的方法，拓寬了測定對象和研究內容。武千鈞等[32]采用五氟苯鹽酸羥胺(PFBOA)衍生結合頂空固相微萃取以及GC-MS測定啤酒中8種老化醛類化合物， 8種羰基化合物在 0.2～500 μg/L 范圍內，相關系數在0.990以上，線性關系良好。檢測樣品的相對標準偏差為 1.0%～15.7% ，回收率為 88%～103% 。

4.3 衍生化-液相色譜法

高效液相色譜法利用C18反相柱在常溫下就能將羰基衍生物進行分離測定，一般情況下，流動相為乙腈和水。此方法能同時檢測多種羰基化合物且靈敏度高，但是一些相近、相似的化合物較難基線分離，分析鑒定未知化合物需要標準樣品?；谝陨显颍鑼︳驶衔镞M行衍生化處理。

選擇衍生化試劑的要求[33]有：1)能生成穩定的衍生物；2)反應的速度要足夠快，能滿足定量分析的要求；3)生成的衍生物能很好的分離和檢測。目前測定羰基化合物應用最多的是用醛酮與2，4-二硝基苯肼反應生成2，4-二硝基苯腙，然后用GC或HPLC測定2，4-二硝基苯腙。此方法反應靈敏度、選擇性都比較高。

萬小紅等[34]建立了直接衍生/高效液相色譜分析水基膠中8種痕量羰基化合物的方法，確定了最佳色譜分析條件為:采用DIONEX Acclaim Explosives E2反相柱，在流速1.2 mL/min，色譜柱溫度35 ℃條件下，用水和乙腈進行二元梯度洗脫。同時建立了直接衍生化-離子液體富集-高效液相色譜法分析煙用膠黏劑中脂肪族醛酮化合物的方法，此方法結合了化學衍生和提取，提高了衍生率，準確度、回收率以及方法穩定性，可以有效的分析脂肪族醛酮化合物[35]。

4.4 固相萃取-液相色譜-質譜法

固相萃取技術是利用樣品在吸附劑和液相之間的分配，其保留和洗脫機制取決于目標化合物與吸附劑以及與液相之間的分子間作用力。目標化合物與吸附劑之間的親和力更強時會被保留下來，再利用親和力更強的溶劑洗脫目標化合物，達到分離、富集目標物質的目的。該方法具有使用溶劑量少、回收率高、快速、操作簡單、易于實現自動化等特點。

孟娟等[36]建立了糧食及其制品中6種玉米赤霉烯酮類物質的超高效液相色譜-串聯質譜檢測方法。先用84%乙腈水溶液提取樣品，再通過ENVI-Carb石墨化炭黑固相萃取柱富集、凈化，用6 mL二氯甲烷-甲醇溶液洗脫，采用超高效液相色譜(UPLC-MS/MS)進行測定。該方法操作簡單、靈敏度高、重現性好，達到了痕量污染物的檢測要求。

4.5 液相微萃取-液相色譜法

液相微萃取最早是由Jeannot和Cantwell在液-液萃取的基礎上提出來的(他們成功采用此項技術用8 μL辛烷萃取了水性樣品中的目標物4-甲基苯乙酮)，與傳統的萃取技術相比較，具有以下優點： 1)萃取時需要的有機溶劑量非常少，僅使用幾微升的有機溶劑； 2)集預分離、萃取、濃縮于一體，省去了傳統液-液萃取法中需要分離和合并的步驟，獲得了更高的萃取效率和富集率，同時還降低了成本； 3)可獨立進行簡單樣品的前處理，也可與液相色譜等分析儀器進行聯用； 4)利用萃取用溶劑的極性或酸堿性的調節，不僅可以完成選擇性萃取，而且也可以避免基質的干擾[37]。

郭靜等[38]建立了分散液相微萃取/高效液相色譜同時測定啤酒中雙乙酰、2，3-戊二酮和β-大馬酮3種主要酮類老化物質的方法，確定了雙乙酰和 2，3-戊二酮的衍生化反應條件和3種目標組分同時檢測的高效液相色譜條件，在 15 min 內實現了對 3 種酮類老化物質的分離和檢測。

然而，液相微萃取技術本身也存在著缺點。在采用單滴、頂空或分散液的萃取方式時，對液-液2相傳質面積而言，液相微萃取時的液體樣品與萃取劑的接觸面積都是有限的，無法使萃取效果達到最佳。因此，在實驗中只能通過延長萃取時間的方法才能得到比較好的萃取效果。隨著研究的不斷深入，該方法將得到不斷發展和完善，而且不久的將來有可能出現商品化的全自動中空纖維液相微萃取法(HF-LPME)裝置[39]。

不同色譜法的特點如表1所示：

表1 不同色譜法的特點

5 展 望

生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑中的成分復雜，顏色較深，測定中可能會有較多干擾。紫外分光光度法、熒光光度法無法準確檢測，只能選擇性地檢測甲醛或其他少數幾種醛，不能反應生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑中所有的羰基化合物。色譜法具有分離效率高、靈敏度好、選擇性好等特點。毛細管電色譜法無論從分離效率、分析速度、試劑用量和成本來說，都顯示了它的優勢，可考慮用于生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑的檢測。固相微萃取-氣相色譜-質譜法應用于生物質液化產業時，易萃取樣品中的其他成分，如苯酚等，對實驗結果造成干擾，且成本較高，適用程度一般。衍生化-液相色譜法將樣品中的羰基化合物與2，4-二硝基苯肼反應生成2，4-二硝基苯腙，然后用HPLC測定2，4-二硝基苯腙，靈敏度好，準確度高，可有效分析生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑中的羰基化合物，具有廣闊的應用前景。固相萃取-液相色譜-質譜法和液相微萃取-液相色譜法都可對目標化合物進行富集，適用于目標化合物含量低的樣品，但不易使萃取效果達到最佳，隨著研究的不斷深入，這2種方法將得到不斷發展和完善，使其更適用于生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑的檢測?？傊?，通過合理設計衍生化試劑和富集方法，建立操作簡便、快速、準確檢測生物質液化產物及生物質樹脂膠黏劑中的羰基化合物的方法仍需進一步探索研究。

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Detection Methods of Hydroxyl Compounds and its Application in Biomass Liquefaction

SUI Jing1, LU Zhi-gang2, SUN Feng-wen1, ZHANG Zhang2

(1. College of Materials Science and Engineering,Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China；2.Jiangsu Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau， Nanjing 210001， China)

A review on the recent progress of detection methods of carbonyl compounds,including spectrophotometry，fluorescence,oscillographic polarography,and chromatography,was conducted.The advantages and disadvantages of capillary chromatography,solid phase microextracion coupled with gas chromatography-mass spectrometry,derivative-liquid chromatography spectrometry,solid phase extraction-liquid chromatography-mass spectrometry,and liquid phase microextraction-liquid chromatography ,were mainly introduced.And a theoretical basis for detection of carbonyl compounds in biomass phenol-liquefaction and formaldehyde resin was provided.

carbonyl compounds;spectrometry;chromatography

10.3969/j.issn.1673-5854.2015.02.009

2014- 10- 29

國家林業局林業公益性行業專項(201304507)；國家質檢總局科技計劃項目(2013IK007)；南京林業大學(泗陽)楊木加工利用技術研究院建設項目(BY2011013) 作者簡介：隨 婧(1989—)，女，安徽太和人，碩士生，研究方向為竹木復合材料；E-mail:18120156392@163.com

TQ35

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1673-5854(2015)02- 0047- 06

*通訊作者：孫豐文(1967—)，男，研究員，博士，博士生導師，主要從事竹木復合材料研究；E-mail:sunfw2188@163.com。